Ésteres: Obtención y Propiedades Práctica Nº

PRÁCTICA No.

ÉSTERES: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES

OBJETIVO GENERAL

Obtener un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia

de un catalizador ácido conocida como Esterificación de Fisher.

1. Esterificación de Fisher
Reactivos
 Ácido sulfúrico
 Ácido acético glacial
 Alcohol amílico
Materiales
 Condensador  Mangueras  Nuez
 Mechero de Bunsen  Agarraderas  Balón de
 Soporte universal  Aro de calentamiento destilación
 Ampolla de decantación  Malla de amianto

Fig. 1 Sistema de reflujo

Procedimiento
Síntesis
1. Armar un sistema de reflujo utilizando como referencia la Fig. 1
2. Colocar en el balón de destilación 7.5 ml de ácido acético glacial, 5.5 ml de alcohol
amílico y 1 ml de ácido sulfúrico.
3. Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el
agua fluya por el condensador.
Ésteres: Obtención y Propiedades Práctica Nº

Importante: La entrada de agua está en la tubuladura lateral inferior del condensador,

es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de iniciar el
calentamiento o el condensador puede sufrir daños en caso de omitirse esta indicación.

4. Encender el mechero y calentar por 30 minutos con llama amarilla.

Aislamiento
1. Transferir la mezcla del balón de destilación en un embudo de decantación y
añadir 10 ml de agua destilada.
2. Agitar la solución y luego dejar reposar hasta la formación de las fases, separar la
fase acuosa y desecharla.
3. Agregar en el embudo con la fase orgánica, 10 ml de una solución de bicarbonato
de sodio al 5%.
4. Agitar la mezcla y liberar con frecuencia los gases que se forman en el embudo
hasta que su producción se agote.
5. Dejar reposar hasta la separación en fases y eliminar la fase acuosa.
6. Colocar una cuchara y media de sulfato de sodio anhidro en la fase orgánica
obtenida, agitar y dejar reposar hasta que el sulfato de sodio precipite.
7. Destilar la mezcla y recolectar el éster, la temperatura debe situarse entre 145°C y
155°C. El éster obtenido es incoloro con un intenso y característico olor.

Tabla de datos
Observaciones

Reacción de esterificación

Cuestionario
1. ¿Qué olor presenta el éster sintetizado en la práctica?
2. ¿Por qué realizamos un lavado con bicarbonato de sodio al 5%?
3. Escriba el mecanismo de reacción para la síntesis del acetato de amilo.
4. ¿Para qué sirve el secado con sales anhidras (Na2SO4)?
5. Indique las características peligrosas del ácido acético, alcohol amílico, Octanol,
acetato de octilo, acetato de amilo y las precauciones necesarias para su
manipulación.