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UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
Una Universidad incluyente y comprometida con el
desarrollo integral

“PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS


Y ACETONAS”
DE LOS RIOS SARMIENTO MARYURI KATHERIN, HERNÁNDEZ GIL MAGDA
LUCÍA, JULIO GIL MAUREN JULIANA, TOVAR MORELO HELLEN JIRETH.

RESUMEN.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo (C=O).
Un aldehído contiene al menos un átomo de H enlazado al grupo carbonilo, mientas que
las cetonas tienen dos grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar) enlazados a él. Esta diferencia
estructural determina su composición química y propiedades. En esta práctica de
laboratorio se realizaron diferentes pruebas para el reconocimiento de un aldehído o una
cetona, se estudiaron el formaldehído, el acetaldehído y la acetona, las cuales se
hicieron oxidar estas sustancias con la ayuda del reactivo de fehling, reactivo de tollens,
reactivo de schiff y permanganato de potasio (KMnO4), además se generó la formación
de resinas con ayuda del hidróxido de sodio (NaOH). En la oxidación se encontró que el
formaldehído y el acetaldehído dan prueba positiva con el reactivo de fehling, tollens,
schiff y permanganato de potasio (KMnO4); al agregarle fehling y tollens a estas
sustancias, en ambos casos, se da una reacción redox ya que el cobre y la plata se
reducen, por el contrario, estos reactivos al ser oxidantes suaves no alcanzan a oxidar a
la acetona; y al agregarle permanganato de potasio (KMnO4) y reactivo de schiff hace
que estas sustancias se oxiden completamente a ácidos carboxílicos ya que son
oxidantes un poco más fuertes, lo que no sucedió con la acetona. A parte, en la
formación de resinas se encontró que el acetaldehído fue el único que formó un
precipitado pegajoso, formando así la resina, por lo contrario, el formaldehído no
presentó cambio alguno y la acetona presentó una ligera línea blanca que después
desapareció dejando la sustancia intacta. Concluyendo así, que gracias a las reacciones
practicadas pudimos observar con claridad las relaciones entre propiedades físicas,
químicas y estructurales de los aldehídos y cetonas.

PALABRAS CLAVES: Grupo carbonilo. Grupo alquilo. Grupo Arilo. Oxidación.


Reducción. Oxidantes suaves.

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"CHEMICAL PROPERTIES OF ALDEHYDS AND


KETONES"
DE LOS RIOS SARMIENTO MARYURI KATHERIN, HERNÁNDEZ GIL MAGDA
LUCÍA, JULIO GIL MAUREN JULIANA, TOVAR MORELO HELLEN JIRETH.

ABSTRACT.

Aldehydes and ketones are compounds that contain a carbonyl group (C = O). An
aldehyde contains at least one H atom bonded to the carbonyl group, while the ketones
have two alkyl groups (-R) or aryl (-Ar) bonded thereto. This structural difference
determines its chemical composition and properties. In this laboratory practice, different
tests were performed for the recognition of an aldehyde or a ketone, formaldehyde,
acetaldehyde and acetone were studied, which were oxidized with the help of the
reagent of fehling, reactive of tollens, reactive of schiff and potassium permanganate
(KMnO4), in addition, the formation of resins was generated with the help of sodium
hydroxide (NaOH). In the oxidation it was found that formaldehyde and acetaldehyde
give positive test with the reagent of fehling, tollens, schiff and potassium permanganate
(KMnO4); by adding fehling and tollens to these substances, in both cases, there is a
redox reaction since copper and silver are reduced, on the contrary, these reactants
being mild oxidants do not reach to oxidize to acetone; and adding potassium
permanganate (KMnO4) and schiff reagent causes these substances to oxidize
completely to carboxylic acids as they are slightly stronger oxidants, which did not
happen with acetone. Moreover, in the formation of resins it was found that
acetaldehyde was the only one that formed a sticky precipitate, thus forming the resin,
on the contrary, formaldehyde did not present any change and the acetone presented a
slight white line that later disappeared leaving the intact substance. Concluding that,
thanks to the reactions practiced, we could clearly observe the relationships between
physical, chemical and structural properties of aldehydes and ketones.

KEYWORDS. Carbonyl group. Alkyl group. Arilo Group. Oxidation. Reduction. Soft
oxidizers

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INTRODUCCIÓN. como un nucleó-filo. Debido


posiblemente a esta resonancia, los
En las plantas y en los animales se dobles enlaces del grupo carbonilo
encuentra una amplia variedad de son unas 30 Kcal mol-1 más
aldehídos y cetonas. Existen en la fuertes, que los dobles enlaces
naturaleza, contribuyendo al aroma carbono-carbono. Por ésta razón y
y al sabor de muchos alimentos y por su gran momento bipolar, el
ayudando en la función biológica de doble enlace carbonilo adiciona con
muchas enzimas por ejemplo en la facilidad reactivos polares como el
biosíntesis de azúcares y de agua, sin embargo, el equilibrio de
aminoácidos. Las hormonas la reacción se desplaza a la
esteroidales como la testosterona, la izquierda, favoreciendo
progesterona y la cortisona, tienen termodinámicamente al aldehído y a
en su estructura grupos carbonilo. la cetona. [2]
Los aldehídos y las cetonas son dos
clases de compuestos orgánicos,
caracterizados por una unidad
reactiva que consiste de un carbono
unido con un doble enlace a un
oxígeno, esta unidad reactiva se Imagen 2. Localizacion de carga positiva sobre
conoce con el nombre de grupo el átomo de carbono y carga negativa sobre el
carbonilo. El oxígeno más oxígeno.
electronegativo que el carbono,
presenta una mayor densidad
electrónica π, en el extremo
oxigenado del grupo, generando un METODOLOGIA.
dipolo de enlace como se indica en
la siguiente figura: [1] En esta práctica se realizó cinco
diferentes procedimientos cada uno
con su respectivo reactivo, en cada
procedimiento se manejaron tres
tubos de ensayo con formaldehido,
Imagen 1. Generacion de un diplo de enlace. acetaldehído y cetona, solo estos
tres reactivos se utilizaron como
base para cada procedimiento.
Las estructuras resonantes del grupo
carbonilo, permiten observar la Reactivo de fehling A y B.
localización de una carga positiva En los tres tubos de ensayo se
sobre el átomo de carbono, que se agregó 2 ml de fehling A y 2 ml de
comporta como un electro-filo y la fehling B, después se le añadió 1 ml
localización de cargas negativas de formaldehido, acetaldehído y
sobre el oxígeno, que se comporta cetona respectivamente. Después, se

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puso a calentar 250 ml de agua en


un vaso de precipitado y una vez el
agua estuviera hirviendo se le
introdujo los 3 tubos dejándolos
calentar durante 10 minutos y
observando lo sucedido.

Imagen 4. Reactivo de tollens.

Permanganato de potasio
(KMnO4).
A los tres tubos de ensayo con los
reactivos ya mencionados en la
misma cantidad (1ml) se le adiciono
Imagen 3. Reactivo de fehling. 2 ml de permanganato de potasio al
3% y se acidulo con unas gotas de
ácido sulfúrico, evidenciando los
cambios en los tubos.
Reactivo de tollens.
Se utilizaron los tres mismos
reactivos de 1 ml cada uno, pero
esta vez se le añadió a cada tubo 2
ml de reactivo de tollens, los tres
tubos se introdujeron en el vaso
precipitado ya puesto y se dejaron
calentar durante 10 minutos,
observando la formación del espejo
de plata. Imagen 5. KMnO4 + H2SO4.

Reactivo de schiff.
A cada tubo de ensayo con su 1 ml
de reactivo respectivo se le añadió

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una o dos gotas de este reactivo de


schiff.

Imagen 7. Formación de resinas.

ANÁLISIS Y RESULTADOS.

Reactivo de Fehling A y B.
Se observó que los iones cúpricos
Imagen 6. Reactivo de schiff.
(Cu+2) oxidaron al formaldehído y
al acetaldehído a ácido fórmico y
ácido acético en su forma de sal y a
Formación de resinas. Efecto de su vez los iones cúpricos se
los álcalis. redujeron en iones oxido cuprosos
En los tres tubos de ensayo con 1 (Cu2O), lo que produce un
ml de reactivo respectivo se le precipitado de color rojizo, dando
positivo para aldehídos; al agregarle
adiciono a cada 1 ml de hidróxido
este reactivo a la acetona se
de sodio y se dejaron calentar presentó una capa en la parte
durante 5 minutos, observando los superior del tubo, al someter la
cambios. prueba al calor generó una pequeña
explosión debido a que formó
peróxidos y se evaporó hasta que
desapareció dado que su punto de
ebullición es menor que el del
Fehling, esto nos indica que con
este reactivo no se reconocen, por
esto no reaccionó ni cambio la
coloración.

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al calor se formó carboxílato y


Muestra Fehling Observación espejo de plata; los iones de plata se
redujeron a plata metálica, teniendo
Partículas de
encuenta que la aparición de un
Formal- cobre en el
(+) espejo de plata es una prueba
dehído tubo de
positiva para aldehídos. Por ultimo,
ensayo
en la prueba con la acetonona se
se tornó color presentaron dos capas, una aceitos y
Acetal- rojizo o color la otra incolora, despues del
(+)
dehído ladrillo calentamiento se observó que no
cambio su aspecto, lo cual indica
No cambió, que la acetonas no reaccionó con
siguió el este reacctivo, por que no poseen un
Acetona (-) protón en su estructura que facilite
mismo color
azul intenso la oxidación.
Tabla 1. Resultados con reactivo de
fehling Muestra Tollens Observación
Se formó
Formal- (+)
Formaldehído + Fehling: plata
dehído
metálica
CH2O+2Cu+2+4OHCH2O2+Cu2O+2H2O
Se formó
Acetal- (+) espejo de
Acetaldehído + Fehling: dehído
plata
CH3CHO+2Cu+2+5OHCH3COO+Cu2O+3H2O No
reaccionó,
(-) por lo tanto,
Reactivo de Tollens.
Acetona no formó
Se observó que el formaldehído y el
plata
acetaldehído se oxidanron
Tabla 2. Resultados con reactivo de
facilmente con este reactivo porque tollens.
su estructura hace que el protón que
acompaña al grupo carbonilo sea
más fácil de sacar durante la Formaldehído + Tollens:
oxidación, obteniendo asi, para el CH2OCHO+2AgOH+NH4OHCH2COONH4+2H2O+2Ag
formaldehído un precipitado color
café claro que posterior al
calentemaiento generó un leve Acetaldehído + Tollens:
espejo de plata y para el CH3CHOCHO+2AgOH+NH4OHCH3CHOCOONH4+2H2O+2Ag
acetaldehído aparentemente no
ocurre reacción, pero al someterlo

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Con Permanganato de Potasio al Muestra KMnO4 Observación


3%. Color café
Al agregarle permanganato de Formal- (+) oscuro,
potasio al formaldehído y al dehído +H2SO4
acetaldehído se pudo observar que rosado claro
estas sustancias tuvieron un cambio Color café
en su coloración, tornándose a café Acetal- (+) oscuro,
oscuro que correspondió al dióxido dehído +H2SO4
de manganeso formado a partir de rosado claro
las oxidaciones de estos No
compuestos, al agregarle ácido reaccionó,
sulfúrico a estas mezclas, se notó (-) color violeta
que cambiaron de color Acetona
oscuro
rápidamente tornándose en un color
rosado claro, lo que comprueba que Tabla 3. Resultados con permanganato de
los aldehídos se oxidan rápidamente potasio al 3%.
ya que tienen cadenas que solo
tienen un grupo sustituyente y
hacen que los neutrófilos que atacan Con reactivo de Schiff.
se puedan aproximar con mayor Se observó que el formaldehído y
facilidad al carbonilo; por otra acetaldehído se tornaron color
parte, la acetona no cambio su color violeta con un precipitado un poco
lo que significa que no se oxidó, más oscuro, lo que indicó positivo
esto es por el impedimento estérico para aldehídos, esto no pasó con la
que poseen en general todas la acetona ya que presentó un color
cetonas para la oxidación, estas más bajo y no presentó ningún tipo
tienen dos grupos sustituyentes de precipitado; el mecanismo de
realmente grandes que no permiten reacción consiste en que los
que el ataque nucleofílica ocurra. respectivos aldehídos y el bisulfito
se combinan para dar la
Formaldehído + KMnO4 y H2SO4: decoloración con sulfonación en el
carbono central, y los grupos de
KMnO4
CH2O CH2COOH+ MnO2 amina aromática libres reaccionan
H2SO4
con el aldehído para formar dos
grupos aldimina, que a su vez,
reaccionan con más bisulfito y el
Acetaldehído + KMnO4 y H2SO4: producto da lugar a que el color
magenta de una prueba positiva.
KMnO4
CH3CHO CH3CHCOOH+ MnO2
H2SO4

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mezcla, no se logró observar ningún


Muestra Schiffs Observación cambio, solamente la desaparición
Color violeta de la línea blanca vista
Formal- anteriormente.
(+) con
dehído
precipitado
Color violeta
Acetal- CONCLUSIONES
(+) con
dehído
precipitado
Color Se evidencio en cada procedimiento
(-) morado sin que, dependiendo de las
Acetona precipitado propiedades físicas, químicas,
Tabla 4. Resultados con reactivo de schiff. estructurales de los aldehídos,
cetonas, y de los reactivos
utilizados con estos se realizaba su
cambio respectivo.

Reacciona con el grupo formilo


formando un compuesto coloreado BIBLIOGRAFIAS.
azul-violeta.
[1] Delgado, B. (2007).
ALDEHIDOS Y CETONAS.
Formación de resinas. Generalidades. Recuperado de
Al agregar el hidróxido de sodio http://aprendeenlinea.udea.edu.co/l
(NaOH) al acetaldehído se observó ms/moodle/pluginfile.php/32656/m
la formación de dos capas, una od_resource/content/0/Reacciones_
incolora y otra de color amarilla; al de_Aldheidos_y_Cetonas-2007.pdf
calentar la mezcla se notó que se iba
aumentando su concentración al [2] Universidad Jaume. (2013).
cambiar el color amarillo por un Aldehídos y Cetonas. Ejemplos y
color rojo oscuro, formando la reacciones de las aldehídos y
resina. Al agregar el hidróxido de cetonas. Recuperado de
sodio (NaOH) al formaldehído se http://www.ehu.eus/biomoleculas/m
pudo observar que no presento oleculas/aldonas.htm
ningún tipo de cambio, siempre
mantuvo constante su color y
volumen. Por último, cuando
agregamos el hidróxido de sodio
(NaOH) a la acetona se formó una
mezcla heterogénea, en donde las
fases eran separadas por una línea
blanca muy delgada; al calentar la

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