UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU-335 /A

LABORATORIO N°05: ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROFESORES:

 ING. OLGA BULLÓN

 ING. TARSILA TUESTA CHAVEZ

INTEGRANTES:

 DIAZ FLORES, LUCERO DE JESUS MARGARITA

 FERNANDEZ VELA, BRANDO
 QUIROZ LUJAN, LISCEL KAMILA

FECHA DE PRESENTACIÓN: 16-05-2018

PERIODO ACADÉMICO: 2018-1

LIMA – PERÚ

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ÍNDICE

1. OBJETIVOS 3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO 3

3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS 5

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN 8

5. DIAGRAMA DE FLUJO 10

6. CÁLCULOS QUÍMICOS 13

7. OBSERVACIONES 14

8. CONCLUSIONES 15

9. BIBLIOGRAFÍA 16

10. ANEXOS 17

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 1. OBJETIVOS

a) Objetivo general:
 Tener conocimiento de los diferentes tipos de reactivos que participan en las
reacciones de aldehídos y cetonas y que nos ayudan a tener un conocimiento
profundo de las características de las estas.

b) Objetivo específico:
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional carbonilo >C=O

Sustancias muy reactivas y muy parecidas en sus reacciones, aunque se les puede
diferenciar correctamente con ciertas pruebas de ensayo.

Ambos compuestos forman derivados de adición y se reducen; los aldehídos se oxidan

con mucha facilidad y las cetonas son bastante estables lo que le permite diferenciarlas.

La presencia del grupo carbonilo confiere a estos compuestos una reactividad especial.
La reacción típica de aldehídos y cetonas es la ADICION NUCLEOFILICA.

3
 Los aldehídos son más reactivos que las cetonas frente a la oxidación y la adición
nucleofílica.

NOMENCLATURA.

Aldehído: - principal: -al Cetona: - principal: -ona

- secundario: formil - secundario: -oxo

El grupo carbonilo confiere a estos compuestos cierta polaridad, pero no pueden formar
puentes de H y tienen puntos de fusión y puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, son más volátiles, y se separan por destilación.

Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua (acetona, p. ej.) porque el H
del H2O establece puentes de H cruzados con los electrones libres del O del carbonilo.

Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes 1º (Cu, 02) y por reducción de
cloruros de ácido (H2/Pd/SO4Ba/Quinoleína) (Condiciones Rosemund).

Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes 2º (KMn04, Cr2O7K2...)

Se pueden también obtener cetonas por Acilación de Friedel-Crafts (sustitución

electrofílica aromática). Es necesario que el anillo aromático no esté muy desactivado.

Al hacer reaccionar cloruros de ácido (R'-COCl) con compuestos órgano-cádmicos (R-

Cd-R) se obtienen cetonas (R'-CO-R). No se pueden emplear magnesianos (R-Mg-Cl)
porque la reacción continúa hasta la obtención del alcohol. (Entra 2 veces es
magnesiano)

La reacción característica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica. La reacción

es de orden 2: en el primer paso (determinante de la velocidad total de reacción)
intervienen el aldehído o la cetona y el reactivo nucleofílico. El estado de transición se
estabiliza por factores estéricos y electrónicos (inductivos). El aldehído es más reactivo
que la cetona por el menor volumen del H y porque el grupo alquilo o arilo de la cetona
es electrodonante aumentando la carga negativa del O en el estado de transición. La
adición nucleofílica se cataliza con ácidos; se protona el O del carbonilo y la carga
positiva se transfiere al C facilitando así el ataque del nucleófilo.

Los aldehídos dan positivas las pruebas de TOLLENS (espejo de plata), FEHLING y
BENEDICT (coloración roja).

Las metilcetonas dan positiva la prueba del IODOFORMO (precipitado amarillo)

En la adición de amoníaco y derivados es necesaria una catálisis ácida (pH: 3,5 a 4,5).
Si hay demasiados protones, se protona el N básico del reactivo perdiendo su carácter
nucleofílico. Si hay pocos no se protona el carbonilo del aldehído o cetona y no hay
reacción.

La reacción de Cannizzaro la dan únicamente los aldehídos sin H alfa. Es un auto

oxidación-reducción (dismutación).

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 3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS
Solución Fehling 1 Solución Fehling 2 Acetaldehído
Mezcla: sulfato de cobre Solución alcalina de (C2H4O)
(II) tartrato de sodio y potasio

 Estado físico a 20 °C:  Estado físico a 20 °C:  Apariencia: Líquido

Líquido. Líquido. volátil incoloro. Olor
Propiedades
 Color: Azul.  Color: Incoloro. ligeramente frutado
físicas
 Olor: Característico  Olor: Inodoro.  Punto de fusión: -123
°C
 Punto de ebullición: 20
°C

 Condiciones que evitar:  Condiciones que evitar: Luz  Solubilidad en agua:

Luz directa del sol. directa del sol. completamente
Propiedades
Temperaturas Temperaturas miscible
químicas
extremadamente altas o extremadamente altas o  Familia: aldehídos
extremadamente bajas. extremadamente bajas.
 Peligroso para el  Corrosivo  Inflamable
medio ambiente

 Toxicidad aguda

Peligrosidad

 Peligroso para el cuerpo

 Peligros para la salud:  Peligros para la salud:  Sensibiliza, irrita la piel.

Irritación cutánea. Corrosivo cutáneo. Lesión Sensibilizante
Irritación ocular. ocular grave. respiratorio.
 Peligros para el medio
ambiente: Peligroso
Riesgos
para el medio ambiente
acuático - Peligro
agudo. Peligroso para el
medio ambiente
acuático - Peligro
crónico

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 Acetona (CH3(CO)CH3) Benzaldehído (C6H5CHO) Nitrato de plata (AgNO3)

 Apariencia: Líquido  Apariencia: Líquido  Apariencia: Sólido

incoloro. incoloro. Olor blanco.
Propiedades
 Punto de ebullición: característico a  Punto de fusión: 212 °C
físicas
56°C almendras  Punto de ebullición:
 Punto de fusión:  Punto de fusión: -26 °C 444 °C
-95°C  Punto de ebullición:
178.1°C

 Solubilidad: Soluble  Solubilidad en agua:

en agua. También 245g en 100g de agua
Propiedades
puede disolverse en
químicas
etanol, isopropanol y
tolueno.

 Diamante de fuego  Diamante de fuego

peligroso peligroso

Peligrosidad

 Ingestión: náuseas  Peligroso para la salud  Peligroso para la salud.

 Inhalación: confusión
mental, dolor de
Riesgos cabeza.
 Piel: piel seca,
enrojecimiento.
 Ojos: enrojecimiento,
dolor, visión borrosa

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 2,4-dinitrofenilhidrazina Ácido sulfúrico (H2SO4)
(C6H6N4O4)
 Apariencia: Polvo
cristalino y húmedo de
Propiedades
color rojo o naranja.
físicas
 Olor: Ninguno
 Punto de fusión: 194°C
 Solubilidad: Poco soluble
Propiedades
químicas en agua
Peligrosidad
 Peligro: Sólido inflamable.
Mantener húmedo.
Explosivo si está seco.
Dañino si es ingerido,
inhalado o absorbido por
Riesgos
la piel. Puede causar
cianosis. Puede causar
reacciones alérgicas en la
piel.
7
 Apariencia: líquido
aceitoso incoloro
 Punto de fusión: 10°C
 Punto de ebullición:
337°C
 Solubilidad en agua:
Miscible
 Corrosivo
 Inhalación: Irritación,
dificultad respiratoria, tos
y sofocación.
 Ingestión: Quemaduras
severas en boca y
garganta, náuseas.
 Piel: Quemaduras
severas.
 Ojos: Severa irritación.
A altas
concentraciones puede
causar ceguera.
Etanol (CH3CH2OH)
 Apariencia: Líquido
incoloro.
 Punto de fusión: -114°C
 Punto de ebullición:
78°C
 Solubilidad en agua:
Miscible
 Inhalación: Causa
somnolencia, tos, dolor
de cabeza.
 Ingestión: Sensación
de quemadura,
Somnolencia.
 Piel: Resequedad
 Ojos: Irritación,
enrojecimiento, dolor,
sensación de
quemadura.
 4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN

Reactivo de Fehling
- Reacción con Formaldehido

COONa COONa
H
O
HC O HC OH
Cu
-
+ Na OH + C O
H C + + Cu 2O(s)
HC O O Na HC OH
H
COOK COOK

- Reacción con Benzaldehído

COONa COONa
HC O H O Na HC OH
-
Cu + Na OH + O
+ + Cu 2O(s)
HC O O HC OH
COOK COOK

- Reacción con Acetona

COONa H3C COONa

HC O  O
HC OH
Cu
-
+ Na OH + C O
H3C C + + Cu 2O(s)
HC O O Na HC OH
H3C
COOK COOK

Reactivo de Tollens

 Reacción con Formaldehido

H -
O

C O + Ag(NH 3)2
+
+ H2O H C + Ag
O
H

 Reacción con Benzaldehído

(Se agregó Hidróxido de Sodio)
-
O
H
+ Ag(NH3)2
+
+ Na OH
O
+ Ag
O

Preparación de la Dinitrofenilhidrazona

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 O 2N
O 2N

H N NH NO 2
C O + H2N NH NO 2
C
H H H

Mecanismo.-

O O 2N O 2N
H OH H
C
H H + N NH NO 2 H C N NH NO 2

H H

O2N O2N
OH H
-H2O H

H C N NH NO 2 C N NH NO 2
H
H

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5. DIAGRAMA DE FLUJO

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REACTIVO DE FEHLING

7.5 mL de solución Fehling 1

7.5 mL de solución Fehling 2 1mL de acetaldehido

La reducción se nota por la

aparición de un precipitado
rojizo

5mL de Solución de Fehling

O: Mezcla

O: Calentamiento(Teb)
y agitación

C: 3 ó 4 minutos

REACTIVO DE TOLLENS

5mL reactivo de Tollens +

3 gotas de acetaldehido

Se observa la aparición de
un espejo de plata metálica
en las paredes del tubo

O: Mezcla
O: Calentamiento(T63ªC)
y sin agitación

REACTIVO DE SCHIFF

5mL agua + 1 gota de

acetaldehido 1mL de reactivo de Schiff

Observar, repetir el
Solucion acuosa de procedimiento con acetona.
acetaldehido

O: Mezcla

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OXIDACIÓN ATMOSFÉRICA
O: Operación
C: Condiciones

1 gota de benzaldehido

Observar el resultado
después de 60 minutos.

C: ambientales

PREPARACIÓN DE LAS D.N.F.H

3mL de solución preparada +

3mL agua + 0.4 g de 2mL de ácido sulfúrico 10mL etanol(70%) + 12 gotas
2,4-dinitrofenilhidrazina concentrado de acetona

Solución
preparada

O: Mezcla O: Mezcla y
agitar
suavemente O: Cristalización
O: Mezcla y reposo

C: Temperatura
ambiente

Recristalizar en
etanol al 95%,
pesar, secar.

O: Filtración

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 6. CÁLCULOS QUÍMICOS

PRUEBA COMPUESTOS RESULTADOS

CARBONILOS

REACTIVO DE FEHLING Precipitado rojo

Acetaldehído

Ligera precipitación roja

Benzaldehído

No reacciona
Acetona
REACTIVO DE TOLLENS Espejo de plata
Acetaldehído

Espejo de plata
Benzaldehído
REACTIVO DE SHIFF Coloración rosada
Acetaldehído

No reacciona
Acetona

OXIDACIÓN ATMOSFÉRICA.

Compuesto Agente oxidante Resultado

Benzaldehído. Aire. Agujas de color blanco.

REACCIÓN DE LOS DERIVADOS DEL AMONIACO.

Solución. volumen Características.

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 2,4 dinitrofenlihidrazona 3 ml Formación de cristales como
producto final, con un punto de
fusión de 129°C
Etanol 10 ml

Benzaldehído 12 gotas

Cálculos
Porcentaje de error en el punto de ebullición del 2,4 – dinitrofenilhidrazona de
acetaldehído:

Punto teórico: 168°C

Punto obtenido: 129°C
(168 − 129)
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100% = 23.21%
168

7. OBSERVACIONES

7.1. REACTIVO DE FEHLING:

 Al agregar acetaldehído se forman 2 fases, una superior marrón-verdosa y otra

inferior azul, que, al ser calentadas, forman una emulsión color marrón con un
precipitado rojo oscuro en el fondo del tubo
 Para el benzaldehído se observa algo similar, con la diferencia que se forma
menos precipitado rojo que en el caso anterior
 Para la acetona, no se formó precipitado rojo como en los casos anteriores

7.2. REACTIVO DE TOLLENS:

 En la solución de acetaldehído con el reactivo de Tollens a 60°C, se observó

después de un tiempo el espejo de plata en las paredes del tubo
 Para el benzaldehído también se observó lo mismo, pero la formación del espejo
de plata en las paredes del tubo fue más uniforme

7.3. REACTIVO DE SHIFF:

 Después de cierto tiempo se observó que la solución de acetaldehído con el

reactivo de shiff cambio de incoloro a fucsia decolorada,
 Para la acetona no se observó ningún cambio de color

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 7.4. OXIDACION ATMOSFERICA:

 Se formaron pequeñas partículas blancas sobre la superficie de la luna de reloj

7.5. PREPARACION DE LOS D.N.F.H DE ALGUNOS ALDEHIDOS Y

CETONAS:

 Al agregar benzaldehído a la solución de D.N.F.H., se forma una solución

naranja intenso, y al ser enfriados se forma un precipitado del mismo color
mencionado; al filtrarlo y luego secarlo se obtuvo un sólido naranja claro.

8. CONCLUSIONES

8.1. REACTIVO DE FEHLING:

 La presencia de un aldehído puede ser identificada porque estos reducen la

solución de fehling, que es una solución alcalina de ion compleja cúprico con ion
tartrato, por lo tanto se produce la precipitación de óxido cuproso rojo, pero esto
no se aplica de igual modo, en las cetonas no se observó reacción.

8.2. REACTIVO DE TOLLENS:

 Dado que el reactivo de tollens contiene ion diaminoplata Ag(NH3)2+, la oxidación

de los aldehídos se acompañó de una reducción de ion plata a plata elemental
(en forma de espejo).
Este reactivo es muy útil en la identificación de aldehídos y cetonas, ya que las
cetonas necesitan de una oxidación más energética ya que no presentan
hidrógenos para ser sustraídos, a diferencia de los aldehídos.

8.3. REACTIVO DE SHIFF:

 Concluimos que es una reacción muy sensible que permite distinguir la presencia
de aldehídos, es la que se obtiene con el reactivo de shiff donde la fucsina
decolorada reacciona con el aldehído y da un color característico que es el
rosado con matices de violeta, que se acerca a la fucsina, la cual pertenece a la
familia de rosanilina que tiene un color violeta; esta reacción de oxidación no se
observa en la cetona, lo cual permite diferenciarlos.

8.4. OXIDACION ATMOSFERICA:

 Los aldehídos a diferencia de las cetonas se oxidan fácilmente y forman ácidos

carboxílicos.
En este caso encontramos que su oxidación fue posible porque la presencia
del aire permitió una reacción con oxígeno; el cual sustrae el potrón que

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 presenta el aldehído. Es necesario tener en cuenta que la saturación del
bisulfito influye en los resultados para conseguir la precipitación esperada.

8.5. PREPARACION DE LOS D.N.F.H DE ALGUNOS ALDEHIDOS Y

CETONAS:

 Bajo condiciones adecuadas de pp. ( 4-5.5) las aminas y sus derivados pueden
reaccionar con aldehídos y cetonas para formar los correspondientes aminas,
esta necesita de 2 etapas:
La adición nucleofílica al grupo carbonilo y la deshidratación del intermediario
para obtener como resultado la amina.
Estas aminas se presentan como sólidos cristalinos que tienen puntos de fusión
definida e invariable así permiten identificar compuestos carbonilos.

9. BIBLIOGRAFÍA

Henríquez-Román, J. J. (2004). Repositorio CONICYT. Obtenido de Google:

http://repositorio.conicyt.cl/handle/10533/178836#

Mcmurry, J. (2008). Quimica Organica. En J. Mcmurry, Quimica Organica (7ma ed.). Mexico:
CENGAGE Learning.

10. ANEXOS

APLICACIONES:
CETONAS:
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada
es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de
materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
-Aditivos para plásticos (Thiner)
-Fabricación de catalizadores
-Fabricación de saborizantes y fragancias
-Síntesis de medicamentos
-Síntesis de vitaminas
-Aplicación en cosméticos

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-Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los
siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad
de perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen
cantidades seguras de CETONAS.
ALDEHIDOS:
1. Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
2. Industria fotográfica; explosiva y colorante.
3. Como antiséptico y preservador.
4. Como herbicida, fungicida y pesticida.
5. Acelerador en la vulcanización.
6. Irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un
riesgo limitado de toxicidad).
7. Industria de alimentación y perfumería.
8. Industria textil y farmacéutica.
9. Producción de piensos.

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