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  • Aceites Escenciales Quimica

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    QUIMICA DE LOS ELEMENTOS INTEGRANTES. DE LOS ACEITES ESENCIALES COMUNES* Casi todas las moléculas que se encuentran en los aceites esenciales se componen de carbono e hidrégeno, o de carbono, hidrégeno y oxigeno. La quimica de estos elementos integrantes de los aceites esenciales se determina por dos factores, uno artificial (el proceso de destilacién por vapor) y el otro intrinseco de la planta (la biosintesis de las moléculas. integrantes). Con la destilacién de vapor, un proceso que es bisicamente fisico, solamente pueden aislarse de la planta los integrantes volatiles y no solubles al agua. Los tipos principales de componentes quimicos ais- lados, son componentes terpenos y terpenoides, y el componente derivado, fenilopropano. Existen muchos otros integrantes en las plan- tas ({recuentemente valiosos) que no tienen acomodo con los aceites esenciales. Entre ellos estan las moléculas solubles al agua, como dcidos © azicares, o de polaridad demasiado grande o muy alta para poderse evaporar con el vapor, tales como los taninos, flavonoides, carotenoides yy polisicdridos. Por consiguiente, en los aceites esenciales se pueden distinguir tres clases 0 categorias principales de componentes: (1) componentes ter- Penos y terpenoides; (2) componentes sesquiterpenos y sesquiter- penoides; y (3) derivados fenilpropanos. Los dos primeros comparten el mismo patrén biosintético. ‘Terpenos y sesquiterpenos Los terpenos y sesquiterpenos son moléculas hechas de carbono © hidrégeno (hidrocarburos). Proveen las estructuras quimicas basicas, debido a la capacidad del étomo de carbono para formar ligaduras quimicas con otros aétomos de carbono. Los étomos de carbono, ligéndose a sf mismos, determinan en gran parte la forma y el tamaio de la molécula; constituyen la “columna vertebral de carbono” de la molécula, Si el tinico elemento presente es el hidrégeno, las moléculas se llaman insustituidas, y constituyen los terpenos 0 los sesquiterpenos. Las moléculas de los terpenoides comparten un patrén biosintético comin. Su estructura quimica puede verse como si fuera hecha de miltiples moléculas de isopreno. La estructura del isopreno consiste en una cadena de cinco étomos de carbono. (Racionalizar el cardcter de las moléculas de terpenoide como miltiplos de unidades de isopreno es un modelo atil; pero la biosintesis actual toma otro camino). Las moléculas mas pequefias formadas de tal manera, se llaman monoterpenos, y tienen 10 tomas de carbono. Estos son los principales integrantes de muchos aceites esenciales. Las moléculas con 15 étomos de carbono, sesquiterpenos, también sc encuentran cominmente en los accites csenciales, puesto que son lo suficientemente voldtiles para destilarse con vapor. Las moléculas con 20 carbonos (diterpenos) se encuentran en mucho menor grado en los accites esenciales. Las moléculas de terpenoides con 30y 40 atomos de carbono también existen en la plantas, pero no se encuentran en los aceites esenciales. Su peso molecular es demasiado alto para permitir la evaporacién. Moléculas importantes de la vida, como esteroides y ciertas hormonas, pertenecen a este Ultimo grupo. Los monoterpenos tienen una estructura de 10 carbonos, los sesquiterpenos tienen 15 carbonos y los diterpenos tienen 20 carbonos. Grupos funcionales en los integrantes de los aceites esenciales Los hidrocarburos no sustituidos pueden ser modificados por un grupo funcional, 0 sea, uno 0 dos dtomos de hidrégeno son repuestos en la molécula por un grupo funcional. Dentro del reino de los aceites esenciales los grupos funcionales que tenemos que manejar estan for- mados todos a través de las distintas mancras en que cl oxigeno puede ser unido al carbono. Generalmente las moléculas hechas de una estructura de terpenoy un grupo funcional se llaman terpenoides (o sesquiterpenoides, de ses- quiterpenos). Estrictamente hablando,los términos terpenos (0 sesquiterpenos) se deben referir a los hidrocarburos, y el de terpenoide a terpenos sustituidos. En la literatura profesional, el término terpeno (sesquiterpeno) se usa frecuentemente para denotar a todoel grupo de moléculas que tienen la misma estructura bésica, incluyendo hidrocar- buros y moléculas sustituidas. Las propiedades de los integrantes de los aceites esenciales estan determinadas por su estructura bisica (mono, sesqui y diterpeno) y su grupo funcional. (Figura 3). Cetonas (Figura 3a) La tuyona, la pulegona, el pinocampone y el carveno, son importantes cetonas. El oxigeno puede ser unido a un carbono a través de una ligadura doble. El grupo resultante es llamado un grupo carboxilo. Sil oxigeno se liga a un carbono ubicado dentro de la cadena carbdnica, la molécula resultante se llama cetona. Las cetonas monoterpenoides determinan las caracteristicas pri cipates de un buen nimero de accites esenciales, tales como el hisopo S —%i~ On Demo No Dene (bv) Aldehidos (0) Esteres | | jegne= ri , (d) Alcoholes y fencies: (@) Eteres: (f) Oxidos Figura 3. Grupos funcionales en compuestos esenciales de aceite. y la salvia. Otros aceites con un contenido sustancial de cetona son la tuyona y el poleo. Las aplicaciones de estos aceites mas relevantes para la aromaterapia son disminuir 0 aumentar el flujo mucoso y su efecto citofiléctico. Ambas propicdades son aprovechadas ampliamente por la aromaterapia en remedios para problemas respiratorios (muconitico) y en preparaciones para el cuidado de la piel (citofilactico). Muchas cetonas son neurotdxicas si se ingieren. Algunas pueden ser peligrosas (pulegona en poleo, tuyona en artemisa, salvia y tuya). Aldehidos (Figura 3b) Los aldehidos més importantes son citral, toronjily geranidceos. Al igual que las ceionas, los aldehidos tienen un grupo carboxil, pero diferencia de la cetona, su oxigeno esté ligado a un carbono que a su vez lo esté a un hidrégeno, lo que significa que no estén ubicados dentro de una cadena carbénica. Los aldehidos monoterpenoides son lo més importante dentro de la quimica de los aceites de melisa (Melissa officinalis), toronjil, lippia citriodora y eucalipto citriadora. Los estudios muestran que los aldehidos encontrados en estos aceites son sedativos. Se ha encontrado también que el citral posee fuertes propiedades antisépticas. Esteres (Figura 3c) Los acetatos, como el geranil, el metil de salicilato, el linalil y otros, se destacan entre los ésteres. El grupo éster tiene una ligadura doble ente el carbono y el oxigeno (grupo carboxil). Una segunda molécula de oxigeno esta ligada al grupo carboxil, suministrandole un grupo éster. Los ésteres son producidos a través de la reaccién de un alcohol y un 4cido. Se caracterizan por ser antihongos y sedantes. Tienen un efecto calmante directo sobre el sistema nervioso central, y pueden ser poderosos agentes antiespasmédicos. El camonil romano contiene un nimero de ésteres que no se encuentra comunmente en otros aceites esenciales. Al parecer, el poder antiespasmédico aleanza su méximo grado en este aceite. General- mente los ésteres son fragantes y con frecuencia tienen aromas muy frutales. Se emplean normalmente en multiples y diversas com- binaciones con aromas y sabores frutales. El acetato linalil, por ejemplo, se encuentra en grandes cantidades en la lavanda y en la bergamota. Es el producto de la reaccién del linalol y el acido ascético. La salvia silvestre es otro aceite cuyas caracteristicas de éster son obvias, espe- cialmente si se usa en masajes. Los ésteres se encuentran en los aceites esenciales en cantidades mayores que los representantes de cualquiera de los otros grupos. No existen muchos accites esenciales con ésteres como integrantes prin- cipales, pero frecuentemente, aun pequefias cantidades de ésteres caracteristicos son cruciales para dar el toque de fineza a la fragancia de un aceite esencial. Alcoholes terpenos (Figura 3d) Linalol, borneol, citronelol, santabol, estragol y nerol son aleoholes importantes. Lo mas frecuente cs que el oxigeno esté unido @ una molécula de terpeno a través de una sola ligadura en el grupo hidroxil, en el cual un hidrégeno hace la segunda liga de oxigeno. El grupo hidroxil (-O-H) consiste en una molécula de agua (H-O-H) separada de uno de sus carbonos de hidrégeno, de ahi su nombre. El grupo hidroxil tiene un poder reactive muy fuerte. Las moléculas con un grupo hidroxil sellaman alcoholes. Se tipifican por ser sumamente fluidas. Si un grupo de alcohol sc introduce en una molécula de terpeno, el compuesto es un alcohol o alcohol terpeno. Los alcoholes terpenos son una de las moléculas mas utiles de la aromaterapia. Los alcoholes terpenos, basados en aceites esenciales comunes, muestran un amplio. grado de diversidad respecto a sus propiedades, asi como a su fraganci pero también tienen varias propiedades comunes, Los alcoholes ter- Penos generalmente son antisépticosy se les atribuye un positivo efecto tonificante. El linalol es un reconocido aleohol terpeno en lavanda, palo de rosa, petitgrain, azahar y cilantro, El cintronelol, del que se ha probado que posee cualidades antivirales, es un integrante bisicoen les aceites de rosa y geranio, y el geraniol se encuentra en la palmarosa. El alfa- terpinol es propio del Eucalyprus radiata y del Melaleuca virdiflora. E! Terpineol-4 es un ingrediente fundamental en la mejorana de Arbol y jardin. Otros aceites, también dentro de este grupo, se encuentran en Ravensare aromdtica y cayeput o Melaleuca minor. Todos estas aceites tienen como atributos comunes ser antisépticos naturales, con una fragancia agradable y vivificante, propiedades deseables y de muy baja toxicidad. La utilidad de los aleoholes terpenos se ha sehalado nucva- mente a través de una investigacién que indica que esos accites juniperos con alto contenido de terpincol-4 y cl correspondiente bajo contenido de pinenos (hidrocarburos de terpeno), son los agentes diuréticos. més seguros entre los diversos tipos de aceites juniperos, también llamados enebros. Cineol (Figura 3f) Si el oxigeno une dos carbonos y al mismo tiempo es miembro de una estructura de anillo, el compuesto se llama dxido. Elcineol, también llamado eucaliptol, esté casi en una clase aparte. Como compuesto quimico es un xido. Imparte un fuerte efecto expec- torante a las diferentes variedades de aceites de eucalipto. Es practicamente omnipresente, siendo un integrante, més o menos deseable, en casi la mitad de los aceites esenciales. on manoterpenos: OCH hidrocarburas: gamma Terpnene Limonene d choi —_ ee — — Tuyona we QD, | bo Kh. 9 Cival Nera) Garona biome LO Menes qv 2 Safrol oe Miisticina Linatol—_alta-Terpinea! oy a o. e ca ime ‘Carvacrot Apiol Timi Monaterpenoides Fenilopropance Figura 4. Ejemplos de ios integrantes de las aceites esenciales terpenos yfenilopropanas. El éxido de linalol es un integrante importante del aceite de hisopo de la variedad derivada del Hyssopus officinalis, Este aceite tiene un bajo contenido de cciona y una toxicidad reducida comparado con el aceite de Hyssopus officinalis, no pertencciente a esta variedad. Fenoles El timol, el carvacrol (is6mero del timol) y el eugenol, pueden verse en la Figura 4. Cuando un grupo hidroxil de alcohol se une a un anillo de bencina, el compuesto resultante se llama fenol. La estructura del fenol es fuertemente electropositiva, y por lo tanto, quimicamente muy activa. Los fenoles, al igual que el timol o el carvacrol son los agentes antibac- terianos més fuertes entre los componentes monoterpenoides de la aromaterapia. Su cardcter fuertemente estimulante es ampliamente utilizado en la aromaterapia; sin embargo, estos aceites pueden ser muy irritantes, ydeben ser usadas dinicamente en concentraciones adecuada- mente bajas. Derivados def fenilopropano Eugenol, aldchido cindmico, anctol, metilchavicol, safrol, miristicino y apiol pueden verse-en la Figura 4 (véase también Tabla 1). Lacaracteristica comiin de los integrantes de esta clase de aceites esenciales, consiste en que todas son derivados de la estructura del fenilopropano. Los elemen- los que constituyen esta estructura estén en un sistema de fenilo “aromitico” con un propano (tres-carbonos) en cadena lateral, Esta estructura basica de nueve dtomos de carbono es entonces modificada por varios grupos unidos a ella, Una ligadura doble en el lado de la cadena permite frecuentemente que los grupos unidos interactéen con el sistema pi-electrén del anillo aromitico, cediendo algunas moléculas a este grupo farmacolgicamente muy activo. Su patrén biosintético, originado a través de un dcido, es diferente de los de los terpenoides. La canela y el clavo, como las esencias fendlicas, son poderosas agentes antisépticos. Pucden originar scveras reacciones en la piel y deben usarse con precaucién, Eleugenol, principal integrante del aceite de clavo, ademas de ser un antisépticoy fungicida, tiene propiedades de anestésico local, Se ha sabido que también inhibe ciertos procesos cancerigenos. El mismo efecto se encontré en el cariofilen, otro in- Tabla 1. Propiedades de los integrantes del aceite esencial derivado del fenilopropano. Berivado el fenilopropano- Propiedad Fuente Eugenol ‘Antiséptico Clave Aldehido cindémico Estimuianie Caneta irrtantes Ge la piel Anatol Aumentala secrecién Semi de anis Metiichavico! Expectorante Albanaca, estragén Antiespasmodico Perejl, nuez moscada, sasatrés ‘Satrol, miristicina, apici —Diurético Amiespasmécico Abortivo (apioly Estimulante del sistema nervioso ‘Alucindgeno (miristicina) legrante del aceite de clavo (ver sesquiterpenos). La semilla de anis, la albahaea y el estragén, noson tan agresivos como pucdenseriolacancla © el clavo, sin embargo, todos comparten una caracteristica distintiva- mente dulce en su fragancia. Los integrantes hisicns de los aceites de albahaca y de anis, metichavicol y anetol, pueden causar efectos negativos si se emplean en concentraciones exageradas. Otros de este grupo incluyen safrol (sasafras, alcanfor), miristicin (nuez moscada), y apiol (perejil). Aunque la mayoria de estos aceites pueden ser beneficiosos usados en aromaterapia, en altas concentraciones comparten una toxi- cidad potencial, asi como si se les da un uso prolongado. El potes de Ja nuez moscada de actuar como un alucindgeno (las dosis requeridas para inducir estos efectos son peligrosas y pueden causar daios irre- versibles o la muerte), y los efectos del anctol, bien conocido a través de su abuso en los licores de anis, demuestran la capacidad de los integrantes del fenilopropana para interactuar con el sistema nervioso central en forma que depende fuertemente de la dosificacién y la concentracién. Muchas de las propiedades de los integrantes de los aceites esen- ciales del terpenoide (cetonas, aldchidos, alcoholes terpeno, ésteres, cineol y fenoles) estén enlistados en la Tabla 2. Tabla 2. Propledades de los Integrantes del acelte esencial terpenoide ‘Terpenoide Propledades. Fuentes Cetonas Promusve la fermaciin ———Salvia.tuya, ajenyo (tuyana) de tajidos hisopa (pinacantona) Mucolltica Potencialmenta neurotoxico Aldenidos ‘Antinfiamatorio Malisa, té de limon (citraies) Sedante Evcallptus cltriedora ‘Antiviral (cltromellal) Alcoholes terpeno Bactericida Lavanda, clantro,petitgrain, Vigorizante palode rosa (linalol), Diurético Eucalyptus radiata, niaoull Antiviral (aifa terpineol), arbol de té, mejorena, enabro (lerpinec!-#) Estores Antiespasmédica Manzanilla romana (ésteres Sedanie ‘Scidos de angélica) lawanda, Puade ser antinongos sania silvestre, bergamota, (ecstato oe tinal) Cinsot Expectorante Eucalipte y muchos otros acoites Fenoles Bacterickta Tomillo (imoy), artgar, Inmmuanoestimatante ‘Ajedrea (Garvacro)) Estimulante nrsarne dela pial Potenciaimente tdxico para et higade Hidrocarbonos terpenos El limonene (presente en un 90% 0 més en la mayoria de los accites citricos) pinene, camfene y mircene pueden verse en la Figura 4. Respecto a las propiedades que tienen los hidrocarbonos terpenos, frecuentemente se piensa que son integrantes mas o menos insignifican- tes de los accites esenciales. Ha habido discusiones sobre silos terpenos son irritantes de la piel o de las membranas mucosas. Los estudios de varios aceites de pino muestran que los principios antisépticos se forman cuando estos accites caducan © son sometidos a oxidacidin, natural o inducida. Un estudio de los efectos de los terpenas contra el herpes simple y otros virus, deberia de renovar el respeto por los terpenos en el terreno de la aromaterapia. Se ha encontrado que el limonene, principal integrante de muchos cites citricos, el alfa-sabinene y el gamaterpinene, poseen propiedades. antivirales. Los aceites esenciales con altas proporciones de hidrocar- bonos monoterpenos, incluyen: bergamata (limonene) Liman, nai Pi Aceites de pino (pinenes) ‘Trementina (pinenes, limonene) Nuez moscada (pinenes) ‘Almacigo (pinenes) Angélica (pinenes) La Tabla 3 ilustra las actividades de los monaterpenos, asi como de Jos sesquiterpenos y diterpenas. Sesquiterpenos Enire los principales sesquiterpenos se encuentran el chamuzalen, bisabolol, santalol, zingeberol, carotol, carofilen y el farnesol. La Tabla 4enlista algunas de sus fuentes. ‘Cuando vemos a los integrantes sesquiterpenos de los accites esen- es, la influencia de un grupo funcional se hace menos dominante. El crecido tamafo de la estructura total trac consigo mayor complejidad. La interacci6n entre la espina vertebral del carbono y el grupo fun- cional, se torna més util e intrincada. La individualidad de la molécula Tabla 3. Efectos genersies de los compuestos de los terpenoides Actividad Monoterpencs Sesquiterpenos Otterpenos Analiéptico + + Anaigésico + ‘Angstésica + Antiaerimica + Antibiotico (antibacterial, + + + antinongos, antisdptico, antiviral) Amiepiiéptico + Amineimintica + + Astihistéminico + Antiinflamatorio, antiflogistico + + ‘Amirreumétiog + Antitumor (anticancerigeno, citatékica) + + + Colerético, colagogo + Diuretico + Espasmédica + + Expectorante + + Fermona + + Fhohormona (requiacién del crecimiento} + + Hipotensor + + + Hormona juwenil + Insecticica + + Intante + + Purgante + + Sedans + + ‘Téxico + + Vitara + * La mtividad biel, frmacelgeay icrapedica de a monoterpenos narmales (y tambien de ‘muchos ssquilerpencs) ext extrechamente coneciada 2 lade bos aceites esencenles. Aqui se dia una visiGn general de las propledades biokOgicas més importantes de lon mono, sesqui y diterpenes. ‘Tabla 4. Fuentes de los sesquiterpenos en los aceltes esenciales Seaquiterpeno Propiedad Fuente (De raicas Zingeberal engines ‘Vativendn, wethvero! Estomacal, carminatvo Vetiver ‘Composicién compiaja Nardo oral un 100% sasquiterpenos) ‘Sedanta, espasmédico Waleriana ales 101) De maderas, hojas @ semillas Atfa-santaio! Sandaio ‘Alcohol de pachull Pachuil ‘Carctol Somilia de zanahoris Nerolidol (segun eltip) —-Desinfactanta NiBOU!| Antisépticg ‘De fa familia de tas asterdceas Chamazuiens, bisaboiol ——_Antifiogistico Manzanilia alamana Chamazuiene [sagan #1 quimotipa) Mihojas Chamazwione [segiin 6! quimotipo) Epazote se convierte en un gran factor en el cardcter del efecto farmacolégice de la molécula, Mis de 2000 sesquiterpenos han sido aislados de plantas hasta la fecha, y sus estructuras varian ampliamente. La mayoria de estos sesquiterpenos pueden ser atribuidos a 30 tipos estructurales bésicos. En Ja Tabla 5 se muestra un resumen de su actividad biolégica. ‘Los aceites esenciales con alta proporcidn de integrantes sesquiter- penos son destilados en su mayor parte de raices y maderas de la familia Asteracea. Las propiedades de los sesquiterpenos han sido objeto de mucho interés © investigacidn. Gran parte de tales investigaciones ha sido realizada sobre sesquiterpenos aislados de las plantas de la familia Asteracea que no son plantas comunes de accites esenciales. La situacién para los aromaterapeulas es un tanto insatisfactoria, puesto que existen buenas razones para especular sobre las propiedades poten- Tabla 5. Sesquiterpencs de aceites esenciales con conocidas: propledades farmacolégicas Sesquherpeno Propiedad Fuente Chamazuiene Antiiogistico Manzanilla alemana ‘Antiiflamatorio milhojas, epazcte Carlofiiena Sedante Giavo (10%) existe en ‘Antiviral muchos sceites esencis- ‘Amicancerigino las en concentracionas: potencial Daj Famesol Bactariostético Rosa, manzanilia y muchos ‘aceites de plantas ciales de los sesquiterpenos en aceites esenciales, pero sélo con una capacidad limitada como para que las informaciones de las inves- tigaciones sean sustanciales. Hay algunas excepciones notables. En el esfuerzo por proveer una base cientifica para los maltiples usos de la Manzanilla alemana (Chamamilla mairiarcaria), las propiedades antiflogisticas del chamazulene y alfa bisabol fueron firmemente es- tablecidas. El farnesol es un sesquiterpeno cuyas superiores propiedades como bacteriostitico y dermatofilico estén muy bien documentadas. Debido a su capacidad para inhibir el crecimiento de la bacteria en vez de matarla, es un deodorizante ideal, puesto que inhibe cl desarrollo de microorganismos causantes del mal olor, sin eliminar las bacterias que estin presents en la picl sana. Finalmente, ¢l cariofilen, que se encuentra en muchos accites esen- ciales, mas notablemente en el aceite de clavo, ha recibido renovada atencién. Combina efectos sedantes y antivirales con la capacidad de inhibir algunos procesos cancerigenos. El sndalo ilustra la falta de informacién de una investigacicn s6lida sobre los sesquiterpenos que se encuentran en los aceites esenciales. Por una parte, sdlo existen pruebas ancedéticas de su utilidad en infecciones de las vias urinarias, y hasta los libros de texto de farmacopea lo listan como un desinfectante urinario potencial. Por la otra, no ha sido confirmado un efecto antibacterial de los integrantes del accite de sdndalo. Claro que es tentador especular que la busqueda de un efecto bactericida verdadero del santalol sea un experimento equivocada, visto que los los sesquiterpenos pueden ser estimulantes eficaces del sistema inmunolégico. El efecto del aceite podria ser causado, no a través de una accién bactericida directa, sino mas bien a través del estimulo a los mecanismos defensivos del cuerpo. Un resumen de los aceites esenciales y sus componentes quimicos mas importantes puede verse a continuacidn en la Tabla 6. Tabla 6. Los aceites esenciales y sus principales componentes quimicos Namero de Pane carbonos Abecul ‘Abeta 10 Ajedroa 10 ‘Albahaca 9 Acaravea al Alhucema 10 10 ‘Ania, seria da @ Arbol ce 1 10 ‘Anarisn 10 Bergamota 10 Cardamom 10 Cayeput 10 Cedro Giantro, semillas de Cipnts 10 Gisto Clave, botones de 9 Comino, semillas de Corteze de cangla 9 Elem! 10 Estragén 9 Evcalyprus austraiiana Eucalyptus cltriedora Eucalyptus giobulus 10 Garanio 10 Hierbaluisa 10 Hierbabvena 10 Componentes Esteres: metil salicilato Terpenos: Fenol: carvacrol Fenilopropano: metiichavivol Cetonas: limonene, carvona: Alcohales lerpenos: linatol, alcanfor Almizcie cetona Fenilopeopano: trans-anetol Terpenos, alcoholes terpenos: terpinen-t-ol Cetona: tujona, Terpenos y ésteres: limonene, acetato lint Terpenos: cinooke ‘Aicoholes terpenos: aifa-Tsrpineot Catona: atlantone-7 ‘Alcoholas terpenos: linalal ‘Terpenos: ecetato terpenil Terpenos Aldehides: cuminakiehide Fenilopropano: aidehido de canola Terpancs: limonele, etemot Feniopropano: matiichavical insole Aldahidos: toronjit ‘Cineole, alcoho! Alcohoies: ctronelol, geraniol Algeniao: craies ‘Alcoholes terpeno: carvona ‘Tabla 6, Los aceites esenciales y sus principales componente quimicos (continuacién) Mimero de Pianta ‘Componentes Hinojo Fenilpropano: trans-anetol Hisope 10 Cetona: pinocarvons Hoja de caneia 9 Fenitopropano: eugenot Incierso 10 Terpenos: felandrene, camtene, olibanal Jazmin ‘Acetato de bencl, jazmona Jengibre, raiz de 1s ‘Sesquiterpencices: zingeberc Junipero 10 Terpenos: alcohol terpano Laurel {cerazo} 10 Cineote Laurel 9 Feniiopropano: mirceno, eugenol, charvical Lawanda 10 Esteres,aicoholes terpenos. acetato linalii Lawindula 10 Esteres,alccholes terpencs; linalol.aicantor ‘acetate final Ligistice, raiz de Lactones Lima 10 Terpenos, aidenidos: limonene, ciral Limén 10 ‘erpenos, aksenkios: Honane, cital Limén. to-oe 10 ‘Aidohides: clral Litsea cubeba 10 ‘Aidehidos. cirales Mandarina 10 Terpenos Manzanilla alemana 15 Sesquterpenoides: bisabalol, cnamazuiene Manzanila azul ‘Sesquterpencices: chamazulene Manzanila mista ‘cohol: oemenot Manzanilla romana Esteras Mejorana 0 ‘Atcoholes terpenes: terpino-4- al Moporanasivestre 10 Fencl Melisa 10 Aidehidos: chrales: Menta 10 ‘Aicoholes terpana: mentol, carvona, inatol Mira 10 Terpenos Mino 10 Tempenos, alconoles terpencs Naranja 0 Terpenos Neroli 10 ‘Aicoholes terpenos, ésteres: linalol, nerci, geraniol Niaoull 10 Terpenos: alcoholes terpenos Nunz moseada, 9 Terpenos, siconoles: inaiol, miristecsno omeot Oregano 10 Fenok carvacrot Pachull 15 Sesquiterpencides: pachull Paimaiosa 10 Alcoholes terpenos: geraniat 13 Composicién quimica de un aceite esencial Ya hemos indi ado que un aceite esencial esté constituido por centenares de sustancias distintas. Generalmente, aunque hay excepciones, los componeates mayoritarios son hidrocarburos terpénicos (sin aroma o con poca contribucion a] aroma global) y los minoritarios (pero no por ello menos importantes) son los responsables del aroma caracteristico del aceite esenciel y quedan englobados en distintas familias quimicas. Hidrocarburos terpénicos: terpenos y terpenoides Aldchidos: aldchido benzoic, aldchido cinamico, butanal, propanal Acidos: acético, palmitico Aleoholes: linalol, geraniol, mentol Fenoles: anetol, eugenol Esteres: acetato de linalilo, acctato de geranilo Cetonas: tuyona, Otros: éteres, derivados nitrogenados sulfuros, tiocteres, tiogsten Considerando al aceite eseneial como un producto de aroma earaeteristico y clasificando su composicion sobre la base de esta propiedad, se puede afinmar que un aceite esencial es una mezcla de sustancias comstituida fundamentalmente por una base inlegrada por hidrocarburos terpénicos. En menor concentracién se encuentra un numero no muy alto de sustancias quimicas volitiles que son los responsables principales del aroma global del aceite esencial, Por ultimo tenemos gran cantidad de sustancias a muy baja concentracién que presentan la caracteristica de «redondear» el aroma global Parte del grupo de sustancias responsables del redondeo 0 perfil aromitico del aceite escneial pueden variar scgéin las condiciones climaticas, origen geografico, variedad de la planta, edad.. Estableciéndose diferencias apreciables entre aceites de distintos origenes Otros componentes del aceite esencial no estan relacionados eon su aroma (ceras, acidos...) pero si pueden tener su importancia para determinadas aplicaciones y pueden actuar como conservantes, antibidticos o fijadores del aroma en el aceile esencial, Aparte estin aguellos componentes no intencionados que puede incluir un aceite esencial dependiendo del método de oblencién utilizado 0 de las condiciones en que se encontraba la planta, de la utilizaciGn de insecticidas Como puede apreciar el lector, la composicién conereta de un aceite esencial varia entre ciertos margenes dependiendo de muchos factores que pueden ser mas 0 menos importantes segin el tipo concreto de aceite esencial y la aplicacion a que se destine. Unos de los componentes que hemos mencionado en varias ocasiones son los terpenos. Se trata de hidrocarburos que originalmente se encontraron en el aceite de rementina (terpentina) y que estaban compuestos fundamentalmente por alquenos, por esto se les dio el nombre de terpenos. Posteriormente se comprobé que no eran todos alquenos, ni siquiera hidrocarburos, sino que habia aldchidos, cetonas, ésteres... Por lo que se designa a todos los derivados del terpeno, funcionalizados 0 no, como terpenoides. Todos los terpenos 0 terpenoides (a los que también se les denomina como isoprenoides) presentan la caracteristica comtin de ser moléculas que se pueden formar uniendo @ su vez, varias moléculas de isopreno (2 metil 1,3 butadieno). Como el isopreno tiene 5 ‘ilomos de earbono, todos los terpenoides presentan en su molécula un nimero de carbonos multiple de 5 (a excepcin de aquellos que pueden perder algin tomo de carbono por distintos procesos). Asi el limoneno, un terpeno mayoritario en el aceite esencial de limon (con 10 étomos de carbono), tiene una estructura. molecular que puede formarse mediante 2 moléculas de isopreno, se habla por tanto de un mono terpeno en cuanto a su clasificacion En la Tabla 2 se observa la clasificacion de los terpenoides atendiendo al numero de tomes de carbono que forman su molécula Tabla 2. Chsi cacién de terpenoides Numero dedtomos — Denominaciin —_Unidades de terpeno de carhono 10 Monoterpenoides 1 15 Sesquiterpenoides 1s 20 Ditempenoides 2 25 Sosterpenoides 25 30 ‘riterpenoides 3 40 ‘Tetraterpenoides 4 ~40 Politespenoides 4 Mientras que los monoterpenoides abundan en plantas tipo ranunculales, primulales y violales, los sesquiterpenoides son mas importantes en rutales y magnoliales entre otras. Llegados a este punto conviene apuntar que un aceite esencial nada tiene que ver ni en composicion ni en propiedades con un aceite vegetal como el de oliva 0 como los de semillas (girasol, pepita de una, soja, maiz, germen de trigo, ctc.), aunque compartan la palabra «aceite. Accites esenciales ricos en hidrocarburos terpénicos, y por tanto con baja proporcion de compuestos oxigenados, son los de limon, bergamota, romero. trementina, esplicgo, cucalipto y laurel. En cambio, presentan uns alta proporcion de denivados oxigenados los de anis, tomillo, comino, hinojo, menta, angélica, rosa y manzanilla entre otros, Son ricos en sustancias nitrogenadas los aceites de berro, capuchina, mastuerzo; y presentan componentes azufrados (\ioéteres, sulfuros, tioésteres...) los aceites de ajo, cebolla, mostaza y asalétida En la Figura | se incluyen las estructuras de algunos de los componentes mas ustales de los aceites esenciales. ‘Todos son monoterpenoides (tienen 10 aiomos de carbono, el equivalente a 2 moléculas de isopreno) 7 eS OY chon oe iAdDO oO or AL ~ WN xn Figura 1, Componentes usuales de los aceites esenciales El geranial y el citronelal son aldehidos, el nerol, linalol, alfa terpincol y mentol son alcoholes, Ia carbona es una eetona y el resto son hidrocarburos terpénicos, En la Tabla 3 se incluye la composicion del aceite esencial de neroli (aceite cial de flor de azzhar de naranjo borde), Tabla 3. Componentes del aceite esencial de neroli ‘Componentes Porcentaje en el aceite esencial iidvovarbures terpinivus 340 Linalol y otros alecholes terpénicos 250 Acetato de linalilo 150 ‘OTs ésteres texpenicos 100 Aldchidos, otros ésteres 82 Sesquiterpenes 60 Parafinas Cz 10 ‘Aatranilato de matilo 06 ol on 1000 total Los hidrocarburos terpénicos constituyen la mayor parte de este accite esencial (34.0%), Los aleoholes terpénicos, principalmente linalol y su éster acético (acetato de linalilo) son la caracteristica diferenciadora principal de este accite esencial, 1 aroma del producto es redondeado por otros ésteres terpénicos y por sesquiterpenos. Las parafinas y los acidos organicos estin_presentes debidos al método utilizado en la obtencidn del aceite esencial, pero pueden no ser iitiles o deseables segiin la aplicacién prictica a la que se destine. Componentes identificados en el aceite esencial de neroli: alcanfor, o cimeno, alfa pineno, canfeno, dipenteno, linalol, acetato de linalilo, alfa terpineol, nerol, acetato de nerilo, geraniol, acetato de linalilo, nerolidol, antranilato de metilo, indol, paralinas Cs, aldehido decilico, alcohol fenil etilico, jasmona, ésteres de os dcidos fenil acético, benzoico y palmitico. 1.4 Biosintesis, localizaciom y utilidad para las plantas de los aceites esenciales En plantas como el rosal, el aceite esencial esta en el interior de todas las células que forman la flor. Ea otras ocasiones los accites esenciales se producen en unas glindulas secretoras especializadas y se van almacenando en unas pequefias bolsitas, como en ef caso de los citricos, al presionar la piel de una naranja o limén se rompen estas cavidades y el accite sale a presién Si acerea un mechero mientras presiona la piel comprobari como se inflama el aceite esencial debido a la alla proporcién de terpenos que contiene. Como indicamos antes, los terpenos son hidrocarburos y por tanto inflamables. En plantas de la familia de las labiadas, como ceure con el tomillo, de las eéhulas seeretoras parte un capilar por el que sale el aceite esencial almacenado, 1: umbeliferas como el comino o el anis tienen unos canales secretores recubiertos interiormente por células que vierten el aceite esencial en su interior. Como se comenté anteriormente, el isopreno (2 metil 1,3 butadieno) es la pieza fundamental con la que se pueden «construir todas los terpenos exist partir de éstos sus derivados, los terpenoides (compare Ia estructura del isopreno en la Figura 2 con la de los terpenos y terpenoides representados en la Figura 1) Figura 2, Isopreno En realidad, cl isoprene como tal no existe en la naturaleza y el precursor de todos los terpenos y terpenoides es el pirofosfato de isopentenilo, un derivado fosfatado obtenido a partir del écido 3R-mevalénico, que su vez se sintetiza partiendo del acetil coenzima A. En Ja Figura 3 se incluye el esquema sintética que utilizan las plantas para producir écido 3R-mevalonico partiendo del acetil coenzima A. 9° ° 9 2 -Scok 2" scoa scat coerzina A 55 com \ 6 Hooc~™e~el 0H ; He HoOS a SCOR HO "CH, <—_ < Figura 3, Inicio de Ia ruta del deido mevalinies de adenosin trifosfato (ATP) dando lugar al pirofosfato de isopentenilo (Figura 4). El acido 3R-mevalénico reacciona con una molé Esta sustaneia sufte varios tipos de reacciones bioquimicas (desprotonacién, alquilacion, ionizacion, condensacion) y va polimerizando hacia moléculas de mayor niimero de atomos de carbono como el pirofosfato de geranilo (10 iitomos de carbono), pirofosfato de farnesilo (15 atomos de carbono) Hooc” 3 CH2OH Hooc’ "CHOP HO THs —_— pd “tH, Acido 3R-mevalénico (CHOP. -

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