Universidad Autónoma de Baja California

Facultad de Ingeniería, Arquitectura y

Diseño

Bioingeniería

Materia: Química Organometálica

David Morales Gutiérrez

341546

Práctica 3: REACTIVOS DE GRIGNARD

Nombre del Maestro: Priscy Alfredo Luque Morales

Ensenada B. C. a 22 de Febrero de 2018.

 INTRODUCCIÓN
Los reactivos de Grignard, son compuestos organometálico con su enlace característico,
carbón-metal, estos reactivos son de los más utilizados para la síntesis orgánica y
organometálica. Se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o
tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los reactivos más versátiles e
importantes en la química orgánica, de forma general se conocen como RMgX (alquilo) ó
ArMgX (arilo).

La formación del reactivo de Grignard general es la siguiente (Figura 1.)

Figura 1. Reacción general de reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard es un reactivo organometálico con carbonos nucleofilicos

considerado una herramienta útil en síntesis orgánica. Así permite la formación de
alcoholes, de enlace carbono-carbono; carbono-fósforo; carbono-boro, etc. La adición de
este reactivo a sustratos carbonílicos se convierte, en las una de la operaciones
fundamentales de la síntesis en química orgánica. Son altamente utilizados en la
elaboración de compuestos organometálicos para el tratamiento contra el cáncer y
vehículos de transporte de fármacos.

Para los reactivos de Grignard el impedimento estérico no es un problema y puede ser

formado desde un halogenuro primario pero es mejor utilizar como disolvente THF. Los
halógenos pueden ser bromo (Br), yodo (I) cloro (Cl) en orden de reactividad. Teniendo en
cuenta la diferencia de electronegatividad y la polaridad de los enlaces carbono-magnesio,
hace que el átomo de carbono unido directamente al magnesio tenga una densidad de
carga negativa alta, lo que confiere su carácter sea nucleofílico (carboanión) (Fig 2). Así el
magnesio se considera un ácido de hidrocarburo muy débil y los aniones de carbono bases
fuertes, por ello es fácilmente protonable con donadores de Hidrogeno como ácidos o agua
para formar hidrocarburos.

Figura 2. Cargas parciales del reactivo de grignard

Aunque el bromuro de fenilmagnesio se representa normalmente como un compuesto de

fórmula C6H5MgBr, la molécula es más compleja. El compuesto forma un aducto con dos
ligandos OR2 ya sean éter o THF. La estabilidad de las disoluciones de los compuestos de
Grignard se basa en el enlace coordinado de los pares de electrones libres del átomo de
oxígeno del éter correspondiente.
 a) b)

Figura 3. a) estructura básica, b) estructura completa del bromuro fenilmagnesio

PARTE EXPERIMENTAL
Un punto importante antes de comenzar es tener el material completamente seco y los
reactivos se encuentren anhidros.

 Primeramente se preparó un arreglo experimental como en la Figura 4. Con un

matraz de 3 bocas, en 1 se colocó una línea de nitrógeno, y se taparon las otras 2
bocas.
 Se limó 0.25 g de Magnesio para limpiarla, y en pedazos pequeños se agregaron
al matraz, luego se pesaron 0.3 g de Iodo y se agregaron al matraz.
 Se purgó el sistema abriendo la llave de nitrógeno y creamos una atmosfera inerte.
 Colocamos 2 mL de bromobenceno y 10 mL de Tetrahidrofurano anhidro añadidos
mediante una jeringa. (en una de las bocas tapadas, atravesamos con la jeringa).
(Fig 5)
 Comenzamos agitación suave y esperamos 25 minutos a que se llevara a cabo la
Reacción.
 Se guardó el producto de la reacción en un tubo con tapadera, para caracterizarlo
la siguiente sesión
 Investigamos el mecanismo de reacción y calculamos la cantidad de reactivo de
Grignard obtenido.

Figura 4. Arreglo experimental para obtención de reactivo de Grignard

 Figura 5. Momento al colocar el bromobenceno en el matraz, ya con magnesio y iodo, en atmosfera
de nitrógeno.

RESULTADOS

Figura 6. Restos del producto en el matraz y Producto obtenido en tubo con tapa hermética.

a) Mecanismo de Reacción
 ACTIVADOR: Yodo

DISOLVENTE: THF

b) Cantidad de reactivo

Densidad bromobenceno: 1.5 g/ml

Peso molecular del bromobenceno: 156.9732 g/mol

Peso molecular de Magnesio: 24.305 g/mol

Peso Molecular de Bromuro Fenilmagnesio: 181.31 g

𝑔
𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑀𝑔𝐵𝑟 = (2𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑀𝑔𝐵𝑟 ) (1.5 ) = 0.3 𝑔
𝑚𝐿

0.25𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑀𝑔 = 𝑔 = 0.1028 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
24.305
𝑚𝑜𝑙
0.3𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 𝐵𝑟 = 𝑔 = 0.01911 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
156.9732
𝑚𝑜𝑙

Gramos de Bromuro FenilMagnesio:

181.31 𝑔
0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑀𝑔𝐵𝑟 ∙ = 1.813 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑀𝑔𝐵𝑟
1 𝑚𝑜𝑙

CONCLUSIONES
Se puede ver en la figura 6 que en el fondo de matraz no quedaron restos del magnesio,
por lo que se puede concluir que la reacción se completó. Al buscar el mecanismo de
reacción se observa que solo reacciona el magnesio con el bromobenceno sin embargo
necesitamos al yodo como un agente activador de la reacción. El THF es un compuesto
necesario para llevar a cabo la reacción ya que funciona como un disolvente (aprótico)
coordinante que se puede sustituir por éter, estos forman un complejo con el magnesio (II)
sin reaccionar con él, que ayuda a llevar a cabo la reacción a bromuro fenilmagnesio. Si
usáramos disolventes próticos como los alcoholes o el agua, contienen un protón ácido que
puede reaccionar con el bromuro de fenilmagnesio para dar benceno y Disolventes que
contienen un grupo carbonilo, son incompatibles en estas reacciones ya que forman el
correspondiente alcohol.
Para saber los moles utilizados de bromobenceno fue necesario sacar la masa de este, ya
que lo teníamos en mL, solo se multiplicó los mililitros utilizados por la densidad conocida
del compuesto. Sabiendo los moles de cada compuesto (bromobenceno y magnesio) que
reaccionan y la masa molar del compuesto que estamos sintetizando podemos calcular la
masa obtenida teóricamente del producto (bromuro fenilmagnesio). En este caso tenemos
que se obtuvó 1.813 g de 𝐶6 𝐻5 𝑀𝑔𝐵𝑟.
Por último es importante mencionar que la reacción se lleva a cabo en una atmósfera inerte
como se vio en la práctica pasada, esto evita que el compuesto organometálico reaccione
con el oxígeno o con el agua (humedad) que hay en el ambiente, ya que la sal del magnesio
del reactivo de Grignard puede considerarse como un ácido de hidrocarburo muy débil y los
aniones de carbono son bases fuertes, en consecuencia puede ser fácilmente protonable
y formar hidrocarburos.

El producto obtenido se guardó para caracterizarlo la siguiente práctica y determinar la

masa obtenida experimentalmente.

REFERENCIAS

 Anónimo (s/f). REACCIONES CON REACTIVOS DE GRIGNARD. Recuperado de:

http://www.bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf
 Ineichen, E. (2010). Sintesis y caracterización de reactivos de grignard quirales
basados en ligando B-enaminoacetonato. Disponible en:
http://159.90.80.55/tesis/000147922.pdf
 Robertson, D.(2007). Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of
Triphenylmethanol. Disponible en: http://www.miracosta.edu/home/dlr/211exp2.htm
 Dupont H., Gokel G. (2007). Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté,
Barcelona. (237 pp.) Disponible en:
https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA236&lpg=PA236&dq
=bromuro+fenilmagnesio&source=bl&ots=iIm6M5DQ-
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