INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACINAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRACTICA #7: Síntesis de p-nitroanilina

ALUMNOS: Reyes Reyes Alexis Yamil / Rodea Correa Daniel/ Urriolagoita Nava María Fernanda

EQUIPO:2

SECCION 2

Profesora: Vargas Díaz Elena

INTRODUCCIÓN: p−nitroanilina, sabiendo que su peso molecular es 138.04 g/mol

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por
contener el grupo amino . Estas sustancias se clasifican en
función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido,
secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos
sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como
aromática. Un gran número de compuestos médica y
biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos
pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos
efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo,
es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene
estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante
de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus
componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas
aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran
aplicación en la sociedad industria.
OBJETIVOS:
 Realizar una reacción de nitración bajo el criterio de la SEA,
en un compuesto ya obtenido con anticipación como los es la
acetanilida.
 Observar el efecto protector y orientador del grupo
acetamido.
suponen 0.0054 moles.
0.0054
El rendimiento que se obtiene:
0.044
𝑥 100 =12.3%
CONCLUSIÓN:
• El rendimiento de la síntesis de acetanilida no es del 100 %
• En las dos recristalizaciones que se han realizado se ha
perdido inevitablemente algo de producto.
• En la reacción de nitración se perdió parte como
consecuencia de descomposiciones a nitrocompuestos.
• En la reacción de nitración no se obtuvo como producto
principal el isómero para pero se formó también, aunque en
mucha menos cantidad, el isómero orto.
• Al realizar el tratamiento con carbón activo se pudo absorber
una pequeña cantidad de producto.
CUESTIONARIO:
1. Describe las características físicas de la acetanilida
R= La acetanilida es una sustancia química sólida con
apariencia de hojuelas o copos, hierbe a 304o C y congela a
114oC.

 Observar el efecto activador del primer sustituyente en el 2. Explicar ¿para qué se agita, después de terminar la adición
anillo aromático. de HNO3 en la nitración de acetanilida?

 Se pondrá en evidencia los parámetros que afectan y/o R=

favorecen una reacción de nitración.
3. ¿Qué productos se obtendrían si se deja que la temperatura
 Conocer y efectuar una reacción de hidrólisis en medio aumente más de lo indicado?
ácido y obtener nuestra molécula objetivo después de una
R=
neutralización.
4. ¿Cuál es el objetivo de adicionar ácido sulfúrico durante la
 Aplicar los conocimientos adquiridos en la técnica de nitración de la acetanilida?
purificación recristalización.
R=
RESULTADOS Y DISCUCION:
5. ¿Qué ocurriría si no se agrega ácido sulfúrico durante la
Para el cálculo de las cantidades de los reactivos posteriores a
nitración de la acetanilida. Explica la reacción de autoprotolisis
la síntesis de acetanilida se supuso un rendimiento del 100 %, del ácido nitrico?
es decir, que los 0.044 moles de anilina empleados inicialmente
han pasado a 0.044 moles de acetanilida. Se debe a que los R=
cálculos de la página 22 están realizados para 0.022 moles de
acetanilida y nosotros en ese momento no sabíamos que 6. Describe las características físicas de la para-nitroanilina
cantidad de acetanilida habíamos sintetizado, ya que nuestro
R= Es una sustancia química sólida con apariencia de un polvo
producto estaba húmedo y por lo tanto no se podía pesar. Como
amarillo.
resultado de sintetizar p−nitroanilina se pesaron 0.752 g de
7. Indicar los resultados de las pruebas de identificación.
8. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi
exclusivamente el derivado sustituido en para?

9. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre el grupo amino

de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué?

10. La nitración de la anilina no acetilada da una mezcla de

productos, aproximadamente dos tercios de meta y un tercio de
para. ¿Por qué?

BIBLIOGRAFIA:

Allinger, N.- QUÍMICA ORGÁNICA.-(1984) Ed. Reverté.

WADE, Jr “Química Orgánica” Quinta edición. Pearson, Madrid

2004. Pp. 136-141

HOLUM, J. “Fisicoquímica, química Orgánica y Bioquímica”.

Limusa, México 1994 Pp. 231-237