SÍNTESIS DEL ÁCIDO OCTANÓICO A PARTIR DEL OCTANOL

JOSÉ NICOLÁS LLORENTE PETRO

GILMAR SANTA FÉ PATIÑO

PhD. CIENCIAS QUÍMICA

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IV
MONTERÍA-CÓRDOBA
2016
 INTRODUCCIÓN

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos en síntesis. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo
hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma
covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades químicas son muy diferentes.
Los alcoholes pueden tener tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican como trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son
alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono
enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Estos
alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen cada
uno; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
En el caso de los alcoholes primarios, la oxidación con hipoclorito permite la obtención
de ácidos carboxílicos si se emplea un exceso. También se puede utilizar permanganato
de potasio.
 OBJETIVOS

Objetivo general

 Obtener el ácido octanóico (C8H16O2) a partir de la oxidación del Octanol

(C8H18O).

Objetivos específicos

 Realizar la síntesis y el mecanismo de la obtención de ácido octanóico a partir de

octanol.

 Identificar el ácido octanóico por las pruebas características.

 Obtener practicidad en las síntesis orgánicas.

 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los
ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

En el caso de los alcoholes primarios, la oxidación con hipoclorito permite la obtención

de ácidos carboxílicos si se emplea un exceso. También se puede utilizar permanganato
de potasio.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Los ácidos carboxílicos reflejan la fuerte asociación de sus moléculas. Haciendo que los
puntos de fusión y de ebullición sean relativamente altos comparados con los alcoholes
cetonas y aldehídos de igual número de carbonos.
Con respecto a la solubilidad los cuatro primeros miembros de la serie homologa son
completamente solubles en agua. Pero a medida que aumenta el número de carbonos de
la cadena alifática disminuye la solubilidad en agua.
Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de
sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles

REACCIONES DE LOS ÀCIDOS CARBOXILICOS

El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos queda determinado

por su grupo funcional, el carboxilo -COOH. Donde el -OH es el que sufre, de hecho,
casi todas las reacciones (pérdida de H+ o reemplazo por otro grupo).

ACIDEZ

Los ácidos carboxílicos (RCO2H son compuestos orgánicos más ácidos que el ácido
carbónico (H2CO3). En un medio acuoso, las moléculas de los ácidos orgánicos
mencionado interaccionan con moléculas de agua y ocurre una ionización suave que
produce iones hidronio (H3O+) e iones carboxìlato (RCO2-)
 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
1 Beacker de 500mL Octanol
1 Plancha de agitación Carbonato de calcio
1 Espátula Ácido sulfúrico
1 Balón de 1000mL Permanganato de potasio
1 Beacker de 50mL
2 Beacker de 100
2 Erlenmeyer de 500mL
1 Embudo de separación
2 Pipetas de 10 y 5mL
1 Pera de succión
 METODOLOGÍA PARA LA SÍNTESIS DEL ÁCIDO OCTANÓICO

Se mezcló 12,3mL de octanol y 30,3mL de

una solución de carbonato de sodio.

Se agregó 270mL de una solución de

permanganato de potasio.

Luego se agito vigorosamente en un agitador

magnético por 3-4 horas.

Se dejó por 7 días a temperatura ambiente.

Tapamos la solución agregando una capa de

éter, acidificamos con ácido sulfúrico diluido
y separamos el éter de la capa acuosa.

Luego se secó esta combinación etérea con

sulfato de sodio anhidro

Se procedió a agitar la solución hasta que el

éter se evapore, para así obtener el ácido
octanóico.
 REACCIONES

Reacción general
OH OH
H KMnO4
+ O
octan-1-ol H octanoic acid

Mecanismo de la reacción general

KMnO 4 + H2O + 2 H2SO 4 2 HO Mn OH

+ K
+
+ 2 HSO 4-
O
acido manganico

H O
H H H O
H H H H KMnO4
H 3-
+ HO Mn OH
H H H H H H
H H H H O
octan-1-ol

H H H O
H H H H H
3- K2SO4
O Mn OH
H H H H H H 2O
H H H H
O

H H H O O
H H H H
3-
H + HO Mn OH
H H H H
H H H H O

O-
H H H +
H H H + H + K2SO 4
+ H2O

H H H O
H
H H H H

HO
H H H
H H H
H H H O
H
H H H H
octanoic acid
Reacción colateral

OH O
H KMnO4
+
octan-1-ol H octanal

KMnO4 + H2SO4 + H2O 2KMnO4 + H2SO4

RESULTADOS

 Evaluación del rendimiento

Volumen experimental 7mL
Volumen calculado para el compuesto 10mL
Según lo encontrado en la literatura se encontró que el rendimiento de dicha reacción
es del 75%
mL reales
%R = ∗ 100%
mL teoricos
7mL
%R = ∗ 100%
10mL
%R = 70%

 Pruebas de identificación
Punto de ebullición obtenido: 234 ºC
Punto de ebullición teórico: 237 ºC
Prueba con Bicarbonato: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto
reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de
un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los
ácidos más débiles.
Prueba con bicarbonato positiva.
 pH: 5

Imagen 1

Prueba de yoduro-yodato: esta prueba se basa en la siguiente reacción que es medio

débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con
almidón.

Prueba de yoduro-yodato positiva

Imagen 2
 ANALISIS DE RESULTADOS
Al mezclar el Octanol y la solución de carbonato de sodio (Previamente preparada en
solución) no hubo una gran apreciación en la mezcla, al adicionar la solución de
permanganato de potasio se observó un cambio en su aspecto físico y de igual manera en
la mezcla se lograba diferenciar de una forma no muy clara una división marcada por dos
fases, luego se agitó en un agitador magnético por un determinado tiempo, lo dejamos
por 7 días a temperatura ambiente y notamos que la coloración se acentuó café claro,
tapamos la solución agregando una capa de éter, acidificamos con ácido sulfúrico diluido
y separamos el éter de la capa acuosa, luego de la separación de la fase acuosa procedimos
a deshidratar o eliminar las moléculas de agua en nuestra muestra con sulfato de sodio
anhidro.
Al final nuestro producto obtenido tuvo un volumen de 7mL, estimado por nuestro grupo
de laboratorio y llenando las expectativas ya que se trató de manejaron estrictamente las
variables que podían afectar nuestro proceso más si embargo no estamos excepto de
errores sistemáticos, el volumen que marcamos antes de la síntesis para obtener ácido
octanóico era de 10 ml, de igual forma el rendimiento estuvo dentro del rango esperado,
el rendimiento de la reacción y de nuestro proceso fue el siguiente con los datos obtenidos
experimentalmente: 70%

El rendimiento de la reacción de acuerdo al texto guía (Vogel’s Textbook of Practical

Organic Chemistry) muestra un porcentaje de rendimiento que va del 60-75% por lo que
nuestro porcentaje de rendimiento está dentro del marco teórico de la Vogel’s y de manera
generalizada es buen rendimiento de reacción; posterior a la síntesis se procedió a realizar
pruebas de identificación las cuales fueron obtenidas de manera satisfactorias con
resultados positivos comprobando la presencia del Ácido Octanóico.
 CONCLUSIÓN
Mediante la reacción del Octanol con carbonato de calcio y permanganato de potasio los
en el proceso de síntesis, logramos obtener 7 ml de ácido octanóico con un porcentaje de
rendimiento de la reacción de 70% que comparado con el de la bibliografía de 60-75% es
bueno.
La pérdida de reactivos al momento de transferir las sustancias de un recipiente a otro e
incluso la pureza de los reactivos para realizar la reacción pueden ser las causas de la
pureza del producto final así como el rendimiento de reacción.
Finalmente se realizaron pruebas de identificación que nos ayudaron a comprobar
mediante sus resultados positivos la presencia de nuestro producto final a obtener.
 BIBLIOGRAFÍA
 L. G. Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Pearson.

 Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry.

4th Edition.
 https://es.scribd.com/doc/15573270/13-REACION-D-SCHOTTEN-
BAUMANN-Obtencion-d-Benzoato-de-Fenilo
 Solomons, G. Primera edición. “Química Orgánica”. Limusa Wiley.
México. D.F.1990. pp. : 645-654