CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE ACUERDO CON SU

SOLUBILIDAD

VILLAMIZAR REYES, Shirley Katherinne; PLATA RIVERA, Raúl; ARIAS

SANDOVAL, Enmanuel; PEREZ MARTINEZ, Beryineth Samara; CALLEJAS
HERRERA, Sergio Andrey; MENDEZ ALONSO, Patricia; GUEVARA BUSTOS,
Jesus Alberto(Ing. Alimentos)

Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Geología

Presentado a Karen Bibiana Diez

Universidad de Pamplona

Villa del Rosario

2016

RESUMEN

Se lleva a cabo una serie de pasos para comprobar la solubilidad de algunos

compuestos orgánicos, todo esto se hace para darle un grupo de solubilidad al
compuesto.

Se agregan las muestras problema en su respectivo tubo de ensayo y se hace una

serie de procedimientos para determinar su solubilidad en temperaturas frías y
calientes, también se observa si la muestra problema forma cristales.
Se deben tener las precauciones para poder ejecutar adecuadamente el laboratorio,
ya que no estarán exceptos de algún accidente.

ABSTRACT
A series of steps is carried out to verify the solubility of some organic compounds,
all that is done to give him a group of solubility to the compound.

The samples join problem in his respective pipe of test and a series of procedures
is done to determine his solubility in cold and warm temperatures, also it is observed
if the sample problem forms crystals. The precautions must be had to be able to
execute adequately the laboratory, since they will not be exceptos of any accident.
 Recristalizacion: se basa en que algunos
PALABRAS CLAVE compuestos son mas solubles al aumentar la
Solubilidad temperatura, asi que se disolveran, pero una vez
Disolventes que la temperatura disminuye volveran a formar
Compuesto orgánico cristales, en los cuales no encajaran moleculas
Cristales diferentes, quedando las impurezas en la
Insolubilidad
solucion.
Agua y éter

KEY WORDS
Solubility MATERIALES
Solvents
Mulch Espatula, 7 tubos de ensayo, gradilla, pipeta
Crystals graduada de 5 ml, vaso de precipitado de 250 ml
Insolubility gradudado, Mechero Bumsem, tripode, malla de
Water and ether asbesto
TABLA DE REACTIVOS
INTRODUCCIÓN COMPUESTO ORGÁNICO CONCENTRACIÓN LABORATORIO
La solubilidad depende del tamaño de las particulas, Acido benzoico 99.8% Carlo Erba
temperatura, presion y naturaleza del soluto y Acido acético Reenvasado
solvente. La solubilidad en compuestos organicos Hexano Reenvasado
depende de las fuerzas intermoleculares o fuerzas Benzaldehído Merck
de Van der Waals que son fuerzas que dan Sacarosa Carlo Erba
estabilidad a la union entre varias moleculas, se les Nafthol 3
considera una atraccion. Sulfato de Sodio 99% Reenvasado
Acido Sulfúrico 96% Reenvasado
Solubilidad en agua: El agua es el solvente Acetanilida Merck
universal, “La solubilidad del agua se debe a que PROCEDIMIENTO
es una molécula bipolar, con dos polos (positivo
y negativo) y esto hace que se comporte como SOLUBILIDAD EN SOLVENTES ORGÁNICOS:
un imán atrayendo y repeliendo los distintos Se tomó un tubo de ensayo y se le agrego 0.2mL de
átomos de otras sustancias”. (Alcazar, 2012). Si una muestra liquida y si era solida la muestra de
el compuesto es soluble en agua se puede agregaba 0.1g. Se le agrego 3mL de agua destilada
determinar que tiene presencia de uno o mas y se agito el tubo de ensayo, hasta que se lograra
grupos polares y que el compuesto tiene un peso ver si la muestra en agua se disolvía o se formaban
molecular bajo; en general hay cuatro tipo de dos capas o cristales, con esto se podía observar si
compuestos que son solubles en agua: los era soluble (se formaba una sola capa) y si era
electrolitos, los acidos, las bases y los insoluble (se formaban dos fases). Las sustancias
compuestos polares. que eran solubles se ensayaban con éter, si eran
Solubilidad en eter: El eter es un solvente no solubles en éter se clasificaban según el esquema
polar, los compuestos no polares o ligeramente (anexos). Luego de esto se ensayaban con NaOH
polares son los que se disuelven en eter. al 10% las sustancias que habían resultado
insolubles en un tubo de ensayo limpio
agregábamos 3mL de la misma. De nuevo con las
sustancias que resultaban solubles en NaOH se
ANÁLISIS Y RESULTADOS
ensayaban con 3mL de NaHCO3 al 10%,
luego de observar lo que sucedía se clasificaban en
los respetivos grupos. Por último, las sustancias que TABLA 1. RESULTADOS DE SOLUBILIDAD
resultaban insolubles en NaOH se ensayaban
COM A É Hid Bica Ác Ácid GRU
con HCl al 5% y si resultaban insolubles en el dicho PUE g t róxi rbon id o PO
solvente se ensayaban con el último solvente. Todo STO u e do ato o Sulfú DE
esto se repetía con cada uno de los compuestos ORG a r De De Cl rico SOLU
orgánicos. ÁNIC Sod Sodi óri (H2S BILID
O io o co O4) AD
(Na (NaH (H Conc
OH CO2 ) Cl entra
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS: 5%) 5 do
Se colocó en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra %)
problema, se agregó 1mL de disolvente, se agita y Acid
se observa, esto para observar la solubilidad en frio. o
A1
Se repite el procedimiento anterior hasta agregar benz
oico
3mL, esto se realizó agregando mL a mL, si se
Ácid
observó que se disolvió era insoluble en frio. Luego
o
se calienta la muestra al baño maría agitando S1
acéti
contantemente esto se realizó solo si la muestra fue co
insoluble al frio. Se observó si había solubilidad o Hexa
no, si había solubilidad, entonces se decía que el MN
no
sólido era soluble en caliente y por lo tanto era Benz
insoluble en frio. Si por el contrario, el sólido era aldeh MNI
soluble en caliente se enfriaba a temperatura ído
ambiente y luego se colocaba en baño con hielo. Saca
S1
Con esto se observó si se formaban cristales. rosa
Nafto
A2
l

Ilustración 1. Solubilidad en compuestos orgánicos DISCUSIONES

 El ácido benzoico es poco soluble en agua
debido a que este ácido es un grupo
carbonilo conectado a un anillo bencénico lo
cual este anillo es insoluble en agua al
ocupar la mayor parte de la molécula y el
grupo carbonilo por ser pequeño si presenta
solubilidad
 El ácido benzoico es soluble en hidróxido
de sodio, ya que las bases acuosas (NaOH)
 disuelven los ácidos orgánicos molécula del ácido benzoico y ambos
convirtiéndolos en los correspondientes compuestos son polares
aniones por sustracción de un protón,
ocurriendo así una reacción acido-base; por
lo tanto, el ácido benzoico pasa a su sal de Es así como analizamos cada compuesto orgánico
ácido que es el benzoato de sodio y el y aplicamos la clasificación de acuerdo al esquema
hidróxido de sodio pasa a ser agua. Porque lo cual nos indica que al ser el compuesto soluble
toma el protón que el ácido benzoico pierde en agua y éter lo clasificaremos como grupo S1
como lo es el ácido acético y la sacarosa.
Si no hay solubilidad en H2O, NaOH, HCL, como
Formación los compuestos hexano y Benzaldehído lo
Solubilidad Solubilidad
DISOLVENTE de clasificamos en el grupo MN y si al ser pasados
en frio en caliente
cristales por H2SO4 y no son solubles le agregamos la
Acido letra I y si lo son N. Porque hexano y
benzoico Benzaldehído son no apolar que al ser
Acetanilida mezclados con compuestos polares presenta
insolubilidad.
Sacarosa
Y por último el Naftol que es insoluble en H2O,
TABLA 2. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES soluble en NaOH e insoluble en NaHCO3 se
ORGÁNICOS clasifica con el grupo de A2
El ácido benzoico y la Acetanilida se disolvieron
Acido benzoico: en el agua caliente lo que quiere decir que si
presento solubilidad y estos al pasarse por agua
Frio: insoluble frio: insoluble fría se cristalizaron.
Caliente: soluble caliente: soluble Agua
Mientras que la sacarosa no se presentó
Acetanilida formación de cristales porque hubo solubilidad en
Frio: insoluble frio: insoluble frio y caliente.
Caliente: insoluble caliente: soluble Agua

Sacarosa:
Frio: soluble frio: soluble
Caliente: insoluble caliente: soluble Agua

DISCUSIONES
 El ácido benzoico es soluble en
bicarbonato de sodio ya que la parte que
corresponde al Na+ del bicarbonato está
cargado positivamente, el cual se enlaza
con el grupo OH que corresponde la
 Se llegó a la conclusión sobre esta práctica
referente a nuestras carreras, que podemos
aplicar los procesos para poder distinguir los
tipos de rocas al aplicar ciertos ácidos.
Se observó que aplicando ciertos compuestos
orgánicos se podía identificar si era soluble e
insoluble en el compuesto aplicado, de la misma
manera se clasificaban según el esquema.

BIBLIOGRAFIA
 Alcazar, M. 2012. Química Orgánica:
Solubilidad, Recuperado el 26 de marzo de
2016,
http://nutricioncuv.blogspot.com.co/2012/10/
solubilidad_21.html
 De Puy, C. 2012 Laboratorio de Química
Orgánica: Purificación de Compuestos
Orgánicos por Recristalización Recuperado
el 26 de marzo de 2016,
http://quimicaorganica135lab.blogspot.com.c
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organicos.html?m=1
 R. Weissberger ed.: Technique of Organic
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Nueva York, 1959, Vol. I, Parte I, Chapter VII
 IUPAC, Physicohemical Measurements:
Cataloge of Reference Materials from
National Laboratories, Pure ans Applied
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 CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera
edición. Ed Mc Graw Hill. 1999

CONCLUCIONES