CETONA

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos
átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son “simples”
porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen ser solubles y

volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos para los perfumes. Además,
son fáciles de preparar, relativamente estables y poseen una alta reactividad, lo
que las ha convertido en un compuesto intermedio casi perfecto para preparar
compuestos orgánicos más complejos.

Estructura general de las cetonas

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un
carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación
ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común
de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre.
La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.

Propiedades físicas

Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles
en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier
proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor
agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve
desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son
menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que

los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número
de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
Fórmula general de las cetonas

Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra
unido a dos grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de
anillos bencenos o ambos.

Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’

son dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, ciclo
alcanos, derivados del benceno y otros). No existen cetonas con un hidrógeno
unido al grupo carbonilo.

Existe una gran variedad de métodos para la preparación de cetonas en el ámbito

industrial y de laboratorio; además, es importante notar que las cetonas pueden
ser sintetizadas por diferentes organismos, incluyendo los seres humanos.

En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la

oxidación de hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A pequeña escala, las
cetonas se suelen preparar a través de la oxidación de alcoholes secundarios, lo
cual da como productos una cetona y agua.
Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas a
través de alquenos, alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y
muchos otros compuestos, lo cual las hace de fácil obtención

TIPOS DE CETONAS

Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo principalmente de los

sustituyentes en sus cadenas R. A continuación se nombran las clasificaciones
más comunes para estas sustancias:

Según la estructura de su cadena

En este caso, la cetona es clasificada por la manera en la que está estructurada

su cadena: las cetonas alifáticas son aquellas que poseen dos radicales R y R’
que poseen forma de radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos y ciclo
alcanos).

Por su parte, las aromáticas son aquellas que forman derivados del benceno, sin
dejar de ser cetonas. Por último, las cetonas mixtas son aquellas que poseen un
radical R alquílico y un radical R’ arílico, o viceversa.

Según la simetría de sus radicales

En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del grupo carbonilo;

cuando estos son iguales (idénticos) la cetona se hace llamar simétrica; pero
cuando son diferentes (como la mayoría de las cetonas), esta se hace llamar
asimétrica.

Según la saturación de sus radicales

Las cetonas también pueden clasificarse según la saturación de sus cadenas

carbonadas; si estas se encuentran en forma de alcanos, la cetona se hace llamar
cetona saturada. En cambio, si las cadenas se encuentran como alquenos o
alquinos, la cetona se llama cetona insaturada.
Dicetonas

Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta cetona
poseen dos grupos carbonilo en su estructura. Algunas de estas cetonas poseen
características únicas, como una mayor longitud de enlace entre carbonos.

Por ejemplo, las dicetonas derivadas del ciclohexano se conocen como quinonas,
las cuales son únicamente dos: la orto-benzoquinona y la para-benzoquinona.

NOMENCLATURA

Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la

molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo
carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del
hidrocarburo.

Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo
carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad
sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–
oxo”.

Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo funcional
con un número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’
idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-diona”.

Finalmente, también puede usarse la palabra “cetona” después de identificar las

cadenas de radicales unidas al grupo funcional carbonilo.
 Usos industriales y en vida diaria

En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas,

tomando papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros
componentes de la mezcla se degraden; también tienen un amplio espectro como
solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles,
además de la farmacéutica.

La acetona (la cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido

mundialmente, y es utilizado como removedor de pintura y thinner.

En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas.

Las cetosas son monosacáridos que contienen una cetona por molécula. La
cetosa más conocida es la fructosa, el azúcar encontrada en las frutas y la miel.

La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de las células

animales también ocurre por la acción de cetonas. Finalmente, y como se
mencionó anteriormente, puede existir una elevación de cetonas en la sangre
después del ayuno o en casos diabéticos.

EJEMPLOS DE CETONAS

Butanona (C4H8O)

Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala
en la industria y es utilizado como solvente.
Ciclohexanona (C6H10O)

Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material
sintético nailon.

Testosterona (C19H22O2)

Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado

en la mayoría de los vertebrados.

Progesterona (C21H30O2)

Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo menstrual,

embarazo y embriogénesis en los seres humanos y otras especies.

Bibliografia

1. Wikipedia. (s.f.). Ketone. Obtenido de en.wikipedia.org

2. Britannica, E. (s.f.). Ketone. Obtenido de britannica.com
3. University, M. S. (s.f.). Aldehydes and Ketones. Obtenido de
chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (s.f.). Introducing Aldehydes and Ketones. Obtenido de
chemguide.co.uk
5. Calgary, U. O. (s.f.). Ketones. Obtenido de chem.ucalgary.ca