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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Laboratorio de química orgánica I (QU-325C)

“Estereoquímica”

Realizado por:

 Escobar Soto Frank

 Iquise Salcedo Jhonatan
 Vilcahuaman Castro Alex

Profesora:
 Ing. Hermoza Guerra Emilia

Fecha de realización:
 21 de octubre del 2013

Fecha de entrega:
 28 de octubre del 2013

Lima – Perú
2013

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INDICE

1. INDICE ……………………………………………….……….……… 2

2. OBJETIVOS Y FUNDAMENTO TEORICO ….…………….….... 3

3. DATOS Y RESULTADOS ……………………….……….……..… 5

4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ………………….…….. 7

5. OBSERVACION ……………………………………………….. 8

6. CONCLUCIONES ……………………………………………….. 9

7. BIBLIOGRAFÍA …………………………………..…………… 9

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“Estereoquímica”

I. OBJETIVOS.

 Obtención del ácido fumárico a partir del ácido maleico.

 Entrenar en técnicas experimentales para la determinación de la

rotación óptica de sustancias ópticamente activas por medio del
aprendizaje y manejo de la Celda o porta muestra.

 Comprobación experimental de las diferentes en las propiedades

físicas de los enantiómeros.

 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades

físicas de los isómeros geométricos.

II. FUNDAMENTO TEORICO.

1. Isomerización

Es un proceso mediante el cual una molécula es transformada en otra que

conserva los mismos átomos pero dispuestos en un orden distinto.

En la naturaleza algunas moléculas sufren el proceso de isomerización

espontáneamente, y dado que su energía de enlace de estos isómeros
son aproximadamente iguales suelen presentarse en cantidades similares
las cuales se interconvierten entre sí.

La energía de isomerización es la diferencia de energía entre dos

isómeros.

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2. Isómeros ópticos

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su

capacidad de desviar el plano de luz polarizada, a estas moléculas se les
denomina isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrógiro, mientras que el otro la desvía en igual magnitud
pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Polarímetro

3. Rotación específica

Se define como el ángulo observado de rotación óptica α cuando la luz

polarizada se hace pasar a través de una muestra con una longitud de
trayectoria de 1 decímetro y una concentración de la muestra de 1 gramo por
1 mililitro. La rotación específica de un material puro es una característica
intrínseca de ese material en una longitud de onda y una temperatura dadas.
Los valores se deben acompañar siempre por la temperatura en la cual la
medida fue realizada y el solvente en el cual el material fue disuelto. La
rotación óptica se mide en el polarímetro

∝
[∝]𝒕𝑫 =
𝒍𝒙𝑪

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III. DATOS Y RESULTADOS

1. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS.

ACIDO MALEICO

Temperatura Temperatura Densidad

Estructura Apariencia De fusión de ebullición a 20 ºC
(ºC) (ºC) (kg/L)

Solido cristalino, >139

cristales 130 - 139 (se 1.59
descompone)

ACIDO FUMARICO

Temperatura Temperatura Gravedad

Estructura Apariencia De fusión de ebullición especifica
(ºC) (ºC)

Granulos o polvo 286 286 (se

cristalino blanco descompone) 1.635
inodoro

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SACAROSA
Temperatura
Densidad a
Estructura Apariencia De fusión
20ºC (g/cm3)
(ºC)

Polvo
cristalino
185 - 187 1.587
blanco e
inodoro

2. PELIGROSIDADES

ACIDO MALEICO
Inhalación Ingestión Piel Ojos

Moderadas a Nocivo con Irritaciones , Severas irritaciones,

Riesgos severas irritaciones nauseas, enrojecimiento posible efecto
de las membranas vómitos y corrosivo con
mucosas y tracto diarrea. quemaduras.
respiratorio superior. Enrojecimiento y
dolor.

ACIDO FUMARICO
Inhalación Ingestión Piel Ojos

Riesgos Puede irritar la Nocivo con Irritaciones , El polvo y las

membrana nauseas, enrojecimiento soluciones pueden
mucosa vómitos y causar lagrimeo
diarrea.

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3. RESULTADOS.

 Estimación de la rotación observada (α) de la solución de sacarosa en el

polarímetro.

Solución Temperatura ºC [α] experimental

Sacarosa 21ºC 6.4º

 Calculo de la rotación específica [𝜶]𝒕 .

𝛼
[𝛼]𝑡 =
𝑙. 𝐶

Siendo: α = 6.4º ^ l = 1dm ^ C = 5g/50ml= 0.1 g/ml

Entonces:
6.4
[𝛼]𝑡 = = 64º
1𝑥0.1

 Comparamos con la rotación específica teórica.

[𝛼]𝑡 = +66.5º

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟: 3.75%

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

Momento en el cual
un cristal del ácido
fumárico se funde,
midiéndose 255°C como temperatura de fusión experimental (Temperatura de fusión
teórica es 286°C)

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V. OBSERVACIONES

1. Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico.

 El proceso de precipitación en ácido fumárico se desarrolló lentamente debido

a que se da una baja intensidad de calor por el vapor de agua producido.

 La Tf = 255ºC del ácido fumárico no es la verdadera (teórica Tf=286°C), ya

que una parte de este compuesto reacciona con el aire disminuyendo su
temperatura de fusión.

2. Actividad óptica de la sacarosa.

 En la preparación de la sacarosa, la sacarosa 5g se diluye totalmente en

50mL de agua destilada

 Para el uso del polarímetro debe de estar bien calibrado, es decir en inicio
cero.

 Previamente a usar el polarímetro debemos fijarnos que en la celda (porta

muestra) donde se coloca la muestra solución no debe haber burbujas

 El proceso de observar el ángulo de rotación en el polarímetro no es

exactamente preciso pues tiende a errores humanos.

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VI. CONCLUCIONES

1. Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico.

 El ácido fumárico (trans) es termodinámicamente más estable que el ácido

maleico (cis).

 El HCl funciona como un ácido catalizador el cual transforma mediante una

reacción de isomerización de un isómero Cis (Ácido Maleico) a Trans (Ácido
fumárico).

 Ambos son polvo blanco y la manera fácil de diferenciar es por su Temperatura

de fusión.

 Para la comprobación de un buen resultado, se da el uso del Equipo de punto

de fusión, puesto que este equipo nos ayuda a diferenciar entre el ácido
maleico y el ácido fumárico por su temperatura de fusión, porque la temperatura
de fusión experimental del ácido maleico es 148ºC (Tfteorica=130-139°C) y del
fumárico sobrepasa los 200ºC (Tf experimental=255°C)

2. Hidrólisis catalizada de la sacarosa.

 La rotación observada de la luz polarizada, que se midió por medio de un

polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura del
enantiomero estudiado, de su concentración y del disolvente empleado en la
solución.

VII. BIBLIOGRAFIA

 Wade, L.G., Química Orgánica, Pearson Educación, Quinta Edición, México;

Páginas: 30-42.167-208
 John Mcmurry, Química Orgánica, Editores Thomson, quinta edición,
páginas:196-254
 http://www.transmerquim.com/images/productos/a/ACIDO%20FUMARICO.
pdf

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