Estructura

Aldosas

Cetosas

Estructura Ciclica
ESTRUCTURA
CÍCLICA CH: de 5 y 6 carbonos presentes en los C cercanos
reaccionan para producir hemiacetales
espontáneamente con o hemicetales
grupos OH intramoleculares.

Se obtiene: anillos de 5 o 6
miembros.

Las estructuras de anillo de

5 miembros se parecen a la
molécula orgánica furán,
los derivados con esta
estructura se llaman
furanosas.
Aquellos con anillos de 6
miembros se parecen a la
molécula orgánica piran y
se llaman piranosas.
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido + Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica

HOCH 2 O
HO C CH 2OH HOCH 2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H
OH H H
HO
H C OH
H C H OH
CH 2OH
Estructura en proyección de
Estructura en proyección de Haworth
Fischer Derecha-abajo
Izquierda-arriba
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H OH
H

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
Una permutación
Inversión en C5
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
Dos permutaciones
Igual configuración
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
NOTA
• Las cetopentosas no se pueden ciclar
• No se cicla en cuadrado
• No se puede ciclar menos de 5 carbonos
TAREA
•ESTRUCTURAS DE FISHER Y HOWART DE
CARBOHIDRATOS DE 5 (aldosas) Y 6 CARBONOS
(aldosas y cetosas).
Configuración (D y L) α y b
MUTORROTACION
 Monosacáridos

Estructura

Monosacáridos Derivados

Reacciones y derivados
Glucósidos
• El tratamiento del hemiacetal de un monosacárido con un alcohol y
un catalizador ácido produce un acetal en que un grupo –OH
anomérico ha sido remplazado por uno –OR
GLICÓSIDOS

Nomenclatura: primero
se cita el grupo alquilo y Los acetales, los
Acetales de los
la terminación osa del glicósidos son estables
carbohidratos.
azúcar se sustituye con – en agua neutra.
osido.

No están en equilibrio Sin embargo, pueden

con una forma de convertirse de nuevo en
cadena abierta ni el monosacárido libre
presentan por hidrólisis con ácido
mutarrotación. acuoso
Enlace glucosídico
• Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH
hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido
• Pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos
llamados generalmente glicósidos.
• El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico.
• Ejemplo: formación de etilglucósido (un O-glicósido) a partir de
glucosa y etanol.
Al formarse un enlace glicosídico:

• C anomérico pierde su carácter reductor

• Se estabiliza la forma anomérica alfa o beta: del monosacárido en la
forma en que reaccionó y ya no se puede observar el fenómeno de
mutarrotación.
• α-glicósidos y β-glicósidos.
Amino azúcares
Son el resultado de la sustitución de un OH por un grupo amino
NH2, generalmente en la posición 2 del C.H. Ejemplo glucosamina
(presente en caparazón de crustáceos quitina).
Deoxi azúcar
Se producen cuando los azúcares pierden un átomo de oxígeno
de un OH. Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA)
Azúcares-alcoholes o polioles
•Redución del grupo carbonilo mediante H gaseoso,
catalizadores metálicos o con amalgamas de sodio en agua, y
enzimas.
•El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas )
• Entre los hexitoles más comunes se encuentran: Sorbitol,
Xilitol, Manitol (se obtienen por reducción catalítica en níquel
de la glucosa, la xilosa y manosa).
•edulcorantes bajos en calorías 2,6 Kcal/g
•D-glucosa o L-sorbosa a D-glucitol
 Azucares ácidos: 3 tipos (aldónicos, aldáricos y
urónicos)
1: Se obtienen por la oxidación del grupo aldehído con
peróxidos (hipoyodito sódico).

2: aldehído con oxidante más fuerte (ácido nítrico) se

oxida en el C 1 y 6, forma ácidos sacáricos. Glucosa
forma ácido D-glucárico
Aldónico
• la glucosa forma el ácido glucónico (metabolismo de glúcidos).
3: Cuando la oxidación se da solo en el carbono portador
del grupo OH primario, ejemplo: la glucosa da el ácido
glucurónico.

Acido ascórbico o Vitamina C.- Se lo puede considerar

como un azúcar derivado por la siguiente estructura: