Rosalía Chinchilla Vargas

B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

Práctica 3. Recristalización del ácido salicílico.

La cristalización es uno de los métodos más comunes en la industria para la purificación de un sólido. A
partir de este proceso se obtendrán cristales de diferentes tamaños, dependiendo de los resultados que
se obtenga es que se podrá decir que tan pura es la red cristalina. Generalmente entre más grandes y
regulares sean los cristales, se asegura la pureza del compuesto.

La cristalización consta de seis pasos a seguir: disolución, filtración caliente, cristalización, filtración al
vacío, secado y determinación de las propiedades físicas. En el laboratorio de desarrollarán cada uno de
esos pasos que serán explicados a continuación.

La disolución es el cambio de estado de una sustancia en su fase solida a su fase liquida. Para la
cristalización se preparan disoluciones saturadas de la sustancia, para ello se necesita de un disolvente
que cumpla con ciertas condiciones.

Como segundo paso se encuentra la filtración de impurezas. Para ella se puede proceder de dos formas:
filtración por gravedad (será la desarrollada en el laboratorio) o filtración al vacío. El equipo debe de
encontrarse caliente para evitar una cristalización prematura. Durante este proceso se hace uso de un
papel filtro con el fin de asegurarse una correcta filtración y que no haya una pérdida de sustancia. Este
papel filtro debe de doblarse en forma de abanico para aumentar la velocidad de filtración y permitir la
entrada de aire por las paredes del embudo, para que no se cristalice mientras se hace el trasvasado.

Seguidamente sigue la cristalización. En ella hay que esperar que la disolución se vaya enfriando a
temperatura ambiente para luego colocarlo en un baño de hielo. Se debe de controlar la velocidad de
formación de los cristales, si se forman muy rápido se obtendrán cristales muy pequeños que tendrán
muchas impurezas y serán difíciles de filtrar; si se forman muy rápido los cristales, serán grandes y van a
obstruir la red cristalina impidiendo la salida de las impurezas.

En el cuarto paso se tiene la filtración. En él los cristales obtenidos en el paso anterior deben de ser
traspasados a un embudo de Hirsch (si son pocos cristales) o a un embudo Buchner. En ellos se debe de
colocar un papel filtro de una forma correcta para evitar la pérdida de material. Después serán llevados a
una cámara donde se dará la segunda “cosecha” de cristales, ellos serán de menor pureza comparado con
los obtenidos anteriormente.

Como últimos pasos se encuentran el secado y la determinación y rendimiento de pureza. Para el secado,
los cristales deben de colocarse en un vidrio reloj y colocarlos debajo de una fuente de luz. Estos deben
de quedar secos por completo, no deben de quedar grumos de cristal ya que puede afectar el pasado. Y
por último se procede a medir el grado de pureza mediante la determinación del punto de fusión y
determinar el porcentaje de recuperación con una fórmula que se verá más adelante.

Durante esta práctica se espera realizar la separación del ácido acetilsalicílico como principal activo de la
pastilla aspirina, calcular y determinar el porcentaje de recuperación que se obtuvo a partir de la
cristalización de la aspirina como su grado de pureza y por último estudiar las características que deben
de tener los disolventes para la correcta realización del experimento.
 Rosalía Chinchilla Vargas
B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

Sección experimental:

El procedimiento se tomó del Manual de laboratorio Fundamentos de química orgánica, página 48,
experimento Cristalización de la Aspirina. La práctica de laboratorio consistió en:

2. Con la ayuda del mortero y 3. Trasvasar el polvo a un

1.Determinar la masa de una pistilo, la asistente amacerará Erlenmeyer de 125 mL pre-
pastilla de aspirina. las pastillas de aspirina. pesado y determinar la masa
de pastillas maceradas.

4. Calentar la mezcla de 5. Calentar la me mezcla hasta

disolvente asignado en la ebullición. Si no se disuelve más
plantilla. del 80% de la muestra, agregar
más disolvente caliente.

6. Usando un embudo con espiga corta

recién sacado de la estufa, armar
rápidamente el equipo. Filtrar en caliente a
un Erlenmeyer de 50mL. Enjuagar con 1-2
mL de disolvente caliente el Erlenmeyer y
el papel filtro.

7. Deje enfriar la disolución transparente a

temperatura ambiente. Durante este
tiempo, hay que enfriar disolvente fresco
en otro Erlenmeyer en preparación para
filtración al vacío. Cuando se observen
cristales, colocar los dos Erlenmeyers en un
baño agua-hielo.
8. Recoger los cristales por filtración al
vacío y lavarlos con pequeños porciones
de disolvente frío. Secar en vació la
muestra por unos minutos.
Rosalía Chinchilla Vargas
B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

99. Secar la muestra, pesar, determinar 10. Explicar si su disolvente es

el % de recuperación y el punto de apropiado para hacer una
fusión. Comparar su recuperación con recristalización de aspirina y comapre
los resultados obtenidos empleando los con los otros disolventes.
otros disolventes.

Resultados:

Cuadro 1. Determinación de la masa de una pastilla de aspirina.

Masa reportada por el fabricante (g) 0,5

Masa calculada de la pastilla (g) 2,4
Masa del Erlenmeyer (g) 3,01

Cuadro 2. Resultados obtenidos a partir de la elaboración del experimento.

Disolventes Masa inicial Masa final % Recuperación Rango de fusión

(g) (g) (°C)
Agua 2,4 0,610 25,41 127-131
Etanol 2,4 - - -
20 Agua: 80 Etanol 2,4 0,346 17,05 137,8
40 Agua: 60 Etanol 2,4 0,758 37,27 128,5-131
60 Agua: 40 Etanol 2,4 1,180 45,83 134-138
80 Agua: 20 Etanol 2,4 0,347 15,83 137-140

0,5g
Masa aspirina inicial = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑙𝑣𝑜 ∗ Masa de pastilla promedio = 2,4𝑔

masa obtenida de aspirina

% de recuperación= ∗ 100
Masa aspirina inicial

0,6
2,4
∗ 100 = 25,41% de recuperación del ácido salicílico en agua.
Rosalía Chinchilla Vargas
B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

Discusión:

En este experimento se trabajó con la aspirina, un medicamento de uso popular que funciona como
analgésico y desinflamatorio. Su compuesto principal es el ácido acetilsalicílico, el cual se obtendrá a partir
de la cristalización de la pastilla.

Para que ocurra la cristalización el sólido debe de entrar e disolución con algún disolvente, no cualquier
sustancia puede ser disolvente, este debe de cumplir una seria de reglas para que la reacción no se vea
afectada, algunas de ellas son:

 No reaccionar al purificar
 Que no sea toxico ni inflamable y que sea barato.
 Que se disuelva a la sustancia en caliente.
 Que se disuelva al solido en pequeña cantidad en frio.

Al cumplir estas reglas entre otras se asegura que la sustancia es capaz de ser un disolvente, sin embargo
se debe de tener en cuenta que igual disuelve a igual por lo cual si la polaridad del disolvente y de la
sustancia es la misma tendera a disolverse y no a cristalizarse. Para efectos de la práctica se utilizaron
como disolventes agua, etanol y la mezcla de ella en diferentes cantidades.

Para que la sustancia tenga un buen rendimiento se amerita que la sustancia este en su mayor estado de
purificación pero además de eso es necesario que su disolvente sea un buen disolvente de lo contrario la
solubilidad no se dará en su máximo nivel, una sustancia como ácido acetilsalicílico como se observa en
la figura 1, es un éster de ácido acético y un ácido salicílico que actúa como un alcohol. En la figura 2 se
observa la estructura del etanol, que pertenece al grupo de los alcoholes.

Figura 1. Estructura molecular del ácido acetilsalicílico.

Figura 2. Estructura molecular del etanol.

Rosalía Chinchilla Vargas
B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

Como se observa en el cuadro 2, no se obtuvo porcentaje de recuperación, esto porque la sustancia se

disolvió por completo. Esto por la razón explicada anteriormente, por la estructura de ambos compuestos.
Se recuerda la frase “igual disuelve a igual”, ambos son compuestos polares y poseen alcohol en su
estructura.

A partir de los resultados obtenidos se observa que las mezclas de agua y etanol (60:40 y 40:60) tuvieron
un porcentaje mayor de recuperación, que comparación a los demás que tiene un exceso de una u otra
sustancia o esta pura. Esto porque la combinación de ambas sustancias no actúa como tan buen disolvente
como lo hace el agua pura y en mayor cantidad el etanol. Cabe mencionar que el agua al principio no
disolvía bien la sustancia por ello se agregaron 10 mL más, siendo el total de volumen 25 mL, el disolvente
debía de estar caliente para aumentar la solubilidad.

Los cristales que se formaron fueron pequeños, por la información anteriormente dada, ellos fueron
difíciles de filtrar y fueron propensos a impurezas. Las impurezas se pueden ver reflejadas en el resultado
de la medición del punto de fusión ya que estuvo lejos del valor reportado en la lectura.

Conclusiones:

Se lograron cumplir con los objetivos propuestos, se realizó exitosamente la separación del principio
activo de la aspirina, se tienen claras las características que debe de poseer un disolvente para que sea
apto para la cristalización de la sustancia y por último se calculó y determinó el porcentaje de recuperación
y pureza del compuesto.

Los cristales obtenidos a partir de la cristalización de la aspirina usando el disolvente agua, fueron
pequeños por lo que se dificultó la labor del filtrado y ellos presentaron de impurezas que se pudieron ver
reflejados con el resultado del punto de fusión.

El etanol presento un 0% de recuperación porque él y el ácido salicílico poseen una estructura con
semejanzas y además ambos son polares. Mientras que los que obtuvieron un porcentaje de mayor
recuperación fueron los disoluciones en mezcla agua:etanol en una cantidad “balanceada”.

Como último punto a destacar se tiene la importancia de que el proceso de filtración se debe de hacer
con el equipo en caliente y con el papel filtro puesto de la forma correcta para que no haya una prematura
cristalización y una pérdida de material.

Bibliografía:

Lide,D.CRC handbook of chemistry and physics; CRC Press:Boca Raton, 2005.

Voet.D; Fundamentos de bioquímica; España;2009; pag 16.

Guarnizo.A; Química general: práctica, Elizcom; Armenia, 2008; pág. 128

Baños.J; Principios de farmacología, Barcelona; 2002; pág.273.

http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf
Rosalía Chinchilla Vargas
B52105
Grupo: 06
Asistente: Nathalie Stradi

Anexos:

Figura 3. Baño en frío para la disolución de ácido salicílico.

Figura 4. Cristales obtenidos a partir del filtrado por gravedad.

Figura 5. Secado de los cristales.