Química Orgánica II – CERP del Este – Prof.

Pedro Casullo

Actividades monosacáridos:
1) Observa la forma abierta de la D-glucosa. ¿Cuántos isómeros ópticos existen
para este monosacárido? ¿Y para la forma cíclica? Explica.
2) Explica qué es la mutarrotación de un glúcido y explica cómo se relaciona este
fenómeno con las distintas estructuras que tiene el glúcido.
3) Una solución acuosa de glucosa en equilibrio tiene 36 % de a-D-glucosa, 64 %
de b-D-glucosa y trazas de la forma abierta de D-glucosa. ¿Cómo explicas la
mayor concentración la forma beta?
4) Representa en 3D las formas cíclicas de la D-glucosa y de la D-fructosa con un
software adecuado.
5) ¿La forma cíclica de la fructosa será piranosa o furanosa? ¿Por qué?
6) Explica el mecanismo de formación del anillo hemiacetálico de la fructosa.
Representa los dos anómeros y nómbralos.
7) La D-galactosa es epímero de la glucosa en el carbono 4. Representa la forma
abierta, y las formas cíclicas con estructuras de Haworth de este
monosacárido.
8) Representa la D – galactosa en forma silla. ¿En la D-galactosa el grupo
hidroxilo de carbono 4 se encuentra en posición axial o ecuatorial?
9) Explica la oxidación de la glucosa con el reactivo de Tollens. En tu explicación
debes incluir la fórmula del producto que se forma a partir de la glucosa y
nombrarlo.
10) ¿Es posible la reacción de la D-fructosa con el reactivo de Tollens? Explica. Si
es posible debes representar el producto que se forma a partir de ella y
nombrarlo.