"Año del Diálogo y Reconciliación

Nacional"
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y
BIOQUÍMICA

Química orgánica II
“Reacciones de carbohidratos”
DOCENTE:

Q.F Bonilla Rivera Pablo Enrique

INTEGRANTES:

Delgado Canales clarita

Delgado Vázquez Venus
Medina Ubilluz Jonathan
Molina Cárdenas Raquel
Ortega Silva Héctor Manuel
Rosado espíritu Jordjit
CICLO V

TURNO - NOCHE

2018
INDICE

DEDICATORIA

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………………………..04

OBJETIVO…………………………………………………………………………………………………….05

CAPITULO I:

MARCO TEÓRICO…………………………………………………………………………………….06-13

CAPITULO II:

MATERIALES………………………………………………………………………………………………..14

PROCEDIMIENTO…………………………………………………………………………………….15-17

CONCLUSIONES……………………………………………………………………………………………18

BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………………………………19
 INTRODUCCION

Los carbohidratos, o las azúcares, son una grapa de nuestra dieta. Son las
fuentes principales de la energía para los seres humanos. Los carbohidratos
están presentes en nuestro pan, granos, fruta, y la mayoría de los otros alimentos
que comemos. Son polímeros y compuesto de monómeros. Los glúcidos,
azúcares, carbohidratos o sacáridos, son aldehídos o cetonas polihidroxilados
(osas) o productos derivados de ellos por polimerización (óxidos), reducción
(alcoholes polihídricos y ciclitoles), oxidación (sulfatos y fosfatos); cuya fórmula
es (CH2O) n.

En el presente informe investigaremos y observaremos las diferentes reacciones

que tienen los carbohidratos ante distintas pruebas como por ejemplo la prueba
de molish, prueba de fehling y la prueba de benedic..

04
 OBJETIVO

 Identificar y diferenciar carbohidratos mediante reaccione4s químicas

generales y reacciones específicas.

OBJETIVOS SECUNDARIOS

 Reconocer la presencia de carbohidratos en una muestra problema mediante la

prueba de molish.
 Diferenciar carbohidratos reductores de no reductores por su comportamiento
frente al reactivo de Benedict.

05
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son unas biomoléculas que también toman los nombres de
hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o sacáridos; aunque los dos primeros
nombres, los más comunes y empleados, no son del todo precisos, ya que no
se tratan estrictamente de átomos de carbono hidratados, pero los intentos por
sustituir estos términos por otros más precisos no han tenido éxito. Estas
moléculas están formadas por tres elementos fundamentales: el carbono, el
hidrógeno y el oxígeno, este último en una proporción algo más baja. Su
principal función en el organismo de los seres vivos es la de contribuir en el
almacenamiento y en la obtención de energía de forma inmediata, sobre todo al
cerebro y al sistema nervioso. Esto se cumple gracias a una enzima, la
amilasa, que ayuda a descomponer esta molécula en glucosa o azúcar en
sangre, que hace posible que el cuerpo utilice la energía para realizar sus
funciones.

TIPOS DE CARBOHIDRATOS
Existen cuatro tipos, en función de su estructura química: los monosacáridos,
los disacáridos, los oligosacáridos y los polisacáridos.

Monosacáridos

Son los más simples, ya que están formados por una sola molécula. Esto los
convierte en la principal fuente de combustible para el organismo y hace
posible que sean usados como una fuente de energía y también en biosíntesis
o anabolismo, el conjunto de procesos del metabolismo destinados a formar los
componentes celulares. También hay algunos tipos de monosacáridos, como la
ribosa o la desoxirribosa, que forman parte del material genético del ADN.
Cuando estos monosacáridos no son necesarios en ninguna de las funciones
que les son propias, se convierten en otra forma diferente como por ejemplo los
polisacáridos.

06
Disacáridos

Son otro tipo de hidratos de carbono que, como indica su nombre, están
formados por dos moléculas de monosacáridos. Estas pueden hidrolizarse y
dar lugar a dos monosacáridos libres. Entre los disacáridos más comunes
están la sacarosa (el más abundante, que constituye la principal forma de
transporte de los glúcidos en las plantas y organismos vegetales), la lactosa o
azúcar de la leche, la maltosa (que proviene del hidrólisis del almidón) y la
celobiosa (obtenida de la hidrólisis de la celulosa).

Oligosacáridos

La estructura de estos carbohidratos es variable y pueden estar formados por

entre tres y nueve moléculas de monosacáridos, unidas por enlaces y que se
liberan cuando se lleva a cabo un proceso de hidrólisis, al igual que ocurre con
los disacáridos. En muchos casos, los oligosacáridos pueden aparecer unidos
a proteínas, dando lugar a lo que se conoce como glucoproteínas.

Polisacáridos

Son cadenas de más de diez monosacáridos cuya función en el organismo se

relaciona normalmente con labores de estructura o de almacenamiento.
Ejemplos de polisacáridos comunes son el almidón, la amilasa, el glucógeno, la
celulosa y la quitina.

07
FUNCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
Aunque su función principal es la energética, también hay ciertos hidratos de
carbono cuya función está relacionada con la estructura de las células o
aparatos del organismo, sobre todo en el caso de los polisacáridos. Estos
pueden dar lugar a estructuras esqueléticas muy resistentes y también pueden
formar parte de la estructura propia de otras biomoléculas como proteínas,
grasas y ácidos nucleicos. Gracias a su resistencia, es posible sintetizarlos en
el exterior del cuerpo y utilizarlos para fabricar diversos tejidos, plásticos y otros
productos artificiales.

GLUCOSA

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una

hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es
una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su
rendimiento energético es de 3,75 Kcal/gr. en condiciones estándar. Es un
isómero de la galactosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y
=O.La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es
predominante en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele
denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a
este compuesto.

08
GALACTOSA

La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado por seis átomos de

carbono o hexosa, que se convierte en glucosa en el hígado como aporte
energético. Además, forma parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de las
membranas celulares, sobre todo de las neuronas.Desde el punto de vista
químico es una aldosa, es decir su grupo químico funcional es un aldehído
(CHO) ubicado en el carbono 1, o carbono anomérico. Por otra parte, al igual
que la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacáridos
(glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su
fórmula molecular o empírica es igual a la de la glucosa: C6H12O6, aunque
difiere de ésta por ser un epímero de la glucosa en el Carbono número 4, es
decir, que el grupo de alcohol de este carbono está dirigido hacia la izquierda
(en la fórmula lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida hacia arriba). La
galactosa es una piranosa ya que teóricamente puede derivarse del anillo de
seis lados formado por 5 átomos de carbono y 1 de oxígeno, llamado pirano.
Por ello en su forma cíclica se denominará galactopiranosa, existiendo la forma
β si el -OH unido al carbono anomérico esta hacia arriba, y la forma α si el -OH
unido al carbono anomérico está hacia abajo. De igual forma existe la forma D
y la forma L, siendo la primera la más abundante de forma natural.

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa,

que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto, el
mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de
la leche.

09
SACAROSA

La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por

alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.Su nombre químico es alfa-D-
Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es
C12H22O11.

Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el

reactivo de Tollens.El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco es
causado por la múltiple difracción de la luz en un grupo de cristales.

El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos

y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la
caña de azúcar y en un 15 % del peso de la remolacha azucarera, de las que
se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran
cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

10
REACTIVO DE MOLISH

La reacción de Molish es una reacción que presenta la propiedad de teñir

cualquier carbohidrato presente en una disolución, el nombre de esta reacción
se deriva en honor del botánico austríaco Hans Molish.

Forma parte de la composición del reactivo de Molish el α-naftol el mismo que

se lo utiliza al 5 % en etanol de 96° por ello a temperatura ambiente en un tubo
de ensayo se debe colocar la muestra o solución problema más el reactivo de
Molish posteriormente se adiciona ácido sulfúrico (H2SO4) e inmediatamente
aparece la formación de un anillo color violeta en la interfase.

Es una reacción cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de glúcidos

en la solución original. La reacción entre el ácido sulfúrico y el α-Naftol forma
un anillo de color verde claramente visible, cuando no hay Glúcidos. Cuando la
concentración de glúcidos es alta, se forma un precipitado rojo que al
disolverse, colorea la solución. La reacción de Molisch-Udransky es
considerada como una prueba general para identificación de Glúcidos y un
resultado negativo excluye la presencia de estos. La presencia de Glúcidos se
pone de manifiesto por la formación de un anillo de color púrpura-violeta en la
interfase.Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores
presentes en la muestra.

Todos los azúcares por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan
formando compuestos furfúricos por ejemplo las hexosas san hidroximetil
furfural. Los compuestos furfúricos reaccionan positivamente con el reactivo de
Molish que contiene alfa naftol. Además, la prueba también es útil para
caracterizar aminoácidos bencénicos en la prueba que se realiza ocurre la
nitración del anillo bencénico presente en los AA como la tirosina, la
fenilalanina y el triptófano; obteniendo así nitro-compuestos de color amarillo
que se tornan anaranjados en medio altamente alcalinos.

11
 REACCIÓN DE MOLISH:

REACTIVO DE FELING A Y B
El reactivo de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán
Hermann von Fehling en 18491 y que se utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores.El licor de Fehling consiste en dos
soluciones acuosas:

 Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.

 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de
hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la
precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo

carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal
de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de
color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído
puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azúcar reductor.

12
 REACTIVO DE BENEDICT

La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación, que como

conocemos, nos ayuda al reconocimiento de azúcares reductores, es decir,
aquellos compuestos que presentan su OH anomérico libre, como por ejemplo
la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, en la reacción de Benedict, se puede
reducir el Cu2+ que presenta un color azul, en un medio alcalino, el ion cúprico
(otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo
aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa
como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O), que
precipita de la solución alcalina con un color rojo-naranja, a este precipitado se
lo considera como la evidencia de que existe un azúcar reductor.

El reactivo de Benedict está compuesto por:

 Sulfato cúprico.
 Citrato de sodio.
 Carbonato anhidro de sodio.
La evidencia de la reacción de Benedict es la formación del precipitado Ion
Cuproso (Cu2O).

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 Tubo de ensayo
 Pipeta
 Vaso precipitado
 Gradillas de metal
 Bombilla

Reactivos

 Reactivo molisch
 Ácido sulfúrico
 Fehling A,B
 Reactivo de benedict

Muestras:

 Glucosa
 Galactosa
 sacarosa

Equipos

 Cocinilla eléctrica

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PRUEBA DE MOLISCH

Ilustración 1 Ilustración 2 Ilustración 3

Colocar en un tubo 2 ml de la
solución muestra problema
glucosa, galactosa, sacarosa
Se añade 1-3 gotas de Añada 5 gotas de ácido
reactivo de molisch sulfúrico concentrado
procurando que el ácido
resbale por la pared del tubo,
espere un minuto y anote
observaciones.

Resultados:
Los resultados obtenidos mediante la reacción
de Molisch , las tres muestra tornaron color
transparente en la parte superior se
Comparamos las características obtenidas con
la teoría establecida, ya que si se obtuvo el
anillo violeta en la interface en la muestra
como se indica, lo que nos quiere decir que la
muestra si es un carbohidrato.

Discusión del resultado molisch

● La reacción de molish sirve para detectar la presencia de grupos reductores

presentes en las muestras a analizar.

● Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan
formando compuestos sulfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan
hidroximetilfurfural).

● Como podemos apreciar en la figura de la parte superior tenemos que la

Glucosa, Fructosa, Sacarosa, y Maltosa nos dieron resultado positivo ya que si
se observó claramente la formación del anillo en la interface de cada uno de
los tubos.

● Es una reacción cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de

glúcidos en la solución de cada muestra.

15
PRUEBA DE BENEDICT

Ilustración 1 Ilustración 2 Ilustración 3

Colocar en un tubo 2 ml de la añadir 0.5 ml de reactivo de llevar los tubos a baño de
solución muestra problema Benedict. María por espacio de 3-5
glucosa, galactosa, sacarosa. minutos .

Resultados:

● Las reacciones que se observaron con el

reactivo de benedict nos dio positivo para los
azúcares de: glucosa, fructosa y sacarosa.

● Dentro de los disacáridos se observó que

la sacarosa nos dio una reacción negativa.

GLUCOSA + COLOR LADRILLO

SACAROSA + COLOR CELESTE

GALACTOSA + VERDE CLARO

DISCUSIÓN DEL RESULTADO:La reacción de Benedict identifica azúcares

reductores (aquellos que tienen su OH libre del C anomérico), por lo cual nos
dio un resultado en monosacáridos glucosa y fructosa positiva, en disacáridos
la sacarosa negativo porque no es un azúcar reductor y la maltosa positiva.Se
habla de azúcares reductores cuando tienen su OH libre del carbono
anomérico como la lactosa, maltosa, glucosa y éstos son los que dan positivo
en la prueba de Benedict.

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 PRUEBA DE FEHLING

Ilustración Ilustración Ilustración

Colocar en un tubo 2 ml de la agregar 5 gotas de reactivo fehling A y llevar los tubos a baño maría
solución muestra problema glucosa, 5 gotas de fehling B, agitar. por espacio de 5 minutos
galactosa, sacarosa anotar los resultados

Resultados:

 En esta imagen podemos ver los resultados son:

Glucosa, galactosa que nos indica una
coloración rojo ladrillo a diferente nivel de
coloración ya que esto se debe a la
concentración de azúcar en cada solución,
estableciendo que se produjo la reducción y que
la prueba fue positivo.

 la sacarosa el resultado nos indica una coloración

azul determinando que esta solución es un
azúcar no reductor debido a que la prueba salió
negativa y que no se produjo la reducción.

Discusiones del resultado:Discutiendo los resultados

positivos, que se dio en la glucosa, galactosa este reactivo,
reacciona principalmente con los aldehídos porque tienen un
grupo carbonilo más expuesto, que le da el carácter reductor, y
existe la presencia del precipitado rojo ladrillo (óxido cuproso).Por otro lado,
y refiriéndonos a la imagen de la sacarosa (que no nos dió coloración), esto
se da porque es un azúcar constituida por una molécula de glucosa y de
fructosa, tiene un enlace entre el primer carbono de la glucosa y elsegundo
carbono de la fructosa, y no queda grupos reductores disponibles. Al no ser
reductor, la prueba de Fehling es negativa.

17
 CONCLUSIONES

 Podemos concluir que si se pudo determinar con claridad algunas de las

propiedades de los carbohidratos como lo es la coloración y su carácter
positivo o negativo frente a determinadas pruebas.

 Utilizando la prueba de Molisch se determinó la presencia de carbohidratos

 Los aldehídos reducen la solución y forman un precipitado rojo de óxido
cuproso; la solución de Benedict es semejante a la de Fehling.
 La prueba de fehling dio positivo con la glucosa ( rojo ladrillo), la galactosa
(verde claro) pero en la sacarosa se torno un color celeste azulado , no
reacciona se mantiene ,ocurre lo mismo para prueba de benedic .

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 BIBLIOGRAFIA

 https://es.scribd.com/document/329044640/Carbono-asimetrico

 https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-molish.

 https://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido.

 https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling

 https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-benedict

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 CUESTIONARIO

1.- ¿Por qué tienen carácter reductor los monosacáridos?

Porque se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice

que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

2.-Dibuje la forma lineal de la glucosa

3 .Define Qué es un carbono asimétrico.

Un carbono asimétrico o carbono estereogénico es un átomo de carbono que

Está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede
Presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están
Presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como
Estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.La presencia de uno o
varios átomos de carbono asimétrico enUn compuesto químico es responsable
de la existencia de isomería óptica. Cada Una de las dos estructuras diferentes
que pueden formarse tienen los mismos Átomos y los mismos enlaces pero no
pueden superponerse una sobre otra, como Ocurre con las dos manos de una
persona. Se llaman enantiómeros y se Diferencian en la dirección en la que
desvían la luz polarizada por lo que se Llaman Formas ópticamente activas.

4.- Dibuje la forma cíclica de la B-D- glucopiranosa.