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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

COMPUESTOS OXIGENADOS
QUINTO LABORATORIO DE QUÍMICA II – AA223

Nombre Fantasía del Grupo: “Equipo Dinamita”

Integrantes:
CANDIA ROJAS, Daniel Efraín – 20160575F
CAPCHA SALCEDO, Elían Josue – 20170044C
CRUZ OCLOCHO, Daniel Alcides – 20172017H
ROCHA CALDERON, Jhon Kevin – 20171245B
ROSAS LOPEZ, Paola Fernanda – 20171437I

DOCENTE: Dr. Ing. Hugo Chirinos

25 Mayo
Lima – Perú
2018
ÍNDICE

1. RESUMEN……………………………………………………………………... 3

2. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………… 4

3. OBJETIVOS ………………………………………….…………………….…. 4

3.1. OBJETIVOS GENERALES ………………….……………………………….4

3.2. OBJETIVOS ESPECÍVFICOS …...……...……..…………………………….4

4. MARCO TEÓRICO.…………………………………..……………………….. 5

5. RESULTADOS ………………………………………….……………………. 11

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS …………………………………………... 13

7. CONCLUSIONES ….……………………………………………………..…. 14

8. RECOMENDACIONES …………………………………………………..…. 16

9. CUESTIONARIO …………………………………………………………..… 16

10. FUENTES DE INFORMACIÓN ………...…………………………..……… 22

11. APÉNDICE …………..…………………...……………………………....……23

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RESUMEN

Como sabemos en la actualidad la gran cantidad de compuestos orgánicos donde


dentro de ellos tenemos los compuestos oxigenados esta gran variedad se debe en
caso de los oxigenados se debe a la gran cantidad de electrones y protones esto le
da la cualidad al átomo de realizar enlaces simples y dobles (capacidad de
combinación)

en este grupo se encuentran los alcoholes, cetonas, aldehídos de los que hablaremos
en este informe de cómo se logra identificar estos compuestos teniendo en cuenta
sus características y composiciones para ello comenzaremos a conocer más acerca
de estos compuestos. El alcohol es un compuesto carbonado, resulta de la sustitución
de un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo, siempre hablando de una cadena
abierta. Es un químico volátil y arde rápidamente y desprende gran cantidad de
energía calórica
las cetonas, son el resultado de la inserción de un grupo carbonilo en posición que
sea intermedia de un hidrocarburo. Se utilizan la denominación de cetona en caso
que los dos radicales sea deferentes al hidrogeno. La más común de ellas es la que
denominamos Acetona, que es muy utilizado para los aceites aromatizantes

los aldehídos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo en un carbono


primarios por lo tanto tiene como fórmula general

Tenido algunas características en particular como la solubilidad de algunos en agua,


se transforman con facilidad en ácidos carboxílicos, se obtienen a partir de los
alcoholes primarios y tiene aromas agradables son los encargados del olor y sabor
de las frutas estos compuestos oxigenados tienen diferentes carteritas como el color,
sedimentación al realizar reacciones las cuales nosotros podemos predecir que
compuesto seria.

EL INFORME CONTIENE INFORMACIÓN QUE PUEDE NO HABER ESTADO EN EL REPORTE


PUES NO SE CONTO CON EL TIEMPO SUFICIENTE PARA PASARLO A UNA HOJA EN LIMPIO.

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INTRODUCCIÓN
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de
oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de
combinación

Según los grupos funcionales que está presenté el oxígeno, los compuestos
oxigenados se clasifican en alcoholes (R- OH), fenoles (Ar- OH), aldehídos(R-CHO),
cetona(R-CO-R), ácidos carboxílicos(R-COOH), esteres(R-COOR) y éteres(R-O-R),
pero en este informe identificaremos alcoholes, aldehídos y cetonas utilizando
algunos reactivos específicos
Pero cada uno de estos grupos tienen propiedades diferentes y en este tema teniendo
en cuenta estas características lo usamos para identificarlos en reacciones
específicas.

OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES:
 Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados
tales como alcoholes, aldehídos y cetonas.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Conocer los diferentes de métodos que existen para la identificación de los
grupos
Oxigenados

 Aprender a utilizar y aplicar correctamente dichos métodos

 Explicar las observaciones obtenidas durante el laboratorio con la información


brindada por la guía de laboratorio y la literatura.

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MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES:

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos


mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos
de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos
que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
(Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo, s.f.)
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en
primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los
alcoholes según su grado de sustitución:

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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes se encuentran muy presentes en las síntesis orgánicas porque pueden
convertirse con facilidad en otros compuestos. los alcoholes primarios podían
oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos, y los alcoholes secundarios podían
oxidarse a cetonas. Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para formar
ésteres. Hay reacciones en las que un alcohol (ROH) reacciona como nucleófilo en
una reacción de sustitución con un haloalcano (R'X) para formar un éter (ROR').

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos


métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se
emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en
comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los
alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con
cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces
carbono¾carbono.

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b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los
alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes
de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más
eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico
se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y
agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o
bien el ion cromato ácido. se lograría el mismo resultado con trióxido de cromo
en solución diluida de ácido sulfúrico.

El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la


formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona.
En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero
pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.

El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida
estable, Cr(III).
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de
un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido
carboxílico.

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Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los
agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al
aldehído.
El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona,
es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida algunos
alcoholes primarios a aldehídos con rendimientos aceptables. Otros reactivos
que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de Clorocromato de
piridinio.
Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de
condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no
vira el color anaranjado del reactivo.

REACCIONES CON METALES PARA FORMAR ALCÓXIDOS:

Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del
alcohol con una base fuerte. El alcohol en estas reacciones actúa como un
ácido débil.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2


alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son
casi tan ácidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos.
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan
rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes
secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada.

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Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente.
Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es
más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo
razonable.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas tienen el grupo carbonilo.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílico. Estos
compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así
como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la
naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y
ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. (Yúfera, 1994)

OBTENCIÓN Y APLICACIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos pueden obtenerse por oxidación de un alcohol primario, con un agente
oxidante como el ion dicromato en medio ácido. Sin embargo, es fácil continuar la
oxidación del aldehído a ácido carboxílico.

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Para detener la oxidación en el aldehído es necesario utilizar un agente oxidante
menos potente en un medio no acuoso. Esta oxidación parcial puede llevarse a cabo
con el reactivo clorocromato de piridinio (CCP) en un disolvente orgánico como el
diclorometano. Por ejemplo

La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona.

Los aldehídos y las cetonas se pueden reducir a alcoholes primarios y secundarios,


respectivamente.

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En la reacción se añaden dos átomos de H al doble enlace carbono-oxigeno. Sin
embargo, los átomos de H no están involucrados directamente. La reacción se
produce en dos etapas: (1) ataque del carbono carbonílico por un ion hidruro (H~); (2)
protonación del átomo de oxígeno carbonílico.

Los aldehídos y las cetonas se utilizan como materiales de partida y reactivos de la


síntesis de otros compuestos orgánicos, y en general, los aldehídos son más reactivos
que las cetonas. El átomo de carbono del grupo carbonilo es algo positivo, y es fácil
de atacar por especies que se sienten atraídos por los centros de carga positiva. El
formaldehído (H2C = O), un gas incoloro que se disuelve fácilmente en agua, es el
aldehído más simple. Cada año se utilizan millones de toneladas de formaldehído en
la fabricación de resinas sintéticas. Un polímero del formaldehído, denominado
paraformaldehído, se utiliza como antiséptico e insecticida. La acetona es la más
importante de las cetonas. Es un líquido volátil (punto de ebullición, 56 °C) y muy
inflamable. La acetona es un buen disolvente de muchos compuestos orgánicos y se
utiliza mucho en disolventes para barnices, lacas y plásticos. Al contrario que muchos
disolventes orgánicos, la acetona es miscible con agua en todas proporciones.

RESULTADOS

EXPERIMENTO Nº1: Reacción de Acidez.

Sodio metálico Resultado


+

Etanol Reacción rápida e instantánea.

Alcohol Isopropilico Reacción violenta y un poco lenta (que la reacción del etanol) y
emanación del gas hidrogeno.
Formación de un precipitado blanco, desaparece después de
minutos.

Alcohol terbutanol Reacción lenta y emanación del gas hidrogeno.


Formación de precitado blanco, desaparece después de
minutos.

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EXPERIMENTO Nº2: Pruebas de Anhídrido Crómico para Alcoholes Primarios y
Secundarios.

1 ml de acetona + 1 gota de reactivo Resultado


𝐻2 𝑆𝑂3 /𝐶𝑟𝑂3
+

Etanol Formación de una suspensión verde.

Alcohol Isopropilico Formación de una suspensión verde.

Alcohol terbutanol No hay formación, incoloro.

EXPERIMENTO Nº3: Comparación de la Oxidación del Alcohol Primario, Secundario,


Terciario en una solución básica de KMnO4 al 2%.

2 ml de KMnO4 al 2% + 2 gotas de NaOH Resultado


6N +

Etanol Formación de una suspensión verde y


precipitado marrón.

Alcohol Isopropilico Formación de un color verde oscuro.

Alcohol terbutanol Formación de un color verde muy oscuro.

EXPERIMENTO Nº4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (para el grupo Carbonilo).

2.4 Dinitrofenilhidrazina Resultado


+

Formaldehido Precipita color amarillo medio naranja.

Propanona Precipita color naranja rojizo.

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EXPERIMENTO Nº5: Prueba de Tollens (para Aldehído).

1 ml solución de tollens Resultado


+

Formaldehido Formación de un espejo de plata

Acetona Incoloro.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

EXPERIMENTO Nº1: Reacción de Acidez.


Etanol, alcohol Isopropilico, alcohol terbutanol (ion alcoxido) reaccionan con el sodio
metálico, pero con diferentes características cada una de ellas, la reacción del etanol
con el sodio metálico fue la más rápida ya que es más inestable las tres reacciones
con el ion alcoxido y el sodio metálico tienden a la emanación del hidrogeno gaseoso.
La más lenta reacción fue del alcohol terbutanol ya que es más estable que los
anteriores.

EXPERIMENTO Nº2: Pruebas de Anhídrido Crómico para Alcoholes Primarios y


Secundarios.
Etanol + acetona + 𝐻2 𝑆𝑂3 /𝐶𝑟𝑂3 : Su prueba salió positivo porque al reaccionar
forman una suspensión verde eso indica que es un alcohol primario o secundario.
Justamente es correcto ya que es un alcohol primario teóricamente.
Alcohol Isopropilico + acetona + 𝐻2 𝑆𝑂3 /𝐶𝑟𝑂3: La prueba determino un resultado
positivo porque al reaccionar formo una suspensión verde eso índico que es un
alcohol primario o secundario. Justamente es correcto ya que es un alcohol
secundario teóricamente.
Alcohol terbutanol + acetona + 𝐻2 𝑆𝑂3 /𝐶𝑟𝑂3: La prueba determino un resultado
negativo porque al reaccionar no formo ninguna suspensión, fue incoloro. El resultado
indico que no pertenece a los alcoholes primarios ni secundarios, eso conllevo a
determinar que es un alcohol terciario. Justamente es correcto ya que es un alcohol
terciario teóricamente.

EXPERIMENTO Nº3: Comparación de la Oxidación del Alcohol Primario, Secundario,


Terciario en una solución básica de KMnO4 al 2%.
Etanol + 2 ml de KMnO4 al 2% + 2 gotas de NaOH 6N: En la reacción realizada se
formó una suspensión verde oscuro con un precipitado marrón, el permanganato de
potasio es un fuerte agente oxidante y el etanol tiene 2 hidrógenos para intercambiar
y da como resultado un aldehído del grupo carboxilo.

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Alcohol Isopropilico + 2 ml de KMnO4 al 2% + 2 gotas de NaOH 6N: El Alcohol
Isopropilico tiene 1 hidrogeno para intercambiar y el permanganato de potasio es una
agente fuerte oxidante y como el alcohol isopropilico tiene 1 hidrogeno para
intercambiar el resultado es una cetona del grupo carboxilo por oxidación.
Alcohol terbutanol + 2 ml de KMnO4 al 2% + 2 gotas de NaOH 6N: El Alcohol
terbutanol no posee hidrogeno para intercambiar y el permanganato de potasio es un
fuerte agente reductor, no hay oxidación.

EXPERIMENTO Nº4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (para el grupo Carbonilo).


La 2.4 dinitrofenilhidrazina cuando reacción con un grupo carbonilo se forma 2.4
dinitrofenilhidrazonas precipitando un color rojo o naranja, efectivamente cuando
reacciona con acetona nos brindó un color rojizo comprobando con encontramos una
cetona que es un grupo carboxilo. Cuando reacción 2.4 dinitrofenilhidrazina con el
formaldehido nos brindó un precipitado naranja lo cual nos indica un sistema
insaturado del grupo carbonilo.

EXPERIMENTO Nº5: Prueba de Tollens (para Aldehído).


El reactivo tollens es un complejo acuoso de nitrato, es un agente oxidante,
reduciendo a plata metálico formando un espejo de plata verificando la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Efectivamente cuando reacciona
con el formaldehido el resultado es una formación de espejo de plata y conlleva que
hay presencia de aldehídos.
El reacción del reactivo de tollens con la acetona el resultado es acuoso incoloro eso
conlleva que hay la presencia de aldehídos.

CONCLUSIONES

EXPERIMENTO Nº1: Reacción de Acidez.


El etanol tiene menos estabilidad y más acidez por tanto la reacción del ion alcoxido
con el sodio metálico será rápida. Mientras el terbutanol tiene mayor estabilidad y
menor acidez la reacción del ion alcóxido será más lenta y menos violenta emanando
gas hidrogeno.
Se llegó a diferenciar los modelos de reacción entre un alcohol primario, secundario
y terciaron.
EXPERIMENTO Nº2: Pruebas de Anhídrido Crómico para Alcoholes Primarios y
Secundarios.
Se llegó a diferenciar los alcoholes primarios, secundarios del alcohol terciario.

MUESTRA Alcohol primario o secundario

Etanol Positivo

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Alcohol isopropilico Positivo

Alcohol terbutanol Negativo

EXPERIMENTO Nº3: Comparación de la Oxidación del Alcohol Primario, Secundario,


Terciario en una solución básica de KMnO4 al 2%.
Se llegó a la comparación de la oxidación de alcoholes con la solución de
permanganato de potasio al 2%.

MUESTRA OXIDACION CON PERMANGANATO DE


POTASIO

Etanol Positivo

Alcohol isopropilico Positivo

Alcohol terbutanol Negativo

EXPERIMENTO Nº4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (para el grupo Carbonilo).


Se llegó a determinar con 2.4 dinitrofenilhidrazina a los grupos carbonilos en las
muestras de formaldehido y acetona.

MUESTRA PRESENCIA DE GRUPO CARBONILO

Formaldehido Positivo

Acetona Positivo

EXPERIMENTO Nº5: Prueba de Tollens (para Aldehído).


Se llegó a determinar la presencia de sustancias reductoras que asemejas a la
presencia de aldehídos.

MUESTRAS PRESENCIA DE SUSTANCIAS


REDUCTORAS(ALDEHIDOS)

Formaldehido Positivo

Acetona Negativo

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RECOMENDACIONES

- Seguir de manera correcta las instrucciones que se brindan en la guía de


laboratorio para poder corroborar las reacciones de compuestos oxigenados
y así obtener resultados gratificantes.

- Lavar muy bien los tubos de ensayo; ya que los mismos contendrán muestras
de alcoholes que luego serán analizado y una mínima contaminación de las
muestras (con otro componente), alterara los resultados de reconocimiento de
alcoholes.

CUESTIONARIO

1. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos


carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador,
puede ser:
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina
produce un aldehído.
La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un
ácido carboxilo.
La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio
produce una cetona.
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan
en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar
aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

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HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de
alquilo más agua:

R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos


obtener éteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede


usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción
simple que produce HCl gaseoso y SO2.

2. OBTENCIÓN INDUSTRIAL DEL ALCOHOL

Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo
deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes
cantidades y a bajo precio. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:
a) Por hidratación de alquenos, obtenidos del cracking del petróleo,
b) por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrógeno y
c) por fermentación de carbohidratos. Además de estos tres métodos, existen otros
de aplicación más restringida.

A) Hidratación de alquenos. Habíamos visto que los alquenos de hasta cuatro o


cinco átomos de carbono pueden separarse de la mezcla obtenida
del cracking del petróleo. También vimos que los alquenos pueden
convertirse fácilmente en alcoholes por adición directa sólo puede obtenerse
aquellos alcoholes cuya formación es congruente con la regla de Markovnikov:
por ejemplo, el isopropilico, pero no el n-propílico; el sec-butílico, pero no el n-
butílico; el t-butílico, pero no es isobutílico. Esto significa que el único alcohol
primario que puede lograrse de esta forma es el etílico.

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B) Proceso oxo. No obstante, pueden obtenerse alcoholes primarios de alquenos,
utilizando el proceso oxo. En presencia del catalizador adecuado, los alquenos
reaccionan con monóxido de carbono e hidrógeno para
generar aldehídos; compuestos que contienen el grupo –CHO.

Los aldehídos pueden reducirse fácilmente a alcoholes primarios mediante una


hidrogenación catalítica; a menudo, el proceso oxo se realiza de manera tal que
el proceso de la reducción se verifica según van formándose los aldehídos para
dar directamente alcoholes.

El catalizador oxo clásico es el octacarbonildicobalto, Co2(CO)8, que se obtiene


por reacción entre cobalto metálico y monóxido de carbono. El proceso oxo fue
descubierto en Alemania durante la Segunda Guerra Mundial, y fue la primera
aplicación industrial de una catálisis mediante un complejo de metal de transición.
Ya hemos visto tales catálisis en la hidrogenación homogénea. Después, veremos
que en el proceso oxo el catalizador ejerce su efecto básicamente del mismo
modo que en la hidrogenación y otros ejemplos de tales catálisis.
El proceso oxo se reduce a la adición de –H y –CHO a un doble enlace carbono-
carbono. El grupo –CHO se llama formilo, por lo que el proceso se
denomina hidroformilación. Como en otras reacciones de adición, puede suceder
con dos orientaciones, y si la estructura lo permite, puede generar dos productos.
El propileno, por ejemplo, puede dar un aldehído.

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De cadena recta o uno de cadena ramificada:

Los productos preferidos suelen ser los de cadena recta. El proceso tiende a
formarlos de preferencia, tendencia que puede acentuarse por modificaciones en
las condiciones de la reacción.
Hay varias características llamativas en el proceso oxo. En primer lugar, puede
dar alcoholes primarios no accesibles por la hidratación de alquenos. En segundo
lugar, no se necesita reducir los aldehídos a alcoholes, pues pueden convertirse
en otros productos: se pueden oxidar a ácidos carboxílicos, por ejemplo, o
someterlos a la condensación aldólica. Finalmente, aparte del carbono de los
productos oxo procede del monóxido de carbono, que puede prepararse a partir
del carbón, en lugar del escaso petróleo o aún más escaso del gas natural.
C) Fermentación de carbohidratos. La fermentación de azúcares con levadura, el
proceso de síntesis química más antiguo empelado por el hombre, todavía es de
enorme importancia para la preparación de alcohol etílico y otros alcoholes. Los
azúcares proceden de varias fuentes, sobre todo de las melazas de la caña de
azúcar o del almidón que se obtiene de diversos granos; por esto, al alcohol etílico
se le ha dado el nombre de <<alcohol de granos>>.

Cuando la materia prima es el almidón, se obtiene, además de alcohol etílico, una


cantidad menor de aceite de fusel (del alemán: Fusel, <<licor de mala calidad>>),
que es una mezcla de alcoholes primarios: alcohol isopentílico con cantidades
menores de alcohol n-propílico, isobutílico y 2-metil-1-butanol,
denominado alcohol amílico activo (anilo = pentilo).
Sin duda, en el futuro se producirá un desplazamiento hacia los carbohidratos
como fuente de carbono: para compuestos orgánicos y en la forma de
combustibles. Con este desplazamiento, los procesos de fermentación cobrarán
una importancia cada vez mayor. Pero todo esto tiene su precio: se necesita una
cantidad considerable de energía para la destilación que separa lso productos de
la fermentación de las soluciones diluidas en las cuales se generaron. Además,
todos los carbohidratos que se obtienen hoy por cultivo para la alimentación del
ser humano, sólo podrían proporcionar una pequeña fracción de la energía que
actualmente proporciona el petróleo.

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3. USOS INDUSTRIALES DEL ALCOHOL

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en


las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se
utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la
flotación de minerales
a) El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza
en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de
madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos
impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos
productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices,
productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas
anticongelantes.
Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un
combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos
de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a
sus altos costos.
b) El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes,
caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado,
perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.
Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de
alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se
requieren a menudo productos más puros.
c) El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter
etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio
de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y
en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de
butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las
industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver
muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la
fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes,
cosméticos, aceleradores del caucho, etc. Es un líquido muy volátil y constituye
la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y
jarabes. También se usa como combustible y desinfectante.
d)El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales,
tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como
antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos,
producto químico intermedio y desinfectante. Se utiliza como un antiséptico aún
más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita
esmalte o removedor. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
También para la fabricación de líquido de frenos, ácidopropiónico y
plastificadores.
e) El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas
naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza

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como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y
farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad,
pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y
perfumes.

4. La temperatura de ebullición normal del Alcohol etílico es 78.3 y su calor


latente de vaporización 204 cal/gr. Calcular la presión a la cual hierve a 50ºC.
Calor latente: L 1cal: 4.2 Joule
Realizamos el análisis para 1gr.
Q = 204(4.2) =856.8 Joule = P1(A)
P2=787.77 Pascal

5. ¿Por qué se les denomina ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de


vino?
El alcohol metílico o espíritu de madera recibe este nombre por su obtención
original a partir de la viruta de madera, aunque en estos momentos las grandes
producciones de metanol se logran a partir de la hidrolisis del metano. Puede ser
empleado como combustible puro (al 100%), en mezclas, como antidetonantes y
como portador de hidrogeno.
El ingrediente más conocido del vino es el alcohol etílico o espíritu del vino, pero
no se debe olvidar que en su composición el 85% es agua, mientras que el 15%
restante está formado por muy diversos elementos como etanol, azúcar y
sustancias nutritivas de alto valor alimenticio como proteínas, vitaminas A, B y C,
además de los aminoácidos.

6. Una sustancia desconocida tiene la formula molecular C5H10O y no


reacciona con sodio metálico o bromo ¿Qué estructura son posible para este
compuesto?
Los fenoles ya que poseen mayor acidez; porque el (OH)- está ligado a un carbono
primario tal motivo no permite que reaccione con sodio ni bromo metálico, pero si
con hidróxidos de estos metales.

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FUENTES DE INFORMACIÓN

•Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo. (s.f.). Guía de productos químicos.


Obtenido de Guía de productos químicos:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enciclopedia
OIT/tomo4/104_03.pdf
•Facultad de Química de la Universidad Autónoma de México. (s.f.). Reacciones de
alcoholes. México.
•H., P. R. (2011). Química general. Pearson.
•Textos científicos. (2005). Obtenido de Textos científicos:
https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
•Universidad Jaume I. (s.f.). Alcoholes. En U. J. I, Química orgánica (págs. 1-24).
Obtenido de sinoorg.
• http://alcoholesquimica.blogspot.pe/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-
alcoholes.html (26/05/2018)
• http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco16.htm (26/05/2018)
• http://sergioporras12.blogspot.pe/2013/07/utilidades-en-la-industria-de-los.html
(26/05/2018)

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APÉNDICE

DIAGRAMA DE FLUJO:

Experimento 1:

Se repite este experimento para el etanol, alcohol isopropílico y el alcohol terbutanol

OBSERVAR Y
EN UN TUBO DE ENSAYO AÑADIR UN TROCITO
ANOTAR LO
SE COLOCA 1 ML DEL DE SODIO METÁLICO
QUE SUCEDE
ALCOHOL

Experimento 2:

Se repite este experimento para el etanol, alcohol isopropílico y el alcohol terbutanol

SE AÑADEN 2 GOTAS OBSERVAR Y


EN UN TUBO DE DEL ALCOHOL Y UNA ANOTAR LO
ENSAYO SE COLOCA 1 GOTA DEL REACTIVO QUE SUCEDE
ML DE ACETONA H2SO4/CrO3

Experimento 3:

Se repite este experimento para el etanol, alcohol isopropílico y el alcohol terbutanol

EN UN TUBO DE OBSERVAR Y
ENSAYO SE SE AÑADEN 10 ANOTAR LO
COLOCAN 2 ML DE GOTAS DEL ALCOHOL QUE SUCEDE
KMnO4 2% Y DOS
GOTAS DE NaOH 6N

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Experimento 4:

Se repite este experimento para el formaldehido y la acetona.

SE DISUELVEN 5 SE AGREGAN GOTA OBSERVAR Y


GOTAS DE LA A GOTA EL ANOTAR LO
SUSTANCIA EN 2 REACTIVO 2.4 QUE SUCEDE
ML DE ETANOL Dinitrofenilhidrazina

Experimento 5:
Preparación del reactivo de Tollens:

SGREGAR GOTA
SE AGREGA 1 ML A GOTA Y
DE SOLUCIÓN AÑADIR UNA
AGITANDO, UNA
NITRATO DE GOTA DE NaOH
SOLUCIÓN DE
PLATA 5% EN UN 10% NH4OH al 2%
TUBO DE ENSAYO

Luego, para muestras de Formaldehido y acetona:

AGREGAR 1 ML DE
AÑADIR CINCO AGITAR Y
LA SOLUCIÓN DE
GOTAS DE LA SUMERJIR EN
TOLLENS RECIEN
MUESTRA A TUBO EN AGUA
PREPARADA EN UN
ANALIZAR HIRVIENDO
TUBO DE ENSAYO

OBSERVAR Y
ANOTAR LO
QUE SUCEDE

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