PRÁCTICA N°9

DROGAS CON ANTRAQUINONAS

CUESTIONARIO
1. Describa el fundamento de las reacciones de coloración para la
identificación de heterósidos antraquinonicos.
Reacción de Borntrager: Las antraquinonas dan color rojo cereza o naranja en un
medio acuoso alcalino debido a la resonancia de los OH fenólicos, requiere que el
núcleo antraquinona esté libre.
Reacción de micro sublimación: Este ensayo suele realizarse con drogas con
principios fácilmente sublimables (antraquinonas, alcaloides). La determinación
mediante los mg de O2 y los cristales formados sirven para la identificación de la
droga con la presencia de rojo pardo.
Reacción de Schonteten: Consiste en la cantidad de mg. en reacción con borato de
sodio saturado que dan la coloración rojo grosella.
Reacción de Klunge: Consiste en la cantidad de mg. en reacción con X mL de SO4 en
medio alcalino dando coloración en medio UV. (1)
2. Describa los diferentes métodos de obtención que se apliquen a drogas
con heterósidos antraquinónicos.
Hay varias maneras de obtención de la antraquinona:

 Oxidación del antraceno

 Condensación del benceno con anhídrido ftálico, en presencia de AlCl3 (Acilación de
Friedel-Crafts). El ácido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclación,
formando la antraquinona
En una reacción orgánica clásica llamada Síntesis de Bally-Scholl (1905), la
antraquinona se condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reacción, el
primer paso es la reducción de la quinona con cobre en ácido sulfúrico (Convirtiendo un
grupo carbonilo en un grupo metileno) después del cual, le es adicionado el glicerol. (2)

3. ¿Qué especies vegetales nativas pueden ser fuente promisoria de

heterósidos antraquinónicos?
SEN RUIBARBO
Cassia angustifolia y Cassia sen. Rheum rhabarbarum.

Planta leguminosa. Partes utilizadas: peciolo y raíz.

Parte utilizada: foliolos y fruto, aunque Sus hojas son tóxicas.
ésta última en menor medida. Compuesta
 por derivados antracénicos, Compuesta por derivados
polisacáridos, flavonoides, sales hidroxiantracénicos, entre los que cabe
minerales y senósidos A, B, C y D. destacar las antraquinonas y flavonoides.
Indicada como laxante, pero nunca como Tiene propiedades estomacales,
adelgazante. hepáticas, antiinflamatorias, y
antibacterianas, purgantes, laxantes y
astringentes.
CASCARA SAGRADA FRANGULA
Rhamnus purshiana Rhamnus frángula.

Distribuida por costa noreste de Estados Partes utilizadas: corteza desecada del
Unidos y Canadá. tallo y ramas.
Parte usada: Corteza desecada. Composición química: alcaloides,
Tratamiento de corta duración del flavonoides, derivados antracénicos y
estreñimiento ocasional otros compuestos.
Vía oral Acción farmacológica: laxante, capacidad
Constituida por heterésidos colagoga y propiedades cicatrizantes.
hidroxiantracénicos, antraquinonas libres, Empleo: estreñimiento ocasional.
derivados antracénicos, glucósidos,
lignina, fibra, resinas y taninos.
ALOE VERA
Aloe barbadensis, Aloe ferox o Aloe verase

Planta perenne de hasta 60 cm de altura.

Familias liliáceas
Partes usadas: El gel de aloe y el acíbar. (3)

4. Describa que nuevos métodos se han desarrollado para identificar

heterósidos antraquinonicos.
ANÁLISIS DE ANTRAQUINONAS POR CROMATOGRAFIA LIQUIDA DE ALTA
EFICACIA
Para establecer la identificación de antraquinonas, se realiza la comparación con los
tiempos de retención (tr); preparando un patrón del estándar y una muestra problema;
los cuales se inyectan bajo condiciones previamente establecidas. Además, se realiza
un análisis en un cromatógrafo equipado con detector de arreglo de diodos (DAD), para
la obtención de los espectros UV de cada pico, determinar su naturaleza y establecer la
identidad de las antraquinonas presentes en la muestra de análisis.
ANÁLISIS DE ANTRAQUINONAS TOTALES POR LA TÉCNICA
ESPECTROFOTOMETRÍCA
La cuantificación de los derivados antraquinónicos se realiza por espectrofotometría
UV-Visible, empleando un espectrofotómetro UV- visible determinado. Las muestras
son analizadas a una longitud de onda de 495 nm en el espectrofotómetro y la
cuantificación se realiza utilizando una curva de calibración realizada con un estándar.
(4)
5. Mencione las propiedades tóxicas que poseen los compuestos de drogas
con heterósidos antraquinónicos.

 La antraquinona puede afectarle al respirarla y es posible que se absorba a

través de la piel
 El contacto puede irritar la piel y los ojos
 El envenenamiento grave con antraquinona puede causar ataques y coma
  Es posible que la antraquinona cause alergia a la piel. Si se produce una alergia,
futuras exposiciones, aunque seas muy bajas, pueden causar picazón y
salpullido. (5)

Por ejemplo
SEN
Está contraindicada para embarazadas, por ser un agente abortivo, y durante la
lactancia, para personas con abdomen agudo y obstrucción intestinal y para aquellas
que sufren de cistitis o insuficiencia hepática, renal o cardíaca
RUIBARBO
Está contraindicada en embarazadas, lactancia, abdomen agudo, cistitis, hemorroides,
estreñimiento crónico, enfermedad de Crohn, colon irritable, insuficiencia renal o
cardíaca, y tratamiento con cardiotónicos.
CASARA SAGRADA
Contraindicada a niños, a personas con inflamaciones en el colon, obstrucciones,
dolores abdominales y embarazadas.
FRANGULA
Contraindicaciones: embarazo, lactancia, enfermedades gastrointestinales,
tratamientos cardiotónicos y con sales de magnesio o bicarbonato. (5)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. GARCÍA BARRIGA, H., FLORA MEDICINAL DE COLOMBIA, T OMOS I, II Y III,
INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES, UNIVERSIDAD NACIONAL, BOGOTÁ, 1975.

2. Sánchez C, Sánchez T, Yua M. Interés de las antraquinonas como laxantes. [Online].;

2013 [cited 2018 mayo 26. Available from:
https://idus.us.es/xmlui/bitstream/handle/11441/55491/Interes%20de%20las%20antraq
uinonas%20como%20laxantes.pdf?sequence=1.

3. Hoja informativa substancias peligrosas: antraquinona. [Online].; 1999 [cited 2018 mayo
26. Available from: http://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0140sp.pdf.

4. Yinet Barrese Pérez. Desarrollo de una técnica analítica para cuantificar las
antraquinonas presentes en la Senna alata (L.) Roxb. REV CUBANA PLANT MED
2005;10(3-4).

5. Vélez M., Villa N. IDENTIFICACIÓN Y CUANTIFICACIÓN DE ANTRAQUINONAS Y

CROMONAS EN PLANTAS DE Aloe vera CULTIVADAS EN MUNICIPIOS DE
RISARALDA POR CROMATOGRAFÍA LÍQUIDA DE ALTA EFICIENCIA. [Tesis de
Grado]. Pereira: Universidad tecnológica de Pereira; 2012.