[Type the document title]

SADRŽAJ

UVOD ............................................................................................................................................. 2
1. UGLJOVODONICI ................................................................................................................. 3
2. ZASIĆENI ACIKLIČNI UGLJOVODONICI ........................................................................ 4
2.1. ALKANI........................................................................................................................... 4
2.1.1. METAN .................................................................................................................... 5
2.1.2. ETAN ....................................................................................................................... 5
2.1.3. PROPAN ................................................................................................................. 7
2.1.4. BUTAN ................................................................................................................... 7
3. NOMENKLATURA ALKANA.............................................................................................. 8
4. FIZIČKE OSOBINE ALKANA .............................................................................................. 9
5. POSTUPCI DOBIJANJA ALKANA .................................................................................... 10
5.1. PRIRODNI IZVORI ALKANA..................................................................................... 10
5.2. LABORATORIJSKO DOBIJANJE ALKANA ............................................................ 11
6. HEMIJSKE OSOBINE ALKANA ........................................................................................ 12
7. POJEDINI PREDSTAVNICI ALKANA .............................................................................. 14
8. PRIMJENA ALKANA .......................................................................................................... 16
9. ZAKLJUČAK ........................................................................................................................ 17
10. LITERATURA .................................................................................................................. 18

[Type text] 1
 [Type the document title]

UVOD

Organska hemija je hemija ugljevodonikovih jedinjenja. Ugljovodonici su organska jedinjenja

koja sadrže samo atome ugljenika i vodonika. Ugljovodonici se sastoje iz osnovnog
ugljenikovog skeleta (međusobno povezanih atoma ugljenika) i vodonikovih atoma koji su
povezani na taj skelet. Klasa jedinjenja sa isključivo prostim vezama i bez funkcionalne grupe,
kao što su metan, etan, ili propan, nazivaju se alkani.

Alkani su zasićeni-parafini ugljovodonici koji sadrže samo C i H (ugljenikove i vodonikove

atome). Alkani ne posjeduju višestruke veze između atoma ugljenika, u molekulima alkana,
nalaze se samo jednostruke veze. Svi atomi su hibridizvani i grade proste kovalentne veze.
Alkani su, dakle, jedinjenja bez funkcionalne grupe i zato su hemijski slabo reaktivna. Opšta
molekulska formula alkana je Cn H2n+2. Iako imaju istu molekulsku formulu neki alkani imaju
različite strukturne formule. Primjer za to su npr. Butan i Izobutan (2-metil propan) koji imaju
istu molekulsku formulu ali se razlikuju po strukturi. Takva pojava da jedno ili više jedinjenja
imaju istu molekulsku formulu a različitu strukturnu (samim tim i različite osobine) naziva
se izomerija.

Razlika između metana i etana je samo u jednoj CH2 grupi. Razlika između svakog sledećeg
alkana je takođe u jednoj CH2 grupi. Takav tip hemijskih jedinjenja čiji se susjedni članovi
razlikuju za po jednu grupu (u ovom slučaju za CH2 grupu) naziva se homologni red.

Ime zasićeni ugljovodonici potiče od činjenice da alkani ne podležu nikakvoj adicionoj reakciji.
Alkani su dosta hemijski nereaktivni, podležu reakciji samo u ekstremnim slučajevima
(visoka temperatura i pritisak). Generalno se izdvajaju tri tipa reakcije kojima podležu alkani:

1. sagorjevanje,
2. halogenovanje ugljovodonika,
3. krakovanje (piroliza) alkana.

[Type text] 2
 [Type the document title]

1. UGLJOVODONICI

Pored ugljenika i vodonika, u organskim jedinjenjima se mogu nalaziti i kiseonik, azot, sumpor i
jos neki hetero atomi kao halogeni elementi, fosfor itd.
Ugljovodonici, u šta spadaju i alkani, su jedinjenja sastavljena isključivo od ugljenika i
vodonika. Od svih elemenata jedino ugljenik ima sposobnost da gradi stabilna jedinjenja koja
sadrže dugačke nizove istorodnih atoma. Ta jedinjenja se zbog prostog sastava mogu smatrati
osnovnim i iz njih se mogu izvesti sva druga jedinjenja.
Prema skeletu, ugljovodonici se djele na aciklične (otvoren skelet, ima glavu i rep) i ciklične
(zatvoren skelet, nema ni glave ni repa).

Prema vrsti veze unutar skeleta ugljovodonici se djele na zasićene i nezasićene:

 Zasićeni ugljovodonici su oni kod kojih se između atoma ugljenika javljaju samo
jednostruke hemijske veze (nema dvostrukih niti trostrukih veza)
 Nezasićeni ugljovodonici su oni kod kojih se između atoma ugljenika javljaju ne samo
jednostruke, već i dvostruke ili trostruke hemijske veze.

Prema rasporedu ugljenikovih atoma, ugljovodonici mogu biti:

 aciklični - imaju linijski (razgranati ili ne) raspored ugljenikovih atoma

 ciklični - imaju ciklični raspored ugljenikovih atoma

Prema tome, postoje 4 veće grupe ugljovodonika:

 zasićeni, aciklični (parafinski ugljovodonici): alkani

 zasićeni, ciklični (naftenski ugljovodonici): cikloalkani
 nezasićeni, aciklični (olefinski ugljovodonici):
o alkeni - sa jednom dvostrukom vezom
o alkini - sa jednom trostrukom vezom
o aleni
o Polieni (dieni, trieni, tetraeni...) - sa više (2, 3, 4...) dvostrukih veza
 nezasićeni, ciklični (aromatični ugljovodonici): arena

[Type text] 3
 [Type the document title]

2. ZASIĆENI ACIKLIČNI UGLJOVODONICI

Aciklicnim se nazivaju oni ugljenici u kojima su i C atomi međusobno, i sa H atomom, povezani

samo jednom prostom σ vezom. Nazivaju se zasićeni ugljovodonici, ili parafini (parum affinis –
mali afinitet, jer nisu hemijski reaktivni ).
Po IUPAC-ovoj nomenklaturi, (IUPAC skracenica za “International Union for Pure and
Applied Chemistry” – Internacionalna unija za čistu i primjenjenu hemiju ) zasićeni aciklični
ugljovodonici se nazivaju ALKANI.

Skelet ugljenikovih atoma alkana može da bude:

Prost Razgranat Cikličan

2.1. ALKANI

Homologni niz: Opšta molekulska formula alkana je Cn H2n+2, u kojoj n predstavlja cijeli broj.
Prvi član te serije ili klase je metan, zatim etan, itd. Prvih šest predstavnika ove klase su
prikazani molekulskim formulama .(CH4, C2 H6, …). Svaki član ove klase od svakog susjednog
razlikuje se za jedan ugljenikov i dva vodonikova atoma, tj. za CH2 grupu, koja se naziva
metilenska grupa. Drugim riječima, znači da alkani (to važi i za ostale klase organskih
jedinjenja) čine jedan homologni niz ili seriju u kojoj je svaki pojedinačni član jedan homolog.
Sva jedinjenja u nizu imaju slične hemijske osobine (podliježu sličnim reakcijama...). Prva četiri
alkana su gasovita, alkani od četiri do jedanaest ugljenikovih atoma su tečni, a preko 11 su čvrsti.
U vodi su netopivi, ali se tope dobro u organskim rastvaračima. Po pravilu tačka ključanja
"normalnog" alakana uvek je viša od tački ključanja njegovih izomera.Ne zna se pouzdano koji
bi mogao biti najviši alkan. Dosadašnjim istraživanjima preden je alkan sa 60 C (ugljenikovih)
atoma.

[Type text] 4
 [Type the document title]

Slika 1. Prvih 10 alkana.

2.1.1. METAN

Metan je najprostiji alkan po sastavu, i njegova molekulska formula je CH4.

Četiri ekvivalente veze C atoma , zasićene atomima H, nastale su preklapanjem atomske orbitale
C , koja je orbitala, i atomskih orbitala četiri atoma H, koje su 1s orbitale. Veze su cilindrično
simetrične oko ose koja povezuje jezgra C i H atoma, i to su upravo te proste σ veze.
Atomi vodonika, u metanu, su maksimalno udaljeni od ugljenikovog atoma, zauzimajući oblik
pravilnog tetraedra. Molekulski prikazano, u centru tog tetraetraedra nalazi se C atom, a na
njegovim tjemenima, odnosno rogljevima, nalazi se po jedan atom H. Baš ovakav raspored
molekul zauzima, zato što su tada elektroni kovalentnih veza međusobno maksimalno udaljeni,
pa su odbojne sile između njih najmanje moguće. Uglovi između osa C-H veza su 109o28’ tj
109,5o. Položaji svih atoma vodonika su ekvivalentni, tj u istom odnosu prema ostatku molekula,
tako da se ni jedan H atom svojim položajem ne razlikuje od ostala 3, zbog toga zamjenom bilo
kog atoma H u metanu, nastaje isto jedinjenje. Npr zamjenom jednog atoma H iz CH4 atomom
Cl, dobije se uvijek jedno jedinjenje CH3Cl. Iz metana se izvode ostali alkani, uvođenjem
metilenske grupe –CH2- između atoma C i H.

2.1.2. ETAN

Etan je sledeći alkan po redu. On sadrži dva ugljenikova atoma, i šest vodonikovih, što možemo
izračunati i po opštoj formuli - C2H6. Kao i kod metana, u etenu je raspored svakog C atoma
tetraedarski i C-H veze nastale su preklapanjem atomske orbitale C atoma i 1s orbitale H atoma.
[Type text] 5
 [Type the document title]

A veza između dva C atoma nastala je preklapanjem dvije atomske orbitale dva ugljenikova
atoma, koja je takođe σ veza. Međutim oko te veze može doći do rotacije, tako da H atomi koji
se nalaze na tim C atomima mogu da zauzmu u prostoru beskonačan broj položaja. Različiti
prostorni oblici jednog jedinjenja, koji rotacijom oko JEDNOSTRUKE C-C veze lako prelaze iz
jednog u drugi, nazivaju se KONFORMACIJE.
Ako posmatramo samo dva granična oblika: jedan kod koga se atomi H, tj C-H veze na
susjednim ugljenikovim atomima, nalaze tačno jedna naspram druge, i drugi kod koga se nalaze
najdalje jedna od druge. Prvi slučaj naziva se EKLIPSNA KONFROMACIJA, ona je
najnestabilnija, jer su međusobna odbijanja elektronskih oblaka između C-H veze najveća, pa
ona ima najveći sadržaj energije. Dok u drugom slučaju, koji se naziva STEPENIČASTA
KONFORMACIJA, interakcije C-H veza su najmanje i samim tim konformacija ima najmanji
sadržaj energije i najstabilnija je. Razlika u energiji između ove dvije konformacije je prilično
mala, i iznosi samo 21,6 kJ/mol, tj ne postoje kao stabilna jedinjenja već pri normalnim uslovima
(sobnoj temperaturi) lako prelaze jedna u drugu. Prednji C atom i tri H atoma na njemu su
fiksirani, arotira se samo zadnji C sa svoja tri H atoma. Iz dijagrama se vidi da se pri
vrijednostima ugla τ od 0o, 120o, 240o I 360o sva tri para H atoma nalaze tačno jedan iza drugog,
odnosno da se atomi H na raznim C atomima nalaze u ekliptičnom položaju. Dok pri pri
vrijednostima ugla τ od 60o, 180o I 300o ugao između odgovarajućih C-H veza na prednjem i
zadnjem C atomu je 60o, odnosno atomi vodonika na raznim ugljenikovim atomima zauzimaju
stepeničastu konformaciju.

Slika 2. Etan.

[Type text] 6
 [Type the document title]

2.1.3. PROPAN

Propan je sledeći alkan po redu, sastoji se od tri ugljenikova atoma, samim tim njegova
molekulska formula je C3H8.
Uglovi između osa veza su takođe 109,5o, kao i kod metana i etana. U propenu su prvi i treći C
atom primarni, jer je za njih vezan samo po jedan ugljenikov atom, dok je drugi C atom
sekundarni i obilježen je sa 2o, jer je povezan sa druga 2 ugljenikova atoma.

2.1.4. BUTAN

Butani su alkani koji sadrže 4 ugljenikova atoma, njihova molekulska formula je C4H10.
Normalni butani, ili kraće n-butani, su oni koji u otvorenom nizu sadrži C atome koji su povezani
jedan za drugim u normalnom nizu. Iako niz ima oblik cik-cak zbog ugla od 109,5o, bitno je da
se C atomi “ređaju” jedan za drugim.
Kod butana, kao i kod ostalih alkana koji imaju više od tri C - atoma, dolazi do pojave
izomerije. To je pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu, ali različite
strukturne a samim tim i različita fizičko-hemijska svojstva. Za takva jedinjenja kažemo da su
izomerna i nazivamo ih izomeri ( npr : butan C4H10 može imati dvije, pentan C5H12 tri strukture).

Slika 3. Alkani

[Type text] 7
 [Type the document title]

3. NOMENKLATURA ALKANA

Alkani sa jednim do četiri C atoma imaju svoje trivijalne nazive – metan, etan, propan i butan.
Međutim jedinjenja sa pet i više C atoma u molekulu se imenuju tako se za osnovu uzme grčka
riječ za broj C atoma u molekulu i doda sufiks – an. i tako su alkani sa 5, 6, 7 itd dobili nazive
pentan, heksan, heptan itd. Sa povećanjem broja C atoma u molekulu povećava se i broj mogućih
strukturnih izomera, jer se povećava i mogući broj načina povezivanja C atoma, što je očigledno.
S obzirom da takvih izomera postoji beskonačno mnogo, bilo bi previše pamtiti sva njihova
imena na pamet. Zato se koristi IUPAC-ova tj Ženevska numenklatura ( IUPAC - skraćenica za
“International Union for Pure and Applied Chemistry” – Internacionalna unija za čistu i
primjenjenu hemiju )
Kod davanja imena koristi se pojam ALKIL grupe, to su grupe koje se formalno dobijaju
oduzimanjem H atoma iz alkane, a ime dobija tako što se od alkana sa istim brojem C atoma
oduzme nastavak –an i doda nastavak –il. Alkil grupe ne postoje u prirodi kao samostalna
jedinjenja već se njihovi nazivi koristi radi lakšeg davanja imena organskim jedinjenjima.

Prema međunarodnoj IUPAC nomenklaturi imena alkane izvode se na osnovu sljedećih

pravila:
1. Imena svih alkana završavaju se na AN;
2. Odredi se najduži niz C atoma i jedinjenje se posmatra kao da je izvedeno
iz alkane sa tim nizom, zamjenom H atoma sa tim alkil grupama
3. Atomi ugljenika najdužeg (osnovnog) niza se numerišu tako da
ugljenikovi atomi sa alkil grupama imaju što manji broj
4. Položaj alkil grupe označava se brojem C atoma osnovnog niza na kome
se ona nalazi. Ime alkil grupe ispred imena alkana osnovnog niza piše se zajedno sa njim
kao jedna riječ
5. Ako se na istom C atomu osnovnog niza nalaze dvije ili više alkil grupa,
ukoliko su različite , prvo se navodi ona čije je početno slovo prije po abecedi; dok
ukoliko su alkil grupe iste, koriste se prefiksi di-, tri-, tetra-.

[Type text] 8
 [Type the document title]

4. FIZIČKE OSOBINE ALKANA

Alkani sa 1-4 ugljenikova atoma su gasovitog agregatnog stanja, na sobnoj temperaturi i pri
normalnom pritisku. Pentan je tečnog agregatnog stanja, kao ugljenici sa brojem C atoma do 16.
Tečni alkani imaju karakterističan “benzinski” miris. Oni koji sadrži više od 16 C atoma su
čvrste supstance.

formula ime tačka topljenja tt tačka ključanja broj izomera

(°C) tk (°C)
CH4 Metan -184 -164 1
C2 H6 Etan -172 -89 1
C3 H18 Propan -190 -42 1
C4 H10 Butan -135 -0,5 2
C5 H12 Pentan -129 36 3
C6 H14 Heksan -94 69 5
C7 H16 Heptan -90 98 9
C8 H18 Oktan -59 126 18
C9 H20 Nonan -54 151 35
C10 H22 Dekan -30 174 75
C11 H24 Undekan -26 196 60,523
C12 H26 Dodekan -10 216 366,319
C13 H28 Tridekan -6 230 4,111,846,763

Tabela 1. – nazivi i neke fizičke karakteristike normalnih alkana.

Alkani su bezbojne supstance i svi su lakši od vode, i u njoj se ne rastvaraju.

Sa porastom molekulske mase, tačka ključanja pravilno raste za oko 20o-30oC, za svaki dodatni
C atom.
Alkani sa normalnim nizom imaju veću tačku ključanja od svojih izomera sa razgranatim nizom.
Isto tako sa porastom molekulske mase tačka topljenja pravilno raste. Ukoliko je molekul
simetričniji, utoliko je temperatura topljenja viša, zbog rasporeda privlačnih sila izmedju C
atoma.

[Type text] 9
 [Type the document title]

Račvanjem niza opadaju t.k. jer se smanjuju privlačne sile između molekula. Sto je veći broj
račvanja to su i tačke ključanja niže.
Zapreminska masa, odnosno gustina alkane takođe raste sa porastom broja ugljenikovih C atoma
u nizu, tj povećanjem molekulske mase, ali nikad ne dostiže vrijednost 1. Tako da su svi alkani
lakši od vode.
Alkani su nepolarna jedinjenja i kao takva se ne rastvaraju u polarnim jedinjenjima, kao H2O
npr, već se rastvaraju u polarnim rastvaračima.
Alkani su nepolarna jedinjenja, pa se molekuli međusobno drže zajedno ( u tečnom i čvrstom
stanju) dejstvom slabih van der Valsovih sila. Jačina ovih međumolekulskih privlačnih sila zavisi
od veličine molekula. Kod većih molekula one su jače zato sto je tada dodirna površina između
njih veća. Zbog toga t.k. raste i sa porastom veličine molekula (pored povećanja mase).
Razgranati izomeri imaju nižu t.k. od n-izomera, jer se razgranati izomeri po obliku približavaju
kugli, koja ima najmanju moguću dodirnu površinu, pa su intermolekulske sile slabije.)

5. POSTUPCI DOBIJANJA ALKANA

5.1. PRIRODNI IZVORI ALKANA

Prirodni gas, nafta i ugalj predstavljaju ogroman izvor ugljovodonika. Prirodni gas, koji sadrži
60-90% metana, nastao je raspadanjem biljaka u odsustvu vazduha. Druge komponente
prirodnog gasa su etan i propan, kao i azot i ugljen-dioksid. Metan se stvara i prilikom
raspadanja biljaka pod vodom u močvarama, odakle i potiče naziv barski gas, ima ga i u
rudnicima uglja, te se naziva eksplozivnim gasom, jer je uzročnik eksplozija. Nafta je nastala
raspadanjem biljaka i životinja, najverovatnije morskog porekla. Sirova nafta je složena smjesa
organskih jedinjenja, uključujući i jedinjenja sumpora i azota (1-6%) stvarni sastav nafte varira u
zavisnosti od porekla.

[Type text] 10
 [Type the document title]

5.2. LABORATORIJSKO DOBIJANJE ALKANA

 Hidrogenovanje uglja.
Smjesa raznih alkana, tj sintetički benzin koji se može koristiti za pogon motora, može se dobiti
dodavanjem vodonika na ugalj, uz prisustvo katalizatora (oksidi i sulfide molibdena, volframa i
nikla), na povišenoj temperaturi, od oko 450oC i pritisku od 30MPa.

 Metoda Fischer-Tropsch.
U prisustvu katalizatora koji sadrži kobalt ili gvozđe, na 200o-300oC, smjesa ugljen monoksida i
vode daje alkane, koji se takođe mogu koristiti kao motorno gorivo.
CO + H2O alkani

 Hidrogenovanje alkena.
Alkeni su nezasićeni ugljovodonici koji sadrže manje vodonika od alkana. Reakcijom dodavanja
vode na molekul alkena, uvodi se vodonik, u prisustvu katalizatora, pri čemu nastaju alkani.
alken  alkan
Alkeni se lako dobijaju u velikim količinama, i veoma su reaktivni, tako da se alkani mogu na
ovaj način dobijati u velikim količinama.
 Würtz-ova reakcija.
Ovo je reakcija alkil-halogenida R-X ( to su jedinjenja koja nastaju zamjenom jednog ili više
atoma H u molekulu alkana atomima halogenih elemenata F, Cl, Br ili I) sa metalima (ili sa
bazama) pri čemu se dobija alkan sa dvostruko većim brojem C atoma u odnosu na polazni alkil-
halogenid RX, a u koliko u reakciji učestvuju dva različita R-X, onda se proizvod R-R dobija u
malom proizvodu.

R-X + 2Na + R-X  R-R + 2NaX

 Topljenje soli karboksilnih kiselina sa alkalijama.

Ova reakcija je reakcija dekarboksilacije tj eliminacije CO2 ( iz karboksilne grupe)
R-COONa + NaOH  Na2CO3 + R-H

[Type text] 11
 [Type the document title]

6. HEMIJSKE OSOBINE ALKANA

Alkani su pri normalnim uslovima veoma nereaktivni (zato se za njih koristi i ime parafini).
Oni pri ovim uslovima ne reaguju sa jakim kiselinama i bazama, niti sa jakim oksidacionim
ili redukcionim sredstvima (HCl, NaOH, KMnO4, SnCl2). Nisu reaktivni zbog jakih I
nepolarnih veza između C-C atoma i između C-H atoma, tako da je potrebna velika količina
energija kako bi se te veze raskinule. Ako se ta energija dovede (npr zagrijavanjem na
visokoj temperature ili pod dejstvom zračenja velike energije), alkani podliježu nizu reakcija.

1) Reakcija alkana sa kiseonikom. Kao i sva organska jedinjenja, i alkani reaguju sa O2, i pri
toj reakcji iz ugljenika nastaje ugljen dioksid, a iz vodonika voda, uz izdvajanje velike
količine toplote.
Za početak reakcije potrebno je smjesu alkana iz vazduha zagrijati na visoku temperaturu
(npr varnicom iz svjećice motora). Kada sagorjevanje počne, izdvaja se dovoljna količina
toplote za održavanje visoke temperature i reakcija sagorjevanja alkana se nastavlja. To ipak
nije hemijska reakcija u pravom smislu, jer pri njoj dolazi do potpunog razlaganja molekula.
Reakcija oksidacije alkana ima veliku praktičnu primjenu. Nafta i prirodni gas najvećim
djelom se sastoje iz smjese alkana. Njihovim sagorjevanjem izdvaja se velika količina
toplotne enrgije koja se koristi za pokretanje motora sa unutrašnjim sagorjevanjem, zatim kao
gorivo bez dima i pepela u industriji i domaćinstvima. Međutim, s obzirom da su rezerve
nafte u prirodi ograničene, sada se teži smanjenju ovakvog načina upotrebe nafte i gasa, i
prelazi se na njihovo korišćenje kao sirovine za dobijanje raznih drugih organskih jedinjenja
(petrohemijski proizvodi). Količina toplote koja se dobija kada jedan mol ugljovodonika ( i
drugih jedinjenja) potpuno sagori u CO2 I H2O, svedeno na 20oC, naziva se toplota
sagojrevanja. CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + 895 kJ/mol.
Kontrolisanom oksidacijom alkana mogu se dobiti proizvodi djelimične oksidacije, npr.
Karboksilne kiseline. Posebno je važna oksidacija alkana u masne kiseline, koje se zatim
koriste za dobijanje sapuna i deterdženata.

2) Termičko razlaganje alkana. Na temperaturama višim od 500oC u odsustvu kiseonika,

alkani postaju nestabilni i razlažu se uz izdvajanje vodonika i raznih ugljovodonika manje

[Type text] 12
 [Type the document title]

molekulske mase od polaznih alkana. U prisustvu raznih katalizatora snižava se temperatura

potrebna za takvo razlaganje alkana. Kod ovih reakcija dolazi do homolitičkog raskidanja C-
C I C-H veza. Razlaganje alkana zagrijavanjem u odsustvu kiseonika naziva se kreking
(cracking). Kreking se mnogo koristi u naftnoj industriji za dobijanje većih količina benzina.
Kreking se odvija uz nastajanje radikala.

3) Izomerizacija alkana. Pod dejstvom jakih elektrofilnih reagenasa (npr. Luisovih kiselina) n-
alkani se djelimično prevode u izoalkane. Reakcija se koristi u naftnoj industriji za dobijanje
visokokvalitetnih vrsta benzina. Kao što smo već rekli alkani su slabo hemijski reaktivni jer
imaju dosta jaku nepolarnu kovalentnu vezu između C atoma. Ova veza je slabe polarnosti,
teško se raskida dok je veza C-H polarnija, slabija, lakše se raskida, zbog čega je primarna
reakcija alkana supstitucija H atoma koja se odvija mehanizmom slobodnih radikala.

4) Halogenovanje alkana mehanizmom radikalske supstitucije. Alkani lako reaguju sa

fluorom i hlorom uz osvjetljavanje, sa bromom uz osvjetljavanje i zagrijavanje, a sa jodom
ne reaguju. Mehanizam se odvija u tri faze:
I – INICIJACIJA – je prva faza u kojoj pod uticajem svjetlosti E=hv, dolazi do homolitickog
raskidanja kovalentne veze u molekulu Cl2 tako da svaki atom hlora dobije po jedan elektron.
Atomi hlora sada nemaju oktet, veoma su reaktivni, zovu se slobodni radikali i započinju
(iniciraju) reakciju supstitucije.
II – PROPAGACIJA – je druga faza, u kojoj slobodni radikali hlora zamjenjuju H atome u
molekulu alkana. Ova faza je veoma brza, poput lanlane reakcije, i završava se tek kada se
svi H atomi zamjene. Slobodni radikali hlora iniciraju homolizu ( homolitičko raskidanje)
kovalentne veze C-H pri čemu odlazi H atom a ostaje slobodni radikal CH3 koji inicira
homolizu veze u molekulu hlora, vezujući se za jedan Slobodan radikal hlora dok drugi Cl
nastavlja reakciju… i tako dok se svi H atomi ne zamjene.
III – TERMINACIJA – treća faza koja predstavlja kraj reakcije supstitucije jer dolazi do
sudara dva slobodna radikala.;
Halogenovanje alkana se može prikazati i na sjledeći način:
Kod alkana najveća brzina hlorovanja veze C-H je tercijarna>sekundarna>primarna
Ako reakcije idu jedna za drugom, kao ovde, takve reakcije se nazivaju sukcesivne reakcije.

[Type text] 13
 [Type the document title]

Mehanizam reakcije izmedju metana i hlora analogan je reakcijama halogenovanja ma kog

alkana.

Slika 4. Halogenovanje alkana mehanizmom radikalske supstitucije

5) Nitrovanje alkana. Zagrijavanjem alkana sa razblaženom azotnom kiselinom dolazi do

zamjene H atoma nitro grupom NO2, uz nastajanje nitroalkana, jedinjenja formule R-NO2.

6) Sulfohlorovanje alkana. Alkani reaguju sa smjesom SO2 I Cl2 pod dejstvom UV zračenja,
pri čemu nastaju sulfonil-hloridi, jedinjenja formule R-SO2Cl, koja se koriste u proizvodnji
deterdženata.

7) Sulfoksidacija alkana. Alkani reaguju sa SO2 u prisustvu O2 I UV zračenja, pri čemu

nastaju alkanosulfonske kiseline, jedinjenja formule R-SO3H.

7. POJEDINI PREDSTAVNICI ALKANA

Alkani ne služe samo kao pogonsko gorivo, već su i polazne sirovine za veliku organsku
industriju.

Smjesa alkana 9 i drugih ugljovodonika) dobija se iz nafte i prirodnog gasa i koristi se kao
gorivo za motore sa unutrašnjim sagorjevanjem i reaktivne motore.

Metan CH4 je gas bez boje i mirisa, dva puta je lakši od vazduha, u vodi praktično nerastvoran.
Na vazduhu gori jedva primjetnim plamenom uz oslobađanje velike količine toplote. U prirodi se

[Type text] 14
 [Type the document title]

javlja kao glavna komponenta prirodnog (zemnog) gasa, koji se nalazi u ogromnim količinama u
predjelima bogatim naftom. Sadržaj metana u prirodnom gasu kreće se od 60% do 90%. Gas
sadrži i manje količine etana, propana i butana, kao i male količine N2, CO2, H2S I He. Metan
nastaje u burama, metanskim vrenjem celuloze, i u rudnicima, gdje izaziva eksplozije ( 6-12%
metama) dodje u dodir sa otvorenim plamenom ili varnicom. Metan nastaje i pri suvoj destilaciji
drveta ili uglja (zagrijavanje u odsustvu vazduha, da ne bi došlo do sagorjevanja drveta ili uglja u
CO2 I H2O). Metan se na visokoj temperaturi električnog luka razlaže na ugljenik i vodonik:

CH4  C + 2H2

pri čemu se, pored vodonika, koji se koristi za razne sinteze, dobija i čađ, koja ima veliku
primjenu u industriji (za pravljenje tuša i štamparskih boja, kao i aditiv pri proizvodnji auto
guma).
Reakcijom metana i vodene pare dobija se smjesa CO I H2 koja je pogodna za razne sinteze:

CH4 + H2O  CO + 3H2

Parcijalnom oksidacijom metana ( u prisustvu manje količine kiseonika nego sto je potrebno za
njegovo potpuno sagorjevanje) dobijaju se različiti proizvodi, među njima i acetilen iz koga se
mogu dobiti mnogobrojna organska jedinjenja:

6CH4 + O2  2HC ≡ CH + 10H2 + 2CO

Industrijski su vazni i razni derivati metana. Neki mikroorganizmi mogu da koriste metan i druge
alkane za svoju ishranu, pa se i industrijski gaje korisćenjem kompotnenata nafte kao hranljive
podloge za njih.

Etan C2H6, je bezbojan gas koji gori blijedim plamenom. Nalazi se u nafti i prirodnom gasu. Pri
zagrijavanju razlaže se na etilen, nezasićen ugljovodonik, i vodonik:

CH3-CH3  CH2=CH2 + H2

Propan C3H8, se nalazi u nafti i prirodnom gasu, a nastaje i pri krekingu nafte. U
komprimovanom stanju, u smjesi sa butanom, koristi se kao gorivo u domaćinstvima.

[Type text] 15
 [Type the document title]

Butani C4H10 se dobijaju iz nafte i prirodnog gasa. Koriste se kao gorivo i za razne sinteze ( na
primjer, za dobijanje butadiene).

8. PRIMJENA ALKANA

Alkani su jako rasprostranjeni u prirodi, metan i njegovi najbliži članovi nalaze se u gasovima
koji izviru na više mjesta iz zemlje i koji su poznati pod imenom prirodni gasovi. Oni se
primenjuju kao goriva u domaćinstvu i industriji. Petroetar i ligroin služe kao rastvarači, benzin
se upotrebljava kao gorivo, kerozin se koristi kao gorivo za mlazne motore; gasno ulje, kao
gorivo za dizel motore; iz ulja za podmazivanje se prečiščavanjem dobijaju maziva za motore i
masine. Ostatak je asvalt koji se upotrebljava za izgradnju puteva i kao izolacioni materijal u
gradjevinarstvu. Iz nafte koja sadrži uglavnom alkane, u uljima za podmazivanje nalaze se alkani
sa 20-34 C atoma koji se, posle destilacije pod smanjenim pritiskom izdvajaju kao čvrsti
parafinski vosak.

Takođe proizvodi supstitucije u metanu sa hlorom imaju veliku primjenu:

 CH3Cl ( hlormetan, metil-hlorid ) se primjenjuje kao rastvarač za rad na niskoj

temperatur i rashlađivač
 CH2Cl2 ( dihlormetan, metilen-hlorid ) koristi se kao rastvarač u proizvodnji celuloznih
filmova i vlakana
 CHCl3 ( trihlormetan, hloroform ) ima primjenu u medicini kao rastvarač pri ekstrakciji
penicilina;
 CCl4 ( tetrahlor metan, ugljen-tetrahlorid ) se koristi za gašenje onemogućavanjem
pristupa vazduhu, naročito električnih uređaja; kao rastvarač za “hemijsko čišćenje”

[Type text] 16
 [Type the document title]

9. ZAKLJUČAK

Alkani su zasićeni parafini ugljovodonici koji sadrže samo C I H (ugljenikove i vodonikove

atome. U molekulima se nalaze samo jednostruke veze. Svi atomi su hibridizovani i grade proste
kovalentne veze.

Opšta formula je Cn H2n+2, n predstavlja cijeli broj. Svaki član od susjednog se razlikuje za jedan
ugljenikov i dva vodonikova atoma, tj. za CH2 grupu i tako čine homologni niz.

Razlike u strukturi mogu postojati zbog načina kako su atomi međusobno vezani u molekulu.
Npr. postoje dvije različite strukturne formule za C4H10 – različite tačke ključanja – butan 0,5°C I
izobutan 11,7°C i oni su strukturni izomeri. Izobutan je račvasti alkan, za osnovni niz je vezana
jedna ili više račvi (bočne grupe).

Prije su se imena organskim jedinjenjima davala po porjeklu, ali sa razvojem organske hemije,
broj jedinjenja se povećao i danas se daju imena po IUPAC-u. nastavak za alkane je –an, prva
četiri alkana imaju nazive po svojim svojstvima ili porjeklu, a ostali članovi sadrže korjene
grčkih, rjeđe latinskih, brojeva. Kod račvastih ugljovodonika alkil-grupe su vezane za osnovni
niz, imenuju se tako što se nastavak –an, menja nastavkom –il, tj. oduzimanjem jednog atoma
vodonika od molekula ugljovodonika (CH), dobija se ugljovodonični ostatak, koji se naziva Ii
radikal: C2 H6 je etan, C2 H5 etil. Imena račvi daju se abecednim redom kao prefiksi.

Od 1 do 4 ugljenikovih atoma su gasovi, od 5 do 17 tečnosti, od 18 pa nadalje, čvrste supstance.

Imaju niske tačke ključanja i topljenja. Gustina im je manja od vode. U polarnim rastvaračima su
nerastvorljivi, a u nepolarnim (etar, aceton, benzen) su rastvorljivi.

Prirodni gas, nafta i ugalj su prirodni izvori ugljovodonika.

Reakcije zahtjevaju visoke temperature. Alkani su stabilni prema mineralnim kiselinama i

oksidacionim reagensima. Karakteristične reakcije su: reakcije supstancije sa halogenima
(slobodno radikalska reakcija) i reakcije sagorjevanja (oksidacija alkana).

[Type text] 17
 [Type the document title]

10. LITERATURA

1) Dr. Dubravka Štajner, dr. Slavko Kevrešan; Hemija; Poljoprivredni falkutet u Novom
Sadu; 2006 god.
2) http://hemija-ugljovodonika.blogspot.com/2007/11/fizike-osobine-alkana.html
3) http://www.svethemije.com/?q=ugljovodonici
4) http://sh.wikipedia.org/wiki/Alkani

[Type text] 18