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1 PRUEBA Y CARACTERIZACIÓN DE AMINAS

Nombres E-mail
Segura Kevin Adrián (1) kevinsegm@unicauca.edu.co
2 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
3 Grupo No:
4 Fecha de realización de la práctica: 28/05/18
5 Fecha de entrega de informe: 05/06/18
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7 RESUMEN:
8 Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco, por conveniencia las aminas
9 se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, lo cual depende de cuantos grupos
10 orgánicos estén unidos al nitrógeno, además tienen la característica de ser polares y formar
11 puentes de hidrógeno, pero Como el nitrógeno es menos electronegativo forma un enlace N-H
12 menos polar que el O-H. Entonces en resumen de la práctica en la que se caracterizaron aminas
13 con pruebas de solubilidad en éter, en las que la anilina, trietilamina fueron soluble y la urea en
14 su estado sólido en un bajo porcentaje de solubilidad. También se realizó la prueba de basicidad
15 de aminas se calculó el PH con el papel indicador obteniéndose los siguientes resultados: la
16 anilina pH 5, la trietilamina pH 10 y el hidróxido de amonio con pH 12. Por otra parte se hizo el
17 ensayo con 0.5 ml cloruro férrico y 0.5 Ml de cada una de la solución obtenida en la prueba de
18 basicidad obteniendo como resultado de cada reacción. Por último se realizó la prueba de
19 formación de hidrocloruros y sulfatos, con anilina y trietilamina. En las cuales se Produjeron
20 reacciones exotérmica debido a que liberan energía al medio en forma de gas el cual se
21 propaga rápidamente, obteniéndose como producto sales de aminas que son sólidos no volátiles,
22 iónicos y con puntos fusión altos.
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9 Tabla 1. Pesos y rendimientos obtenidos en la reacción de saponificación de la grasa de res.
Muestra Peso(g) Rendimiento (%)
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10 NOTA: los valores de cualquier medición deben ser expresados en la unidad del sistema
11 internacional (SI) respectiva.
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20 3. ANALISIS DE RESULTADOS
21 3.1. SOLUBILIDAD EN ETER
22 En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un
23 compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con
24 respecto a la de los grupos no polares presentes en la molécula. En general los compuestos que
25 tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares.1 Por
26 lo tanto en la práctica se realizó la prueba de solubilidad con la anilina que pueden formar puentes

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1 de hidrógeno, y ligeramente se solubilizo en éter etilico, sin embargo la parte aromática de la

2 molécula de anilina reduce su capacidad de disolverse en algunas moléculas como el agua. Por otro
3 lado se evidencio que la trietilamina se solubiliza en éter etílico por el disolvente es ligeramente
4 polar, por último se realizó la prueba de solubilidad con urea en estado sólido con éter etílico; en la
5 cual la urea se mostraba que solubilizada parcialmente a medida que el tiempo pasaba, de modo que
6 si se deja la urea en presencia de éter, esta se asociara cada vez más en una disolución.
7 3.2. BASICIDAD DE LAS AMINAS
8 Una amina puede comportarse como una base orgánica o como un nucleofilo, esto se debido al
9 par de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con electrofilo. Una amina puede
10 sustraer un protón de agua para formando un ion amonio y un ion hidróxido. La constante de
11 equilibrio para las aminas, simbolizada Kb, la Kb para la mayoría de las aminas (alrededor de
12 10 -3 o menores) y el equilibrio de disociación de la reacción se encuentra desplazado hacia la
13 derecha.2
(𝐂𝟔𝐇𝟓𝐍𝐇𝟑+)(𝐎𝐇−)
14 𝑲𝒃 =
𝐂𝟔𝐇𝟓𝐍𝐇𝟐
15 Así también se usan los valores pKa para indicar la fuerza de los ácidos, el pKa del RNH3+ es el
16 PH en el cual las moléculas están protonadas. A PH más bajo (más ácido) y a pH más alto (más
17 básico) la amina esta menos desprotonada. Por lo tanto en la práctica de laboratorio donde se
18 realizó la basicidad de las siguientes aminas como lo son: la anilina, la trietilamina y el hidróxido
19 de amonio se les calculo el pH con el papel indicador, obteniéndose como resultado la anilina con
20 pH 5, la Trietilamina con pH 10 y el hidróxido de solido con pH 12. Por consiguiente se
21 demostró que la anilina es más acida ya que las aminas aromáticas se encuentra en forma
22 resonante, lo que nos explica que el par de electrones de una anilina esta menos disponible
23 porque se deslocaliza hacia el anillo aromático, lo cual provoca una disminución de la basicidad.2
24 También la basicidad de las aminas depende de los efectos inductivos y estéricos, así que PKa
25 sube por la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo). Por último el hidróxido de
26 amonio, que se obtiene como producto de una base débil como el amoniaco más el agua que es
27 un anfótera (que quiere decir que actúa como base y como acido), obteniendose un pH de 12
28 muy básico. En las siguientes ecuaciones se puede observar los productos formados por la
29 basicidad de las aminas
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1 1. C6H5NH2 + H2O C6H5NH3+ (aq) + OH- (aq)

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5 2 + H2O (aq) + OH- (aq)
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7 3. NH3 + H2O NH4+ OH-

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12 3.3. ENSAYO CON CLORURO FERRICO
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14 3.4. FORMACION DE HIDROCLORUROS
15 La protonación de una amina produce una sal de amina La sal de amina está compuesta por dos
16 tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion amonio) y el anión derivado del ácido. Las
17 sales de aminas sencillas se conocen como sales de amonio sustituidas. Las sales de aminas
18 complejas usan los nombres de la amina y del ácido que la conforman. Por lo tanto en el
19 laboratorio donde se evidencio estas reacciones con la aminas como la anilina y trietilamina
20 más un ácido fuerte como el ácido clorhídrico produce una reacción exotérmica por que libera
21 energía al medio en forma de gas, obteniéndose como producto sales de aminas que son sólidos
22 no volátiles, iónicos y con puntos fusión altos. También En ácidos diluidos acuosos, estas aminas
23 forman sus sales de amonio correspondientes y son capaces de disolverse en agua. Por
24 consiguiente La formación de una sal soluble es una prueba característica para el grupo funcional
25 amina. Así pues se puede observar como producto las sales que forman las aminas al reaccionar
26 La reacción de trietilamina con ácido sulfúrico sólo produciría el ion de trietilamonio. Cualquier cosa
27 con amonio es soluble, por lo que un precipitado no debe haberse formado en su reacción. Si usted
28 lista sus otras opciones intentaré hacer una conjetura y ayudarle.con un ácido en las siguientes
29 reacciones.
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1 C6H5NH2 + HCl C6H5NH3+ Cl-

2 (Cloruro de Fenilamonio)
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5 + HCl
6 (Cloruro de trietilamonio)
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9 3.5. FORMACION DE SULFATOS
10 La formación de sulfatos en un proceso análogo a la formación de hidrocloruro ya que en los dos
11 casos se forma una sal de amina, por lo cual resulta como producto de una amina y un ácido. Así
12 pues al poner a reaccionar la anilina con el ácido sulfúrico, lo que haces es una reacción de
13 sulfonación que pertenece a la sustitución electrofílica aromática, se agrega el grupo SO3 en la
14 posición y para debido a que el grupo amino es activador del anillo favoreciendo estas
15 posiciones, de igual modo el ácido sulfúrico reacciona exotérmicamente con trietilamina, por se
16 libera energía en forma de gas que se evapora rápidamente en el medio forma sales de sulfato que
17 sólo produce el ion sulfuro de trietilamonio. Véase las siguientes reacciones de formación de
18 sulfuros a partir de las aminas.
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20 1. C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH3+ HSO4-
21 (Sulfuro de Fenilamonio)

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25 2. + H2SO4 HSO4-
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27 (Sulfuro de trietilamonio)
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2 4. CONCLUSIONES
3 Un análisis detallado de los resultados, lleva a unas buenas conclusiones, especialmente
4 mostrando si hay o no coherencia entre los datos obtenidos y la literatura. Se espera que de cada
5 ensayo realizado haya una conclusión.
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15 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
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17 5.1. Cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más importantes de las proteínas
18 Existen varios tipos de proteínas y se clasifican en diferentes criterios
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20 5.2. Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides, su estructura y usos?
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22 5.3. Por qué las llamadas bebidas energizantes producen un efecto de alerta sobre el sistema
23 nervioso central
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16 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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18 (1). http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_2.pdf
19 fecha de visita 02/06/18
20 (2) https://www.youtube.com/watch?v=rrs1Y65ynrU fecha de visita 02/06/18
21 (2) Wade Jr, Química Orgánica, Volumen 2, Pearson Educación, Séptima Edición 2011,
22 México, Pág. 879,880.
23 (3) Hart, H; Hart. D.J y Craine, L.E. En Química orgánica, Ed. Mc Graw-Hill, novena edición, 28
24 Madrid, 1997, Pág.
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