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REPORTE DE PRÁCTICA:
Práctica 5.- Obtención y Propiedades del Acetileno.
EQUIPO 4-B:
Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
Lara Pascacio Javier.
Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA.
Práctica 5. Obtención y Propiedades del Acetileno.
OBJETIVO DE LA PRÁCTICA.
El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de
calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
MARCO TEÓRICO.
Alquinos.
Los alquinos son compuestos orgánicos insaturados en los que, por lo menos, existe un triple enlace carbono-
carbono en su estructura. Los alquinos presentan la formula general CnH2n-2.
El triple enlace, el cual es más corto, NO permite la rotación de la molécula por lo que los alquinos son
lineales; además el triple enlace de los alquinos es el enlace carbono-carbono más fuerte que se conoce, el
cual requiere, aproximadamente, de 830 KJ/mol (198 Kcal/mol) para romper el enlace C=C.
Los alquinos por tener un triple enlace por lo general son compuestos lineales y en su caso compuestos
ramificados, los alquinos cíclicos son muy inestables y por ende muy raros.
Los alquinos pueden formar grupos alquinilos, los cuales son radicales libres que tienen un electrón sin
aparear y pueden unirse a cualquier otro grupo funcional.
Se produce una eliminación de enlaces C-C adyacentes para obtener un enlace C=C.
En este tipo de reacción se utilizan dihalogenuros vecinales y se tratan con una base fuerte (KOH) para
obtener el alquino correspondiente.
Es importante mencionar que los dihalogenuros vecinales se pueden obtener a partir de alquenos, los
cuales se tratan con Cl2 o Br2 para formar un halogenuro vinílico que será utilizado para reaccionar con
una base fuerte y obtener un alquino; de lo anterior se puede concluir que los alquinos se pueden obtener de
alquenos tratados con halogenuros.
Los alquinos son químicamente más estables que los alquenos y alcanos por su triple enlace pero presentan
las siguientes reacciones:
Hidrogenación catalítica: Se agregan 2 moles de hidrogeno en presencia de paladio, platino o níquel con
altas temperaturas, lo cual permite romper el triple enlace. La hidrogenación se puede detener cuando se
haya obtenido un alqueno o alcano.
Adición de halógenos: Se hace reaccionar el etino con un halogenuro en presencia de cloruro férrico
como catalizador.
El acetileno es un gas altamente inflamable, incoloro y un poco menos denso que el aire; su combustión
produce una llama de aprox. de 3000°C.
El etino presenta ángulos de enlace de 180° y longitud de enlace de C=C de 120 pm, por lo que es uno de
los enlaces más fuertes conocidos ya que requiere de 835 KJ/mol (200 Kcal/mol) para romperlo.
El acetileno se obtiene de manera industrial por descomposición del metano (CH4) a altas temperaturas:
La reacción anterior NO se puede aplicar en el laboratorio por lo que un camino más práctico para la
obtención del acetileno en el laboratorio es mediante la hidrolisis de carburo cálcico (Ca [C=C]):
El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos tales como el
acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias, después fue sustituido por el etileno; hoy en
día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para síntesis y también para la preparación de polímeros
acrílicos.
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
PRELABORATORIO.
1. ¿Qué es el acetileno?
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire
e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas,
superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–4000 °C), el cianógeno (4525 °C) y la del
dicianoacetileno (4987 °C).
Obtención.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o
de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado
directamente en planta como producto de partida, en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto
para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y
acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
4. Cálculos teóricos.
MATERIAL Y REACTIVOS.
Material. Reactivos.
1 Matraz Kitazato de 250 ml. Carburo de calcio (10 gr).
1 Embudo de separación de 125 ml. Agua destilada (cantidad necesaria).
1 Tapón mono horadado. Sol. de KMnO4 al 3% (1 ml).
1 Pinza universal. Sol. de bromo al 1% (1 ml).
1 Soporte universal. Sol. de nitrato de plata amoniacal (1 ml).
1 Gradilla.
Tubos de ensaye de 11x 75 mm.
tapones p/tubo de ensaye.
1 Tubo de desprendimiento.
1 Baño María.
1 Espátula chica.
1 Conexión de hule.
1 Anillo metálico.
1 Pinza para tubo de ensaye.
1 Mechero.
1 Piseta de 500 ml.
1 Perilla.
1 Probeta de 50 ml.
1 Agitador.
TÉCNICA.
A) INSTALACIÓN DEL EQUIPO:
Monte un equipo que contenga un matraz Kitazato de 100 ml con un tapón por el que atraviesa el extremo de
un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura.
Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el
agua.
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustión lenta del
gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se
anotan todas las observaciones.
b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por
aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los productos. Formule y ajuste la
ecuación que describe la que parece ser la reacción principal.
c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno.
Anote lo que ocurra.
d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya haciendo
burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del
producto del tubo con papel de tornasol.
e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace
burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una
pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el exceso de carburo se
haya descompuesto totalmente.
OBSERVACIONES.
OBTENCIÓN DEL ACETILENO.
RESULTADOS.
Durante la práctica del acetileno, se produjo, a partir de 10 gr de carburo cálcico, la cantidad suficiente de gas
acetileno para poder realizar satisfactoriamente las pruebas de inflamabilidad (acetileno puro y mezcla aire-
acetileno) y reactividad (AgNO3, KMnO4 y Br2).
Durante esta práctica NO se pudo medir la cantidad producida de acetileno por ser un gas, pero la
cantidad producida fue la suficiente para realizar las pruebas de las propiedades del acetileno.
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
Se necesitaría someter a una entalpía de reacción de 30900 K(cal/mol) para transformar el propano en
propeno y posteriormente hacer un proceso similar para hacer lo mismo con la transformación de propeno a
propino.
6. Explica qué es triple enlace y cuál es menos reactivo: el sencillo, el doble o el triple.
El triple enlace es un enlace entre carbonos en el cual existe solapamiento entre sus orbitales, este tipo de
enlace se presenta un enlace sigma frontal y 2 enlaces pi laterales. Este tipo de enlace hace que los átomos
de carbonos se encuentren más cerca a causa del solapamiento que existen entre sus orbitales sp y p.
El solapamiento de los orbitales hace que los átomos de carbono se encuentren más compactados haciendo
de este enlace un de los más cortos y por ende más fuertes; consecuentemente esta característica le
proporciona mayor estabilidad al triple enlace respecto a los enlaces dobles y enlaces simples. Los enlaces
triples requieren aproximadamente de 198 Kcal/mol para romperse.
Ilustración 12. Reacción para la obtención de acetileno a partir de la descomposición del CH4.
8. Explica lo que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la reacción.
El acetileno por ser un gas altamente inflamable y al entrar en contacto con la flama simplemente se consumió
el gas, es decir, hubo una combustión total del acetileno, el cual se consumió totalmente; dicha combustión
fue una reacción exotérmica violenta y se representa en la siguiente ecuación química:
CONCLUSIONES.
Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
Esta práctica la realizamos con la combinación de dos equipos, en la cual buscábamos obtener acetileno,
siendo este el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante si vemos desde el punto de vista
industrial. Por lo que investigué para la práctica esto se puede hacer por varios métodos, entre ellos la
alquilación del acetileno, por eliminación de dos moles de haluro de hidrogeno y también por la eliminación de
los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro. Sin embargo, estos métodos se ven desfavorecidos puesto
que el método de hidrolisis de carburo cálcico es más barato, siendo este, el método que ocupamos nosotros.
Lo que me resultó más interesante fue el estar realizando las pruebas para conocer las propiedades del
mismo y como se diferencian una de otra, puesto que el reactivo al que se somete para que ocurren una
acción entre ambos es distinto.
BIBLIOGRAFÍA.
Documentos en la web:
PRAXAIR (Julio 2013). HOJA DE SEGURIDAD DE PRODUCTO-CARBURO DE CALCIO, de PRAXAIR
Uruguay, disponible en:
http://www.praxair.com.uy/~/media/South%20America/Uruguay/Documents/Hojas%20de%20Datos%20de
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https://es.m.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio.
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSH), IPCS y Comisión Europea (Marzo 2009).
Fichas Internacionales de Seguridad Química-ICSC: 0107-BROMO, de INSHT, IPCS y Comisión Europea,
disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn01
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INFRA (Revisión 09: Junio 2011). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD (HDS)-ACETILENO-C2H2 (GAS), de
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http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339_007.pdf.
Autor desconocido (2008). Capítulo 8. Alquinos: Introducción a las síntesis orgánicas, de Editorial
desconocida, disponible en: http://quimicaorganica1.webcindario.com/CAPITULO%2008.pdf.
Páginas web:
Wikipedia (2015). Acetileno, recuperado el 04 de Noviembre de 2015 de:
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QuimiTube.com (2015). Modelo del enlace de valencia. Hibridación sp con enlaces triples carbono-
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sp-con-enlaces-triples-carbono-carbono-etino-o-acetileno.
Yahoo! Respuestas (s.f.). ¿reacciones del acetileno?, recuperado el 05 de Noviembre de 2015 de:
https://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081004183544AAmARLW.