Dos compuestos son ISÓMEROS si:

 Presentan igual fórmula molecular

 Difieren en al menos una propiedad

física o química
Estructural ISOMERÍA Estereoisomería

 de cadena  geométrica

 de posición  óptica

 de función
 de cadena  de posición  de función

CH3-CH2-CH2- CH3-CH2-
CH2OH CHOH-CH3
1-butanol, 2-butanol,
Butan-1-ol o n- Butan-2-ol o
butanol sec-butanol
 (Estereoisomería)

 geométrica  óptica
• Fuente energética

• Reserva energética

• Estructural

• Reconocimiento celular

• Constituyente de:
enzimas, ADN, ARN
4) Complete el siguiente cuadro
CARACTERÍSTICAS GENERALES
Fórmula General (CH2O)n n≥3
Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
Nº de unidades 1 2 a 10 Muchas más

Tipo de cadenas Lineales Lineales Lineales ó

ramificadas
Estado físico Sólidos Sólidos Sólidos pero no
cristalinos cristalinos cristalizan
Solubilidad en Solubles Solubles Poco solubles ó
H2O insolubles
Sabor Dulce Dulces, en Insípidos
general
Poder reductor Sí No todos No

Productos de No se hidrolizan Monosacáridos Monosacáridos

hidrólisis
 ALDOSAS
Según su
función química CETOSAS

TRIOSAS
TETROSAS
Según número PENTOSAS
átomos de C HEXOSAS
HEPTOSAS
Estructural ISOMERÍA Estereoisomería

 de cadena  geométrica

 de posición  óptica

 de función
Isómeros de función
 = fórmula molecular estructural
= composición atómica
configuración espacial

Carbono ASIMÉTRICO =QUIRAL

Ca

• Sus 4 valencias saturadas por grupos funcionales

• No existen elementos de simetría
 Estereoisomería ó Isomería Óptica

Imágenes especulares
no superponibles

isómero D isómero L

D - gliceraldehído L- gliceraldehído
 4
1 2 3

6 7

8
56
 (CH2O)n n≥3

• unidades monoméricas
• solubles en agua
• generalmente, sabor dulce
 Isomería óptica: Series D y L

dos isómeros ópticos diferentes aquiral

Organismos superiores: SÓLO sintetizan y utilizan glúcidos de la serie D

DIASTEREOISÓMEROS
 ENANTIÓMEROS
ENANTIÓMEROS - EPÍMEROS
 DIASTEROISÓMEROS

EPÍMEROS

D -Manosa D -Glucosa D -Galactosa

Surgen las Series D y L
 Grupo –C=O ó –C=O
+
grupo –OH de la misma molécula
Función aldehído del C1+ Función cetona del C2 +
Función –OH del C5 Función –OH del C5

α - D - fructofuranosa

β - D - fructofuranosa
1. Esteres fosfóricos

2. Desoxiazúcares

3. Aminoazúcares y derivados acetilados

4. Azúcares ácidos:
Áldónicos
Aldáricos
Urónicos

5. Azúcares alcoholes
1. Esteres fosfóricos 2. Desoxiazúcares

3. Aminoazúcares y derivados acetilados

 Azúcares ácidos

Áldónicos Aldáricos Urónicos

Azúcares alcoholes
 unión de 2 MONOSACÁRIDOS

-OH del C anomérico de uno + cualquier -OH de otro

 MALTOSA = 2 (a D-Glucosa)
Enlace a 1→ 4 LACTOSA = β D-Galactosa + a D-Glucosa
Enlace β 1 → 4

SACAROSA = a D-Glucosa + β D-Fructosa

Enlace a 1→ 2 ó β 2 → 1

SACAROSA = a D-Glucosa + β D-Fructosa CELOBIOSA = β D-Glucosa + β D-Glucosa

Enlace a 1→ 2 ó β 2 → 1 Enlace β 1 → 4
Polímero formado por unión de n unidades de
monosacárido

unidas por enlaces O-glicosídicos

Hidrólisis completa en medio ácido o

por enzimas específicas
Según su composición Según su función

Almidón
Glucógeno Reserva:
aportan E
HOMOPOLISACÁRIDOS Dextranos y Levanos
Mutanos
Celulosa

Glucosaminoglucanos
HETEROPOLISACÁRIDOS
Estructural:
proporcionan
soporte y
ASOCIACIONES: protección
Lípidos-glúcidos Glucolípidos

Proteoglucanos
Proteínas-glúcidos Glicoproteínas
 Reserva energética en
vegetales

Reserva energética en
animales

Función estructural

Reserva energética y
adhesión en bacterias orales
 G ránulos de
almidón

• Cadena ramificada de α-D-glucosa

• Cadenas lineales de 1000 a 5000 • Unión: enlaces α (1-4)

unidades de α-D-glucosa • Puntos de ramificación enlaces α (1-
• Unión: enlaces α (1-4) 6)

• Disposición: helicoidal. • Ramificaciones c/ 25 residuos

• Aspecto arborescente
• Estructura similar a la amilopectina
• Cadena ramificada de α-D-glucosa
• Unión: enlaces α (1-4)
• Puntos de ramificación: enlaces α (1-6)
• Mayor número de ramificaciones (c/8-12 glucosas)
• Aspecto arborescente
• Cadenas lineales de >10000 unidades de β-D-glucosa

• Unión: enlaces β (1-4)

• Conformación rígida extendida: c/glucosa gira 180º respecto a la anterior
• Largas cadenas paralelas estabilizadas por puentes de Hidrógeno intra e
intercatenarios

Puentes de H intracatenarios

180 º Fibras de
Hebras
celulosa
de
celulosa

Puentes de H intercatenarios
Dextranos
Mutanos

Levanos

Polímeros producidos por

la actividad metabólica de
bacterias que colonizan las
superficies dentarias
 a- 1, 6

DEXTRANO
Reserva energética
a- 1, 4

a- 1, 3

a- 1, 3.

a- 1, 6

FRUCTANO
Reserva energética
MUTANO
β- 2,6 Adhesión
 Función
estructural
• cadenas lineales
• sucesión de unidades disacarídicas

ÁCIDO HEXURÓNICO + HEXOSAMINA (sulfatada ó acetilada)

β-D-glucuronato + β-D-N,acetilglucosamina
Ácido hialurónico

β-D-glucuronato + β-D-N,acetilgalactosamina sulfato

Condroitin sulfato
 responsable de las
reacciones de oxido-
reducción
 Función
estructural
 • derivados de esfingosina
• contienen azúcares pero no fosfato

Cerebrósidos

Glangliósidos

Importantes integrantes de
membrana
 • > porción proteica
• > cantidad de HC • cadenas glicosídicas cortas
• HC = GAG • ramificadas o no
• + de 2 monosacáridos diferentes
Unión tipo éter
• enlaces N- y O-glicosídicos
 H+
H+
H+
HC fermentación
H+ H+
 Streptoccocus
mutans

sacarosa
Mutanos
Dextranos
Levanos
Glucosa, fructosa,
sacarosa, almidón