UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 (QU325 A)

INFORME N° 6

ESTEREOQUÍMICA

Realizado por:

GRUPO N° 5

Baez Pérez, David Jhonatan

Barzola Yauce, Nick Renzo

Nota del informe
Chuecha Oyarce, Jenyffer del Carmen

Profesores responsables de la práctica:

Ing. Emilia Hermoza Guerra

Ing. Tarsila Tuesta Chávez

Período Académico: 2018-1

Fecha de realización de la práctica: 15 de mayo de 2018

Fecha de presentación de informe: 22 de mayo de 2018

LIMA-PERÚ
CONTENIDO
1. OBJETIVOS .............................................................................................................................................1
2. FUNDAMENTO TEÓRICO .......................................................................................................................1
3. DATOS ....................................................................................................................................................1
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO .....................................................................................................2
5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN ......................................................................3
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .................................................................................................................4
7. CONCLUSIONES .....................................................................................................................................5
8. BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................5
9. ANEXOS..................................................................................................................................................5
 ESTEREOQUÍMICA

1. OBJETIVOS

 Obtener el ácido fumárico a partir del ácido maleico.

 Entrenar en técnicas experimentales para la determinación de la rotación óptica de sustancias

ópticamente activas.

 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los enantiómeros.

 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los isómeros

geométricos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

3. DATOS

 Ácido Maleico

Fórmula Estructural HO O

O HO

Forma física Prismas monoclínicos de color blanco

𝑔
Densidad 1.590 ⁄𝑚𝐿 (20°𝐶)
𝑔
Masa molar 116.063 ⁄𝑚𝑜𝑙

Punto de Fusión 139°𝐶

Punto de Ebullición 135°𝐶

Solubilidad en agua 78𝑔⁄

100𝑚𝐿 (25°𝐶)

 Ácido Fumárico

1
 O

OH

Fórmula Estructural
HO

Forma física Prismas monoclínicos de color blanco

𝑔
Densidad 1.635 ⁄𝑚𝐿 (20°𝐶)
𝑔
Masa molar 116.073 ⁄𝑚𝑜𝑙

Punto de Fusión 287°𝐶 𝑑𝑒𝑐

Punto de Ebullición 165°𝐶 𝑠𝑢𝑏

 Ácido Clorhídrico

Fórmula Estructural H Cl

Apariencia Líquido incoloro

𝑔
Densidad 1.165 ⁄𝑚𝐿 (25°𝐶)
𝑔
Masa molar 36.46 ⁄𝑚𝑜𝑙

Punto de Ebullición 80°𝐶

Solubilidad en agua Muy soluble

4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Experiencia 1: Isomerización del ácido maleico en fumárico

2
 Colocar 2.5g de ácido
maleico y 12.5mL de HCl
18% en un matraz de
Calentar suavemente en un baño de vapor,
Erlenmeyer.
luego calentar vigorosamente en baño María
hasta la precipitación de un sólido blanco.

Retirar el matraz del baño María y Filtrar el sólido cristalino por

dejar enfriar a temperatura succión. Secar al aire y
ambiente. determinar su punto de fusión.

Experiencia 2: Actividad óptica del ácido tartárico

5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN

Experiencia 1: Isomerización del ácido maleico en fumárico

O
H H
H OH

HCl concentrado
HO O
Calor
HO H
O HO
O

3
 O O HO
O
H C H +
C H C
C OH C OH
+ H C
+ C O
C OH
+H +
C OH CH OH HO CH
HO C
+H
H C H C C H
C H
O O O
O

Experiencia 2: Actividad óptica del ácido tartárico

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Experiencia 1: Isomerización del ácido maleico en fumárico

 Resultados obtenidos

 Temperatura de fusión del ácido fumárico: 245°C

 Observaciones

 El ácido maleico se disolvió parcialmente en el ácido clorhídrico.

 Durante el baño a vapor, el ácido maleico se disuelve completamente en ácido

clorhídrico; sin embargo, el proceso tardó demasiado.

 El ácido fumárico cristaliza lentamente durante el calentamiento en baño María.

 Para determinar el punto de fusión del ácido fumárico, bastó con colocar un cristal
sobre el aparato; el cristal fundió cuando la máquina indicaba 245°C.

 Explicaciones de lo observado

 El baño a vapor se realiza para aumentar la solubilidad del ácido maleico.

 El doble enlace del ácido maleico se hidrata en presencia de ácido clorhídrico,

produciéndose ácido fumárico.

 La cristalización del ácido fumárico tardó mucho debido al poco incremento de la

temperatura durante el baño María.

Experiencia 2: Actividad óptica del ácido tartárico

 Resultados obtenidos

4
  Observaciones

 Explicaciones de lo observado

7. CONCLUSIONES

Experiencia 1: Isomerización del ácido maleico en fumárico

 El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico.

 El ácido fumárico es más insoluble que el ácido maleico.

Experiencia 2: Actividad óptica del ácido tartárico

8. BIBLIOGRAFÍA

García, M. A. (2002). Manual de prácticas de química orgánica I. México: Unidad Iztapalapa.

Lide, D. R. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: Taylor &
Francis.

Vogel, A. (1989). Textbook of practical organic chemistry (Fifth ed.). Great Britain: Longman
Scientific & Technical.

9. ANEXOS