Practica 4.

Investigación previa

2,4-Dinitroclorobenceno
Objetivo(s):

 Efectuar en el laboratorio una reacción de nitración dentro del mecanismo general de sustitución
electrofilica aromática.
 Obtener un derivado dinitrado partiendo de un sustrato aromático con grupo desactivante orto-para
director.

¿Què es la sustituciòn
electrofìlica aromàtica ?

El benceno actúa como nucleófilo,

atacando a un número importante y
variado de electrófilos

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el Etapa 2. En la segunda etapa el

electrófilo acepta un par de electrones benceno recupera su aromaticidad por
porcedentes de la nube p del benceno, perdida de un protón. Es una etapa
formándose un carbocatión estabilizado por rápida conocida como rearomatización
resonancia. del anillo.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la

carga positiva según las siguientes complejo de
estructuras: Wheland
 Reacciones

nitraciòn sulfonaciòn

1.ataque del anillo aromàtico al iòn nitrato

El benceno ataca al
SO3 formando el
complejo sigma. La
pérdida de un protón
produce el ácido
bencenosulfónico

2. perdida de protòn y
formaciòn de
nitrobenceno

La reacción de sulfonación
es reversible y el grupo
SO3H se puedeeliminar
calentando el ácido
bencenosulfónico en ácido
sulfúrico diluido.
 Reacciones

Halogenaciòn Alquilaciòn de Friedel-Crafts

1. Ataque del benceno al intermedio 1. Formaciòn del carbocatiòn t-

electròfilo butilo
el carbon t-butilo es el electròfilo
del proceso y se genera mediante la
reacciòn entre el cloruro de t-butilo
(base de Lewis) y el AlCl3 (àcido de
Lewis):

2. Ataque de la base y
recuperaciòn de la aromaticidad
2. Reacciòn SEAr entre elcatiòn t-
butilo y el benceno
El catiòn t-butilo, un potente
electròfilo y reacciona con el
benceno para formar el complejo
sigma.
 Orientaciòn de la reacciòn

Mecanismo de reacciòn

Fundamento quìmico de la
tècnica

La tecnica indica que al àcido nìtrico concentrado se le agrega àcido

sulfùrico concentrado para formar el iòn nitronio, el cual reaccionarà
con clorobenceno, que es agregado gota a gota en baño marìa. Se
calienta por 30 minutos para aumentar la cinètica de la reacciòn y
favorece la misma.
Se vacìa en un matraz con hielo para enfriar y poder observar un
precipitado

Purificaciòn por
recristalizaciòn

se basa en que la mayorìa de los sòlidos son màs solubles en

caliente que en frìo. Èste mètodo se emplea cuando las
impurezas presentes son muy poco solubles.
 Propiedades de reactivos y productos
Estrutura Propiedades Propiedades Aplicaciones Código de
físicas toxicológicas colores

Etanol En ciertos El etanol es muy

C2H6O Densidad: 789 casos se utilizado en la
kg/m³ produce un preparación de
Punto de incremento en bebidas
ebullición: 78,37 la irritabilidad alcohólicas, en
°C del sujeto los sectores
Fórmula intoxicado farmacéuticos e
semidesarrollad como también industriales, la
a: CH3-CH2-OH en la industria química
Punto de agresividad; lo utiliza como
inflamabilidad: en otra cierta compuesto de
286 K (13 °C) cantidad de partida en la
Solubilidad en individuos se síntesis de
agua: Miscible ve afectada la diversos
zona que productos, como
controla los el acetato de
impulsos, etilo, el éter
volviéndose dietílico también
impulsivament se utiliza en la
e elaboración de
descontrolado perfumes y
s y frenéticos. ambientadores.
Finalmente,
conduce al
coma y puede
provocar la
muerte.

Clorobenceno Densidad: 1,11 niveles altos el clorobenceno

C6H5Cl g/cm³ de es usado como
Punto de clorobenceno solvente para
ebullición: 131 en el aire se formulaciones de
°C quejaron de pesticidas, para
Masa molar: dolores de desgrasar partes
112,56 g/mol cabeza, de automóviles y
Punto de fusión: náusea, como
228 K (-45 °C) insomnio intermediario en
Solubilidad en la manufactura
agua: bajo de otras
sustancias
químicas.

Masa molar: Este producto .Las aplicaciones

Ácido nìtrico 63,01 g/mol es más importantes
HNO3 Densidad: 1,51 principalmente del ácido nítrico
g/cm³ irritante y son: Como
Solubilidad en causa agente nitrante
agua: quemaduras y en la fabricación
Completamente ulceración de de explosivos
miscible todos los (2,4,6‑trinitrotolue
tejidos no, nitroglicerina,
con los que nitrocelulosa,
está en etc.). Fabricación
contacto. La de abonos como
 extensión del el nitrato
daño, los amónico.
signos y
síntomas de
envenenamien
to y el
tratamiento
requerido,
dependen de
la
concentración
del ácido, el
tiempo de
exposición y la
susceptibilidad
del individuo.

Ácido Sulfúrico Líquido aceitoso Produce La industria que

H2SO4 incoloro irritación de la más utiliza el
Densidad: 1840 garganta, ojos, ácido sulfúrico es
kg/m3 nariz, la de los
M.M: 98,08 insuficiencia fertilizantes, en la
g/mol respiratoria, refinación del
P.F: 283 K puede petróleo,
P.E: 610 K provocar producción de
quemaduras pigmentos,
de la boca, extracción de
tráquea y metales no
visión borrosa. ferrosos,
manufactura de
explosivos,
detergentes,
plásticos y fibras.

2,4- Masa molar: Labios o uñas Tiene usos

dinitroclorobenceno 202,552 g/mol azulados, piel terapéuticos
Fórmula: azulada, que se han
C6H3ClN2O4 vértigo, dolor atribuido al 2,4
Punto de fusión: de cabeza, Dinitroclorobence
53 °C dificultad no (DNCB), en
Punto de respiratoria, particular, en la
ebullición: 315 náusea, alopecia areata.
°C vómitos, Es
CID de trastornos de un compuesto
PubChem: 6 visión. orgánico utilizado
¡PUEDE en la fotografía a
ABSORBERSE! color.
Enrojecimiento Por muchos años
, dolor, (para algunos
mayor dermatólogos
información lo han emplea-do
véase en el estudio de
Inhalación). la
alergia e
inmunología de la
dermatitis por
contacto, vitiligo,
 pronóstico de
evolución en
pacientes con
melanoma
maligno,
condilomas
genitales,
verrugas,etc.

Referencias
L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Pearson Prentice-Hall
Domínguez X.A. Experimentos de Química Orgánica. México. Editorial Limusa (1978).