Bioquímica I

(ISCTEM. 2018)

CARBOHIDRATOS
Prof. Doutor R. Ráice
(ruiraice@yahoo.com.br)

15.Fev - 2.Jun/2018

2/22/2018 RR-2018 1
 Carbohidratos

Introdução
Carbohidratos são compostos constituídos de
carbono, hidrogénio e oxigénio;

Açúcares simples, têm fórmulas Cn(H2O)n por isso o

nome hidratos de carbono;

Ciclo de carbono:

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 São os mais abundantes de todos os compostos
orgânicos na natureza.

 Em plantas, a energia do sol é usada para

converter dióxido de carbono e água em glicose
do carboidrato.

• Carbohidratos ou glícidos surgem como

resultado de fotossíntese onde as plantas verdes,
algas e algumas bactérias absorvem a energia
solar e armazena-a em forma de glucose, amido,
celulose.

2/22/2018 RR-2018
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 Muitas das moléculas de glicose são feitas em
polímeros de cadeia longa de amido que
armazenam energia.

 Cerca de 65% dos alimentos na nossa dieta

consistem de hidratos de carbono. Cada dia nós
utilizamos carboidratos em alimentos como pão,
massas, batatas e arroz.

 Carbohidratos são percursores metabólicos de

todas as classes de biomoleculas.

 Outros carboidratos chamados dissacarídeos

incluem a sacarose (açúcar de mesa) e a lactose
no leite.
2/22/2018 RR-2018
4
Hidratos de carbono contidos em alimentos como
massas, pão e maça, fornecem energia para o corpo.

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 Nomenclatura e estereoisomeria de
monossacarídos
Monossacarideos são polihidroxialdeidos/cetonas com
formula (CH2O)n com n = 3-7.
serão especificamente aldoses quando tiverem
grupo aldeído e cetoses quando contiverem o grupo
cetónico

Em função de número de átomos de carbono, podem

ainda ser trioses, tetroses, pentoses e hexoses
conforme tenham 3, 4, 5 e 6 átomos de carbonos
respectivamente.

Quase todos monossacarídeos têm carbonos

assimétricos
2/22/2018 e portanto apresentam
RR-2018 estereoisómeros.
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 Classificação de carbohidratos

A classificação de carbohidratos faz-se em três

grandes classes:

Monossacarideos (ose),

Oligossacarideos e polissacarídeos (osidos). Os osidos

resultam da condensação de oses com libertação de
água.

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 Tipos de carbohidratos
Monossacarídeos: não pode ser divididos ou
hidrolisados em carbohidratos menores, ex. glicose
(C6H12O6)

Dissacarídeos: consistem de duas unidades de

monossacarídeos, pode ser hidrolisado em duas
unidades de monossacarídeos, ex. açúcar de mesa
comum, sacarose (C12H22O11).

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Dissacaridos

Dissacarideos constituem-se de dois monossacarideos

ligados entre se por ligação glicosídica do tipo β- 1, 4.
Sua hidrólise resulta nos monossacarideos
constituintes. Os mais representativos de
dissacarideos são: maltose, sacarose, lactose,
celobiose.

OH OH
H O OH
H H OH O
H H OH OH
HO
OH H OH H
β-
1,4
D-Glp----D-Glp
é a forma abreviada de β-D-glucopiranosil
2/22/2018 D-glucopiranose RR-2018
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Dissacaridos
Maltose (C12H22O11) pode ser obtida por hidrolise
acida do amido. Forma–se durante a fermentação
alcoólica de amido.

A maltose é um açucar redutor porque reduz os

reagentes de Tollens e Fehling.

Celobiose é outro açucar redutor e obtem-se por

hodrolise acida de celulose
OH OH
H O OH
H H OH O
H H OH OH
HO
OH H OH H
Celobiose -- α-D-Glp-D-Gap
2/22/2018 (D-glucopiranosil-D-galatopiranose)
RR-2018
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Trissacaridos

Dextranontriose, açucar do mel é o representante

mais importnte desta classe de polissacaridos

OH OH OH
H O OH O
H H OH O
H H OH O H H OH OH
HO
OH H OH H OH H
Dextranotriose

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Polissacarídeos: são carbohidratos que são
polímeros naturais contem muitas unidades de
monossacarídeos. Na presença de um ácido ou uma
enzima, um polissacarídeo pode completamente ser
hidrolisado e produzir muitas moléculas de
monossacarídeos.

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 Polissacaridos
 Constituem-se por centenas ou milhares de
unidades derivadas de monossacaridos, ligadas
glicosidicamente entre se. Amido e celulose são os
polissacaridos mais importantes. São ambos de
origem vegetal e constituidos por unidades de D-
glucose.

 Amido forma a reserva nutritiva das plantas,

encontra-se nas sementes.

 Celulose é o principal componente das plantas.

 No figado e musculos de animais encontramos o

polissacarido glicogeneo.
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 Amido
 Amido apresenta-se em duas formas:
 Amilose 10-30% soluvel em água. Na pratica
amido nao é soluvel em água. Forma sim micelas
hidratadas em que a cadeia polissacaridica toma
uma forma helicoidal.
 Não ramificada, ligacões glicosidica alfa-1,4
OH OH OH
H O H OH H O
OHH H OHH H OHH H
HO O
H OH O OH
H OH H OH
Amilose

 Amilopectina (70-90% insoluvel em água)

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 Amilopectina (70-90% insolúvel em água)
 Posssui cadeia ramificada com 24-30 residuos de
glucose. Na cadeia tem –se ligacao α-1,4 mas o
ramal da ramificação se faz pela ligação α-1,6.

OH OH OH
H O H OH H O
OHH H OHH H OHH H
HO O
H OH O O
H OH H OH
OH OH Amilopectina
H O H OH H O
OHH H OHH H OHH H
HO O
H OH O OH
H OH H OH

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 Classificação de Polissacarideos
 Homopolissacaridos- contem unidades de mesma
oses. Heteropolissacaridos quando tem diferentes
oses

 Distingue-se ainda hoxosanos (6C –amido, celulose,

glicogénio) tem formula molecular (C6H10O5)n
 Pentosanos - (C5H8O4)n

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 Estruturas Fischer de monossacarídeos
Monossacarídeos têm uma cadeia de três a oito
átomos de carbono. Podem ser aldoses(¬CHO) ou
cetoses (C=O).

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Uma aldopentose é um monossacarídeo de cinco
carbonos que é um aldeído; uma cetohexose é um
monossacarídeo de seis carbonos, é uma cetona

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Projecção de Fischer de Monossacarídeos

Projecções de Fischer para isómeros D e L de ribose

e D e L de glicose.

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Alguns monossacarídeos importantes
Sua estrutura de Fischer

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Os isómeros D são os que se encontram na
natureza e que são utilizados nas células do corpo.

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 Alguns monossacarideos importantes
D-Glicose

Hexose mais comum, também conhecido como

dextrose e açúcar no sangue,

É encontrado em frutas, vegetais, xarope de milho e

mel.

D-glicose é um constituinte de:

 dissacarídeos; sacarose, lactose e maltose e

 polissacarídeos como a amilose, celulose e

2/22/2018 glicogénio. RR-2018
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Galactose

É uma aldohexose obtida da lactose, dissacarídeo

que é encontrado no leite e produtos lácteos.

É importante nas membranas celulares do cérebro e

do sistema nervoso.

A única diferença entre as projecções de Fischer de

D-glicose e D-galactose é o arranjo do grupo -OH no
carbono 4

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Fructose
Fructose, também chamado levulose é açúcar de
frutas, é uma cetohexose.

A estrutura da fructose difere em carbonos 1 e 2 pela

localização do grupo carbonila.

Fructose é o mais doce dos carbohidratos, duas vezes

tão doce quanto a sacarose (açúcar de mesa).

Isso torna a fructose popular em dietas porque menos

fructose e, portanto, menos calorias são necessárias
para proporcionar um sabor agradável.
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 Hiperglicemia e Hipoglicemia

O termo glic ou gluco refere-se a "açúcar". O prefixo

hiper significa acima ou sobre, e hipo é baixo ou por
baixo.

Assim, o nível de açúcar no sangue em hiperglicemia

é acima do normal, e em hipoglicemia, é abaixo do
normal.

Concentrações de glicose sanguínea normal (110

mg/dL)
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Doenças relacionadas a Hiperglicemia e
Hipoglicemia
Doença que pode causar hiperglicemia é o diabetes
mellitus, que ocorre quando o pâncreas é incapaz
de produzir quantidades suficientes de
insulina.
Como resultado, os níveis de glicose em fluidos do
corpo podem subir ate 350 mg/dL de plasma.

Sintomas do diabetes: sede, urinar

excessivamente, aumento do apetite e perda de
peso.
Em pessoas idosas, diabetes, às vezes é uma
consequência
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do ganho de peso excessivo.
RR-2018
26
 Hiperglicemia e Hipoglicemia

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Estruturas de Haworth de monossacarideos

Monossacarídeos normalmente existem em uma

estrutura cíclica formada quando um grupo
carbonilo e um grupo hidroxila na mesma
molécula reage para dar estruturas de aneis
conhecidas como estruturas de Haworth,

A forma mais estável de pentoses e hexoses são

anéis de cinco ou seis átomos.

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 Como compor a Estrutura de Haworth de um
monossacarideo
Passo 1. Gire a cadeia aberta, fórmula estrutural
condensada, para a direita 90°. Isto coloca os grupos -OH
da direita, carbonos 2 e 4 (azul) e o carbono 5 (vermelho) da
cadeia aberta vertical abaixo dos átomos de carbono. O grupo
–OH da esquerda (verde) da cadeia aberta é desenhado
acima do carbono 3.

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Passo 2: Dobre a cadeia de carbono em um hexágono e
ligue o grupo OH do carbono 5 ao grupo carbonila.
Tendo o carbono 2 e 3, como a base de um hexágono, mova
os carbonos restantes para cima. O grupo –OH reagindo
(vermelho) no carbono 5 é desenhado ao lado do carbono do
grupo carbonila, que move o carbono 6 em ¬CH2OH acima de
carbono 5. Para completar a estrutura de Haworth, desenhe
um vínculo do oxigénio do grupo ¬OH reagindo (carbono 5)
para o carbono do grupo carbonila.

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Passo 3: Desenhe o novo grupo -OH no carbono 1 até
dar o isómero α ou isómero β. Numa estrutura de Haworth,
os cantos do anel representam átomos de carbono. Há duas
maneiras para desenhar o novo grupo –OH, para cima ou para
baixo, que dá dois estereoisômeros possíveis de D-glicose.

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Estruturas de Haworth da Galactose

Galactose é uma aldohexose que difere da glicose apenas no

arranjo do grupo -OH no carbono 4. Assim, a sua estrutura
de Haworth é semelhante à glicose, excepto que o OH no
carbono 4 é escrito para cima. Galactose também existe
como isômeros α e β.

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Estruturas de Haworth de frutose

Em contraste com a glicose e galactose, a frutose é uma

cetohexose. A estrutura de Haworth de frutose é um anel de
cinco-átomos com carbono 2 no canto direito do anel. Forma
de estrutura cíclica quando o grupo hidroxila no carbono 5
reage com carbono 2 no grupo carbonila. O novo grupo
hidroxila no carbono 2 dá isómeros α e β da frutose.

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Anómeros e grupo glicosideo

Anómeros são esteroisomeros cujo centro quiral resulta da

ciclização.

α e β- D-glicose por exemplo são anomeros

O Grupo OH do carbono anomero chama-se grupo

glicosídeo

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 Mutarrotação de α – e β -D-glicose

Em solução aquosa, a estrutura de Haworth da -D-glicose

abre-se para dar a cadeia aberta da D-glicose com um grupo
aldeído.

Em determinado momento, há apenas uma pequena

quantidade da cadeia aberta porque fecha-se rapidamente
para formar uma estrutura em anel estável.

Neste processo, chamado Mutarrotação, cada isómero

converte a cadeia aberta e volta novamente. Como o anel abre
e fecha, o grupo OH no carbono 1 pode formar isómero α ou
β.
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 Uma solução aquosa de glicose contém uma
mistura de 36% α-D-glicose e 64% β-D-glicose.

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Propriedades químicas de monossacarídeos
Monossacarídeos contêm grupos funcionais que
podem sofrer reacções químicas.

 Em uma aldose, o grupo do aldeído pode ser

oxidado para um ácido carboxílico.

 O grupo carbonila em uma aldose e uma fructose

pode ser reduzido para dar a um grupo hidroxila.

 Os grupos hidroxila podem reagir com outros

compostos para formar uma variedade de
derivados que são importantes em estruturas
biológicas.
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 Oxidação de monossacarídeos

Um grupo de aldeído com um hidroxila adjacente

pode ser oxidado para ácido carboxílico por um
agente oxidante como o reagente de Benedict.

Então o Cu 2+ é reduzido a Cu + . Há formação de

um precipitado vermelho-tijolo.

Um hidrato de carbono que reduz outra substância

chama-se um açúcar redutor.

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2/22/2018 RR-2018
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 Formação de osazonas

Consiste em reacção de glucose, galactose, talose

ou manose com fenilhidrazina

D-glucose
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Formação de hemiacetais e hemicetonas
Consiste em reacção de aldoses ou cetoses com
álcoois em meio ácido

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 Oxidação de monossacarideos

Fructose, uma cetohexose, também é um açúcar

redutor.

Geralmente não pode ser oxidada a uma cetona.

No entanto, na solução de Benedict, que é básica,
um rearranjo ocorre entre o grupo cetona no
carbono 2 e o grupo hidroxila no carbono 1.

Como resultado, a fructose é convertido em

glicose, que produz um grupo aldeído com um
grupo hidroxila adjacente que pode ser oxidado.
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 Oxidação de monossacarideos

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 Redução de monossacarídeos

A redução do grupo carbonila em monossacarídeos

produz álcoois de açúcar, que também são
chamados de alditois.

D-glicose é reduzida para D-glucitol, mais

conhecido como D-sorbitol.

Álcoois de açúcar como D-sorbitol, D-xilitol de D-

xilose, D-manitol da D-manose são utilizados como
adoçantes em muitos produtos sem açúcar, como
bebidas dietéticas e pastilhas, bem como produtos
para pessoas com diabetes.
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 Redução de monossacarideos

No entanto, existem alguns efeitos colaterais destes

substitutos do açúcar.

Algumas pessoas tem algum desconforto como o

gás e diarreia de ingestão de álcoois de açúcar.

O desenvolvimento de cataratas em diabéticos é

atribuído ao acúmulo de D-sorbitol na lente do
olho.

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 Redução de monossacarideos

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 Redução de monossacarideos
Teste de glicose na urina

A glicose no sangue flui através dos rins e é

reabsorvida pela corrente sanguínea.

Se o nível de glicose no sangue for superior a 160

mg /dL, os rins não conseguem reabsorver toda a
glicose, por isso transborda na urina. Este fenómeno
é conhecido como glucosuria.

Um dos sintomas de diabetes mellitus é um alto nível

de glicose na urina.
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Redução de monossacarideos

Teste de glicose na urina

O teste de Benedict pode ser usado para determinar
a presença de glicose na urina.

A quantidade de óxido de cobre formado é

proporcional à quantidade de açúcar presente na
urina.

Concentração media a moderada de açúcar redutor

torna a solução de reagente de Benedict verde.
Soluções com níveis elevados de glicose mudam a cor
azul do reagente de Benedict para amarelo ou
vermelho-tijolo.
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Redução de monossacarideos
Teste de glicose na urina
Resultados de teste de Glucose

Presenca de glucose na urina

Cor no teste de Benedict % (mv) mgdL

Blue (azul( 0 0

Blue;greeen (azul-verde) 0,25 250

Verde (verde) 0,50 500

Yellow (amarelo) 1,00 1000

Brick-red (Vermelho-tijolo) 2,00 2000

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Redução de monossacarideos
Teste de glicose na urina
Outro teste clínico que é específico para a glicose, é
o uso da enzima glicose oxidase.

A enzima oxidase converte a glicose em ácido

glucónico e oxigénio para o peróxido de hidrogénio
H2O2.

O peróxido de hidrogénio produzido reage com o

corante na tira de teste e produz cores diferentes. O
nível de glicose presente na urina é determinado
combinando a cor produzida na tira do papel com as
cores
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sobre o frasco de teste.
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 Reacções de reconhecimento de
carbohidratos

 1. Reacção com reagente de Tollens

 Açúcar-CHO + Ag(NH3)2+ + OH- -- Açúcar-COOH
+ Ago(ppd espelh prata) + NH3 + H2O

 2. Reacção com solução de Fehling

 A: - CuSO4
 B: - tartarato de K e Na ( C4H4O65NaK)
 Açúcar-CHO + 2Cu2+ + OH- -- Açúcar-COOH +
Cu2O(ppd vermelho tijolo) + H2O

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 3. Reacção de Molish
 Carbohidratos formam compostos corados com α-
Naftol em solução de EtOH e de CHCl3, cetoses
livres ou ligadas em di e polissacaridos reagem
mais forte e aparece cor vermelha.
 Na ausência de carbohidratos temos cor verde ou
amarela.

 4. Reacção de Salivanov (para cetoses)

 Reagente de Salivanov obtem se por mistura de
resorcinol e HCl conc. Em presença de
Carbohidratos tem se a cor vermelha clara

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Redução de monossacarideos
Teste de glicose na urina

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Dissacarideos

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Maltose
Açúcar do malte,

É obtida do amido e encontra-se na germinação de

grãos.

Quando maltose em cevada e outros cereais é

hidrolisada por enzimas de levedura, obtem-se
glicose, que pode ser fermentada para dar o etanol.

Maltose é utilizada em cereais, doces e para

preparar bebidas.

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Maltose
Maltose, dissacarideo, um açúcar redutor

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Lactose
Lactose, açúcar do leite, é um dissacarídeo
encontrado no leite e produtos lácteos.

A ligação na lactose é uma β-1,4-glicosídica porque

o carbono nr. 1 de β-D-galactose constitui uma
ligação glicosídica com o grupo OH no carbono 4
de uma molécula de D-glicose.

A lactose é um açúcar redutor.

Lactose faz 6-8% de leite humano e cerca de 4-5%

de leite de vaca.
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Lactose

Algumas pessoas não produzem quantidades suficientes

do enzima lactase necessária para hidrolisar a lactose.

Assim, restos de lactose não digeridos, podem causar

diarreia e cólicas abdominais.

Em alguns produtos de leite comercial, é adicionado

lactase para hidrolisar a lactose.

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Sacarose
Sacarose é constituída por uma molecula de α-D-
glucose e uma molécula de β-D-frutose.

A ligação glicosídica é α, β-1,2, portanto entre o

carbono 1 de glicose e o carbono 2 da frutose.

A sacarose não pode formar uma cadeia aberta e

não pode ser oxidada.

Sacarose não pode reagir com o reagente de

Benedict e não é um açúcar redutor.

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Sacarose

Maior parte da sacarose (açúcar de mesa) provem

da cana-de-açúcar (20% em massa) ou

Açúcar de beterraba (15% em massa).

Ambas as formas de açúcar bruto e refinado são

sacarose.

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Sacarose

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Adoçantes

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Adoçantes:
Sucralose

Sucralose é
feita a partir
da sacarose,
substituindo
alguns dos
grupos
hidroxilo por
átomos de
cloro.

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Adoçantes:
Aspartame
Comercializado como Nutra Sweet, é usado em um
grande número de produtos sem açúcar. É um
adoçante de não carboidrato feito de ácido aspártico
e um éster metílico de fenilalanina

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Adoçantes:
Sacarina

Sacarina tem sido usada como um adoçante

artificial de não carbohidrato nos últimos 25 anos.

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Adoçantes:
Neotame
Outro adoçante artificial, Neotame, é uma
modificação da estrutura de aspartame. A adição
de um grupo alquila grande para o grupo amina
impede que as enzimas quebram a ligação amida
entre o ácido aspártico e fenilalanina. Assim, a
fenilalanina não é produzida quando Neotame é
usado como um adoçante.

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Polissacarideos

Um polissacarídeo é um polímero de
monossacarídeos.

Quatro importantes polissacarídeos são:

Amilose,
Amilopectina,
Celulose e
Glicogênio

Todos são polímeros de D-glicose, diferem apenas

no tipo de ligações glicosídicas e a quantidade de
ramificação na molécula.
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Amido
Amido, é uma forma de armazenamento de glicose
nas plantas.

É encontrado como grânulos insolúveis em cereais,

trigo, batata, feijão e arroz.

Amido é composto de dois tipos de polissacarídeos:

—Amilose (cerca de 20% de amido) e

—Amilopectina (consiste de moléculas de 250–4000

α-D-glicose ligadas por α- 1,4-glucosídicas numa
cadeia contínua).
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Amido (amilose)
Às vezes chamado de polímero de cadeia linear,
amilose é realmente enrolada em forma helicoidal.

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69
Amido (amilopectina)

Amilopectina, constitui 80% de amido, é um

polissacarídeo de cadeia ramificada.

Como a amilose, as moléculas de glicose são ligadas

por ligações α - 1,4-glucosídicas.

Em cada 25 unidades de glicose, há um ramo de

moléculas de glicose ligados por uma ligação α - 1,6-
glicosídica entre o carbono 1 do ramo e carbono 6 da
cadeia principal.

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70
Amido (amilopectina)

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71
Amido (hidrólise)

Amido hidrolisa-se facilmente em água e em ácido

para dar Dextrinas, que por sua vez se hidrolisam
dando a maltose e finalmente à D-glucose.

Em nossos corpos, esses carboidratos complexos

são digeridos pela amilase (enzimas na saliva) para
produzir glucose e maltase (no suco pancreático)
para produzir maltose no trato gastrointestinal.

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Amido (hidrólise)
Os produtos intermediários da hidrolise de amido
são pequenos polissacarideos: amilodextrinas,
eritrodextrinas, maltodextrinas

A glicose obtida fornece cerca de 50% de nossas

calorias nutricionais.

Teste de presença de produtos de hidrolise parcial

amido e seus derivados dão cor azul-violeta a
solução de I2/KI.
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Glicogenio
Glicogénio, ou amido animal, é um polímero de
glicose que é armazenado no fígado (10% p/p) e
nos músculo de animais (1-2%).

Também existe glicogéneo nas algas, cogumelos e

leveduras

É hidrolisado nas nossas células numa taxa que

mantém o nível de glicose no sangue e fornece
energia entre as refeições.

A estrutura do glicogénio é muito semelhante da

amilopectina, encontrada em plantas, excepto que
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glicogénio é mais ramificado.
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Glicogénio

As unidades de glicose são unidas por α - 1,4-

glucosídicas e ramos ocorrem em cada 10 a 15
unidades de glicose e estão ligadas por α- 1,6-
glucosídicas.

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 Celulose

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Celulose
A celulose é o principal material estrutural de
madeira e paredes das plantas. É um polimero de
glucose em ligação β- 1,4 sendo a celobiose o
monomero estrural chave

Ocorre no algodão (100% de celulose) e madeira

(50%).
Na celulose, moléculas de glicose formam uma cadeia
longa não ramificada similar a de amilose.
OH OH OH
H O H O H
O
H H OH O
H H OH O H H OH OH
HO H
H
OH H OH H OH H
celobiose na constituicão de celulose
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Celulose

As cadeias de celulose não formam bobinas como

amilose, mas estão alinhadas em fileiras paralelas
que são mantidas no lugar por ligações de hidrogénio
entre grupos hidroxila em cadeias adjacentes,
tornando a celulose insolúvel em água.

Isto dá uma estrutura rígida para as paredes celulares

em madeira e fibra que é mais resistente à hidrólise,
do que os amidos.

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Propriedades físico-quimicas da celulose

As cadeias lineares de polissacarideos estao

associadas por ligacões Pte de H2 ou Van Der Waals.

Celulase
H2O D-glucose
Celulose
H+; T
Celobiose D-glucose

OR
CH 3I
H2O H O
Celulose Ac2O

HNO3
HO H H OH OH
H
OR H
n
R= CH3, Ac. Acetato de Nylon;
R=NO2, celuloide, algodão de polvora
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Dextranas

Polissacarídeos constituidos por unidades de D-

glucose ligados entre se por ligacões α 1.6. são
produzidos or bactérias que crescem na superfície
dos dentes.

OH
H O
OHH H
HO O
H OH H O
OHH H
OH
O
H OH
OH
Dextranas - componentes O
das placas dentárias OHH H OH

HO
H OH
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Quitina
Polissacarídeos linear compsto por unidades de N- β -
D acetilglucosamina ligadas por β-1,4. Quitina é o
material de protecção nos animais invertebrados,
crustaceos e insectos.

OH OH
HO
H O H OH
HCl
OHH H OHH H
H OH OH
NH2
H NHAc H OH
n
2-Amino-2-desoxi-glucose
(glucosamina)

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Ácido hilaurónico

É um Polissacarídeos de 2.amino-2-desoxiglucose e
ác. Glucurónico. Serve como lubrificante natural das
juntas ósseas (joelhos, tornozelos). Enzima
hialuronidase catalisa hidrólise das ligaões β-1,3

OH
COOH
HO
H O H O
OHH H H H
O OH
OH H
H
H OH H NHAc
Ác.- D-glucurónico N -acetil-D-glucosamina
n

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Proteoglucanas (Mucopolissacarídeos
ácidos, aminoglucanas)
São um grupo de heteropolissacarideos constituidos
por dois tipos de monossacarideos dispostos
alternadamente, um dos quais possuindo um grupo
ácido (carboxilico ou sulfurico). Ocorrem em forma
complexa com proteinas especificas e dai serem
chamados mucinas ou mucoproteinas. São
gelatinosos, servem como lubrificantes ou como
cimento ntracelular flexível.

Dermatan e Caratan-sulfatos são proteoglucanas

encontrados na pele, ossos
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Proteoglucanas (Mucopolissacarídeos
ácidos, aminoglucanas)

Condroitino-6-sulfato é componente chave nos

involtórios celulares, das cartilagens, dos ossos.

OSO 3H
COOH
HO
H O H O
OHH H H H
O OH
OH H
H
H OH H NHAc
Condrotoino-6-sulfato
n

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Heparina

Ocorre nas paredes das arterias, nos pulmões onde

actua como anticuagulante de sangue. Muito usado
nas operacões de transfusão de sangue para evitar
coagulação e entupimento das artérias.

OH
COOH
HO
H O H O
OHH H H H
O OH
OH H
H
H OH H NHAc
Ác.- D-glucurónico N -acetil-D-glucosamina
n
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