TPs 6 Al 10 - QO1 2018

Universidad Nacional de Mar del Plata Química Orgánica I
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Cursada 2018

Departamento de Química Trabajo Práctico 6
Trabajo Práctico 6
HIDRÓLISIS DEL CLORURO DE TER-BUTILO:

MECANISMO Y VELOCIDAD DE REACCIÓN
 Importante: Antes de comenzar el trabajo práctico, consultar en catálogos las

características de los reactivos que utilizará en el desarrollo del mismo
(toxicidad, grado de inflamabilidad, etc.).
TAREAS PREVIAS
1) Enuncie en una frase el objetivo del trabajo práctico.

2) ¿Qué reactivos utiliza y cuál es la función de cada uno?
3) El solvente con el que se prepara la solución de cloruro de t-butilo es acetona
anhidra, ¿Porqué?
4) ¿Cuál es el objetivo del agregado de acetona en la reacción de hidrólisis?
5) Escriba la reacción de hidrólisis del cloruro de t-butilo.
6) ¿A qué mecanismo de reacción corresponde la ecuación?
7) ¿De qué factores depende la velocidad de una reacción?
8) ¿Cómo influyen cada uno de los diferentes factores en la velocidad de reacción?
9) ¿Cómo mide la velocidad en el sistema elegido para el trabajo práctico?
10) ¿Qué forma tiene la ecuación integrada?
11) ¿Cuál es la ecuación de velocidad para esta reacción?
12) Para determinar los datos cinéticos se mide el producto de la reacción, ¿Por
qué?
13) Midiendo el tiempo en segundos, ¿Qué unidades tiene k?
14)¿Qué diferencias se observan en la hidrólisis del cloruro de t-butilo cuando se
cambia de un 70 % a 80 % de agua? ¿Por qué?
15) ¿Qué ocurrirá si se eleva la temperatura de la reacción?
16) Escriba la relación entre los parámetros cinéticos y la temperatura, indicando
qué datos experimentales se necesitaría agregar para determinar la energía de activación.
26
MARCO TEÓRICO
Los halogenuros de alquilo pueden dar reacciones de sustitución nucleofílica

unimolecular (SN1) o bimolecular (SN2),reacciones de eliminación unimolecular (E1) o
bimolecular (E2). El tipo de reacción que produzca cada halogenuro de alquilo dependerá
de su estructura, de la temperatura del sistema, de la naturaleza del medio y de la
concentración de reactivos.
Para el caso del cloruro de t-butilo en un medio que contenga agua pueden
considerarse las siguientes reacciones:
SN1
E1
El alcohol t-butílico es el producto mayoritario obtenido en un medio de acetona y

agua, y a esta reacción se la denomina hidrólisis.
El mecanismo por el cual procede la hidrólisis del cloruro de t-butilo es el que
corresponde a una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1):
Lenta
Rápida
27
Donde k1 y k2 son las respectivas constantes de velocidad.

Dado que k2>k1, la primera reacción es mucho más lenta que la segunda y
corresponde al paso determinante de la reacción.
La velocidad de reacción puede definirse de acuerdo a los reactivos o productos del
paso determinante:
(��3 )3 �� (��3 )3 � + �−
�= − = =
� � �
Teniendo en cuenta la constante de velocidad k1, la velocidad de la reacción de

hidrólisis se define:
�= 1 × (��3 )3 �� 1
Donde el orden de reacción es 1. Por lo tanto:
(��3 )3 ��
− = 1 × (��3 )3 ��
�
Tomando en cuenta que:

 = 1 � =Concentración inicial de cloruro de t-butilo.

0
� = 0 − =Concentración de cloruro de t-butilo a un tiempo t. Donde x es la

cantidad hidrolizada.
Definiendo k1= k y reordenando:
0 −
− = ×( 0 − )
�
0
− + = ×( 0 − )
� �
0
− =0 = ×( 0 − )
� �
Integrando:
= × �
( 0 − )
0 0
1 �
� = ×�
( 0− ) 0
0
28
1 1
� − � = ×�− ×0
( 0− ) 0 −0
1
� + � 0 = ×�
( 0− )
0
� = ×�
( 0 − )
Reemplazando:
1�
� = ×�
(1� − )
Donde x es una concentración molar (M), por lo que el argumento del logaritmo es
adimensional, la expresión puede graficarse en función del tiempo para determinar el valor
de la constante de velocidad. Tomando:
1�
� =
(1� − )
La recta que pasa por el origen es y = k × t; de cuyo gráfico se obtiene la pendiente

para estimar k:
De acuerdo a la estequiometría de las reacciones de hidrólisis y neutralización, se

necesitará un mol de HO– para neutralizar cada mol de H3O+ y eso corresponderá a la
hidrólisis de un mol de cloruro de t-butilo. Así, la cantidad hidrolizada de cloruro de t-
butilo, x, se calculará titulando los moles de H3O+ producidos.
29
PARTE EXPERIMENTAL
Antes de comenzar, deberán lavarse muy bien los erlenmeyers donde se realizará la
correspondiente reacción con acetona. Se dejan escurrir y se secan.
En un erlenmeyer (1) se pipetea 1 ml de cloruro de t-butilo y se le agrega el
volumen correspondiente de acetona. En otro erlenmeyer (2) se coloca la solución de
NaOH 0,1 M y un volumen adicional de agua. A éste último erlenmeyer (2) se le añade una
gota del indicador azul de bromofenol al 2 %.
La solución acuosa (2) se vierte sobre la de acetona (1) al mismo tiempo que se
pone en marcha el cronómetro y se comienza a medir el tiempo con la mayor exactitud
posible.
La solución se agita constantemente sobre un papel de filtro blanco y se mide el
tiempo hasta el instante en que la solución se torna amarillo-verdosa.
La cantidad de NaOH añadida en cada reacción representará exactamente el 2, 4 o 6
% en mol de la cantidad total de cloruro de t-butilo. A medida que avanza la hidrólisis, los
H3O+producidos serán neutralizados por los HO–que fueron agregados (solución de NaOH).
Mientras en la solución reaccionante haya NaOH, la solución, que contiene azul de
bromofenol tendrá un color azul. En el instante en que todo el NaOH sea neutralizado, la
acidez de la solución aumentará y si la mezcla es eficaz toda la solución se tornará
instantáneamente amarillo-verdosa. Se determinará entonces el tiempo transcurrido hasta el
viraje, que representa el tiempo necesario para la reacción del 2, 4 o 6% del cloruro de t-
butilo.
Se evaluará la influencia de la temperatura y de distintas proporciones de agua
midiendo el tiempo necesario para el 2, 4, 6 % de hidrólisis del cloruro de t-butilo
procediendo como lo indican las tablas de la sección de resultados.
1�
Una vez obtenidos los valores, se representará gráficamente � = × � para
(1�− )
comprobar que la reacción es de primer orden. De las pendientes de las rectas se calcularán
las k, y empleando la ecuación de Arrhenius se determinará la energía de activación (Ea)
de la reacción.
RESULTADOS
a) Tabla 1: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 70
% de agua a temperatura ambiente.
+ Temperatura ambiente: …… °C.
Volumen [Cloruro
% de Volumen Volumen Volumen
de cloruro de t- [NaOH] t de viraje
hidrólisis de acetona de NaOH de H2O
de t-butilo butilo]
2 1 ml 2 ml 2 ml 5 ml
4 1 ml 2 ml 4 ml 3 ml
6 1 ml 2 ml 6 ml 1 ml
30
b) Tabla 2: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 70

% de agua a 40 °C.
Volumen [Cloruro
de t-butilo butilo]
2 1 ml 2 ml 2 ml 5 ml
4 1 ml 2 ml 4 ml 3 ml
6 1 ml 2 ml 6 ml 1 ml
c) Tabla 3: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 80

% de agua a temperatura ambiente.
+ Temperatura ambiente: …… °C.
Volumen [Cloruro
de t-butilo butilo]
2 1 ml
4 1 ml
6 1 ml
d) Tabla 4: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 80

% de agua a 40 °C.
Volumen [Cloruro
de t-butilo butilo]
2 1 ml
4 1 ml
6 1 ml
ACLARACIÓN: Exceptuando la última columna de cada tabla, el resto del

contenido de las mismas deberá ser completado previamente antes del ingreso al
laboratorio.
BIBLIOGRAFÍA
 Handbook of Toxicology, editados por M. J. Derelanko, M. A. Hollinger, CRC

Press, 2da edición, 2002.
31
 Química Orgánica, McMurry, J., Cengage Learning, 7ma edición, 2008.
 Química Orgánica, Morrison, R. T., Boyd, R. N., versión en español de

Zugazagoitia Herranz, R., y Fiedler, P., con la colaboración de Rock C.,
PearsonEducación, México, Argentina, 5ta edición, 1998.
 Química Orgánica, Streitwieser, A., Heathcock, C. H., McGraw-Hill, México,

3raedición, 1993.
32
Trabajo Práctico 7
ETENO Y ETINO:
SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN

TAREAS PREVIAS

2) ¿Qué misión tiene el frasco de lavado?
3) ¿Por qué se coloca un frasco de seguridad?
4) ¿Qué gases se generan en la síntesis de eteno?
5) Formule todas las reacciones de caracterización balanceadas para el eteno.
6) Formule las ecuaciones ajustadas para la combustión parcial y total del eteno.
7) Interprete el mecanismo de hidrólisis del CaC2.
8) El etino no es atacado rápidamente en frío por el agua de Br2 diluida, en cambio
el eteno sí. Justifique.
9) Explique en detalle todas las reacciones que se realizan en el práctico para
estudiar las propiedades del etino. Escriba todas las reacciones balanceadas.
MARCO TEÓRICO
Síntesis de eteno: La deshidratación total de alcoholes, que corresponde a la

eliminación de un mol de agua porcada mol de alcohol, es un procedimiento de laboratorio
sencillo para la preparación de alquenos. La deshidratación se puede efectuar calentando el
alcohol en presencia de un catalizador ácido. En el laboratorio lo más cómodo es calentar el
alcohol en un balón en presencia de un ácido prótico no volátil, como el ácido sulfúrico o el
ácido fosfórico.
La facilidad relativa de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes disminuye
en el siguiente orden: terciario > secundario> primario. Los alcoholes primarios como el
etanol, se deshidratan sólo a temperaturas elevadas, mientras que muchos alcoholes
terciarios lo hacen a temperatura ambiente.
33
Cuando se utiliza ácido sulfúrico como catalizador, el ácido concentrado y caliente

también oxida una parte de la materia orgánica reduciéndose a SO2 y dándole con
frecuencia un olor característico a olefinas.
La utilización de ácidos próticos como catalizadores produce como reacción
secundaria la deshidratación parcial del alcohol para formar un éter, lo que disminuye el
rendimiento de la producción del alqueno.
Síntesis de etino: El acetileno (etino) es el primer miembro de la serie de los

alquinos y el único importante industrialmente. El acetileno no se encuentra libre, se forma
en la descomposición pirogenada de la materia orgánica.
El método industrial más importante de obtención de acetileno es la hidrólisis del
carburo de calcio (más correctamente acetiluro de calcio):
CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
PARTE EXPERIMENTAL
a) Síntesis y caracterización de eteno (etileno)
El equipo para la preparación del etileno consiste en un balón de boca ancha

provisto de tapón con un orificio de salida, un frasco de seguridad que contiene agua con un
tubo de escape, un frasco de lavado que se llena hasta un tercio de su capacidad con
solución de NaOH al 10 % y un tubo de salida donde se recogerá el etileno generado
(Figura 1).
Para la síntesis de etileno se utilizarán 30 ml de etanol y 60 ml de ácido sulfúrico
concentrado. Se incorpora al balón placa porosa o capilares rotos. El generador debe
montarse sobre una manta calefactora cuidando que esté bien sujeto al soporte. Se calienta
fuertemente hasta que comience el desprendimiento gaseoso. Esto sucede a una temperatura
de unos 170 °C. Es muy importante lograr una corriente suave de gas controlando la
temperatura. No obstante debe evitarse el sobrecalentamiento por encima de los200 °C.
Mientras se expulsa el aire del aparato, sumergir el tubo de salida en agua.
¡CUIDADO! Se debe agregar cuidadosamente el ácido sulfúrico sobre el etanol y

enfriar agitando el balón bajo chorro de agua fría. Recuerde el dicho químico: “al ácido
sulfúrico le gusta mucho mojar, pero no le gusta que lo mojen”.
Burbujear etileno sobre:

a) 3 ml de solución de Br2 en CCl4.
b) 3 ml de solución de Br2 en H2O.
c) 3 ml de solución de KMnO4 al 1 %.
34
Tubo de desprendimiento
de eteno
Balón con etanol,

ácido sulfúrico y
placa porosa
Tubo de ensayo
para las reacciones
de caracterización
Manto eléctrico Frasco de Frasco de lavado

seguridad (H2O) (NaOH 10 %)
Figura 1. Equipo de síntesis de eteno (etileno).
35
b) Síntesis y caracterización de etino (acetileno)
Se introduce CaC2 dentro de un kitasato limpio y seco, se le adapta una ampolla y

una manguera unida a un tubo de desprendimiento (Figura 2).
Ampolla con H2O

Tubo de ensayo
para las reacciones
de caracterización
Kitasato
CaC2
Tubo de desprendimiento
de etino
Figura 2. Equipo de síntesis de etino (acetileno).
Se deberán tener preparados los tubos de ensayo con las correspondientes

soluciones. El tapón del kitasato se ajusta bien y se coloca agua destilada en la ampolla.
Se deja caer el agua sobre el carburo de calcio muy lentamente (gota a gota).
Luego de comprobar que sale acetileno, sumergir el tubo de salida en agua.
¡CUIDADO! Debe asegurarse que no exista llama alguna a una distancia menor
de 3 metros del generador dado que las mezclas de acetileno y aire son muy explosivas.
Burbujear acetileno sobre:

a) 3 ml de solución de Br2 en CCl4.
b) 3 ml de solución de Br2 en H2O.
c) 3 ml de solución de KMnO4 al 1%.
d) 3 ml de benceno anhidro. Luego se agrega una lenteja de sodio metálico y se
deja en reposo hasta que finaliza la reacción. Una pequeña porción de la
solución se deja evaporar sobre un vidrio de reloj, se le agrega agua al residuo y
se mide el pH.
36
e) 3 ml de solución de AgNO3 al 1% en medio amoniacal. El precipitado formado

se filtra y se calienta con cuidado sobre tela metálica en una espátula.
f) 3 ml de solución de Cu2Cl2 al 1% en medio amoniacal. El precipitado formado
se filtra y se calienta con cuidado sobre tela metálica en una espátula.
BIBLIOGRAFÍA

 Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Shriner, R. L., Fuson, R.

C.,David y Curtin, Limusa, México, 1988.
37
Trabajo Práctico 8
CARACTERIZACIÓN DE
ALCOHOLES Y FENOLES

TAREAS PREVIAS

2) ¿La reacción del sodio metálico con etanol, es más rápida o más lenta que la
reacción del sodio metálico con el agua?
3) ¿Cuál es un ácido más fuerte: el fenol o el n-butanol? Proponga un ensayo que
compruebe su respuesta.
4) Ordene los alcoholes del práctico según su acidez creciente. Justifique.
5) Formule la ecuación balanceada de la reacción que le permite diferenciar fenol de
etanol.
6) ¿Cómo procedería ante una quemadura con fenol?
7) ¿Cómo se comportan los alcoholes y fenoles frente a la oxidación?
8) ¿Qué reacción le permite diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?
9) ¿Qué argumentos utilizaría para ordenar según su solubilidad creciente al n-
butanol, 2-butanol y t-butanol, y no posee una tabla de solubilidades?
PARTE EXPERIMENTAL
a) Ensayo de solubilidad
Los compuestos a probarson: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

Se coloca en tubos de ensayo 1 ml de agua y se agrega gota a gota cada uno de los
compuestos a probar categorizándolos como:
+ Insoluble: Si frente al agregado de 1 gota del alcohol ambos líquidos resultan

completamente inmiscibles.
+ Parcialmente soluble: Si frente al agregado inicial del alcohol, este último se
solubiliza, pero luego de introducir una cierta cantidad de gotas del mismo se forma una
fase alcohólica sobre la fase acuosa en el tubo. Es importante registrar el número de gotas
con las que este fenómeno ocurre.
+ Soluble: Si frente al agregado de un número lo suficientemente grande de gotas
del alcohol este último permanece completamente soluble en el medio acuoso.
En el caso del fenol, se colocarán unos pocos miligramos en un tubo con agua y se
introducirá en un baño caliente a aproximadamente 70 °C hasta observar la disolución
completa. Se dejará enfriar el tubo y, observando con atención el mismo, se debe registrar
la temperatura a la cual la disolución se enturbia.
b) Reacción con sodio metálico (Na°)
Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol y t-

butanol.¡ATENCIÓN! La reacción no se realiza con fenol ya que es muy exotérmica.
En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 1 ml del alcohol al probar. Luego,
agregue un trocito de sodio metálico. Se deberá observar cada tubo y comparar las
velocidades de reacción para cada alcohol.
c) Reacción con ácido clorhídrico concentrado (HClC)
Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 1 ml del alcohol/fenol fundido a
probar. Luego, agregue 2 ml de HClC y agite fuertemente. Se deberá registrar el tiempo en
el que comience a aparecer turbidez. Los tubos de ensayo, en los que después de 10
minutos no se observa reacción, se calientan a ebullición durante 15 minutos en baño de
aguay se observa nuevamente.
d) Reacción con reactivo de Lucas (HClC + ZnCl2)

En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 1 ml del alcohol/fenol fundido a
probar. Luego, agregue 2 ml del reactivo de Lucas y agite fuertemente. Se deberá registrar
el tiempo en el que comience a aparecer turbidez. Los tubos de ensayo, en los que después
de 10 minutos no se observa reacción, se calientan a ebullición durante 15 minutos en baño
de agua y se observa nuevamente.
e) Reacción con dicromato de potasio en medio ácido (K2Cr2O7/H+)

Se coloca 1 ml de agua en un tubo de ensayo, luego se le agrega 0,5 ml del
alcohol/fenol fundido a probar. Se le agrega unas gotas de K2Cr2O7 en medio ácido y se
calienta en baño de agua. Se deberán registrar los cambios de color observados e
interpretarlos mediante las ecuaciones balanceadas.
f) Reacción con NaOH
Los compuestos a probar son: etanol, n-butanol, y fenol.

En un tubo de ensayo se coloca 1 ml del alcohol a probar o 1ml de fenol fundido.
Luego se le agregan 2 ml de NaOH al 5 %. Se agita, se deja reposar y se registra si se
observa solubilidad o no. También se debe hacer mención si el sistema se calienta durante
la agitación o no.
g) Reacción con FeCl3
Los compuestos a probar son: etanol y fenol.

En un tubo de ensayo se coloca 1ml de etanol y unas gotas de FeCl3. Por otro lado, a
10 ml de agua destilada se le agregan 1 o 2 gramos de fenol y luego gotas de FeCl3. Se
registran los cambios observados en ambas situaciones y se interpretan mediante las
correspondientes reacciones químicas.
RESULTADOS
Compuesto Solubilidad Na° HClC ZnCl2/HClC K2Cr2O7/H+ NaOH FeCl3
Etanol
n-butanol
i-butanol
2-butanol
t-butanol
Fenol
BIBLIOGRAFÍA

 Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Shriner, R. L., Fuson, R. C.,

David y Curtin, Limusa, México, 1988.
 Química Orgánica, McMurry, J.,CengageLearning, 7ma edición, 2008.

ZugazagoitiaHerranz, R., y Fiedler, P., con la colaboración de Rock C.,

3raedición, 1993.
Trabajo Práctico 9
SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO

Y PICRATOS

TAREAS PREVIAS

2) ¿Por qué no realiza directamente la nitración del fenol que le permitiría ahorrar
tiempo y reactivos?
3) ¿Qué método se utilizará para purificar el producto sintetizado? Explique cómo
lo realizará en el laboratorio.
4) Escriba la ecuación balanceada de la reacción que le permite obtener el ácido
pícrico.
5) ¿Por qué debe agregar el HNO3 concentrado de a poco y agitando?
6)¿Qué tipo de compuestos son los picratos que obtendrá luego de la síntesis de
ácido pícrico? Explique.
7) Una vez que obtuvo el producto de la síntesis, ¿Cómo sabe que es el producto
buscado y no otro? ¿Qué análisis realizaría en el laboratorio?
8) ¿Qué reacción de caracterización realizaría sobre el producto para estar seguro
que no tiene presencia de fenol? ¿Por qué?
MARCO TEÓRICO
El fenol es un compuesto peligrosamente tóxico, ampliamente utilizado para la

síntesis y fabricación de polímeros y resinas. Los fenoles son notoriamente más
contaminantes del agua que del aire.
El estallido de la Primera Guerra Mundial proporcionó los estímulos para la
producción industrial de una gran cantidad de fenol sintético, necesario como materia prima
para la manufactura del explosivo llamado ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol).
42
El ácido pícrico cristaliza en forma de cristales amarillos, de punto de fusión 121,8

°C, que explotan a temperaturas superiores a 300 °C. El ácido pícrico se utilizó
antiguamente como colorante sintético. En la actualidad se lo utiliza para la formación de
complejos moleculares con otros compuestos, en particular con hidrocarburos aromáticos
policíclicos y sus derivados.
Por tratamiento con una base, el ácido pícrico se convierte en ión picrato, que no
forma complejos y de esta manera se recupera con facilidad.
El ácido pícrico se prepara por tratamiento del fenol con ácido sulfúrico
concentrado a 100 °C, seguido de ácido nítrico, primero en un baño de hielo, y luego a
temperaturas mayores. La primera reacción que tiene lugar en esta secuencia es la
disulfonación del anillo, produciendo ácido 4-hidroxibenceno-1,3-disulfónico. El ácido
nítrico frío nitra esta sustancia en la otra posición orto que queda libre, y a temperatura más
alta, los grupos nitro sustituyen a los grupos sulfónicos.
PARTE EXPERIMENTAL
a) Síntesis de ácido pícrico
En un balón coloque 2 gramos de fenol y capilares rotos. Conecte el balón a un

refrigerante a aire y por las paredes del mismo agregue lentamente 2,5 ml de H2SO4
concentrado. Haga circular agua por el interior del refrigerante y caliente en baño María
durante 30 minutos hasta llegar a ebullición. Completado el período de calentamiento enfríe
el balón en baño de hielo. Bajo campana, agregue 7,6 ml de HNO3 concentrado poco a
poco y agitando.
A continuación, siempre bajo campana, caliente en baño María hasta llegar a
ebullición durante 90 minutos. Completado el calentamiento, retire del baño y enfríe.
Luego agregue 20 ml de agua, filtre por succión el sólido resultante, lávelo con pequeños
volúmenes de agua y recristalícelo en una mezcla de agua y etanol (2:1). Una vez seco, se
procederá a tomar su punto de fusión.
43
b) Síntesis de Picratos
b.1) Picrato de naftaleno

En un tubo de ensayo coloque 3 puntas de espátula del ácido pícrico sintetizado y5
ml de alcohol etílico. Caliente el tubo en baño de agua hasta la disolución total del sólido e
introduzca una punta de espátula de naftaleno. Continúe calentando hasta que el naftaleno
se disuelva por completo y enfríe, primero a temperatura ambiente y luego en baño de
hielo. Registre tanto el color como la morfología de los cristales obtenidos.
b.2) Picrato de antraceno

En un tubo de ensayo coloque 3 partes del ácido pícrico sintetizado y una de
antraceno. Humedezca la mezcla con gotas de agua o con ácido acético. Caliente a
ebullición y enfríe. Registre tanto el color como la morfología de los cristales obtenidos.
BIBLIOGRAFÍA

 Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Shriner, R. L., Fuson, R.

C.,David y Curtin, Limusa, México, 1988.


3raedición, 1993.
44
Trabajo Práctico 10
SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO

POR OXIDACIÓN DE TOLUENO

TAREAS PREVIAS

2) Escriba la ecuación balanceada de la síntesis. ¿Qué tipo de reacción es?
3)¿Cuál es la ventaja de realizar esta síntesis en medio alcalino?
4) ¿Por qué es necesario agitar continuamente durante la etapa de obtención?
5) ¿Para qué se agrega H2O2?
6) Si se observaran gotas oleosas al finalizar el calentamiento a reflujo, ¿a qué
puede deberse?
7) ¿Cuál es el gas que se libera después del agregado de H2O2 y al calentar?
8) ¿Cómo purificará el producto obtenido?
9) Analice los siguientes espectros de IR y 1H-RMN e identifique los que
pertenecen al tolueno y los que pertenecen al ácido benzoico.
45
46
47
PARTE EXPERIMENTAL
En un balón provisto de refrigerante coloque 10 ml de agua destilada, 3 ml de

tolueno, 1 ml de NaOH 10 %, 1,8 gramos de KMnO4 molido y capilares rotos. Caliente a
reflujo durante 90 minutos con agitación constante y enérgica.
Completado el calentamiento, enfríe bajo canilla y vuelque el contenido del balón
en un vaso de precipitado. Luego, bajo campana y mezclando con varilla, agregue
lentamente H2O2 hasta que la solución decolore completamente. Caliente hasta no observar
más desprendimiento gaseoso.
Se filtra por succión y al líquido filtrado se lo coloca en un tubo de ensayo. En el
caso de que se visualice una fase fina oleosa en la parte superior del tubo, removerla y
descartarla con ayuda de una pipeta Pasteur. Luego, a la solución remanente, se le agrega
HCl concentrado gota a gota hasta pH ácido. El sólido resultante se filtra por succión, se
recristaliza y, una vez seco, se procederá a tomar su punto de fusión.
BIBLIOGRAFÍA



3raedición, 1993.
48

TPs 6 Al 10 - QO1 2018

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Universidad Nacional de Mar del Plata Química Orgánica I

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Cursada 2018

HIDRÓLISIS DEL CLORURO DE TER-BUTILO:

 Importante: Antes de comenzar el trabajo práctico, consultar en catálogos las

1) Enuncie en una frase el objetivo del trabajo práctico.

Los halogenuros de alquilo pueden dar reacciones de sustitución nucleofílica

El alcohol t-butílico es el producto mayoritario obtenido en un medio de acetona y

Donde k1 y k2 son las respectivas constantes de velocidad.

Teniendo en cuenta la constante de velocidad k1, la velocidad de la reacción de

Donde el orden de reacción es 1. Por lo tanto:

Tomando en cuenta que:

� = 0 − =Concentración de cloruro de t-butilo a un tiempo t. Donde x es la

La recta que pasa por el origen es y = k × t; de cuyo gráfico se obtiene la pendiente

De acuerdo a la estequiometría de las reacciones de hidrólisis y neutralización, se

b) Tabla 2: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 70

c) Tabla 3: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 80

d) Tabla 4: Tiempos de viraje de color para la hidrólisis de cloruro de t-butilo en 80

ACLARACIÓN: Exceptuando la última columna de cada tabla, el resto del

 Handbook of Toxicology, editados por M. J. Derelanko, M. A. Hollinger, CRC

 Química Orgánica, McMurry, J., Cengage Learning, 7ma edición, 2008.

 Química Orgánica, Morrison, R. T., Boyd, R. N., versión en español de

 Química Orgánica, Streitwieser, A., Heathcock, C. H., McGraw-Hill, México,

 Importante: Antes de comenzar el trabajo práctico, consultar en catálogos las

1) Enuncie en una frase el objetivo del trabajo práctico.

Síntesis de eteno: La deshidratación total de alcoholes, que corresponde a la

Cuando se utiliza ácido sulfúrico como catalizador, el ácido concentrado y caliente

Síntesis de etino: El acetileno (etino) es el primer miembro de la serie de los

CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

a) Síntesis y caracterización de eteno (etileno)

El equipo para la preparación del etileno consiste en un balón de boca ancha

¡CUIDADO! Se debe agregar cuidadosamente el ácido sulfúrico sobre el etanol y

Burbujear etileno sobre:

Balón con etanol,

Manto eléctrico Frasco de Frasco de lavado

Figura 1. Equipo de síntesis de eteno (etileno).

b) Síntesis y caracterización de etino (acetileno)

Se introduce CaC2 dentro de un kitasato limpio y seco, se le adapta una ampolla y

Ampolla con H2O

Figura 2. Equipo de síntesis de etino (acetileno).

Se deberán tener preparados los tubos de ensayo con las correspondientes

Burbujear acetileno sobre:

e) 3 ml de solución de AgNO3 al 1% en medio amoniacal. El precipitado formado

 Handbook of Toxicology, editados por M. J. Derelanko, M. A. Hollinger, CRC

 Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Shriner, R. L., Fuson, R.

 Importante: Antes de comenzar el trabajo práctico, consultar en catálogos las

1) Enuncie en una frase el objetivo del trabajo práctico.

Los compuestos a probarson: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

+ Insoluble: Si frente al agregado de 1 gota del alcohol ambos líquidos resultan

b) Reacción con sodio metálico (Na°)

Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol y t-

c) Reacción con ácido clorhídrico concentrado (HClC)

Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

d) Reacción con reactivo de Lucas (HClC + ZnCl2)

Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

e) Reacción con dicromato de potasio en medio ácido (K2Cr2O7/H+)

Los compuestos a probar son: n-butanol, i-butanol, 2-butanol, t-butanol, y fenol.

f) Reacción con NaOH

Los compuestos a probar son: etanol, n-butanol, y fenol.

g) Reacción con FeCl3

Los compuestos a probar son: etanol y fenol.

Compuesto Solubilidad Na° HClC ZnCl2/HClC K2Cr2O7/H+ NaOH FeCl3

 Handbook of Toxicology, editados por M. J. Derelanko, M. A. Hollinger, CRC