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RESUMEN
Se realizó la síntesis de fenitoína, un medicamento anticonvulsivo utilizado generalmente para pacientes que
sufren epilepsia, se sintetizó mediante reflujo de una mezcla bencilo y urea con etanol e hidróxido de sodio
por aproximadamente 1 hora y 30 minutos, el compuesto obtenido tuvo un rango de fusión de 296.2-296.5%
con un porcentaje de rendimiento de 56.15% lo cual muestra un porcentaje de error en el punto de fusión de
0.07% que indica que el compuesto obtenido efectivamente es la fenitoína, por el rango de fusión se puede
intuir que es un compuesto puro.
Por más de 80 años, el tratamiento más eficaz para Se pesó una cantidad aproximada de 0,500g de
las personas que padecen de epilepsia (condición bencilo y 0,300g de urea, los cuales se depositaron
caracterizada por ataques o convulsiones) ha sido el en un balón con 6mL de etanol, esta se mezcla se
uso de medicamentos que evitan o controlan los calentó para que los sólidos se disolvieran
ataques. Estos medicamentos son conocidos como completamente, una vez solubilizado se agregó
agentes anticonvulsivos o medicamentos 1,2mL de NaOH 6M, el balón se sometió a reflujo por
antiepilépticos (o también llamados AED, por sus 1.5 horas a una temperatura de 180°C y con
siglas en inglés). La fenitoína, también agitación, posteriormente se filtró por gravedad la
llamada difenilhidantoína, es un antiepiléptico de uso impureza(difenilacetilendiureina), el filtrado se enfrió
común. Es un compuesto aprobado por la FDA en en un baño de agua-hielo y se llevó a un pH
1953 para su uso en convulsiones. La fenitoína actúa aproximadamente de 1 utilizando HCl 20%, esta
bloqueando la actividad cerebral no deseada solución se filtró nuevamente pero esta vez al vacío.
mediante la reducción de la conductividad eléctrica El sólido obtenido se secó en la estufa y se le mido el
entre las neuronas, bloqueando los canales de sodio punto de fusión utilizando un fusiómetro.
sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales
de sodio cardíacos, la fenitoína tiene efectos 3. DATOS Y CÁLCULOS
como agente antiarrítmico. [1] Un método de
preparación de este medicamento es a partir de la Tabla 1. Cantidades utilizadas en la síntesis de la
reacción de urea con bencilo en condiciones básicas, fenitoína.
similar a la adicción de derivados del amoniaco al Material Cantidad (±0,0001g)
grupo carbonilo con posterior deshidratación. bencilo 0,3065
Urea 0,5217
Vidrio reloj vacío 40,5208
Vidrio reloj más muestra 40,7226
Compuesto obtenido 0,2068
1 mol urea
Figura 1. Estructura de la fenitoína 0,5217g urea × = 𝟖, 𝟔𝟖 × 𝟏𝟎−𝟑 𝐦𝐨𝐥 𝐮𝐫𝐞𝐚
60,06 g urea
1
1 mol bencilo
0,3065g bencilo ×
210,23g bencilo
= 𝟏, 𝟒𝟔 × 𝟏𝟎−𝟑 𝐦𝐨𝐥 𝐛𝐞𝐧𝐜𝐢𝐥𝐨
1 mol de fenitoina
1, 46 × 10−3 mol bencilo ×
1 mol bencilo
252,27 g fenitoina
× = 𝟎, 𝟑𝟔𝟖𝟑𝐠 𝐟𝐞𝐧𝐢𝐭𝐨𝐢𝐧𝐚
1 mol fenitoina
0,2068g
% 𝐫𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = × 100 = 𝟓𝟔, 𝟏𝟓%
0,3683g
El nucleófilo de urea ataca el carbono carbonilo del
Rango de fusión obtenido: 296,2-296,5°C bencilo ya que este es deficiente en electrones. El
Promedio =296,3 °C hidrógeno ácido del grupo amino reacciona con la
base en solución, que actúa como nucleófilo
Rango fusión teórico: 295,0-298,0 °C atacando al carbono carbonilo mediante una adición
Promedio=296,5°C nucleofílica intramolecular donde el par de electrones
libres del nitrógeno se desplazan hacia el átomo de
296,3 − 296,5
% 𝐞𝐫𝐫𝐨𝐫 𝐝𝐞 𝐩. 𝐟 = × 100 = 𝟎, 𝟎𝟕% oxígeno y el átomo de carbono forma un nuevo
296,5 enlace carbono-nitrógeno y da lugar a la formación
de un ciclo.
4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
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objetivo de la práctica, por el rango de fusión se
puede decir que es un compuesto puro con poca
cantidad de impurezas que puedan afectar el punto
de fusión. con un porcentaje de rendimiento de
56.15%, lo que indica que gran parte del compuesto
no se pudo obtener por varios factores muy
probables, entre ellos la gran cantidad que se pudo ir
en el filtrado puesto que el papel filtro era muy
pequeño y dejaba espacios al adherirse al embudo
de vidrio, y parte de la muestra se iba en el filtrado.
5. PREGUNTAS
6. CONCLUSIONES
7. REFERENCIAS