Cap 03 PQ311 2016-2

ENLACE, ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES MOLECULARES
1. TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN DEL ENLACE
COVALENTE Y LA GEOMETRÍA MOLECULAR
TEORÍA GEOMETRÍA
OCTETO Método de repulsión

ELECTRÓNICO Compartición
de electrones de la
de electrones
Lewis capa de valencia
ENLACE-VALENCIA
Solapamiento de O.A. Hibridación de O.A
Heitler-London
ORBITAL
MOLECULAR Formación de O.M. Orbitales moleculares
Mulliken-Hund
Lic. Carlos Timaná de La Flor

2. TEORÍA DE LEWIS
Los átomos forman moléculas porque compartiendo electrones alcanzan el octeto
electrónico
Átomos en estado basal
Moléculas Diatómicas

Reglas para trazar estructuras de Lewis
 Representación sencilla de compuestos que

facilitan el recuento de e- de valencia y
permite predecir estabilidad. Gilbert Newton
Lewis
 Pasos: (1875-1946) Físico
 Ubicar el átomo central y químico
norteamericano
 Contar e- de valencia
 Formar enlaces (hasta octeto)
 Los demás e- son pares no compartidos
EJEMPLO

MÁS EJEMPLOS

NOTA
En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy
importante tener en cuenta tres aspectos
1.- Asignar cargas formales a los átomos
2.- Valorar la existencia de formas resonantes
3.- Hay átomos que no cumplen la regla del octeto

2.1. CARGA FORMAL
Es la carga originada por la ganancia o pérdida neta de electrones de un átomo al formar
un compuesto. La carga formal de un átomo en una molécula se asigna asumiendo que
cada átomo ve compensada su carga nuclear por uno de los electrones de cada uno de
sus pares de enlace (de acuerdo con un igual compartimiento) y por los dos electrones de
cada uno de sus pares solitarios (que sólo le pertenecen a él). Ayuda a discernir si una
estructura propuesta es posible
q = e- val - ½ e- comp - e- no comp
Consideraciones importantes:
1. Las estructuras con el mayor número de enlaces covalentes son las más estables. Sin
embargo, para los elementos del segundo período (C, O, N), debe cumplirse la regla del
octeto.
2. Con pocas excepciones, las estructuras más estables son las que tienen el menor número de
cargas formales.
3. Si todas las estructuras tienen carga formal, la más estable (menor energía) es la que tiene
la carga (–) en el átomo más electronegativo y la carga (+) en el más electropositivo.
4. Las estructuras con cargas formales del mismo signo sobre átomos contiguos tienen energía
muy alta.
5. Las estructuras resonantes con átomos deficitarios de electrones positivamente cargados
tienen energías muy altas y suelen ignorarse.
EJEMPLO
¿Cuáles serán las cargas formales en el SO32–?

Ejercicio: Usar el concepto de carga formal para determinar la estructura de
Lewis más estable para a) CO2 b) N2O
a) Diferentes estructuras de Lewis que satisfacen la regla del octeto en el CO2
Para cada una de ellas se puede calcular la carga formal de cada átomo:
La carga formal se minimiza

cuando el átomo de carbono se
coloca en el centro y establece
dobles enlaces con los átomos
de oxígeno

b) ¿Cuáles son las posibles estructuras de Lewis para el N2O? Incluya
cargas formales.
Se comprueba que las estructuras a) y d) son igual de buenas en cuanto

a las cargas formales, sin embargo, habrá que convenir que la más
importante (la de menos energía) es la d) porque en ella la carga negativa
está situada sobre el átomo de oxígeno, elemento más electronegativo
que el nitrógeno.

2.2. RESONANCIA
El concepto de resonancia lo podemos definir como la propiedad
que tienen algunas moléculas o iones de presentar dos o más
configuraciones electrónicas en función de la movilidad de
ciertos enlaces electrónicos.
Esta forma de escribir las moléculas o iones con electrones Fórmula canónica
deslocalizados se conoce como “método de resonancia”, y es del
muy eficaz para explicar la estabilidad de las estructuras que la Ion nitrato
presentan, su geometría y su reactividad, que de otra manera sería
imposible explicar.
Por ejemplo en el ion nitrato la longitud de los enlaces es igual y es muy estable.
Estructuras
Contribuyentes o
Formas
resonantes
El símbolo de la doble flecha fue introducido por el químico alemán Arndt

Estas dos estructuras son equivalentes entre si y se denominan “estructuras
de resonancia”. Podemos definir estructuras resonantes como aquellas que
se pueden interconvertir mediante movimiento de pares de electrones,
dejando inalterados los núcleos. La estructura verdadera del ion nitrato sería
un promedio de las estructuras de resonancia o híbrido de resonancia.
El ion nitrato
presenta 3
longitudes de
enlace N-O
iguales
Híbrido de resonancia

Debido a la confusión que generaba en la comunidad
científica el término resonancia, se llevó a sugerir abandonar
este nombre en favor de deslocalización.
La resonancia consiste en la combinación lineal de
estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes
o en resonancia) que no coinciden con la estructura real,
pero que mediante su combinación, nos acerca más a su
estructura real.
Siempre sucede que la molécula real, descrita mediante un
híbrido de resonancia, tiene una estabilidad mayor que la
que puede calcularse o atribuirse a cualquiera de las
estructuras con que se formula. Por ello, una forma de medir Como E9 es el menor
la estabilidad de la molécula es mediante la llamada energía de los tres valores
de resonancia, que se puede definir como la diferencia de E9, E10 y E11, la
energía entre la real de la molécula, medida energía de
experimentalmente y la calculada para la más estable de sus resonancia o deslocali
fórmulas canónicas. zación, ER, es, por
definición:
De esta forma la energía resonante se convierte en energía ER = E9 - E M
de deslocalización y cuando se menciona una estructura en
resonancia se dice en su lugar estructura de contribución.

SO2 S S
O O O O
SO2 muestra enlaces iguales.

Condiciones para escribir formas resonantes:
1. Para pasar de una forma resonante a otra solamente
puedo mover electrones, nunca átomos.
2. Todas las estructuras resonantes que escriba deben ser
estructuras de Lewis válidas.
3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo número
de electrones desapareados.
4. Las estructuras resonantes más importantes son las de
menor energía potencial.

¿Cuál de todas las estructuras resonantes se parece más al compuesto real?
1. Aquella en la que todos los átomos tienen el octeto completo.
2. Aquellas en las que no existe separación de carga es más importante que
aquella en la que existe separación de carga.
O O
R R
OH OH
3. Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga es más

estable aquella que tiene las cargas más alejadas.

4. Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un
átomo electronegativo contribuye más que cuando esa carga va sobre
otro átomo.
H2C CH O H2C CH O
5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia será más importante.

Cuando una forma resonante es muchísimo más estable que las demás la
resonancia no existe y la molécula real se parece mucho a esta forma.
Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molécula
real sí es un híbrido de todas las formas resonantes.
H2C CH CH2 H2C CH CH2

Ejercicio:
Se sabe que en el nitrometano, CH3NO2, los oxígenos distan por igual (1.2 Å)
del nitrógeno. ¿Cómo puede explicarse este hecho?
La molécula de nitrometano es un híbrido de resonancia de dos

especies idénticas. El enlace N-O ni es simple ni doble, tiene un
carácter intermedio en ambos extremos.

3.3. INCUMPLIMIENTO DE LA REGLA DEL OCTETO

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del trifluoruro de boro

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del ión sulfato
El ion SO42- es muy estable.

Las diferentes estructuras de Lewis de los átomos principales de las moléculas
orgánicas, dependiendo de la estructura en la que estén involucrados, son:

3. TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN
La teoría del enlace de valencia considera que el solapamiento de orbitales atómicos
de los átomos participantes formando un enlace químico. Debido al traslape, es más
probable que los electrones estén en la región del enlace.
Un enlace óptimo exige un máximo solapamiento entre los orbitales participantes,

por lo que cada átomo debe tener orbitales adecuados dirigidos hacia los otros
átomos con los que se enlaza. A menudo esto no es así, y en la formación de un
enlace no participa un orbital atómico puro sino una mezcla (hibridación) de
orbitales atómicos adecuada para que los orbitales híbridos se encuentren
orientados en las direcciones de enlace.

Tipos de enlace covalente según el solapamiento
Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal
Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

HIBRIDACIÓN
Para explicar las
características de los
enlaces del carbono (y
otros elementos del 2º
periodo) se ha propuesto
que los OA
correspondientes se
hibridan (es decir se
mezclan) obteniendo un
nuevo conjunto, y en igual
número, de orbitales
degenerados
denominados orbitales
híbridos, los que tendrían
un carácter intermedio
entre los OA que los
originaron.

Hibridación sp3. Caso del C
CH4
Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar al Caso del NH3, H2O

Etano C2H6
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin
problemas especiales.

Hibridación sp2. Caso del C
Hibridación
sp2
sp2 2pz
Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar es el caso del BH3, AlCl3

Eteno (Etileno) C2H4
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre
tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables tales
como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y
derivados, entre otros.
Hibridación sp. Caso del C
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Similar a Hidruro de berilio (BeH2)

Enlaces en el etino C2H2: el triple enlace
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Otras especies con C sp3
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener

hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto

Otras especies con C sp2
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos

también posee hibridación sp2:
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

Enlaces en el catión metilo (+CH3)
Enlaces en el radical metilo (●CH3)

Otras especies con C sp
Existen otras posibilidades en las que el C requiere hibridación sp;
Los alenos son compuestos estables.

Los acetiluros son especies muy reactivas.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS EN NITRÓGENO Y OXÍGENO
sp3
Nitrógeno Oxígeno
Estructura
Sales de Alcoholes
Tipo Aminas Alcóxidos
amonio Éteres
Geometría Piramidal Tetraédrica Angular -
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables.

Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).

sp2
Nitrógeno Oxígeno
Estructura
Tipo Iminas Sales de imonio Carbonilos

Geometría Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse
sin problemas especiales. Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.
Estructura
sp
.Nitrógeno Tipo Nitrilos
Geometría Lineal
Los nitrilos son compuestos estables
HIBRIDACIÓN
sp2
GRUPO CARBONILO
Átomo carbono: Hibridación sp2 Átomo oxígeno: Hibridación sp2

Electronegatividad del carbono en función de su hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter
s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos
electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos
electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades
electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)
Etano Eteno Etino
Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde el

etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica como
consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.
ELECTRONEGATIVIDAD: C sp3 < C sp2 < C sp

4. PARÁMETROS DE ENLACE Energía de
Longitud típica Momento
Enlace disociación
(A) dipolar (D)
(kcal/mol)
C-H 1.07 0.40 99
1.01(N) 1.31(N) 93(N)

X-H
0.96(O) 1.51(O) 111(O)
C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
C≡C 1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
C≡N 1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30 184
C-Cl 1.78 1.46 81
La energía de disociación de enlace (ED) es la

energía necesaria para romper el enlace
C-Br 1.93 1.38 68
homolíticamente. C-I 2.14 1.19 51

5. TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR (CLOA)

Combinación Lineal de Orbitales Atómicos

De los distintos métodos de aproximación al enlace se discutirá sólo uno, la
combinación lineal de orbitales atómicos, CLOA. Los principios fundamentales de
la aproximación CLOA son los siguientes:

Ψ OM = ΣΨOA
Los orbitales moleculares de la molécula de H2 se obtienen de forma aproximada
mediante la combinación lineal de los orbitales atómicos 1s de cada átomo de
hidrógeno. Únicamente se pueden escribir dos combinaciones lineales:
Ψ+ = cAφA +cBφB
Ψ- = cAφA – cBφB
Para la molécula de H2 la contribución de ambos orbitales atómicos a los orbitales
moleculares es la misma, esto es, cA = cB = 1, de forma que las expresiones
matemáticas de las funciones de onda se pueden simplificar:
Ψ+ = φA + φB
Ψ- = φA – φB E
Una molécula será más estable

que los átomos que la forman si
su energía es menor que la
suma de las energías de los
Ψ+
Ψ-
átomos individuales.
La combinación lineal de n orbitales atómicos da lugar a n orbitales
moleculares, los cuales cubren la molécula.
Ej.: Hidrógeno
La combinación de dos orbitales atómicos 1s da lugar a un orbital molecular

enlazante σ y a un orbital molecular antienlazante σ*.
Los dos electrones de la molécula ocupan el orbital molecular enlazante
Orbitales enlazantes y antienlazantes
Enlace sigma enlazante (σ) y sigma antienlazante (σ*)

Enlace sigma enlazante (σ) y sigma antienlazante (σ*)

Enlace pi enlazante (π) y
pi antienlazante (π*)

Diagrama de OMs
para los OMs
formados por OA p

6. GEOMETRÍA MOLECULAR
MÉTODO DE REPULSIÓN DE LOS PARES DE ELECTRONES DE VALENCIA
Los pares de electrones se disponen en torno al átomo central de modo

que se minimicen las repulsiones eléctricas entre ellos
Cuatro pares de e rodeando el

átomo de nitrógeno. Se dirigen
hacia los vértices de un tetraedro
(Geometría electrónica)
Como sólo se enlazan 3 de los 4

pares electrónicos, la forma de la
molécula será piramidal
(Geometría molecular)

Dos pares de e enlazados: Molécula lineal
Tres pares de e enlazados: Molécula plana-trigonal
Cuatro pares de e:
Molécula Molécula piramidal- Molécula angular
tetraédrica trigonal
Dos enlazados
Cuatro enlazados Tres enlazados
< <
Enlazado- No enlazado- No enlazado- Repulsión
Enlazado Enlazado No enlazado entre pares
de electrones

Cinco pares de e enlazados: Molécula bipiramidal-trigonal
Seis pares de e enlazados: Molécula bipiramidal-cuadrada

En cuanto a la geometría molecular, los enlaces múltiples son iguales que los simples

7. POLARIDAD MOLECULAR
Polar Formado por átomos de

EN disímiles
Enlace Covalente
Formado por átomos con
No Polar una pequeña diferencia
de EN
δ+ Se forman cargas parciales

δ−
sobre los átomos, que se
C C C Cl indican por el símbolo
Se ha formado un dipolo,
µ con determinado momento
de enlace (medido en Debye)
Densidad electrónica Distribución asimétrica
igualmente distribuida 1 Debye = 10-30 C.m
de la densidad electrónica
ENLACE NO POLAR ENLACE POLAR

Momentos Dipolares de enlaces
Enlace Momento Dipolar, D Enlace Momento Dipolar, D
H-F 1.7 C-F 1.4 µ

H-Cl 1.1 C-O 0.7
H-Br 0.8 C-N 0.4
H-I 0.4 C=O 2.4
H-C 0.3 C=N 1.4
H-N 1.3 C≡N 3.6
H-O 1.5
La dirección del momento dipolar es hacia el átomo más electronegativo.

La suma vectorial de todos los momento de enlace
individuales da el momento dipolar neto de la molécula
CO2 H2O Algunos valores de µ
EN: O(3,5) > C(2,5) EN: O(3,5) > H(2,1) H2 0 D
molécula lineal molécula angular HF 1,75

y enlaces polares
δ− δ+ δ− NH3 1,46
O C O
O NF3 0,24
µ µ
H H BF3 0
µT = 0
existe una distribución µT 0 CH4 0
simétrica de las cargas (µT = 1,84 D)
CH3Cl 1,86
Existe un momento dipolar
neto ya que no se anulan
los momentos de enlace MOLÉCULA
MOLÉCULA individuales POLAR
NO POLAR
La polaridad de una molécula depende de la polaridad de los

enlaces, geometría molécular y presencia de pares electrónicos

Moléculas polares. Moléculas apolares.
Tienen Σ µ no nulo: Tienen Σ µ nulo:
Moléculas con un sólo enlace Moléculas con enlaces apolares.
covalente. Ej: HCl. Ej: H2, Cl2.
Moléculas angulares, piramidales, .... Moléculas simétricas Σ µ = 0.
Ej: H2O, NH3 Ej: CH4, CO2.

Moléculas Polares en un campo eléctrico

8. FUERZAS INTERMOLECULARES
La mayor o menor polaridad molecular determina la aparición de fuerzas de atracción entre las
moléculas, las que a su vez determinarán el estado de agregación de las sustancias y sus
propiedades físicas como punto de fusión y ebullición, densidad, solubilidad.
Fuerzas de Van der Waals Puentes de hidrógeno
Dipolo-Dipolo
permanente
Dipolo instantáneo-
Dipolo inducido
Fuerzas de
dispersión de
London

Fuerzas entre dipolos (Van der Waals)
a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.
La intensidad de las fuerzas

intermoleculares (F. de Van der
Waals) viene determinada por:
-Tamaño de las moléculas
-Forma de las moléculas
-Polaridad de las moléculas
b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de

London.
Se presentan en
cualquier tipo de
He He δ+ He δ - He δ+ He δ - δ+ He δ - moléculas, polares o no
polares, y su intensidad
dipolo dipolo depende del número de
no hay dipolo
moléculas no polares
instantáneo y dipolo electrones y de las
instantáneo inducido
distribuciòn uniforme momentáneo superficies “en
de electrones contacto”

Interacciones moleculares por puente de hidrógeno
Tipo especialmente intenso de enlace dipolo-dipolo

que se produce entre moléculas que tienen átomos
de hidrógeno unidos a átomos especialmente
electronegativos como el oxígeno, nitrógeno o flúor

El agua, los alcoholes
y las aminas primarias
y secundarias pueden
actuar cono donantes
o aceptores de
hidrógeno
Los éteres, aldehidos,
cetonas y ésteres sólo
pueden actuar como
aceptores

Radios de Van Der Waals
La distancia entre las moléculas juega un papel importante en la intensidad de las

fuerzas intermoleculares. Se llama radio de Van der Waals a la distancia a la que la
fuerza atractiva es máxima. A distancias menores se desarrollan fuerzas repulsivas
(nubes electrónicas) y a mayores distancias la intensidad de la atracción disminuye.

9. FUERZAS INTERMOLECULARES Y PROPIEDADES FÍSICAS
Hay una estrecha relación entre la estructura de una molécula orgánica y sus
propiedades físicas, tales como: temperatura de ebullición, temperatura de
fusion y la solubilidad.
La temperatura de ebullición de un compuesto orgánico es aquella a la cual

pasa de estar en estado líquido a estar en estado gaseoso. Para ello necesita
romper las fuerzas intermoleculares que unen entre sí las moléculas que lo
forman.
La Temperatura de fusión es la temperatura a la que un compuesto sólido

pasa a estado líquido. Esto implica suministrar la energía cinética necesaria
para separar y desordenar las moléculas de la red cristalina y que pasen a
estado líquido.

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN (ºC) DE ALGUNOS ELEMENTOS Y COMPUESTOS
Aumento Tamaño
Atómico Ar (40) -186 Kr (83) -153 Xe (131) -109
Molecular CH4 (16) -161 (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)4Si (88) 27 CCl4 (154) 77
Forma Molecular
Esférica (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)2CCl2 (113) 69 (CH3)3CC(CH3)3 (114) 106
Lineal: CH3(CH2)3CH3 (72) 36 Cl(CH2)3Cl (113) 121 CH3(CH2)6CH3 (114) 126
Polaridad Molecular
No polar: H2C=CH2 (28) -104 F2 (38) -188 CH3C≡CCH3 (54) -32 CF4 (88) -130
Polar: H2C=O (30) -21 CH3CH=O (44) 20 (CH3)3N (59) 3.5 (CH3)2C=O (58) 56
HC≡N (27) 26 CH3C≡N (41) 82 (CH2)3O (58) 50 CH3NO2 (61) 101

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de fusión
El punto de fusión está afectado por la forma de las moléculas más que el punto de ebullición.
Las que son esféricas se empaquetan mejor y las fuerzas intermoleculares actúan con más
eficacia, siendo necesaria una mayor temperatura para conseguir el paso de sólido a líquido. Si
las moléculas son lineales el empaquetamiento no es tan eficaz.
Punto de
Compuesto Formula Punto de fusión
ebullición
Pentano CH3(CH2)3CH3 36ºC –130ºC
Hexano CH3(CH2)4CH3 69ºC –95ºC
Heptano CH3(CH2)5CH3 98ºC –91ºC
Octano CH3(CH2)6CH3 126ºC –57ºC
Nonano CH3(CH2)7CH3 151ºC –54ºC
Decano CH3(CH2)8CH3 174ºC –30ºC
Tetrametilbutano (CH3)3C-C(CH3)3 106ºC +100ºC
¡¡¡El tetrametilbutano, isómero del octano, con molécula

esférica, tiene p.f muy alto, sólo 6ºC por debajo del p.e.!!!

Veamos algunos ejemplos:
T.eb. 36 T.eb. 69
serie homóloga
T.eb. 28 mayor ramificación

T.eb. 60
serie homóloga
T.eb. 9.5 T.eb. 50
CH2OH T.eb. 117
OH T.eb. 107 mayor ramificación
OH T.eb. 85

23/08/2016
Efecto de los puentes de hidrógeno sobre la temperatura de ebullición

Es posible reconocer los compuestos con puentes de hidrógeno gracias
a los elevados puntos de ebullición que muestran
Punto Punto
Compuesto Fórmula Mol. Wt.
Ebullición Fusión
Dimetiléter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC
Etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC
Propanol
butanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC
Dietileter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC
Propilamina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC
Metilaminoetano CH3CH2NHCH3 59 37ºC
Trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC
Etilenglicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC
Ácido acético CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
Etilendiamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?
¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?
H3C N CH3 H3C N CH2CH3 H N CH2CH2CH3

CH3 H H
pe = 3.5 ºC pe = 37 ºC pe = 49 ºC

Fuerzas intermoleculares y solubilidad
Lo semejante disuelve lo semejante
Soluto iónico en disolvente polar
Soluto iónico en disolvente no polar

Soluto no polar en disolvente apolar
Soluto polar en
disolvente polar
Soluto no polar en disolvente polar

Solubilidad en agua de diferentes tipos de compuestos
Tipo Compuesto Compuesto
g/100mL Moles/L g/100mL Moles/L
compuesto específico específico
Hidrocarburos
butano 0.007 0.0012 benceno 0.07 0.009
&
hexano 0.0009 0.0001 cloruro metileno 1.50 0.180
Haluros
ciclohexano 0.006 0.0007 chloroform 0.8 0.07
alquilo
1-butanol 9.0 1.2 etil éter 6.0 0.80

Compuestos
tert-butanol completa completa THF completa completa
con un
ciclohexanol 3.6 0.36 furano 1.0 0.15
oxígeno
fenol 8.7 0.90 anisol 1.0 0.09
1,3-propanodiol completa completa 1,2-dimetoxietano completa completa

Compuestos
2-butoxietanol completa completa 1,4-dioxano completa completa
con dos
ácido butanoico completa completa acetate etilo 8.0 0.91
oxígenos
ácido benzoico completa completa butirolactona completa completa
1-aminobutano completa completa trietilamina 5.5 0.54

ciclohexilamina completa completa piridina completa completa
Compuestos
anilina 3.4 0.37 propionitrilo 10.3 2.0
con nitrógeno
pirrolidina completa completa 1-nitropropano 1.5 0.17
pirrol 6.0 0.9 DMF completa completa
grupo hidrófilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Tenga presente que…
cadena hidrófoba

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Átomos en estado basal

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 Representación sencilla de compuestos que

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¿Cuáles serán las cargas formales en el SO32–?

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a) Diferentes estructuras de Lewis que satisfacen la regla del octeto en el CO2

La carga formal se minimiza

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Se comprueba que las estructuras a) y d) son igual de buenas en cuanto

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El símbolo de la doble flecha fue introducido por el químico alemán Arndt

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SO2 muestra enlaces iguales.

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3. Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga es más

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5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia será más importante.

H2C CH CH2 H2C CH CH2

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La molécula de nitrometano es un híbrido de resonancia de dos

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El ion SO42- es muy estable.

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Un enlace óptimo exige un máximo solapamiento entre los orbitales participantes,

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Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

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Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar al Caso del NH3, H2O

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Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar es el caso del BH3, AlCl3

(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

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Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener

Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas

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Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

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Enlaces en el radical metilo (●CH3)

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Existen otras posibilidades en las que el C requiere hibridación sp;

Los alenos son compuestos estables.

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Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables.

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Tipo Iminas Sales de imonio Carbonilos

Átomo carbono: Hibridación sp2 Átomo oxígeno: Hibridación sp2

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