5sqi3 3T

QUÍMICA QUÍMICA
5to. Año de Secundaria 5to. Año de Secundaria
TEMA 5: ALCOHOLES A. Sistema Común.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número de carbonos y
la terminación "ílico"
Se usa para alcoholes primarios sencillos:
Fórmula General: (R – OH) CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo – OH se halla unido a un radical alifático Alcohol metílico alcohol etílico
(lineal).
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Clasificación: Alcohol propílico alcohol butílico
A) Según el número de grupos oxidrilo en la molécula, pueden ser: monoles, dioles, trioles, y en
general polioles cuando hay varios oxidrilos. B. Sistema de Carbino: Se toma como base el "carbinol", que es el nombre del alcohol más
sencillo, considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.
CH2 CH2
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH
| |
Carbinol metil carbinol etil carbinol
CH3 – CH2 – OH OH OH P
Monol diol O CH3
L |
I CH3 – CH – OH CH3 – CH2 – C – OH
OH OH OH OH OH O | |
| | | | | L CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH – CH3 CH3 – CH – C – CH – CH2 – CH3 E
S Dimetil carbinol etil dimetilcarbinol
| |
C. Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbonos y la
triol OH OH
terminación "ol".
tetrol
A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal que el carbono
con el –OH tenga el número más bajo.
Para polioles, se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc; según el número de grupos
B) Según el grupo oxidrilo se halle unido a un carbono: primario, secundario o terciario, oxidrilo.
determina el tipo de alcohol primario, secundario o terciario.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – OH Carbono primario
Alcohol primario CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 –
#1 #2
CH – CH3
#3
Metanol etanol 2 – propanol

CH3 – CH – CH3 Carbono secundario
| OH
OH |
Alcohol secundario #3
CH3 – #2
CH2 – CH2 – OH
#1 #1
CH3 – #2CH2 – #3CH – #4CH2 – #5
CH3
1 – propanol 3 – pentanol
CH3
| OH
CH3 – CH2 – C – CH3 Carbono terciario |
|
#1
CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 – #5CH – #6CH3
OH 2 – hexen – 5 – ol
Alcohol terciario
Nomenclatura: #7
CH3 – CH –
#6 #5
CH2 – CH2 –
#4 #3
CH2 – #2
C  CH
#1
5SQI3-3T “Nosotros … hacemos las cosas Bien” - - “Nosotros … hacemos las cosas Bien” 5SQI3-3T
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
|
OH [O]
CH3 – CH2 – CH2 – OH  [O]
 CH3 – CH2 – CHO  CH3 – CH2 – COOH
1 – heptin – 6 – ol
1 – propanol propanal ácido propanoico
OH
| Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los terciarios.
CH2 – CH2 #5
CH3 – #4CH – #3CH2 – #2C – #1CH3
| | | |
OH OH OH OH
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
1,2 – etanodiol 2,2,4 – pentanotriol
1. Hidrólisis de halogenuros de Alquilo: (R – X + H2O  R – OH + HX)
CH2 – CH – CH – CH – CH2
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O  CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl
| | | | |
OH OH OH OH OH 1 – cloropropano 1 – propanol
1,2,3,4,5 – pentanopentol Si el hidrocarburo es polihalogenado, donde los átomos de halógeno se hallan en carbonos
diferentes, se forma un poliol.
PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES: CH2 CH2 + 2 H2O  CH2 – CH2 + 2 HCl
| | | |
A) Deshidratación: Cl Cl OH OH
Generalmente se usa el ácido sulfúrico como agente deshidratante, siendo el resultado un
alqueno: 1,2 – dicloroetano 1,2 – etanodiol
CH3 – CH2 – OH H SO4
2  CH2 = CH2 + H2O
etanol eteno 2. Hidratación de Alquenos:
Este método tiene gran importancia indsutrial, ya que permite obtener alcoholes de los
B) Acción de los metales: gaases de craqueo.
Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales al alcalinos, formando alcoholatos y
desprendiendo hidrógeno. Ejemplos:
CH3 – OH + Na  CH3 – O – Na + H2 CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH2 – OH
metanol metilato de sodio eteno etanol
CH3 – CH = CH2 + H2O  CH3 – CH – CH3
CH3 – CH2 – OH + Na  CH3 – CH2 – O – Na + H2 |
OH
Etanol etilato de sodio propeno 2 – propanol
C) Deshidrogenación Catalítica: ¿En qué carbono se realiza la sustitución de hidrógeno por –OH?
Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus vapores sobre un catalizador Esto se halla determinado por la regla MARKOVNIKOV, la cual manifiesta que la sustitución se
metálico caliente, por ejemplo, cobre o plata; así el etanol puede transformarse en etanal. realiza más fácilmente en el carbono que posee menos hidrógenos.
Cu
  Otro Ejemplo:
CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2
300C
CH3 CH3
D) Oxidación: | |
Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, de este modo los alcoholes CH3 – C = CH2 + H2O  CH3 – C – CH3
primarios forman primeramente aldehídos y luego ácidos carboxílicos con el mismo número |
de átomos de carbono. OH
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QUÍMICA QUÍMICA
EL METANOL
3. Reducción de Aldehídos y Cetonas:
La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y de una cetona a un
alcohol secundario. CH3 – OH
CH3 – CHO [H] CH3 – CH2 – OH

etanal etanol
CH3 – C – CH3 [H]

 CH3 – CH – CH3 Es el término más sencillo de los alcoholes, es llamado también alcohol metílico o carbinol.
|| | Es un líquido transparente ¡muy tóxico! Si se aspira o ingiere en muy pequeña cantidad
O OH produce la ceguera y una cantidad mayor es mortal.
propanona 2 – propanol El envenenamiento con metanol puede producirse también por exposición prolongada sobre la
piel.
PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES: Es soluble en agua en toda proporción, su punto de ebullición es 64,7°C y su densidad 0,7 g/cm3.
Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios de C 5 a C11 son de Es usado como solvente de sustancias orgánicas; resulta un combustible de alto rendimiento, por
consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son sólidos. lo que es empleado en autos de carrera y algunos aviones.
Presentan punto de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular análogo, así el Anteriormente era obtenido por destilación seca o destructiva de la madera –o sea calentando
metanol hierve a 64,7°C, mientras que el etano lo hace a –88,6°C. Esta anomalía, se explica por madera temperatura elevada sin acción del aire- de allí que aún algunos le llamen "alcohol o
la capacidad que tienen las moléculas de alcohol para unirse entre sí por puentes de hidrógeno. espíritu de madera".
Por su carácter polar, los alcoholes son muy solubles en agua, los primeros términos son solubles Actualmente se obtiene a escala industrial por el proceso de PATART, reacción del monóxido de
en todas proporciones y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. carbono e hidrógeno a temperaturas y presión altas catalizadores.
Los alcoholes inferiores tiene un olor a espíritu de vino, los medios poseen olor desagradable y los
superiores son sólidos e inodoros. 300  400 C


R CO + 2H2 200  300atm CH3 – OH
R O H O (ZnOCr2O3)
H O H O
R R
H
EL ETANOL
Las moléculas de los alcoholes se encuentran asociadas por enlace por puente de hidrógeno.
CH 3 – CH2 – OH
ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL

También llamado alcohol etílico o simplemente "alcohol", es el alcohol de uso más difundido.
Es un líquido transparente, de olor agradable, pero fuerte y de sabor ardiente. Su punto de
ebullición es 78,3°C y de congelación de –110,5°C, su densidad de 0,806 g/cm3 a 0°C, es miscible
en toda proporción con agua y arde con llama poco luminosa.
Es obtenido industrialmente en el proceso de fermentación, que consiste en la descomposición
de la glucosa por acción de las enzimas que son biocatalizadores.
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QUÍMICA QUÍMICA
fermentaci

ón
C2H12O6 (enzimas
) CH3 – CH2 – OH + CO2 CH2 – OH CH2 – O – NO2
| |
La glucosa es obtenida por hidrólisis de sustancias más complejas llamadas carbohidratos, las H 2SO4
CH – OH + 3 HNO3  CH – O – NO2 + 3 H2O

cuales puede provenir de: uvas, manzanas, jora de maíz, yuca, frutas diversas, etc.
| |
El etanol se halla presente en cierto porcentaje en las bebidas alcohólicas, siendo muy empleado
CH2 – OH CH2 – O – NO2
como desinfectante y como solvente de variadas sustancias orgánicas (resinas, alcanfor, etc),
por lo que es usado en la industria de barnices, explosivos, materias plásticas y productos glicerina nitroglicerina
farmacéuticos; también disuelve sustancias minerales como: yodo, sales, áclcalis cáusticos, etc.
La dinamita, inventada por Nobel en 1 867, es una mezcla de nitroglicerina con tierra de
El etanol es hipnótico es decir que induce sueño, también es tóxico aunque mucho menos que el infusorios, resultando una masa explosiva sólida, pero manipulable. Para explotar, la dinamita
metanol, la dosis letal de etanol es 13,7 g por kilogramo de peso corporal. necesita de un fulminante, ocurriendo la descomposición de la nitroglicerina en reacción
altamente exotérmica (3 0000C) y desprendiendo gran cantidad de gases.
EL GLICEROL CH2 – O – NO2

Es más conocido como GLICERINA, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde al |
1,2,3 – propanotriol. 4 CH – O – NO2  12 CO2 + 6 N2 + 10 H2O + O2
|
CH2 – CH – CH2 CH2 – O – NO2
| | |
OH OH OH
FENOLES
Es un líquido viscoso, siruposo y de sabor dulce, por acción del calor pierde agua dando un fuerte
olor acre característico. Fórmula general: (Ar – OH)
Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo (-OH) se halla unido a un radical aromático. Es
necesario indicar que los fenoles constituyen un grupo diferente a los alcoholes, aunque ambos
CH2 – CH – CH2  CH2 = CH – CHO + 2H2O
poseen el grupo oxidrilo.
| | |
OH OH OH propenal o acroleína
Nomenclatura:
Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, que es el compuesto más sencillo
Su densidad es 1,26 g/cm y su punto de ebullición 290°C, es soluble en agua en toda proporción
3
de este grupo, asignándosele el número 1 al carbono unido al oxidrilo.
y muy higroscópica.
La glicerina fue descubierta en 1 783 por Sheele, quién encontró que, al tratar el aceite de oliva
con óxido de plomo, se forma cierta sustancia dulce OH OH
La glicerina se obtiene en el proceso de SAPONIFICACIÓN, que consiste en la reacción de una
grasa con una base fuerte como hidróxido de sodio o de potasio. Br
CH2 – O – COC17H35 CH2 – OH
| |
CH – O – COC17H35 + 3 NaOH  CH – OH + 3 C17H35 – COONa
| |
CH2 – O – COC17H35 CH2 – OH Común: o – bromofenol p – nitrofenol
IUPAC: 2 – bromofenol 4 – nitrofenol
Triestearina Glicerina Jabón
La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales (glicero fosfatos de calcio) como
calmante; lubricante, antiséptico, para preparar cosméticos y jabones de tocador; por ser
higroscópico se usa para mantener húmedos los cueros, el engrudo, la masilla, las tintas de
imprenta, endulzar licores, en la conservación del tabaco, preparación y conservación de
ungüentos. Una aplicación de gran importancia es en al fabricación de la NITROGLICERINA, que
es un líquido altamente explosivo y componente activo de la dinamita.
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QUÍMICA QUÍMICA
OH EL FENOL (C6 H5 – OH)

Llamado también ácido carbólico o ácido fénico es un sólido incoloro cristalino, p.f. = 42,3 °C, p.e.
Cl = 182°C, cuando se expone al aire se vuelve rosa y, después, pardo debido a la oxidación. Posee
2,4 - dioclorofenol olor fuerte característico, es moderadamente soluble en agua.
OH
Cl
Algunos fenoles tiene nombres específicos:
OH OH OH
El fenol se encuentra en el alquitrán de hulla, madera y turba. Actualmente, la producción de
O2 N NO2 fenol a partir del alquitrán es insuficiente para los requerimientos de la industria, por lo que se
prepara también sintéticamente. Los métodos más importantes para producir fenol son:
 Fusión del bencenosulfonato sódico con hidróxido sódico.

 Calentamiento de clorobenceno con agua y cal a 350°C.
CH 3 OH NO 2 Un método reciente es la oxidación de cumeno:
p - cresol hidroquinona ácido pícrico

CH 3 CH 3
[O] H2 SO 4
OH OH OH CH C - O - OH
CH 3 CH 3
OH HO OH
cumeno hidroperóxido
OH
pirocatequina resorcina pirogalol

OH + CH 3- CO - CH 3
OCH 3 OH
fenol propanona
OH
OH
El fenol es un producto del metabolismo normal del organismo y se encuentra pr ejemplo en la
orina en forma de sales.
Se emplea en la fabricación de plásticos, ácido pícrico, colorantes, etc.
Todos los fenoles poseen fuerte acción bactericida hasta en soluciones muy diluidas, por eso son
empleados como antisépticos en medicina y veterinaria.
guayacol  - naftol  - naftol
1 – naftol 2 – naftol PRÁCTICA DE CLASE
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QUÍMICA QUÍMICA
01.Formular los siguientes alcoholes:

a) 2,4 – hexanodiol b) 2,4 – hexadiinodiol c) 2,4 – hexino – 1,6 – hexadiol
a) etanol b) propanol c) butanol d) propanotriol d) 1,6 – diol – 2,4 – hexadiino e) 2,4 – hexadiino – 1,6 – diol
e) decanol f) exanodiol g) pentinodiol h) 2,3 – butanodiol
06.Otro nombre de la glicerina es:
02.Dé el nombre de los siguientes alcoholes:
a) 1,2,3 – propanotriol b) 1,2,3 – butanotriol c) pentanopentol
a) CH3 – CH2 – CH2OH b) C2H5OH d) 2,2,3 – butanotriol e) etilenglicol
c) CH3 – CH – CH2 – CH2OH d) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3
| 07.Según la posición del grupo oxidrilo (-OH) en la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:
CH2
e) CH3 – COH – CHOH – CH3 a) polioles b) gliceroles, propanotrioles, butanodioles
| c) propanoles, etanoles, metanoles d) monoles, dioles, trioles
C2H5 e) primarios, secundarios, terciarios
03.Da el nombre de cada alcohol, usando el sistema común, IUPAC y del carbinol.
08.El etanol o alcohol etílico se obtiene en gran escala por:
a) CH3 – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
| a) Reducción del acetaldehído
OH b) reducción del ácido acético.
c) Combustión del carbón.
c) CH3 – CH – CH3 d) CH2 – CH – CH2 d) Reacción entre el metanol y una solución de permanganato.
| | | | e) Fermentación de azúcares con levadura.
OH OH OH OH OH OH
09.El nombre común de la estructura mostrada es:
EJERCICIOS PROPUESTOS OH
01.El grupo funcional del alcohol se llama:
a) carbonilo b) hidroxilo c) formilo d) N.a.
02.El compuesto: CH3 – COH – CH3, ¿qué clase de alcohol es? a)  - naftrol b)  - antrol c)  - naftol d) 2 – naftol e) 7 – naftol
|
CH3 10.¿Qué nombre corresponde a la fórmula: CH3 – CHOH – CH2 – CH3?
a) primario b) secundario c) terciario d) todos a) metil metanoeltilo b) metil hidroximetil c) 2 – butanol

03.La fórmula: CH  C – CH2 es un alcohol: d) 2 – butanal e) etanoletano
a) saturado b) insaturado c) monol d) poliol
04.La reacción CH3 – CH2 – CH2OH + HCl  _____________________ produce:
a) cloroetano b) cloropropano c) clorobutano d) cloropentano
05.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:

TEMA 6: ALDEHÍDOS
1. FÓRMULA GENERAL:
CH2 – C  C – C  C – CH2 – OH
|
OH
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QUÍMICA QUÍMICA
O
|| 4 – bromo – 4 – cloro – 2 – etil – 5 – octenal
R–C–H ó R – CHO
O CHO
||
Grupo funcional presente: – C – CARBONILO 8 1
7 2 CHO
R– : Hidrógeno, radical alifático o aromático.
NOMENCLATURA: 6 3
Nomenclatura Común: La terminación "ico" del ácido que forman por oxidación se cambia por 5 4
aldehído.
CH 3
Cl
H – CHO por oxidación da H – COOH
Formaldehído ácido fórmico 3 – metilbenzaldehído 4 – cloro – 2 – naftaldehído
CH3 – CHO por oxidación da CH3 – COOH

Acetaldehído ácido acético CH 2 - CH3
CH3 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH 4 5
propionaldehído ácido propiónico 3 6
4 - etil - 1 - naftaldehído
CH3 – CH2 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH 2 7
butiraldehído ácido butírico 1 8
CHO
Nomenclatura:
- Se escribe el nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos y la terminación "al".
- Si existe enlace múltiple o si hay sustituyentes, se numera la cadena carbonada continua y
REACCIONES PRINCIPALES OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
más larga, dándole el número 1 al carbono del carboncillo.
- Para aldehídos aromáticos, se toma como base el benzaldehído o naftaldehído.
a) Oxidación: Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en ácido
sulfúrico o con permanganato de potasio en solución, formándose un ácido carboxílico.
Ejemplos:
R – CHO + [O]  R – COOH
H – CHO CH3 – CHO CH3 – CH2 – CHO
metanal etanal propanal Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permite su identificación en el laboratorio
con el reactivo de Fehling o de Tollens.
#4
CH2 = #3CH – CH2 –
#2 #1
CHO CH3 –
#7
CH2 –
#6
C 
#5 #4
C– CH2 –
#3
CH2 –
#2
CHO
#1
El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico. En contacto con un aldehído
se forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de ensayo, ya que se ha originado la reducción
3 – butenal 4 – heptinal de Cu+2 a Cu+1, formándose óxido cuproso.
#6
CH3 – #5
CH2 – #4
CH – CH – #2CH2 –
#3 #1
CHO
| |
Cl CH3
4 – cloro – 3 – metihaxanal
#8
CH3 – #7CH2 – #6
CH = #5CH – C – #3CH2 –
#4 #2
CH – #1CHO
| |
Br CH2 – CH3
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QUÍMICA QUÍMICA
1. Oxidación de Alcoholes Primarios:

Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos. Los agentes oxidantes usuales son
el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el permanganato de potasio.
K Cr O y H SO
2
2
72 4


R  CH 2  OH  [O]
RTVO. PRECIPITADO o KMnO4
FEHLING
R - CHO Cu2 O
Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácido carboxílicos, por ello debe retirarse el
aldehído tan pronto se forme.
Ejemplo:
El REACTIVO DE TOLLENS es una solución amoniacal de nitrato de plata. En contacto con un
aldehído se forma una capa brillante en las paredes del tubo, conocida como "espejo de
KMnO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] 
plata", lo que se debe a la reducción de Ag+ a Ag°.  CH3 – CH2 – CHO + H2O
1 – propanol propanal
2. Deshidrogenación de Alcoholes Primarios:

Los alcoholes primarios se puede transformar en aldehídos, deshidrogenándose en fase vapor
usando un catalizador adecuado como cromito de cobre.
La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del aldehído en ácido.
RTVO. ESPEJO
TOLLENS cromitodecobre
R - CHO DE PLATA R – CH2 – OH 
R – CHO + H2
300C
Ejemplo:
cromitodecobre

B) Hidrogenación: CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2
300C
Los aldehídos con doble enlace principalmente reaccionan con hidrógeno en presencia de etanol etanal
catalizadores, dando alcoholes.
CH2 = CH – CHO + 2 H2 Pt CH3 – CH2 – CH2 – OH

 Propiedades Fundamentales de Aldehídos:
2 – propenal 1 – propanol La mayoría de aldehídos son líquidos a temperatura ambiente, el metanal es gaseoso y los
siguientes hasta el de 12 carbonos son líquidos, los demás son sólidos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tiene generalmente olores penetrantes y desagradables.
C) Condensación Aldólica: Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes de igual número de carbonos, pero menores que
En presencia de una base diluida, los aldehídos con hidrógenos en el carbono #2 reaccionan hidrocarburos y éteres correspondientes. Son combustibles en su mayoría, arden con llama cuyo
produciendo ALDOLES. Esto es, compuestos que son aldehídos y a la vez contienen el grupo brillo depende del número de carbonos en la molécula.
oxidrilo. Los aldehídos con menos de cinco carbonos son solubles en agua, probablemente por formación
de puentes de hidrógeno entre las moléculas de agua y el oxígeno del grupo carbonilo.
OH()
CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CH2 – CHO   CH3 – CH2 – CH – CH – CHO
|
propanal OH
3 – hidroxi – 2 – metilpentanal ESTUDIO DEL METANAL Y ETANAL
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
EL METANAL EL ETANAL
Es el término más sencillo de los aldehídos, es llamado

O
también formaldehído o aldehído fórmico, en el
comercio se le expende con el nombre de FORMOL (30 ||
– 40%). CH 3 – C – H
Fue descubierto por HOFFMAN en 1 868. O
Es un gas de olor penetrante, irrita las mucosas, es ||
muy soluble en agua, su punto de ebullición es –21°C. H–C–H
El método de fabricación más empleado a escala
industrial es la oxidación de metanol por el oxígeno
del aire a 600°C, en presencia de cobre como
catalizador.
Es también llamado acetaldehído, fue descubierto en 1 821 por DOBEREINER. Es un líquido
incoloro muy móvil, soluble en el agua y alcohol, su punto de ebullición es 21°C, su olor es
Cu
  sofocante y agradable (aroma a frutas), su densidad 0,805 g/cm3, arde en el aire.
2 CH3 – OH + O2 2 H – CHO + 2 H2O
600C La preparación industrial más importante, consiste en hacer pasar acetileno por una solución
diluida de ácido sulfúrico y sulfato mercúrico a 80°C, produciéndose la hidratación del
acetileno.
Las aplicaciones del metanal son múltiples: como potente desinfectante como para conservar
pieza anatómicas, en la industria de colorantes para preparar bakelita, que es un plástico O
importante para preparar vidrio orgánico (formol + urea), la galatita (formol + caseína) para HgSO
4 CH = CH  CH – C – H
||
endurecer las películas cinematográficas, para variadas síntesis orgánicas, para el plateado de HC  CH + H2O 2 3
H 2SO4
espejos a causa de su poder reductor, etc. |
Acetileno (80°C) OH etanal
El metanal reacciona con amoníaco formando UROTROPINA: alcohol vinílico
6 H – CHO + 4 NH3  C6N12H4 + 6 H2O El etanal se usa en la industria para el plateado de los espejos, en los laboratorios como reductor
urotropina y en medicina como antiséptico.
La urotropina es una sustancia cristalina, empleada en medicina como antiséptico de las vías
urinarias y biliares, como disolvente del ácido úrico y como agente antigriposo. CETONAS
La urotropina tratada con ácido nítrico fumante da un compuesto nitrado, el HEXÓGENO o
1. Fórmula General:
CYCLONITA, empleado como explosivo plástico de gran potencia.
O
||
NO2 R – C – R' ó R – CO – R'
N
Grupo funcional presente: O
CH 2 CH 2 ||
– C – CARBONILO
O2 - N - N N - NO2 cyclonita R y R': alifáticos o aromáticos.
R = R': Cetonas simétrica; R  R': cetona mixta o asimétrica
CH 2
Nomenclatura:
Nomenclatura común: Se nombran los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra cetona.
Nomenclatura IUPAC: Al nombre de hidrocarburo de igual número de carbonos se le da la
terminación "ona", habiendo numerado la cadena carbonada continua y más larga, tal que el
carbono del carbonilo tenga el número más bajo.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de numeración.
Ejemplos:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
CH3 – CO – CH3 CH3 –

#1
CO –
#2
CH2 –
#3 #4
CH2 – CH3
#5
A) Hidrogenación: En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno, dando alcoholes
secundarios.
propanona 2 – pentanona
CH3 – CO – CH3 + H2 Ni

 CH3 – CH – CH3
#5
CH3 – #4
CH2 – CH2 –
#3 #2
CO – #1
CH3 CH3 –
#1
CO –
#2
CH – CH3
#3 #4
|
2 – pentanona | OH
Cl Propanona 2 – propanol
3 – cloro – 2 – butanona
B) Oxidación: Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes como el
KmnO4, se origina la ruptura de la cadena a la altura del grupo carbonilo con formación de
O dos ácidos.
||
#6
CH3 – #5CH = #4CH – #3CH2 – #2C – #1CH3 [O]
 CH – COOH + CH – CH – COOH
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 3 3 2
4 – hexen – 2 – ona KMnO4
3 – pentanona ácido etanoico ácido propanoico
Cl
|
#9
CH3 – #8CH2 – #7C – #6CH2 – #5
CH2 – CH – #3CO –
#4 #2
CH2 – #1
CH3 OBTENCIÓN DE CETONAS
| |
Br CH3 1. Pirólisis de Ácidos:
Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos (más del 90%),
7 – bromo – 7 – cloro – 4 – metil – 3 – nonanona pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 – 500°C.
ThO
2


Aquellas cetonas que tienen un anillo bencénico, unido al grupo carbonilo con una cadena 2 CH3 – COOH CH3 – CO – CH3 + CO2 + H2O
500C
alifática o aromática, se nombran cambiando la terminación "ico" del ácido por "fenona". ácido etanoico propanona
O O
2. A partir de Alcoholes:
C - CH3 C
Se lleva a efecto la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la cetona
correspondiente.
OH O
| ||
acetofenona benzofenona CH3 – CH – CH2 – CH3  CH3 – C – CH2 – CH3 + H2
2 – butanol 2 – butanona
Propiedades Fundamentales de Cetonas:
Las cetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromáticos, a partir de
C11 son sólidas e inodoras . 3. Acilación de Friedel – Crafts:
La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición inferior a la del Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar un compuesto
alcohol correspondiente. aromático con halogenuro de ácido en presencia de un ácido de Lewis como: AlCl 3. ZnCl2 ó
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling Tollens, esto las diferencia de los BF3
aldehídos.
REACCIONES PRINCIPALES, OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
O O PRÁCTICA DE CLASE
C - Cl C 01.Dé la fórmula de cada uno de los siguientes aldehídos:

Al Cl 3
+ HCl
+ a) propanal b) butanal c) propanodial
d) decanodial e) metilal – pentano f) 4 – metil. 1 – pentanal
g) 3 – pentenal h) 4,8 – dietil. 3,7 – nonadinal i) 2,2 – dipropilpropanodial
acetofenona benzofenona (90%)
02.Dé el nombre de los siguientes compuestos:
LA PROPANONA a) CH3 – CH2 – CH2 – CHO b) C20H41 – CHO
c) CHO d) CH2OH – CHOH – CHOH – CHO

|
CH3 – CH2 – C – CH2 – CHO
|
CHO
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CHO f) CH3 – CH – CH2 – CHO

O
|
|
C2H5
CH3 – C – CH3
g) CH3 – C = CH – CH2 – C = CH – CHO
| |
Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y comercialmente acetona, fue CH3 CH3
descubierta en 1 754 por COURTENUAUX .
Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56°C, densidad = 0,70 g/cm 3, de olor
característico, miscible con agua en toda proporción, también es soluble en alcohol y éter, muy 03.Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes cetonas:
inflamable, arde con llama azulada. La cetona se prepara a escala industrial por dos
procedimientos. a) propanona b) pentanona c) decadiona
Por deshidrogenación del 2 – propanol. d) hexatriona e) 2,5 – heptadiona f) 2,3 – dietilal. 4 – onapentano
g) 3 – metil. 2 – heptanona h) 4 – metil. 2- pentanona i) 2,3 – hepatadiona
O j) 3 – etil. 5 – hexen. 2,4 – diona k) 5 – hidroxi. 3 – heptanona
||
CH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3 + H2  04.Dé nombre a los siguientes compuestos:
|
OH a) CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 b) CH3 – CO – CH – CH3
|
A partir del acetato de calcio. CH3
O
|| c) CH3 – CH – CH2 – CO – CH3 d) CH3 – CHOH – CH2 – CO – CH3
 CH3 – C – CH3 |
Ca (CH3 – COO)2  + CaCO3
CH3
Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas: acetileno, e) CH3 – CHOH – CH – CO – CH3 f) CH3 – CO – CO – CO – CHOH – CH3
materias grasas, resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus importantes aplicaciones |
como solvente; también es usado para preparar cloroformo (CHCl 3), yodoformo (CHI3) y CH3
algunas pólvoras sin humo, como desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y
pinturas. EJERCICIOS PROPUESTOS
La acetona se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más abundante en
ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
CH3
01.El grupo funcional de los aldehídos se llama: |
e) CH3 – C – CH3
a) Formilo b) Carbonilo c) Hidroxilo d) Oxidrilo |
CH3
02.La fórmula del metanal es:
09.¿Qué fórmula general corresponde a un aldehído?
a) CH3 – CHO b) H – CHO c) CHO – CHO d) N.a.
a) R – CH b) R – CO – R' c) R – COOH d) R – CHO e) R – CONH2
03.El grupo funcional de la cetona se llama:
10.El compuesto:
a) Carbonilo b) Hidroxilo c) Formilo d) N.a. O
||
04.La fórmula de la cetona es: CH3 – CH2 – C – CH = CH2 se denomina:
a) CH3 – CO – CH2 – CH3 b) CH3 – CO – CH3 a) alil etil cetona b) 1 – penten – 3 – ona c) 1 – eno – 3 – etil – ona
c) CH3 – CO d) N.a. d) 1 – propen – 2 – ona e) 3,1 – pentenona
05.La diferencia entre cetonas y aldehídos es:
a) Los aldehídos se reconocen por el reactivo por el reactivo de Fehling.

b) Las cetonas se identifican por el reactivo de Tollens.
c) ayb
d) N.a.
06.El siguiente compuesto, según la IUPAC, tiene por nombre:
CH3
|
CH3 – CH2 – C – CHO
|
CH3
a) isobutanol b) 2 – dimetilbutanal c) 2 – etil – 2 – metilpropanal

d) 3,3 – metilbutanal e) 2,2 – dimetilbutanal
07.El reactivo de Tollens (solución de plata amoniacal) permite diferenciar:
a) ácidos carboxílicos de alcoholes b) alcoholes primarios de secundarios

c) ácidos de cetonas d) aldehídos de cetonas
e) alcanos de alcoholes
08.¿Cuál de las siguientes sustancias reacciona con el óxido de cobre (II) y a 300°C para formar
acetona o propanona?
a) CH3 – CH2 – CH2 – OH b) CH3 – CH2 – COOH TEMA 7: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

c) (CH3 – COO)2 Ca d) CH3 – CH – CH3
| Fórmula General:
OH O
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
|| CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico Ácido butanoico

R – C – OH ó R – COOH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido valérico Ácido pentanoico
Grupo Funcional presente: CH3 – (CH2)4 – COOH Ácido caproico Ácido hexanoico
O CH3 – (CH2)5 – COOH Ácido enantílico Ácido heptanoico
||
– C – OH carboxilo CH3 – (CH2)6 – COOH Ácido caprílico Ácido octanoico
CH3 – (CH2)7 – COOH Ácido pelargónico Ácido nonanoico
R -: Radical alifático o aromático.
CH3 – (CH2)8 – COOH Ácido cáprico Ácido decanoico
Clasificación: según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: CH3 – (CH2)10 – COOH Ácido laúrico Ácido dodecanoico
monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos. CH3 – (CH2)12 – COOH Ácido mirístico Ácido tetradecanoico
CH3 – COOH ácido etanoico (monocarboxílico) CH3 – (CH2)14 – COOH Ácido palmítico Ácido hexadecanoico
CH3 – (CH2)15 – COOH Ácido margárico Ácido heptadecanoico
O O CH3 – (CH2)16 – COOH Ácido esteárico Ácido octadecanoico
|| ||
HO – C – C – OH ácido oxálico (dicarboxílico)
Ejemplos:
CH2 – COOH  
|
#4
CH3 –
CH – #2CH2 – #1COOH
#3
HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico) |

| Br
CH2 – COOH Común: ácido  - bromo butírico IUPAC: ácido – 3 – bromo butanoico
CH3 –
#5
CH =
#4
CH –
#3 #2
CH2 – COOH
#1
(ácido 3 – pentenoico)
NOMENCLATURA:
Nomenclatura Común: COOH

5 4 
- Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse nomenclaturas CH 3 - CH2 CH3
6 3
convencionales.
- Cuando hay sustituyentes se usan letras griegas para designar los carbonos, partiendo del
7 2 
carbono más próximo al carboxilo: , , , , etc. COOH
8 1
Nomenclatura IUPAC:
ácido o – etilbenzoico ácido  - metil -  - naftoico
- Se escribe la palabra ácido y luego el hidrocarburo de igual # de carbonos con la terminación ácido 2 – etilbenzoico ácido 3 – metil – 2 – naftoico
"oico".
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el #1 al carbono del
carboxilo.
- Para ácidos aromáticos, se toma como base al ácido benzoico y naftoico. REACCIONES:
A. Formación de Sales:
Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.
ÁC I D O SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC
R – COOH + NaOH  R – COO – Na + H2O
H – COOH Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3 – COOH Ácido acético Ácido etanoico
CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COO – Na + H2O
CH3 – CH2 – COOH Ácido propiónico Ácido propanoico
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
ácido etanoico etanoato de sodio KMnO4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO + [O] H 2SO4 CH3 – (CH2)5 – COOH
B. Formación de Ésteres:  
Reaccionan con los alcoholes formando ésteres, para catalizar esta reacción se emplea T  20C
generalmente, una pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl ó H2SO4 heptanal ácido heptanoico
H+
R – COOH + R' – OH  R – COO – R' + H2O
2. Hidrólisis de Ésteres:
Muchos ésteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis dan un
ácido y un alcohol.
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
ácido etanoico etanoato de etilo
R – COO – R' + H2O  R – COOH + R' – OH
éster ácido alcohol
PRINCIPALES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Estos compuestos presentan menor fuerza ácida que los ácidos inorgánicos fuertes, de C1 a C9
son líquidos y a partir de C10 son sólidos. Esta es una reacción reversible y en el equilibrio existe una mezcla de éster, agua, alcohol y
El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles ácido.
en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son prácticamente insolubles en
agua. 
CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O  CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH
Los más sencillos presentan un fuerte olor, así el metanoico es irritante y el etanoico tiene olor a
éster ácido etanoico etanol
vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al ácido butírico; los ácidos superiores tiene olor
débil.
3. Carboxílico de Alquenos:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN:
Se hace actuar sobre los alquenos, monóxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada
1. Oxidación de Alcoholes Primarios y Aldehídos: presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como catalizador; así se
Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbonos), por acción directa del oxígeno, en obtienen ácidos carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo.
presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: ácido crómico, ácido nítrico o
solución sulfúrica de permanganato de potasio. 300C, 150 atm
CH2 = CH2 + CO + H2O 
 CH3 – CH2 – COOH
Ni(CO)4
[O]
R – CHO2 – OH  R – COOH + H2O
Alcohol 1 rio
R – CHO [O]
 R – COOH
aldehído
CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] HNO3 CH3 – CH2 – COOH + H2O


ESTUDIO DE LOS PRINCIPALES ÁCIDOS
1 – propanol ácido propanoico
CARBOXÍLICOS
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
ÁCIDO METANOICO
O
O ||
|| CH3 – C – OH
H – C – OH
Es el más simple de los ácidos carboxílicos, es llamado también ÁCIDO FÓRMICO, debido a Es el segundo término más sencillo de los ácidos orgánicos y el más conocido, es llamado
que se obtuvo por primera vez en 1 670 por destilación de la "fórmula rufa" (hormiga roja). también ÁCIDO ACÉTICO.
Es el ácido orgánico más fuerte, es un líquido incoloro de olor picante, es muy soluble en el
agua, densidad = 1,22 g/ml, pe = 100,5°C. Produce irritación drástica en la piel. Esta es la Es un líquido incoloro de olor picante, irritante, pf = 16,6°C, pe = 118°C, densidad = 1,05
razón del escozor que producen las hormigas y la ortiga, donde también se encuentra. g/ml, cristaliza por enfriamiento. Es soluble en todas proporciones en agua, alcohol y en éter.
El calor lo descompone fácilmente: El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada:
H – COOH 
 CO + H2O
CH3 – COOH + 2 O2  2 CO2 + 2 H2O
Con las bases da metanoatos o formiatos: Cuando se halla puro se le conoce como "ácido acético glacial", ya que espontáneamente se
solidifica dando una masa de aspecto glacial. En solución acuosa recibe el nombre de vinagre
H – COOH + NaOH  H – COO – Na + H2O (aprox. al 5%), formándose por fermentación ácida de los vinos.
Ácido metanoico metanoato de sodio Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los acetatos abundan
o fórmico o formiato de sodio en los vegetales.
El principal método industrial de preparación del ácido acético, consiste en la oxidación del
En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado al acetaldehído por el oxígeno del aire en presencia de catalizadores de manganeso.
reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.
160  200C
1er. Paso: CO + NaOH        
H – COO – Na 80C, Mn(CH COO)
14 18 atm 2 CH3 – CHO + O2      3  
2 2 CH3 – COOH
acetaldehído ácido acético
2do. Paso: H – COO – Na + HCl  H – COOH + NaCl o etanal
Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación ácida

del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel. Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa y acetatos
COOH
plásticos, anhídrido acético, productos farmacéuticos,
O - CO - CH3 disolventes, acetatos metálicos, en ciertos cosméticos, en la
preparación de la aspirina (ácido acetilsalicílico), compuesto
que posee un poder analgésico y antipirético elevado.
ÁCIDO ETANOICO:
ASPIRINA
ÁCIDO OXÁLICO
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales de oxhidrilo y carboxilo.

O O
Su nombre IUPAC es ácido 2 – hidroxipropanoico.
|| ||
H2C2O4 Se considera tres ácidos lácticos, ya que este compuesto presenta
HO – C – C – OH
CH – CH – COOH isomería óptica.
3
|
OH 1. Ácido láctico ordinario de fermentación:
Fue descubierto por Scheele en 1 780, en el suero de la leche agria,
es un líquido siruposo; muy soluble en agua, alcohol y éter.
Cuando está puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°C).
Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo gástrico.
Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los álcalis cáusticos, sobre
Su nombre oficial es ÁCIDO ETANODIOICO, es el más importante de los ácidos dicarboxílicos, determinados azúcares y el almidón principalmente.
es un sólido blanco, densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y en alcohol. Éste ácido ordinario es inactivo, es decir, es una mezcla equimolar de los isómeros dextrógiro
Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se ingiere. y levógiro.
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos: en la corteza de la quina, en la raíz del
ruibarbo, los garbanzos contienen ácido oxálico libre. En el reino animal existe como oxalato de 2. Ácido Láctico Dextrógiro:
calcio en los cálculos renales, la orina del hombre y de los carnívoros. Se encuentra en muchos órganos animales, Berzelius lo descubrió en le COOH
jugo muscular. La cantidad de ácido láctico –D en el músculo, aumenta |
En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidón o el azúcar por el HNO3 diluido. debido a la transformación del glucógeno en ácido láctico, con H – C – OH
desprendimiento de calor; la acumulación de este ácido sería la razón |
A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio: de la fatiga muscular. CH3
3. Ácido Láctico Levógiro:

O O Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacillus acidi
laevolacti y puede obtenerse también por desdoblamiento del inactivo COOH
2 H – COO Na || – Na
Na – O – C – C – O || + H |
2 o racémico.
metanoato de sodio oxalato de sodio Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, con la HO – C – OH
única diferencia del poder rotatorio y que le punto de fusión del |
inactivo de 18°C es inferior que los otros dos (28°C). CH3
El oxalato de sodio se trata con hidróxido de calcio. ÁCIDO CÍTRICO

Es también un hidroxiácido, su otro nombre es ácido 2 – hidroxi – 1,2,3 – propanotricarboxilico.
Scheele lo descubrió en el zumo de los limones en 1 784.
CO – O CH2 – COOH Es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas rómbicos con
Na – O – C – C – O – Na + Ca(OH)2  | Ca + 2 NaOH | una molécula de agua. Tiene sabor agradable, es soluble en el agua,
HO – C – COOH alcohol y en éter. Calentando a 130°C se deshidrata y el ácido anhidro
|| || CO – O
| funde a 153°C. La disolución expuesta al aire se cubre de moho.
O O
CH2 – COOH Es el principal ácido contenido en las frutas, en mayor cantidad en
oxalato de calcio
limones, naranjas, grosellas, cerezas y cebollas.
El oxalato de calcio se descompone con H2SO4 diluido, obteniendo así el ácido oxálico. Se le extrae del zumo de limón de limón, el líquido se hace hervir para
coagular las materias albuminoideas, se le trata con hidróxido de calcio precipitado el ácido
como citrato de calcio, éste finalmente se descompone con H2SO4.
O O Es empleado en medicina para fabricar limonada, sales efervescentes (mezclado con bicarbonato
CO – O || || de sodio, ambos en polvo seco), en la preparación de citrato de magnesia que es un purgativo y
| Ca + H2SO4  HO – C – C – OH + CaSO4 también es usado como mordiente en tintorería.
CO – O PRÁCTICA DE CLASE
El ácido oxálico es empleado en la industria textil para el blanqueado, teñido, para eliminar
manchas de óxido de férrico y en la limpieza de radiadores de automóviles.
01.Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen:
ÁCIDO LÁCTICO:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
a) propanodioico b) butanodioico c) 2 – metiloico hexanodioico

d) ácido butenoico e) hexanoico f) octanoico o cáprico a) ácido metanoico b) ácido etanodioico c) ácido propanoico d) N.a.
g) decanoico
03.La fórmula del ácido fórmico es:
02.Dar el nombre de los siguientes compuestos:
a) CH3 – CH2 – COOH b) CH3 – COOH c) HCOOH d)
a) COOH – CH2 – COOH b) COOH – CH – CH – COOH
| | 04.La fórmula: COOH – COOH, se llama:
OH OH
a) ácido etanoico b) ácido oxálico c) a y b d) N.a.
c) CH3 d) COOH – COH – COOH 05.El vinagre es una solución entre un 4 y 10% de:
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH – COOH C2H5 a) ácido benzoico b) ácido oxálico c) ácido acrílico
d) ácido propiónico e) ácido etanoico
e) CH3 – (CH2)3 – CHOH – COOH f) COOH – CH – CH – CH2 – CHOH – COOH 06.¿Cuántos grupos carboxilo presenta el ÁCIDO CÍTRICO?
| |
COOH COOH a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
07.Da los nombres respectivos de las estructuras mostradas:

g) COOH – C = CH – CH2 – COOH
|
COOH COOH
CH3 – C  C – COOH
Cl
a) ácido 1 – butino carboxílico y ácido m – clorobenzoico

b) ácido buetenodioico y ácido m – clorobenzoico
c) ácido 1 – butinoico y ácido p – clorobenzoico
d) ácido 2 – butinoico y ácido o – clorobenzoico
e) ácido 2 – butinoico y ácido m – clorobenzoico
08.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación.

EJERCICIOS PROPUESTOS
01.El grupo funcional –COOH– pertenece al:
a) ácido b) cetona c) alcohol d) aldehído
02.La fórmula: COOH – COOH, se llama:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
Cl
Fórmula General: R – O – R'
Grupo Funcional presente: – O – ÉTER

R y R' : alifático o aromático
COOH R = R' : éter simple o simétrico; R  R' : éter mixto o asimétrico
NOMENCLATURA:
CH 3
Nomenclatura Común:
a) ácido 1 – cloro – 4 – metil – 3 – naftoico b) ácido 4 – cloro – 1 – metil – 2 – naftoico Se escriben los nombres de los radicales, seguidos de la palabra éter o mencionando la palabra
c) ácido  – cloro –  – metil –  – naftoico d) ácido 1 – metil – 4 – cloro – 2 – naftoico éter y a continuación el nombre de los radicales en una sola palabra y con la terminación "ico".
e) ácido tolueno cloro naftoico
CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
09.La estructura de la aspirina (ácido acetilsalicílico), es:
metil etil éter o metil propil éter o
éter metiletílico éter metilpropílico
a) COOH b) COOH
Cuando es un éter simple, se escribe el radical terminado en "ico".
CH 3 CH 3
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
éter metílico éter etílico
Nomenclatura IUPAC:
Los éteres se consideran como hidrocarburos, donde actúa como sustituyentes el grupo ALCOXI:
c) d) COOH R–O–
COOH
CH3 – O – , CH3 – CH2 – O – , CH3 – CH2 – CH2 – O –
metoxi etoxi propoxi
O - CO - CH3 Ejemplos:
COOH O – CH2 – CH3
|
e) CH2 – CH – CH2 CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| | | metoxietano 2 – etoxipentano
OH OH OH
10.Indicar la fórmula global que no corresponde: CH3 – O – CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
metoximetano propoxibenceno
a) C4H6O6 : ácido tartárico b) C3H6O3 : ácido láctico
c) C5H10O3 :  – hidroxi –  – metilbutanoico d) C4H6O2Cl :  – clorobutanoico Algunos éteres aromáticos tiene nombres particulares:
e) C3H4O2 : ácido acrílico
– O – CH3 – O – CH2 – CH3
Anisol Fenetol
Propiedades Fundamentales de Éteres:
TEMA 8: ÉTERES Son sustancias de olor generalmente agradable. El primer término CH 3 – O – CH3 es un gas muy
inflamable, el segundo CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter ordinario), es un líquido muy volátil que
hierve a 35°C; los demás son líquidos o sólidos poco solubles en el agua.
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
En general, los puntos de ebullición de los éteres son muy inferiores al de los alcoholes de que
derivan, así el etanol hierve a 78,2°C y el etano a 34,6°C; esta característica se debe a que al no
2. Deshidratación de Alcoholes:
poseer grupos oxidrilo, los éteres no son líquidos asociados como lo son los alcoholes.
Los éteres simples se obtienen en dos fases:
Son más ligeros que el agua, su poca solubilidad en ésta, se debe también a la falta de oxidrilo en
su molécula.
1° Deshidratación el alcohol con H2SO4
Son excelentes disolventes de un gran número de sustancias como: grasa, caucho, yodo, etc.
Los éteres son compuestos estables, mucho menos reactivos que los alcoholes, semejándose en
OH
este aspecto a los alcanos aunque en menor medida.
CH3 – CH2 – OH + H 2SO4  SO2 + H 2O
REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ÉTERES:
O – CH2 – CH3
A. Reacción con Yoduro de Hidrógeno: Sulfato ácido de etilo
Al calentar los éteres con HI, ocurre su descomposición. 2.° El producto reacciona con el alcohol.
OH
– O – CH3 + HI – OH + CH3 – I
SO2 + CH3 – CH2 – OH H2SO4 + CH3 – CH2 – O – CH2
|
O – CH2 – CH3
B. Reacción con Ácidos Fuertes:
Al reaccionar con los ácidos fuertes inorgánicos, se forman productos de adición: CH3mixtos se obtiene deshidratando una mezcla de dos alcoholes diferentes con
Los éteres
H2SO4
CH3 – CH2
H 2SO4 CH3 – O – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – OH + CH3 – CH2 – OH 
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + HCl  O . HCl  
CH3 – CH2
Al calentar los éteres con: HI, HBr o H2SO4, se origina la ruptura del enlace carbono – oxígeno EL ETANO OXIETANO
 2 CH3 – CH2 – Br + H2O

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + HBr  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
OBTENCIÓN DE ÉTERES:
1. Síntesis de Williamson:
Consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo y un alcóxido de sodio, con este método
se prepara tanto éteres simétricos como asimétricos.
R – X + R' – O – Na  R – O – R' + NaX
CH3 – I + CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – Na  CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Nal Es llamado también: éter etílico, éter ordinario o éter sulfúrico; es un líquido incoloro, móvil, olor
yoduro alcóxido metoxibutano agradable, sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su p.e. = 35,6°C y pf = 117,6°C.
de etilo de sodio El éter es apenas miscible con el agua, pero soluble en alcohol; es muy volátil, una pequeña
muestra en la mano se evapora rápidamente con producción de frío. Se inflama fácilmente, tiene
una llama más viva que la del alcohol.
CH3 - CH2 – I + – O – Na  – O – CH2 – CH3 + Nal
Con el aire, forma una mezcla explosiva que se activa en contacto con la llama, el volumen de su
yoduro de fenóxido etoxibenceno máxima detonación es 1 volumen de éter y 30 volúmenes de aire. Siendo los vapores de éter
etilo de sodio
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
más densos que el aire, se acumulan en el suelo de los ambientes donde se manipula este
reactivo, pudiendo originar incendios o explosiones. R y R' : alifático o aromático
El método industrial más empleado para obtener éter etílico, es deshidratando el etanol con Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, proceso llamado
ácido sulfúrico. ESTERIFICACIÓN.
O O
|| ||
H SO
24
2 CH3 – CH2 – OH  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O R – C – OH + R' – OH  R – C – O – R' + H2O
140C
Ácido alcohol éster
Es empleado como disolvente (disuelve: grasas, resinas, hidrocarburos, yodo, bromo, etc.) y
NOMENCLATURA:
como extractor de esencias; en medicina se usa como anestésico local o general; cuando se
respiran sus vapores provocan la insensibilidad de ciertos centros nerviosos, por lo que se le Nomenclatura Común:
emplea muchas veces como narcótico. Se cambia la terminación "ico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical que sustituyó al
hidrógeno.
Usado como anestésico debe ser muy puro, en caso contrario resulta muy tóxico, pudiendo
originar incluso la muerte. Nomenclatura IUPAC:
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical que sustituyó al
En la industria se le emplea para fabricar la "pólvora sin humo" y también es usado en hidrógeno.
perfumería.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 – CH3

Común: acetato de metilo formiato de etilo
IUPAC: etanoato de metilo metanoato d etilo
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3
propionato de etilo
propanoato de etilo
Común y IUPAC: benzonato de etilo
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉSTERES:

Los ésteres más sencillo son líquidos volátiles poco solubles en agua, frecuentemente de olor
agradable (a frutas).
Para ésteres de pocos carbonos, su punto de ebullición es inferior a los del alcohol y el ácido del
que provienen, debido a que no poseen moléculas asociadas.
Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las reacciones sus
moléculas se rompen conforme al siguiente esquema:
ÉSTERES
O|
Fórmula General: || |
O R – C – O – R'
|| |
R – C – O – R' o R – COO – R'
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
Resultando los radicales: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido
formando ésteres.
O
||
R – CO – X + R' – OH  R – COO – R' + HX
R–C–y – O – R'
acilo del alcoxi del
CH3 – CO – Cl + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + HCl
ácido alcohol
2. Reacción de Anhídridos de Ácidos y Alcoholes:
REACCIONES PRINCIPALES:
O O O O
A. Pirólisis || || || ||
Se descomponen por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxilico. R – C – O – C – R + R' – OH  R – C – O – R' + R – C – OH
O O
O O O O
|| ||
 CH = CH – CH + CH – C – OH || || || ||
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3  2 3 3
CH3 – C – O – C – R + CH3 – CH2 – OH  CH3 – C – O – CH2 – CH3 + CH3 – C – OH
B. Hidrólisis anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico

La hidrólisis en medio ácido produce un á,cido y un alcohol, en medio básico se genera un
alcohol y la sal de un ácido.
ESTUDIO DE LOS JABONES
H Los jabones son sales metálicas de los ácidos grasos, de sodio o de potasio; se obtienen en el
R – COO – R' + H2O R – COOH + R' – OH proceso de SAPONIFICACIÓN de una grasa, es decir cuando ésta reacciona con un álcali, para lo
R – COO – R' + OH ()  R – COO () + R' – OH cual es necesario mantener una temperatura alta y regularmente controlada.
Los ácidos grasos ideales para formar jabones deben tener cadenas de 10 a 18 átomos de
carbono, ya que con diferente número de carbonos, no se formarían jabones eficaces.
H
CH3 – COO – CH3 + H2O CH3 – COOH + CH3 – OH
La ecuación general para la obtención de un jabón puede expresarse como:
CH3 – COO – CH3 + NaOH  CH3 – COO – Na + CH3 – OH
C. Acción del Amoniaco: (Amonólisis)

Se forma una amida y un alcohol.
R – CO OR' + H NH2  R – CONH2 + R' – OH
CH2 – COO – R CH2 – OH O

Se realiza a temperatura ambienta, en solución acuosa o alcohólica de amoníaco. | |
CH – COO – R + 3 NaOH  CH – OH + 3 R – C – O – Na
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3  CH3 – CONH2 + CH3 – CH2 – OH |
etanoato de etilo etanamida etanol CH2 – COO – R CH2 – OH
éster glicerina jabón

OBTENCIÓN DE ÉSTERES: (grasa o aceite)
Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se pueden obtener por los siguientes
métodos:
Los jabones más usados se fabrican a partir del ácido esteárico o palmítico, resultando ser:
1. A partir de los Halogenuros y Alcoholes:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
O O j) (COOH – COO)2Zn k) (CH3 – CH2 – COO)3 Al l) PO4 (CH3)3

|| || m) CH3 – CH2 – COOC3H7
C17H35 – C – O – Na C15H31 – C – O – K
03.Nombrar los siguientes éteres:
estearato de sodio palmitato de potasio
a) CH3 – O – C2H5 b) C3H7 – O – C3H7 c) C10H21 – O – C10H21
La acción detergente o limpiadora del jabón se debe a que sus moléculas están compuestas de
d) C5H11 – O – C2H5
grupos hidrófobos es decir, con poca afinidad por el agua y grupos polares hidrofílicos es decir,
con poca afinidad por el agua y grupos polares hidrofílicos (buscadores de agua). De acuerdo
04.Escribir las fórmulas de los siguientes éteres:
con la figura adjunta, el grupo hidrofílico está sumergido en el agua y el hidrofóbico es expulsado
del agua, gracias a esta orientación de ls jmoléculas la tensión superficial disminuye mientras
a) metano – oxi – metano b) etano – oxi – etano c) butano – oxi – butano
que el poder humectante y espumígeno de la solución jabonosa aumenta y por consiguiente su
acción detergente.
01.El grupo funcional – COO – pertence a los:

COO COO COO
a) ácidos b) ésteres c) éteres d) N.a.
Na Na Na
02.La fórmula: C3H7 – COO – C2H5, se llama:
a) etanoato de etilo b) butanoato de metilo c) a y b d) N.a.
03.El peso molecular del butanoato de etilo es:
a) 115 b) 120 c) 132 d) 116
04.La reacción de un ácido con el alcohol nos da:
a) ácidos b) éster c) agua d) b y c
05.La fórmula: SO4(C2H5)2 se llama:
PRÁCTICA DE CLASE a) sulfato de metilo b) sulfato de etilo c) sulfato de propilo d) N.a.
01.Escriba las fórmulas de los siguientes ésteres: 06.La reacción éster más agua, nos da:
a) metanoato de metilo b) etanoato de propilo c) sulfato de propilo a) ácido b) alcohol c) agua d) a y b

d) nitrato de propilo e) etanoato de butilo f) etanoato de butilo
g) metanoato de sodio h) etanoato de sodio i) butanoato de propilo 07.Mediante la saponificación se obtiene:
j) pentanoato mercúrico k) etanoato de zinc.
a) jabón b) aldehído c) cetona d) a y b
02.Dé el nombre de los siguientes ésteres:
08.Una sal orgánica se obtiene haciendo reaccionar:
a) CO4(C3H7)2 b) H – COOC2H5 c) CH3 – COOC3H5
d) CH3  HS e) (C2 H5)2 S f) PO4 (C4H9)3 a) ácido orgánico b) hidróxidos c) cetona d) a y b
g) (COOH – COO)3C3H5 h) COOC2H5 – CH2 – COOCH3 i) COOH – COOCH3
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
09.El propanato de aluminio es: Otra clasificación de las aminas se hace de acuerdo al número de grupos amino –NH 2 por
molécula, así se tienen: monoaminas, diaminas, triaminas o poliaminas cuando hay varios grupos
a) (CH3 – CH2 – COO)3Al b) CH3 – COOAl amino.
c) CH3COAl d) N.a.
Nomenclatura:
10.La fórmula: CH3 – O – CH3 se llama: Existe muy poca diferencia entre el sistema IUPAC y le común, por lo que no haremos una
distinción de estos dos sistemas de nomenclatura.
a) etil – oxi – etil b) metil – oxi – metil c) metil – oxi – metil d) N.a. Para las monoaminas, se escribe el nombre del radical o radicales y la final la palabra amina.
11.El nombre que corresponde a la estructura es: CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 metilamina etilamina propilamina
a) propoxietano b) metoxibutano c) etoxietano d) butil éter e) etil metil éter

Fenilamina, aminobenceno o anilina.
NH 2
12.El propanato de etilo tiene por fórmula:
a) CH3 – COO – CH2 – CH3 b) CH3 – COO – CH3  Para aminas secundarias y terciarias, se nombran como aminas primarias con
c) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH3 d) CH3 – CO – CH2 – CH3 sustituyentes en el nitrógeno. Para el nombre de la amina primaria, se escoge el grupo
e) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 alquilo con mayor número de átomos de carbono en una cadena lineal y los otros radicales
llevan adelante la letra N–
13.Un éster se puede obtener por la reacción entre:
CH2 – CH3
a) Un alcohol y un ácido carboxílico b) un ácido carboxílico y un aldehído |
c) un cetona y un aldehído d) un éter y un alcohol CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3
e) un aldehído y un ácido mineral
N – metil etilamina N – etil – N – metilpropilamina
14.Las grasas son:
 Si en la amina secundaria o terciaria son iguales, sólo se considera como sustituyente al
a) sales de ácidos grasos b) ésteres de la acetona c) sales de polialcoholes grupo diferente.
d) ésteres de la glicerina e) N.a.
CH3
|
CH3 – NH – CH3 CH3 – N – CH3
TEMA 9: AMINAS dmetilamina trimetilamina
Fórmula General y Clasificación:
R'
| NH
R – NH2 R – NH R–N
| |
R' R'' difenilamina
primaria secundaria terciaria
CH3 – N – CH2 – CH3
|
R, R' y R'' : alifáticos o aromáticos CH2 – CH3
N - metildietilamina
Se considera a las aminas como derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más hidrógenos han
sido sustituidos por radicales orgánicos.  Las poliaminas se nombran con las terminaciones diamina, triamina, etc., unidas al nombre
del hidrocarburo base. La posición del grupo amino se indica mediante números que se
anteponen al nombre.
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
Fueron descubiertas e los productos de putrefacción de la proteínas y recibieron el nombre de

CH3 – CH – CH2 CH3 – CH – CH2 – CH2 ptomaínas, de la palabra griega ptoma que significa carroña.
| | | |
NH2 NH2 NH2 NH2 Últimamente una serie de diaminas se está empleando en gran escala en la fabricación de fibras
poliamídicas y plásticos.
1,2 – propandiamina 1,3 – butandiamina
PRINCIPALES REACCIONES DE AMINAS
NH 2
A. Formación de Sales:
NH 2 Las aminas reaccionan con los ácidos minerales y orgánicos formando sales.
CH3 – NH2 + HCl  CH3 – NH3 – Cl
NH 2 cloruro de metilamonio
Esta sales se descomponen reaccionando en medio básico.

1,2,3 - bencentriamina
CH3 – NH3 – Cl + KOH  KCl + CH3 – NH2 + H2O
Principales Propiedades de Aminas: B. Halogenación de Aminas Aromáticas:

Las cuatros primeras aminas son gases, los términos medios son líquidos y los superiores sólidos. La anilina reacciona con cloro o bromo en solución acuosa, produciéndo 2,4,6 – trihaloanilina.
Los puntos de ebullición de las aminas son intermedios entre los alcanos y alcoholes de peso
molecular similar; lo que indica que las moléculas de las aminas están asociadas, pero no en la NH 2 NH 3 Br
misma medida que los alcoholes. Br
Son menos solubles en agua a medida que aumenta el peso molecular, en cambio la densidad y Br
punto de ebullición aumentan a mayor peso molecular.
Las aminas superiores son insolubles en agua, no tienen olor o lo tienen muy débil, a diferencia + 3 Br2 + 2 Br
de las aminas sencillas que poseen un penetrante olor parecido al amoníaco.
Sus propiedades químicas también son parecidas al amoníaco, así sus soluciones tiñen de azul el
papel tornasol, demostrando su carácter básico.
Br
A diferencia del amoníaco, las aminas arden en el aire. C. Reacción con Ácido Nitroso:
La metilamina al estado libre es un gas que se condensa a –6,3°C, posee un olor similar al Las aminas primarias, secundarias y terciarias se diferencian entre sí por su diferente
amoníaco y a la vez olor a pescado. comportamiento frente al HNO2
La dimetilamina (CH3)2 NH se halla en la salmuera del arenque y se f horma en la putrefacción del
pescado, se condensa a 6,9°C. - Las aminas primarias dan: alcohol, agua y nitrógeno.
La trimetilamina (CH3)3N se halla en la salmuera del arenque y en algunas plantas, cuando está
concentrada posee un olor repugnante parecido al del aceite de hígado de bacalao. CH3 – CH2 – NH2 + HNO2  CH3 – CH2 – OH + N2 + H2O
La tetrametilendiamina o putrescina
- Las aminas secundarias dan nitrosaminas:
CH2 – CH2 – CH2 – CH2
| | CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 + HNO2  CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 + H2O
NH2 NH2 |
N=O
Y la pentametilendiamina o cadaverina
líquidos amarillo de olor característico.
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - Las aminas terciarias no reaccionan con el HNO2
| |
NH2 NH2
OBTENCIÓN DE AMINAS
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
1. Reacción de Hoffman: Se le emplea en la fabricación de productos farmacéuticos, como la estovaína y de aceleradores

Se trata una amida con bromo o cloro en solución alcalina, produciéndose una amina con un para la vulcanización de hules.
átomo de carbono menos que la amida inicial.
Trimetilamina: (CH3)3N
Es un gas incoloro de fuerte olor a pescado podrido, muy soluble en agua, pf = 124°C, pe=3,5°C.
O Se le encuentra en toda clase de animales marinos, en la salmuera del arenque, en la orina
|| fermentada en el hígado de bacalao y en las hojas de la remolacha.
R – C – NH2 + X2 (Br2 o Cl2) + 4 KOH  R – NH2 + K2 CO3 + 2KX + 2H2O
Se le emplea en la fabricación del carbonato de potasio y en la preparación del ácido cianhídrico.
O
||
CH3 – CH2 – C – NH2 + Br2 + 4 KOH  CH3 – CH2 – NH2 + K2CO3 + 2 KBr + 2 H2O Fenilamina: C6H5 – NH2
Es la más importante de las aminas aromáticas, vulgarmente se le conoce como anilina, por
haber sido obtenida inicialmente por destilación del índigo (anil en portugués).
2. Yhidrogenación de Nitrilos:
En el laboratorio se le prepara por reducción del nitrobenceno.
A elevada presión y empleando catalizadores (NiNH3), los nitritos alifáticos y aromáticos
reaccionan con hidrógeno para dar aminas primarias.
Ni, NH Sn + HCl
3 NH 2 + 2H2 O
CH3 – CH2 – C  N + 2 H2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 NO2 + 6[H]
130 atm
nitrilo amina
La anilina recién preparada es un líquido incoloro, prácticamente insoluble en agua, pero soluble
en solventes orgánicos. Posee olor desagradable, expuesta al aire se oscurece rápidamente por
ESTUDIO DE LAS PRINCIPALES AMINAS
ser muy sensible a la oxidación.
Es tóxica y se emplea en la industria de colorantes.
Metilamina
AMIDAS
CH3 – NH2 Fórmula General:
O
||
R – C – NH2 ó R – CONH2
Las amidas pueden considerarse como productos de sustitución de un grupo oxidrilo en un ácido
carboxílico, por un grupo amino –NH2
Es un gas incoloro de olor fuerte a amoníaco y a marisco, muy soluble en agua, pf = 93°C, pe
=6,5°C; arde con la llama pálida. Clasificación:
Se le encuentra en ciertas plantas como la mercurial (mercurialis perennis), en los productos de O
descomposición de los alcaloides, en los productos de pirólisis de los huesos, de la madera, de las ||
vinazas(*), de la remolacha, etc. Considerando al grupo acilo R – C – como sustituyente en el amoníaco, las amidas se clasifican
en:
El procedimiento más empleado para prepararla es de la reacción del formol sobre el cloruro de
amonio.
O
2 HCHO + NH4Cl  CH3 – NH2 + H – COOH + HCl O ||
|| R– C
Dimetilamina: (CH-3)2 NH O R–C O
Es un gas incoloro de olor amoniacal, muy soluble en agua, pf = 96°C, pe = 7°C. || NH ||
R – C – NH2 R' – C R' – C –
N
||
129 130- O R'' – C
O
primariasecundaria terciaria
QUÍMICA QUÍMICA
REACCIONES DE AMIDAS
A. Hidrólisis:
Esta reacción ocurre en medio ácido o básico, produciendo el ácido carboxílico
Nomenclatura: correspondiente o una sal de ácido y amoníaco.
En el sistema IUPAC, se cambia la terminación "o" del hidrocarburo base por amida.
O O
Los nombres comunes derivan de los ácidos de igual número de carbonos, quitando la palabra || ||
ácido y cambiando la terminación "ico" por amida. 
 CH – C – O – Na + NH
CH3 – C – NH2 + NaOH 3 3
H 2O
Ejemplos:
etanamida etanoato de sodio
H – CONH2 CH3 – CONH2
B. Reacción con Ácido Nitroso::
Común: formamida acetamida Cuando se trata con HNO2, se desprende nitrógeno y se forma el ácido carboxílico.
IUPAC: metanamida etanamida
O O
Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos, siendo el # 1 el del grupo acilo; en el || ||
sistema común con letras griegas siendo  el carbono vecino al del grupo acilo. CH3 – C – NH2 + HNO2  CH3 – C – OH + N2 + H2O
etanamida ácido etanoico
CH3 CH2 – CH2 – CONH2
| |
C. Reducción a Aminas.
CH3 – CH2 – CH – CONH2 Cl
La operación se lleva a cabo usando como agente reductor hidruro de aluminio y litio.
 – metilbutiramida  – cloropropionamida
2 – metilbutanamida 3 – cloropropanamida
Si el nitrógeno tiene otros sustituyentes, se emplea la letra N para indicar la posición de éstos. || O
CH3 – C – NH2 Li Al H 4 CH3 – CH2 – NH2 + H2O
 
CH3 – CH2 – CH2 – C – NH – CH3
IUPAC: N – metilbutanamida etanamida etilamina
O CH3 OBTENCIÓN DE AMIDAS

||
CH3 – CH2 – C – N 1. Por Deshidratación de las sales de Amonio:
CH2 – CH3 Las sales de amonio R – COONH4 de los ácidos carboxílicos, calentadas a 200 – 230°C pierden
N – etil – N – metilpropanamida una molécula de agua dando amidas, la reacción es reversible.
CH3 – COONH4 CH3 – CONH2 + H2O

PRINCIPALES PROPIEDADES DE AMIDAS Etanoato de amonio etanamida
A excepción de la metanamida que es líquida, las amidas son sólidos cristalinos, de sabor
ligeramente dulce, casi no poseen propiedades básicas. 2. Por Hidratación de Nitrilos:
La mayoría de las amidas son insolubles en agua.
Sus puntos de ebullición son generalmente mayores que de los ácidos correspondientes. R – C  N + H2O  R – CONH2
Las amidas son buenos disolventes de sustancias tanto polares como apolares; porque el átomo
de oxígeno del grupo amido forma con bastante facilidad enlaces de hidrógeno con otras Éste método se usa poco ya que es de bajo rendimiento, sin embargo, calentando a 40°C
moléculas. agua oxigenada ligeramente el rendimiento es mayor.
R – C  N + 2 H2O2  R – CONH2 + H2O + O2
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
ETANAMINA
3. Por Acción del Amoníaco sobre Cloruro de Ácidos, Anhídridos o Ésteres:
- Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:
O
R – CO Cl + 2 NH3  R – CONH2 + NH4Cl ||
CH3 – C – NH2
- Con anhídrido de ácido se realiza en frío:
(R – CO)2O + 2 NH3  R – CONH2 + R – CONH4
- Con ésteres, se produce amida y alcohol.
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3  CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo etanol etanamida
Llamada también acetamida, es un sólido cristalizado, pf = 82°C, pe = 222°C, cuando es pura e

inodora, pero las impurezas le dan olor a ratón.
Es muy soluble en agua y muy higroscópica. Se prepara por dos métodos principales.
- Destilación seca del acetato de amonio:
CH3 – COONH4  C

200   CH3 – CONH2
- Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio anhidros.
CH3 – COONa + NH4 Cl   CH3 – CONH2 + Na Cl + H2O

LA UREA
ESTUDIO DE LAS PRINCIPALES AMIDAS
METANAMIDA O
||
H2N – C – NH2
O
||
H – C – NH2
Llamada también carbamida o diamida carbónica, su estructura está formada de un grupo

carbonilo unido a dos grupos amino.
Es la más sencilla de las amidas, llamada también formamida, es un líquido miscible con agua en Se presenta como cristales rómbicos incoloros que se funden a 123°C, es soluble en agua y
toda proporción pf = 2°C, pe = 210°C. alcohol; pero insoluble en éter.
Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monóxido de carbono y amoníaco a 100°C. Se halla presente en la orina de los mamíferos, alcanzando aproximadamente el 2% en la orina
humana.
CO + NH3  H – CONH2 La sintetizó por primera vez en 1 828 el alemán WHÖLER, calentando cianato de amonio:
NH4 CON   CO(NH2)2
A nivel industrial se obtiene de la reacción del amoníaco con anhídrido carbónico:
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
|
200atm


CH3
2 NH3 + CO2 180  200C
CO(NH2)2 + H2O
Común:  – metilbutironitrilo
Se emplea la urea en gran cantidad en la fabricación de resinas de urea–formaldehído y plásticos, IUPAC: 3 – metilbutanonitrilo benzonitrilo
como también en fertilizantes; en menor cantidad en algunos desodorantes, pinturas y barnices
resistentes al fuego y en fundentes para soldadura.
Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del ácido cianhídrico; es decir
como cianuros.
PRINCIPALES PROPIEDADES DE NITRILOS

Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (por encima de 14 carbonos), son
sólidos. Poseen puntos de ebullición bastantes altos, debido a la polaridad del enlace carbono –
nitrógeno y a las atracciones dipolo – dipolo intermoleculares.
Los de bajo peso molecular son solubles en agua, la solubilidad disminuye a medida que crece el
número de carbonos. Todos se disuelven fácilmente en solventes orgánicos.
Tienen olor agradable y son menos tóxicos que el cianuro de hidrógeno.
REACCIONES DE NITRILOS
A. Hidrólisis:
NITRILOS Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico.
Fórmula General: R–C  N H ó OH

R – CN + 2 H2 R – COOH + NH3
Grupo funcional presente: – C  N CIANO
nitrilo ácido
Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de hidrógeno, al sustituir el
átomo de hidrógeno por un radical alifático o aromático. B. Hidrogenación:
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.
H–C  N R–C  N
catalizado
Cianuro de hidrógeno nitrilo R – CN + 2H2  res 
 R' – NH2
Nomenclatura: CH3 – CN + 2H2 Ni CH3 – CH2 – NH2

De acuerdo al sistema común, el nombre se deriva del ácido correspondiente, eliminando la
etanonitrilo etilamina
palabra ácido y cambiando la terminación "ico" por "onitrilo".
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del
OBTENCIÓN DE NITRILOS
hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano, recibe el número 1, al numerar la
cadena en caso de existir sustituyentes en la molécula.
A. Deshidratación de Amidas:
Se usa como agente deshidratante el pentóxido de fósforo.
Ejemplos:
R – CONH2 P O5
CH3 – CN CH3 – CH2 – CH2 – CN 2  R – CN + H2O
Común: acetonitrilo butironitrilo
IUPAC: etanonitrilo butanonitrilo P2O5 CH3 – CN + H2O
CH3 – CONH2  
CH3 – CH – CH2 – CN
5SQI3-3T “Nosotros … hacemos las cosas Bien” CN - - “Nosotros … hacemos las cosas Bien” 5SQI3-3T
129 130-
QUÍMICA QUÍMICA
B. Acción de Cianuros Metálicos sobre Halogenuros de Alquilo: Al PO

H – CONH2 4
 HCN + H2O
400C
R – X + Me CN  R – CN + MeX Me : metal
CH3 – CH2 – I + Na CN  CH3 – CH2 – CN + Na I

yoduro cianuro propanonitrilo yoduro
de etilo de sodio de sodio
ESTUDIO DEL CIANURO DE HIDRÓGENO
H–C  N
PRÁCTICA DE CLASE
Se le conoce también como metanonitrilo, ácido cianhídrico ácido prúsico; fue descubierto por 01.Escriba las fórmulas:
SCHEELE en 1 782, que lo obtuvo de las almendras amargas. Se encuentra también en las hojas
de ciertas plantas como: laurel, adelfa, sauce, durazno, etc., en algunos helechos y hongos. a) metilamina b) propilamina c) butilamina d) trimetilamina
Es un líquido incoloro, olor a almendras amargas, pf = 14°C, pe = 26°C, densidad = 0,95 g/ml, e) etanoamida f) propanoamida g) etanodiamida h) tributanoamida
soluble en agua, alcohol y éter, arde con llama morada. i) metano nitrilo j) eteno nitrilo k) propano nitrilo l) pentano dinitrilo
4 HCN + 5 O2  4 CO2 + 2 H2O + 2 N2 02.Dar el nombre:

El HCN es un veneno muy violento, produce sus efectos en los órganos respiratorios y la muerte CH3
llega por asfixia. Se aconseja como antídoto la magnesia calcinada, el hidróxido férrico o la a) CH3 – C2H5NH b) c) CH3 – CH2 NH
N C2H5
respiración de un poco de cloro. Cabe mencionar que su descubridor SCHEELE, murió de
C2H5
intoxicación con HCN en el curso de sus investigaciones. d) (C2H5)3N e) CONH2 f) CH3 – CH2 – CONH2
Reacciona con hidrógeno, en presencia de un catalizador (platino) lo transforma en metilamina. g) CONH2 – CH2 – CONH2 h) COOH – CONH2 i) CH3 – CN
H – CN + 2H2 Pt
 CH3 – NH2 j) CN – CN k) CN – CH2 – CN l) CN  CH – CN
En presencia de álcalis de cianuros:

KOH + H – CN  KCN + H2O
cianuro de potasio 01.Completa la ecuación:
Se utiliza como reactivo en la metalurgia del oro y plata, en la agricultura para fumigar frutales y CH3 – C  N + H2O 
en medicina s emplea en pequeñas dosis como calmante del aparato respiratorio.
O
A nivel industrial, se fabrica a partir de la formamida, siguiendo dos pasos: ||
a) CH3 – NH2 + H2 b) CH3 – CONH2 c) CH3 – C – OH + HCN
1) La fabricación de formamida d) HCNe) HCN + H2
CO + NH3  C
100  H – CONH2
02.Da el nombre común de la estructura:
2) Deshidratación de la formamida
O
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QUÍMICA QUÍMICA
|| b) Las amidas se obtienen por reducción de nitrocompuestos.

CH3 – CH – CH2 – C – NH2 c) Las amidas en medio básico dan sales de ácido más NH3
| d) Los nitrilos se obtienen por hidratación de amidas.
Br e) La urea es un líquido incoloro, que se encuentra en la orina.
a) 3 – bromobutanamida b)  - bromobutanamina c)  - bromobutanamida

d)  - bromobutanamida e)  - bromobutiramida
03.El grupo funcional característico de las aminas, es:
O
||
a) – CO – b) – NH2 c) – C – NH2 d) – O – e) – COONH2
04.Da el nombre del compuesto a continuación:
NH – CH2 – CH2 – CH3
a) amino propilbenceno b) etilbencilamina c) propano bencilamina

d) fenil propilamina e) propil aminobenceno
05.Fue descubierto por SCHEELE en 1 782 que lo obtuvo de las almendras amargas, es un
veneno muy potente también se le conoce como ácido prúsico.
a) metanonitrilo b) etanamida c) ácido fórmico d) acetamida e) urea
06.De las afirmaciones indicar la que no es cierta:
a) CH3 – CHNH2 – CH2 – CH3 : sec – butilamina

b) CH3 – (CH2)8 – CH2 – CN : undecanonitrilo
c) CH3 – CH2 – NH – CH3 : heptanamida
d) CH3 – CH2 – NH – CH3 : dietilamina
e) CH3 – CONH – CO – H : metanetanamida
07.En lo que sigue, cuál de las afirmaciones es falsa:
a) La propilamina y la aminopropanona son isómeros.

b) Las aminas son verdaderas bases orgánicas.
c) La tripropilamina es una amina terciaria
d) El olor característico de las aminas es a pescado.
e) clorometano + NH3  metilamina + HCl.
08.Indicar la afirmación verdadera:
a) El HCN es una amida terciaria.
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QUÍMICA QUÍMICA

5to. Año de Secundaria 5to. Año de Secundaria

Metanol etanol 2 – propanol

CH3 – C – CH3 [H]

ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL

EL GLICEROL CH2 – O – NO2

OH EL FENOL (C6 H5 – OH)

Algunos fenoles tiene nombres específicos:

 Fusión del bencenosulfonato sódico con hidróxido sódico.

CH 3 OH NO 2 Un método reciente es la oxidación de cumeno:

p - cresol hidroquinona ácido pícrico

pirocatequina resorcina pirogalol

01.Formular los siguientes alcoholes:

01.El grupo funcional del alcohol se llama:

a) carbonilo b) hidroxilo c) formilo d) N.a.

a) primario b) secundario c) terciario d) todos a) metil metanoeltilo b) metil hidroximetil c) 2 – butanol

a) saturado b) insaturado c) monol d) poliol

04.La reacción CH3 – CH2 – CH2OH + HCl  _____________________ produce:

a) cloroetano b) cloropropano c) clorobutano d) cloropentano

05.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:

CH3 – CHO por oxidación da CH3 – COOH

1. Oxidación de Alcoholes Primarios:

2. Deshidrogenación de Alcoholes Primarios:

CH2 = CH – CHO + 2 H2 Pt CH3 – CH2 – CH2 – OH

Es el término más sencillo de los aldehídos, es llamado

CH3 – CO – CH3 CH3 –

CH3 – CO – CH3 + H2 Ni

REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS:

C - Cl C 01.Dé la fórmula de cada uno de los siguientes aldehídos:

LA PROPANONA a) CH3 – CH2 – CH2 – CHO b) C20H41 – CHO

c) CHO d) CH2OH – CHOH – CHOH – CHO

e) CH3 – CH = CH – CH2 – CHO f) CH3 – CH – CH2 – CHO

05.La diferencia entre cetonas y aldehídos es:

a) Los aldehídos se reconocen por el reactivo por el reactivo de Fehling.

06.El siguiente compuesto, según la IUPAC, tiene por nombre:

a) isobutanol b) 2 – dimetilbutanal c) 2 – etil – 2 – metilpropanal

07.El reactivo de Tollens (solución de plata amoniacal) permite diferenciar:

a) ácidos carboxílicos de alcoholes b) alcoholes primarios de secundarios

a) CH3 – CH2 – CH2 – OH b) CH3 – CH2 – COOH TEMA 7: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

|| CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico Ácido butanoico

HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico) |

Nomenclatura Común: COOH

ácido etanoico etanoato de sodio KMnO4

CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] HNO3 CH3 – CH2 – COOH + H2O

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación ácida

Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales de oxhidrilo y carboxilo.

3. Ácido Láctico Levógiro:

El oxalato de sodio se trata con hidróxido de calcio. ÁCIDO CÍTRICO

a) propanodioico b) butanodioico c) 2 – metiloico hexanodioico

07.Da los nombres respectivos de las estructuras mostradas:

a) ácido 1 – butino carboxílico y ácido m – clorobenzoico

08.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación.

01.El grupo funcional –COOH– pertenece al:

a) ácido b) cetona c) alcohol d) aldehído

02.La fórmula: COOH – COOH, se llama:

Grupo Funcional presente: – O – ÉTER

 2 CH3 – CH2 – Br + H2O

R – X + R' – O – Na  R – O – R' + NaX

CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3

Común y IUPAC: benzonato de etilo

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉSTERES:

B. Hidrólisis anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico