OBJETIVOS

 Reafirmar el procedimiento para la preparación de soluciones con

determinada concentración.

 Diferenciar la estructura de los aldehídos, frente a la estructura de las

cetonas.

 Recordar conceptos de estequiometria, para calcular el rendimiento teórico

del producto principal esperado, con el fin de determinar el porcentaje de
rendimiento.

 Proponer la escritura de las ecuaciones químicas, con base en las

reacciones a realizar en la presente práctica y predecir los productos
esperados.
 PROCEDIMIENTO

o
Para empezar se tomó un tubo de ensayo se le agrego 1mL de NaHSO3 y 1mL H-C O
H
se agito vigorosamente y se enfrió en H2O con hielo se filtran cristales, se secan y se
calcula porcentaje de rendimiento, luego se toman 2 tubos de ensayo al primero se le
agrego 1mL de 2,4 dinitrofenilhidracina con 0,5ml de CH2=O se agita vigorosamente y se
enfria en H2O con hielo y al otro se le adiciona 2,4 dinitrofenilhidracina con 0,5ml
etilmetilcetona, se filtra al vacio se seca y se calculan % rendimiento, luego se toma un
tubo de ensayo y se le adiciona 0,5mL (3 o 5 gotas) de benzaldehído y 2,5mL de KOH al
10% se agita enérgicamente, se forma benzoato de potasio se filtran cristales se disuelve
en minima cantidad de H2O, se adiciona 0,5ml de HCl al 10%, se filtra al vacio, se seca y
se calcula % rendimiento, por ultimo se toma un tubo de ensayo se le agrega 1mL de H”O
se le adiciona 8 a 10 gotas de etilmetilcetona y 2mL de IK, se le agrega gota a gota de
KOH al 10% se calienta hasta que se desaparezca el color amarillo, se seca y se calcula
el contenido de cetona.
 OBSERVACIONES

 Al poner a reaccionar NaHSO3 con CH2=O no se obtuvieron cambios

 Cuando se mezcló 2,4 dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona se calienta
(exotérmico)
 Al reaccionar yodoformo con una cetona se precipita
 Los aldehídos y cetonas reaccionan con NaHSO3 y forman solidos
cristalinos

Reacción 1

1. No tuvo ninguna reacción y dio una mezcla homogénea de color transparente

 Reacción 2

2.1 Dio una mezcla heterogénea de color

amarillo, Se calentó (exotérmico).peso del
papel filtro vacío 0.44g. Peso papel filtro con
solución 0.88 g.

2.2 al mezclar 2.4

dinitrofenilhidracina
con formaldehido dio
un color café pero no

se precipito.

Reacción 3
3. Al mezclar las sustancias dio una mezcla heterogénea y al agitar se forman cristales y
al detener no se observa ninguna reacción.

 Papel filtro vacío 0.47 g

 Papel filtro con solución 0.51 g
Re
acc
ión
4
4. Al mezclar agua con etilmetilcetona y yoduro de potasio dio un color pardo y al agregar
gota a gota KOH fue cambiando su color; al calentar en baño de arena y se obtiene una
mezcla transparente.

CALCULOS Y RESULTADOS

Reacción 1: Bisulfito de sodio + Formaldehido

O SO-3 Na+

NaHSO3 + HC HCH

H OH

Peso Molecular:

Bisulfito de Sodio Formaldehido

Na=22.99 C= 12.01

H=1.008 O=15.999

S=32.06 H=1.008*2=2.016

O3=15.999*3=47.997 30.025 g/mol

104.055g/mol +

= 134.08 g/mol

1 mL = 0.0096 Limite 1 mL = 0.0333

104.055 g/mol 30.025 g/mol

1 mol producto 134.08 g/mol

0.0096 1mol A* 1 mol A * 1 mol producto = 1.287168

Reacción 2: 2.4 dinitrofenilhidrazina + Formaldehido

NH – NH2 NH – N = HC

O H
NO2 NO 2
+ HC ++ H2O

H
NO 2
NO 2

C6H6N4O4
Peso Molecular:

Dinitrofenilhidracina Formaldehido

C6=72.06 C= 12.01

H6=6.048 O=15.999

N4=56.032 H=1.008*2=2.016

O4=63.996 30.025 g/mol

198.14 g/mol +

= 228.165g/mol

1 mL = 0.0050 Limite 1 mL = 0.0333

198.14 g/mol 30.025 g/mol

1 mol producto 228.165 g/mol

0.0050 1mol A* 1 mol A * 1 mol producto = 1.140825

Reacción 3: Benzaldehído + Hidróxido de potasio

O CH2OH O
C
C
H
H

+ KOH + H C H
O

H C H
O
O

C OH C OH

REDUCCION REDUCCION

OXIDACION

BENZALDEHIDO HIDROXIDO DE POTASIO

PESO MOLECULAR PESO MOLECULAR

C= 12,01* 7= 84,07 K= 39,098

H= 1,008* 6= 6,048 + O= 15,999

O= 15,999 H= 1,008

106,117g/mol 56,105g/mol

=162,222g/mol
MOLES DE BENZALDEHIDO

M= 1ml = 0,0094 LIMITE

106,117g/mol

M= 1ml = 0,01782
56,105g/mol

0,0094molA* 1 mol produc * 162,222 = 1,5248868

r 1molA 1mol produc

KOH
4° AGUA + YODURO DE POTASIO
ETILMETILCETONA
KOH
H2O + IK
O

CH3 CH2CH3

PESO MOLECULAR PESO MOLECULAR IK

H= 2* 1,008 I= 126,904

O=15,999 K= 39,098

18,015 g/mol 166,002g/mol

= 184,017g/mol
 CONCLUSION

Se reafirmó que las soluciones tienen diferentes concentraciones y dependiendo

de esto se formaran sustancias con diferente densidad, y varios reactivos; en la
práctica se utilizó (bisulfito de sodio más formaldehido), pues el bisulfito es
utilizado para separar un aldehído o una cetona de una mezcla y el formaldehido
se utiliza como bactericida o conservante; otro reactivo fue el (hidróxido de
potasio) es una base fuerte y sus usos son comerciales como industriales se
utiliza para hacer jabón líquido, entre otro reactivos utilizados.

Por otra parte las reacciones son totalmente diferentes y van a tener una reacción
no parecida a la otra pues dependiendo de la sustancia mezclada, su proceso
cambiara. Unas soluciones se tornan de un color pardo y otra tienen diferente
fase, se sabe que existen mezclas homogéneas y heterogéneas y su
concentración será diferente y tendrá un olor en particular.

Para finalizar unas observaciones importantes fueron:

La mezcla de etilmetilcetona y 2,4 dinitrofenilhidracina tiene una reacción

exotérmica, los aldehídos y cetonas son mezclados con bisulfito de sodio y forman
solidos cristalinos; se obtuvieron diferente reacciones y otras se filtraron para
obtener su rendimiento.

https://www.google.com.co/search?q=bisulfito+de+sodio+mas+formaldehido&sour
ce=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwiajYjBkcHTAhWqCcAKHfw-
CuEQ_AUICCgB&biw=859&bih=530#imgrc=N9TsCIYvTjASwM
PREGUNTAS

1¿Cuál de los siguientes compuestos daría positivo en el test del

yodoformo?

a) Acetona; (b) Acetofenona; (c) Pentanal; (d) 1-Butanol; (e) 2-Pentanona; (f) 3-
Pentanona.
Solución

La reacción del Yodoformo es específica de cetonas metílicas y alcoholes en

posición 2 que son oxidadados por el reactivo.

Positivo en el test del yodoformo: acetona, acetofenona, 2-pentanona

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/problemas-resueltos-enoles-y-
enolatos/729-reaccion-yodoformo.html

2¿cuáles son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor

frecuencia en las reacciones de aldehídos y cetonas?

Los aldehídos oxidan fácilmente en contraste con cetonas, esto se debe a que los
aldehídos tienen protón en el grupo CHO, el cual puede retirar en la oxidación.

Entre los agentes oxidantes de los aldehídos están el KMnO4 y el HNO3 pero el
más usado en el laboratorio en el CrO3.

Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación

por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una
cetona, mediante la utilización deoxidantes relativamente débiles, como soluciones
alcalinas de compuesto cúprico o argentoso que reciben el nombre de reactivos de
fehling benedict y tollens.

Por otro lado los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios, y las cetonas
a alcoholes secundarios. Los agente reductores empleados son hidruro de litio y
aluminio.

También se pueden reducir a hidrocarburos por medio del cinc amalgamado y

ácido clorhídrico concentrado o hidracina y una base fuerte como KOH.
3¿Cuáles son los métodos más empleados en la industria para obtener
etanal y propanal?

Los aldehídos más importantes desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) compuesto químico, más específicamente un aldehído es
altamente volátil y muy inflamable, de formula H2C=O. Se conoce también como
formaldehido, formol 40%, formalina, metanal o aldehídos metílicos.

La cetona más importante es la Propanona es el miembro más sencillo de las

cetonas y comercialmente se conoce como Acetona. La propanona se emplea
como disolvente de los éteres de celulosa, acetato de celulosa, El acetato y otros
éteres de celulosa. El acetato de celulosa de hila de la solución de acetona.

Las lacas, que provienen de éteres de celulosa, se utilizan en solución en mezclas

de disolventes que contienen acetona. El acetileno se almacena sin riesgo en
cilindros bajo presión si se disuelve en acetona, la cual se absorbe en materiales
inertes, como el asbesto. Tiene un bajo nivel de toxicidad.

El metanal se obtiene a partir de metanol mediante una oxidación catalizada por

plata.

https://es.scribd.com/doc/115083117/Aldehidos-y-Cetonas-1