Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Laura Vanessa Carvajal, Sahidy Andrea Hernández, Brayan Alejandro

Ochoa. Departamento de Ingeniería Química. Facultad de Ingeniería y
Arquitectura. Universidad de Pamplona Km 1 vía Bucaramanga Norte De
Santander, Colombia.

RESUMEN

PALABRAS CLAVES

INTRODUCCION

METODOLOGIA EXPERIMENTAL

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Se utilizó una cabina de extracción, Agua Destilada, Indicador universal(preparado
por los estudiantes Grupo #1) , Permanganato de potasio (KMnO4), Reactivo de
Tollens, Dinitrofenilhidrazina, Sodio metálico, n-heptano (alcano), Clorobenceno
(alqueno), Etanol (alcoholes),Propionaldehído o butiraldehído (aldehídos), Acetona
(cetonas), Ácido acético (ácidos carboxílicos), Dietilamina (aminas), Alcohol
isopropílico (alcoholes), ciclohexano (alcano), Nitrato de plata (AgNO3)Hidróxido
de sodio (NaOH), Hidróxido de amonio (NH4OH), Etanol (C2H5OH), Ácido sulfúrico
(H2SO4), Ácido nítrico (HNO3) 2,4 dinitrofenilhidrazina, Fenolftaleína, Rojo de
metilo, Azul de bromotimol, Amarillo de metilo, Azul de timo

PROCEDIMIENTO
Se rotularon y enumeraron 11 tubos de ensayo, luego se adicionó la cantidad y
sustancia que nos indicó la tabla 2 en el tubo correspondiente. Se continuó con
cada tubo (1 a 10) el procedimiento indicado en el esquema 1.0 para comprobar la
presencia de grupos funcionales. Y se llevó a cabo la ruta completa para identificar
la sustancia que se trataba en cada tubo de ensayo. Se agitó durante
aproximadamente un minuto después de haber adicionado las cantidades
correspondientes y se dejó reposar dos minutos la mezcla.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Indicador universal

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

 Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada

ÁCIDO ACÉTICO (10 gotas)

Al agregar una gota de indicador universal al tubo que contenía 10 gotas de

esta sustancia, se observó un cambio físico inmediato, la sustancia cambio
de un color transparente a un rojo intenso indicando según el esquema ser un
ácido carboxílico.

AGUA DESTILADA (10 gotas)

Al agregar una gota de indicador universal al tubo que contenía 10 gotas de esta
sustancia, se observó un cambio físico inmediato, la sustancia cambio de un color
transparente a un verde claro indicando según el esquema ser un amina, pero
teóricamente sabemos que esto no es posible ya que el agua destilada debería
permanecer en su tonalidad incolora, de lo cual se puede concluir que el agua
contenía residuos de aminas.

DIETILAMINA (10 gotas)

Al agregar una gota de indicador universal al tubo que contenía 10 gotas de esta
sustancia, se observó un cambio físico inmediato, la sustancia cambio de un color
transparente a un verde oscuro indicando según el esquema ser un amina. Como
ya sabemos el indicador universal solo muestra el carácter ácido o base de las
sustancias, y según la teoría los derivados de las aminas siguen siendo básicos ya
que tiene un pH de 7 a 7,5. Demostrándose así que se trata de una amina.

PROPIONALDEHIDO (10 gotas)

Al agregar una gota de indicador universal al tubo que contenía 10 gotas de

propionaldehído, se observó un cambio físico inmediato, la sustancia cambio de
un color transparente a un anaranjado indicando según el esquema ser un alcano,
alqueno, alcohol, aldehído o cetona. Posteriormente se le adiciono dos gotas de
KMnO4 (0,002 M), observando un cambio de color el cual fue un café oscuro con lo
cual se podría afirmar que se encontraba entre ser un aldehído o un alcano para
saber exactamente que era experimentalmente se agregaron 2 gotas de reactivo
Tollens, de inmediato se observó un cambio de como a plateado mostrando un
espejo de plata. Comprobando que se trataba de un aldehído perteneciente al
grupo funcional carbonilo.

CH3-CH2-CHO+KMnO4 CH3-CH2-CO-O- + MnO2 +KOH

Café oscuro

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

 Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada

CH3-CH2-CHO + Ag (NH3)2+ OH - CH3-CH2-CO-O- + Ag0 ´+ 2NH3

Espejo de plata

La prueba con el reactivo de Tollens implica la oxidación de los aldehídos al

ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de
plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata
o un precipitado negro de plata.

CICLOHEXANO (10 gotas)

A esta cantidad de sustancia se le agrego una gota de indicador universal,

instantáneamente al caer la primera gota esta sustancia cambio de color pasando
de transparente a amarillo, según el esquema nos indicaba que podía ser un
alcano, alqueno, alcohol, aldehído o cetona. Pero al cabo de unos minutos cambio
su coloración a verde claro de lo cual se puede decir que este reactivo se
encontraba contaminado por residuos de aminas. Seguidamente para comprobar
a qué clase de grupo funcional pertenecía exactamente, se le agregaron 2 gotas
de KMnO4 (indicador al 0,002M) sin observar cambio alguno, posteriormente se le
agregaron 10 gotas de 2,4-Dinitrofenilhidracina y con esta tampoco se observaron
cambios físicos, lo cual llevaba a pensar según el esquema que pertenecía a un
alcano o alcohol. Finalmente se adiciono sodio metálico y se vio que pertenecía al
grupo de los alcanos ya que no se observó ningún burbujeo o reacción.

+ KMnO4 No reacciona

(Debido a que es inerte en compuestos alcanos)

+ (NO2)2C6H3-NH-NH2 No reacciona

+ Na No reacciona

ALCOHOL ISOPROPILICO

Cuando se agregó una gota de indicador universal, esta sustancia cambio

inmediatamente de transparente a un color amarillo dando un pH 6, según el

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

 Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada
esquema nos indicaba que podía ser un alcano, alqueno, alcohol, aldehído o
cetona. Posteriormente se le adiciono

Seguidamente se le agregaron 2 gotas de KMnO4, observando que cuando

se le agregaba, este tomaba un color violeta oscuro que después de unos
segundos se volvió café oscuro. Posteriormente se agregaron 2mL de reactivo de
Tollens, dando como resultado un color negro y mostrando un espejo de plata. Lo
cual indico que esta sustancia era un aldehído perteneciente al grupo funcional
carbonilo.

Acetona

El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento

de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y
las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como
las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este
grupo, por lo que no interfieren.

Ag NO3 + NH4OH 􀂴 Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH 􀂴 R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2,
que

son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,

hidroxilaminas,

aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina

para formar 2,4-dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el
amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del número de dobles ligaduras
conjugadas en el compuesto carbonílico.

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

 Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada

BIBLIOGRAFIA

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

Universidad de Pamplona, una Universidad para una Sociedad Inteligente e Interconectada

Universidad de Pamplona - Ciudad Universitaria - Pamplona (Norte de Santander - Colombia)

Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co