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Terminales S2 - Année scolaire: 2011 - 2012

Exercices sur les acides alpha aminés

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La nt.c
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D siq
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ye om
La nt.c
ou poi
am re
O
m a
Li sh

La leucine est un composé organique de formule semi-développée : (CH3)2CH CH2 CH C

e ie.

1) Préciser la nature de ce composé et donner son nom en nomenclature NH2 OH

ce m

systématique.
ly chi

2) La molécule de la leucine est-elle chirale ? Si oui, donner et nommer les représentations de Fischer de la
leucine. O
io ue

3) On fait réagir la leucine avec un acide -aminé. On obtient un dipeptide dont la masse R CH C
D siq

molaire est égale à 202 g.mol-1. NH2 OH

p
ab hy

3.a-Déterminer la formule semi développée et donner le nom systématique de cet acide -

ah //p

aminé.
3.b- Préciser, en justifiant, le nombre de dipeptides que le mélange des acides, ci-dessus cités, permet
W tp:

d'obtenir (les formules ne sont pas demandées).

ht

4) On veut synthétiser uniquement le dipeptide pour lequel la leucine est l'acide N-Terminal. Préciser les
différentes étapes de cette synthèse et nommer le dipeptide obtenu. (Extrait Bac S2 2002)
O
La valine (val) est un acide -aminé de formule ci-contre. CH3 CH CH C
1) Montrer que la molécule est chirale. Donner la représentation de Fischer des deux CH3 NH2 OH
énantiomères de la valine et les nommer.
2) En solution aqueuse la valine donne trois formes ionisées dont un ion dipolaire, appelé zwitterion.
2.a- Ecrire les équations de deux réactions du zwitterion sur l'eau en mettant en évidence les couples
acido-basiques de pKA 2,4 et 9,8.
2.b- Après avoir attribué à chacun des couples le pKA qui lui correspond, justification à l'appui, indiquer sur
une échelle des pH les domaines de prédominance de chaque forme ionisée.
3) On désire synthétiser le dipeptide H3C  CH  CO  NH  CH  CH  CH3 par condensation de la
  
NH2 COOH CH3
Valine avec un autre acide -aminé.

3.a- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de condensation.

3.b- Donner le nom systématique de l'autre acide -aminé. (Extrait Bac C 1996 ex Bac S1)
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