1

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES.

INFORME # 6 QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES.

1 2
L. Pacheco , M. Arias

Resumen
Al estudiar y descubrir experimentalmente algunas propiedades químicas de fenoles se
observa que al pasar los compuestos mencionados por una serie de procesos en el
laboratorio estos van a reaccionar de manera diferente con respecto a varios reactivos
o compuestos, debido a la fórmula estructural presente y a la vez diferente en ellos;
dejando a la visión humana, y en el presente caso, las características cualitativas que
reflejan si son fenoles. Para lo anterior se hace necesario realizar pruebas de
miscibilidad en agua de algunos fenoles con pesos moleculares bajos y altos. Así
mismo, poder diferenciar entre diferentes fenoles en reactivos de sodio metálico,
agentes oxidantes fuertes y demás. Conjuntamente, comprobar si tanto teórica como
prácticamente los fenoles tienen mayor acidez que los alcoholes relacionándolos con
una solución de hidróxido de sodio. Finalmente se obtienen las herramientas para
diferenciar químicamente los alcoholes de los fenoles

Palabras clave:​ Propiedades, fenoles, miscibilidad, solubilidad, reacciones.

Abstract
When studying and experimentally discover some chemical properties of phenols, it is
observed that when passing the compounds through a series of processes in the

1
, Laura Melisa Pacheco Páez, cód.: 20171151017 Ingeniería Sanitaria, Universidad Distrital Francisco José de Caldas (Bogotá,
Colombia) lauram1993@hotmail.com
2
Maria Camila Arias Cañón, cód.: 20171181006 Ingeniería Sanitaria, Universidad Distrital Francisco José de Caldas (Bogotá,
Colombia). camilaarias54530@gmail.com
 2

laboratory, these can be different with respect to several reagents or compounds, due to
the structural formula present and the time different in they; leaving to the human vision,
and in the present case, the qualitative characteristics that are created if son phenols.
For this, it is necessary to perform water miscibility tests of some phenotypes with low
and high molecular weights. Also, to differentiate between different phenotypes in
metallic sodium reagents, strong oxidizing agents and others. Together, check if both
have the advantage that the phenotypes have higher acidity than alcohols with a
sodium hydroxide solution. Finally, the tools to chemically differentiate the alcohols from
the phenols

Key words:​ Properties, phenols, miscibility, solubility, reactions.

1.Introducción comportamiento peculiar ya que el ion

fenóxido se estabiliza con ayuda del

Los fenoles son usados principalmente
benceno por efecto de resonancia, en
en la medicina y se encuentra en una
este caso se estudiarán los procesos
gran variedad de medicamentos que
que se generan al hacerlo reaccionar
consumimos como por ejemplo la
con diferentes sustancias, ya que son
aspirina, además es un componente de
sustratos excelentes para la
explosivos, resinas y polímeros, son
halogenación, Nitración, Sulfonación y
muy solubles en alcohol y éter pero
algunas reacciones de Friedel-
poco solubles en agua puesto que
Crafts[4].
curiosamente no son catalogados como

alcoholes a pesar de presentar el grupo

hidroxilo, en cuanto a reactividad

podemos notar que tiene un

 3

2. Objetivos
3. Marco teórico
2.1 Objetivo general
Los fenoles son compuestos que tienen
● Estudiar las propiedades físicas y
un grupo hidroxilo unido directamente a
químicas de los fenoles
un anillo de benceno o bencenoide. El
relacionando estas con su
compuesto base de este grupo,
estructura química
C6H5OH, se llama fenol, simplemente,
2.2 Objetivos específicos
y es una sustancia química industrial
● Comprobar experimentalmente
importante. Muchas de las propiedades
que los fenoles, tienen mayor
de los fenoles son análogas a las de los
fuerza ácida que los alcoholes.
alcoholes, pero este parecido es más
● Reconocer la presencia del grupo
bien una sobre simplificación. Al igual
funcional hidroxilo en los fenoles
que las arilaminas, los fenoles son
así como su ubicación dentro del
compuestos disfuncionales; el grupo
mismo.
hidroxilo y el anillo aromático
● Realizar en forma cualitativa las
interaccionan con gran fuerza y afectan
principales reacciones orgánicas
mutuamente su reactividad. Esta
de los fenoles.
interacción causa algunas propiedades
● Identificar los productos
novedosas y útiles de los fenoles. Por
formados, por manifestaciones
ejemplo, un paso clave en la síntesis de
externas como cambios de color,
la aspirina no tiene paralelo en las
formación de precipitados, olor,
reacciones de los alcoholes ni de los
etc.
árenos. Con recordatorios periódicos de
 4

las formas en que se parecen los Reacciones de fenoles

fenoles a los alcoholes y a los árenos, Reacciones de sustitución electrofílica

en este capítulo se subraya la aromática: El grupo hidroxilo es un

importancia de las formas en que los activador poderoso, un sustituyente orto

fenoles son únicos.[1] y para director en las reacciones de

Propiedades químicas de los fenoles: sustitución electrofílica aromática. Como

los fenoles y los alcoholes presentan el resultado, los fenoles son sustratos

mismo grupo funcional, OH, y algunas altamente reactivos para las reacciones

propiedades son similares por ejemplo, electrofílicas de halogenación, nitración,

los fenoles se comportan también como sulfonación y de Friedel-Crafts.

ácidos, pero más fuertes que los Oxidación de fenoles; quinonas: Los

alcoholes. En los fenoles el enlace fenoles no experimentan oxidación de la

C-OH es muy difícil de romper; por eso misma forma que los alcoholes debido a

los fenoles no se comportan como que no tienen un átomo de hidrógeno

bases. Estas diferencias se deben a en el carbono que comparte el hidroxilo;

que en los fenoles el grupo OH está en cambio, la reacción de un fenol con

unido directamente al anillo aromático, un agente oxidante poderoso produce

el cual presenta un comportamiento 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona, o

químico especial, ya que el anillo p-benzoquinona. Los procedimientos

aromático de fenoles experimenta antiguos empleaban como oxidante

reacciones de sustitución electrofílica.[2] Na2Cr2O7, pero ahora se prefiere la sal

de Fremy [nitrosodisulfonato de potasio,

 5

(KSO3)2NO]. La reacción ocurre bajo ● HCl al 10%

condiciones moderadas a través de un ● NaOH al 10%

mecanismo por radicales.[3] ● Fenol

● Resorcinol
4. Materiales
● H​2​SO​4
● Tubos de ensayo
● NaHCO​3 al
​ 10%
● Espátula
● Eter
● Gradilla
● KOH
● Beaker
● Cloruro de hierro
● Pipeta

● Agua

5. Resultados

H​2​O NaOH HCl NaHCO​3 H​2​SO​4 Éter

Fenol - + - - + +

Resorcinol + + + + + +
Tabla 1. Ensayos iniciales de solubilidad para fenoles

Ensayo Ensayo Ensayo con Ensayo con Ensayo con Preparación de

de Millón con NaOH H​2​O y FeCl​3 KOH KOH + etanol fenolftaleína

Fenol + + Morado Amarillo Amarillo más Morado - ácido

oscuro claro claro Transparente –
base

Resorcinol + + Púrpura Amarillo Verde oliva Amarillo

fluorescente
pH 1
Tabla 2. ensayos generales para fenoles
 6

​Imagen 1​.​ ​Ensayos iniciales.por L. Pacheco

Imagen 2.​ Ensayos generales. por L. Pacheco

Imagen 3.​ Preparación de fenolftaleína. por L. Pacheco

 7

6. Análisis de resultados fenoles al ser ácidos débiles forman

Ensayos iniciales sales con NaOH en solución acuosa por

Como se indica en la tabla 1 el fenol dio esto el resorcinol y el fenol son solubles

como insoluble en agua, siendo en NaOH.

inconsistente con la teoría. Ya que el Los fenoles son bases débiles; como

fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 bases débiles, se protonan de manera

g por 100 g de agua), probablemente reversible por ácidos fuertes como son:

por la formación de puentes de HCl y H​2​SO, cómo reaccionan son

hidrógeno con ella. [5] los datos de solubles.[3] lo anterior se comprobó

solubilidad del resorcinol indica que es con el resorcinol pero, se observó que

casi completamente soluble en agua [6]. el fenol no tenía reacción con el HCl.

En el ensayo de laboratorio el resorcinol Al ser disueltos en agua, significa que

dio como soluble en agua de acuerdo son polares, por ende, su polaridad

con la teoría, como se observó en la permite la solubilidad en éter. [7]

tabla 1. Ensayos generales

La solubilidad en NaHCO del resorcinol Ensayo con el reactivo de Millon

ocurre debido a que es una sustancia Este ensayo es especifico para grupo

un ácida, quedando las moléculas del fenólico por lo tanto dio positivo para el

resorcinol separadas y rodeadas por el fenol y el resorcinol, tabla 2.

bicarbonato presentándose una Ensayo con hidróxido de sodio

solvatación, observada como una sola Debido a su acidez, los fenoles

fase de color transparente [7] Los reaccionan con bases fuertes como el
 8

NaOH formando una sal el fenóxido de (ka para el fenol es de alrededor

sodio. En este caso el ion sodio de 10-10) y se pueden neutralizar

sustituye al hidrógeno del grupo con hidróxido de sodio. Los

hidroxilo [3] alcoholes con constantes de

Ensayo con cloruro de hierro acidez de 10 -16 a 10-19, son de

Los fenoles se coloran con las un millón a mil millones de veces

soluciones que contienen iones férricos, menos ácidos que el fenol y no

debido a la alta reactividad. Esta se neutralizan con hidróxido de

reacción se debe al ión cloruro al sodio.

hidrógeno del grupo hidroxilo generando ● Los fenoles son más ácidos que

una ruptura de enlace y la unión del el agua y los alcoholes, debido a

grupo fenóxido al hierro. [7] la estabilidad por resonancia del

Para los dos fenoles se observó una ion fenóxido. El efecto de este

coloración morada, este ensayo se resonante consiste en la

realiza para los fenoles solubles en distribución de la carga del anión

agua. sobre toda la molécula en lugar

de estar concentrada sobre en u

7. Conclusiones n átomo particular, como ocurre

● La principal característica que en el caso de los aniones

distingue a los fenoles de los alcóxido.

alcoholes es la acidez. Los ● En los fenoles el oxígeno del

fenoles son débilmente ácidos hidroxilo es menos básico y el

 9

protón del hidroxilo es más ácido [3] McMurry. (2008). Química orgánica.

que en los alcoholes. Los Cengage Learning.

electrófilos atacan al anillo [4]Bowden, E. (1938) Journal of the

aromático de los fenoles con American Chemical Society, 60,

mayor rapidez que con la que 645-647.

atacan al benceno, lo que indica [5] Morrison. Boyd. (1998). Química

que el anillo en las posiciones orgánica. Pearson education.

orto y para con respecto al grupo [6] S. Hanh, Kielhorn, Koppenhofer.

OH, es relativamente rico en (2006). Resorcinol. World health

electrones. organization.

● Los monofenoles poseen mayor [7] Universidad tecnológica

número de carbonos y solo un metropolitana. (2011). Clasificación de

grupo -OH (Insolubles). Los compuestos organicos por solubilidad.

difenoles y polifenoles con más

grupos -OH, presentan mayor

solubilidad en el agua.

8. Referencias bibliográficas

[1] Carey. (2006). Química orgánica.

McGraw Hill

[2] Arias. (2006). Química orgánica.

EUNED.