UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES

PROYECTO CURRICULAR DE INGENIERÍA SANITARIA
QUÍMICA ORGÁNICA
DAISY MARGOTH BELTRÁN CEPEDA

Monitor: DAVID LEONARDO GARCÍA RODRÍGUEZ

LICENCIATURA EN QUÍMICA

Cetonas
Objetivo

Reconocimiento de aldehídos y cetonas

Marco teórico

Tanto los aldehídos como las cetonas, tienen como grupo funcional el grupo carbonilo C=O. Las
reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares, su diferencia principal está en el
comportamiento frente a los agentes oxidantes. Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad a
ácidos carboxílicos en tanto que las cetonas son resistentes a la oxidación. Esta diferencia se
emplea para diferenciar aldehídos de cetonas.

Ilustración 1 Formula básica de un aldehído, Autores Ilustración 2 Formula básica de una cetona, Autores

Materiales

Tubo de ensayo Pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitado Plancha de calentamiento

Reactivos

2,4 dinitrofenilhidrazina Tollens

Etanol NaOH 10%

Fehling A Nitroprusiato de sodio al 5%

Fehling B Dioxano

Schift KMnO4 al 2 %

NaOH 10% Ácido sulfúrico concentrado

Lugol Compuestos carbonílicos

Reconocimiento del grupo funcional carbonilo

1. Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazonas: Envase en un tubo de ensayo limpio 8 gotas

de solución de 2,4 dinitrofenilhidracina. Añada 2 gotas de la muestra al tubo que contiene
el reactivo, agite fuertemente la mezcla y deje en reposo, espere 10 minutos. La formación
de una sustancia amarilla o rojiza, precipitado o gotas de un líquido es prueba positiva.

Diferencia de aldehídos y cetonas

2. Ensayos de oxidación con KMNO4: En un tubo de ensayo limpio y seco envase 5 gotas
de un aldehído, adicione 3 gotas de una solución de permanganato al 2% agite
vigorosamente por 30 segundos. Repita el ensayo anterior adicionando 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Repita los ensayos anteriores pero utilizando una cetona en vez de
un aldehído.
3. Oxidación de metilcetonas: En un tubo de ensayo envase 4 gotas de la sustancia, añada
2 mL de dioxano (éter) y agite hasta disolución, agregue 1 mL de NaOH 10% y luego
solución de lugol, hasta que la solución se vuelva oscura. La formación de un precipitado
amarillo (yodoformo) es prueba positiva al cabo de 15 minutos
4. Reacción con reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo coloque volúmenes iguales de
Fehling A y B, agite y observe la coloración azul. Añada 3 gotas de la muestra y coloque el
tubo en agua hirviendo, la aparición de una coloración rojiza da resultado positivo para
aldehídos.
5. Reacción con reactivo de Tollens: En un tubo de ensayo limpio, añada 10 gotas de
reactivo de Tollens, agregue 3 o 4 gotas del compuesto a ensayar, agite vigorosamente y
déjelo en reposo por 10 minutos, si NO sucede algún cambio introduzca el tubo en agua
hirviendo y sáquelo inmediatamente y déjelo en reposo. En presencia de un aldehído se
formará un espejo de plata.
6. Ensayo con reactivo de Schiff: En un tubo de ensayo, coloque 6 gotas de reactivo de
schiff, añada 5 gotas de la sustancia a ensayar. Si la sustancia es un aldehído se formará
un color intenso parduzco.
7. Ensayo con Nitratoprusiato sódico: Tomo 5 gotas de sustancia a analizar, agregue una
gota de piridina, una gota de solución de nitratoprusiato sódico y finalmente 1-2 gotas de
NaOH al 10%. Una coloración roja es ensayo positivo, especialmente para cetonas. Las
metilcetonas dan coloración rojo parduzco.

Cuestionario

1. Consulte los puntos de ebullición de un alcohol primario, su aldehído y su ácido carboxílico

correspondiente, ordénelos y explique.
2. Formule las ecuaciones ajustadas de la reacción de formaldehido con el reactivo de
Tollens y el de Felhing. Explique ¿cómo se reconoce experimentalmente estos ensayos
cuando son positivos?
3. Si quiere obtener un aldehído, indique cuál método utilizaría entre la oxidación de su
alcohol y la reducción de su ácido carboxílico. Realice las ecuaciones correspondientes.
4. Sugiera una metodología para separar un alcohol primario, su aldehído y su ácido
correspondiente.