Manual Orga II de FarmaciaMUM

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ciencias Químicas
LICENCIATURA EN FARMACIA
AREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO: FARM-OO8L
CRÉDITOS: 3
FECHA: OCTUBRE 2014
1
NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura
NOMBRE DEL PROGRAMA
Licenciatura en Farmacia
EDUCATIVO:
MODALIDAD ACADÉMICA: Escolarizada
ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica II
UBICACIÓN: Nivel Básico
CORRELACIÓN:
– ASIGNATURAS
Química Orgánica I
PRECEDENTES:
– ASIGNATURAS
Química Farmacéutica I
CONSECUENTES:
Teorías del Enlace covalente, Teorías de
acidez y basicidad, Estereoquímica,
– CONOCIMIENTOS Mecanismos de reacción: vía radicales
libres, adición y sustitución electrofílica
aromática.
Reflexión, Análisis, Creatividad, Trabajo
– HABILIDADES Y ACTITUDES en equipo, y Respeto hacia sus
compañeros
Ética profesional, Responsabilidad,
– VALORES PREVIOS
Valores humanistas
CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE
HORAS POR
NÚMERO
PERIODO
CONCEPTO DE
(PERIODO = 16
CRÉDITOS
SEMANAS)
112
(4 HT/Semana = 7
HORAS TEORÍA Y PRÁCTICA 64
3 HP/Semana =
48)
HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL 0 0
CRÍTICA
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0
TOTAL 112 0
2 Farmacia
Blanca Martha Cabrera Vivas
Carmen Ma. González Álvarez
Gerardo Durán Espinosa
Guadalupe Hernández Téllez
Jesús Sandoval Ramírez
AUTORES: José Luis Vega Báez
Leticia Quintero Cortés
Lucio Gutiérrez García
Macario Martínez Barragán
René Gutiérrez Pérez
Ruth Meléndrez Luévano
Sara Montiel Smith
Socorro Meza Reyes
FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE 2009
FECHA DE LA ÚLTIMA
ACTUALIZACIÓN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O
ACTUALIZACIÓN
PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:
Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines

como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel Académico: Tener un Grado de Educación Superior
Haber impartido cursos de química orgánica,
Experiencia Docente: espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como
prácticos a nivel de educación superior
Experiencia Profesional: 3 años
OBJETIVOS:
Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que
contribuyan a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le
permita incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria,
generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución
de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción,
transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o
productos químicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le
permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de
esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura
3 Farmacia
Índice Página
Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5

Justificación ------------------------------------------------------------------------------------ 5
Objetivo general del curso ----------------------------------------------------------------- 5
Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------ 6
Contenido -------------------------------------------------------------------------------------- 7
Mapa conceptual ----------------------------------------------------------------------------- 8
Programación del curso por semanas---------------------------------------------------- 9
Metodología ------------------------------------------------------------------------------------ 9
Criterio de evaluación ----------------------------------------------------------------------- 10
Seminario de Nitrobenceno y Ácido pícrico ------------------------------------------- 11
Seminario de bromuro de n-butilo y cloruro de ter-butilo -------------------------- 15
Seminario de salicilato de metilo -------------------------------------------------------- 19
Seminario de anilina ----------------------------------------------------------------------- 22
Seminario de grupo carbonilo ------------------------------------------------------------ 25
Síntesis de nitrobenceno -------------------------------------------------------------------- 28
Síntesis de ácido pícrico.--------------------------------------------------------------------- 33
Síntesis de bromuro de n-butilo. ---------------------------------------------------------- 39
Síntesis de cloruro de ter-butilo. ---------------------------------------------------------- 43
Síntesis del 2-metil propeno ----------------------------------------------------------------- 47
Síntesis de salicilato de metilo. ------------------------------------------------------------ 50
Síntesis de anilina I -------------------------------------------------------------------------- 52
Síntesis de 1-5,difenil-1,4-pentadien-3-ona ------------------------------------------- 58
Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico. -------------------------------------- 63
MISCELANEA
Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del grupo de las Ftaleínas----------- 66
Síntesis de fenol-ftaleina -------------------------------------------------------------------- 69
Bibliografía ------------------------------------------------------------------------------------- 72
4 Farmacia
PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
El curso de Química Orgánica II se encuentra en el nivel básico del currículo

de la licenciatura en Farmacia, es una introducción a las reacciones que son la parte
dinámica de la Química Orgánica. Para su comprensión se requiere, aparte de
conocer la estructura de las moléculas reaccionantes, considerar los parámetros
termodinámicos, que nos van a indicar si una reacción se puede llevar a cabo, y la
cinética, que nos indica a qué velocidad se puede efectuar una reacción bajo
determinadas condiciones. Además se estudian las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos que contienen en su estructura enlaces sencillos carbono-
halógeno; carbono-oxígeno; carbono-nitrógeno y enlace doble carbono-oxígeno.
El estudio de las transformaciones químicas es uno de los temas centrales del

laboratorio de la Química Orgánica II y se organiza para su comprensión en las
reacciones características de los grupos funcionales. Se clasifican en diferentes tipos
los que a su vez proceden por un determinado mecanismo.
Así pues el curso práctico de Química Orgánica II busca reforzar las
habilidades adquiridas en el curso precedente así como que el alumno aplique sus
conocimientos de diversas técnicas de purificación y de caracterización para los
compuestos obtenidos.
JUSTIFICACIÓN
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse
con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual
contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico
y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un
espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Que el alumno se capacite para entender tanto a nivel teórico como
experimental: las propiedades físicas y transformaciones químicas de los grupos
funcionales que se analizan en el presente curso. Teniendo en cuenta que la
estructura de las moléculas orgánicas no es estática, es fundamental considerar la
5 Farmacia
parte dinámica de las moléculas a través de las reacciones que se llevarán a cabo en
el Laboratorio de Química Orgánica II.
El estudiante, desarrollará las habilidades de: lectura y escritura científica,
reflexión, análisis y síntesis al relacionar y comprender que las importantes
manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos
orgánicos, se deben al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y
conformación atómica-molecular.
Estas habilidades le permitirán, dar solución eficiente a los retos profesionales
que se le presenten, buscando siempre el beneficio social. El objetivo de la
asignatura es aportar al alumno una visión de la Química Orgánica que le permita
abordar con capacidad, la resolución de problemas sintéticos de compuestos
farmacológicamente activos. Este curso ofrece al estudiante una introducción a los
mecanismos de las reacciones orgánicas, y finalmente iniciarle en la síntesis de
fármacos y productos naturales.
OBJETIVOS PARTICULARES:
 Comprender los principios teóricos que sirven de base a cada una de las
reacciones.
 Comprender que la información que tenemos acerca de la Química, así como los
principios teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de
experiencias en el laboratorio.
 Comprender la naturaleza experimental de la Química a través de la predicción,
recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas
variables del comportamiento de las sustancias.
 Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que participan las
moléculas orgánicas.
 Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.
 Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de
transformación de las moléculas orgánicas.
 Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las
moléculas orgánicas.
 Obtener en el laboratorio sustancias que tengan alguna aplicación.
6 Farmacia
 Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos
orgánicos.
 Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas
orgánicas, con base a los conocimientos adquiridos.
 Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada
reacción.
 Aprender que las sustancias químicas deben ser manejadas apropiada y
cuidadosamente.
 Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
 Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas
que lo rodean.
 Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que se va a
hacer.
 Adquirir la costumbre de llevar una anotación ordenada de datos y operaciones
de cada una de las prácticas, y observaciones realizadas durante el desarrollo de
una reacción.
 Reafirmar sus conocimientos sobre estequiometría, al determinar la cantidad de
reactivos a utilizar en cada práctica.
 Explicar una reacción Química, a partir de comprender y entender lo que pasa
dentro de un matraz de reacción.
 Aprender a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento
teórico y práctico.
 Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes técnicas generales
utilizadas en la separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en
una determinada reacción Química.
 Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al
mismo tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se
socialice.
CONTENIDO
En este curso práctico se propone llevar a cabo una serie de reacciones en un
solo paso, para iniciar al alumno en la síntesis Orgánica. Proponiéndose para esto
las siguientes reacciones:
7 Farmacia
1. Síntesis de nitrobenceno
2. Síntesis de ácido pícrico.
3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
5. Síntesis de salicilato de metilo.
6. Síntesis de anilina I
7. Síntesis de anilina II
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-pentadien-3-ona
9. Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico.
MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA
Curso de química orgánica II

Lic. de farmacia
Teoría Parte experimental
Seminarios Priácticas
Unidades
1. Enlace sencillo
C-X
2. Enlace sencillo
C-O y C-S 1. Síntesis de nitrobenceno
3. Enlace sencillo Teoría. Experimental 2. Síntesis de ácido pícrico.
C-N 3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Enlace doble y 4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
triple C-N 5. Síntesis de salicilato de metilo.
5. Enlace doble 6. Síntesis de anilina I
C-O 7. Síntesis de anilina II
6. Heterocíclicos - Conceptos básicos del
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-
tema central - Material y equipo pentadien-3-ona
- Nombre y formulas de - Reactivos 9. Síntesis de ácido benzoico y
todos los participantes en alcohol bencílico.
la reacción
- Condiciones de reacción .
- Propiedades físicas -Convertir moles a gr. y ml.
de todos los participantes -Convertir gr. y ml. a moles
de la reacción
-Identificar las etapas de
- Toxicidad de todos los *Síntesis
participantes de reacción *Separación
*Purificación
- Mecanismo de reacción *Identificación
- Rendimiento teórico
-Tratamiento de residuos
de la reacción
- Rendimiento experimental
8 Farmacia
PROGRAMACIÓN DEL CURSO PRÁCTICO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II POR SEMANAS.
Semana 1.- Dar a conocer el programa y plan de trabajo con los estudiantes
Semana 2.- Seminario I (tema central: Aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y
ácido pícrico).
Semana 3.- Síntesis de nitrobenceno.
Semana 4.- Síntesis de ácido pícrico.
Semana 5.- Seminario II (tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de
bromuro de n-butilo y cloruro de ter-butilo.
Semana 6.- Síntesis de bromuro de n-butilo
Semana 7.- Síntesis de cloruro de ter-butilo.
Semana 8.- Seminario III (tema central: Alcoholes y la síntesis de salicilato de
metilo)
Semana 9.- Síntesis de salicilato de metilo
Semana 10.-Seminario IV (tema central: Aminas y la síntesis de anilina)
Semana 11.- Síntesis de anilina I
Semana 12.- Síntesis de anilina II
Semana 13.- Seminario V (tema central: Carbonilo y la síntesis de la 1,5- difenil-1,4-
pentadien-3-ona y, la síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico
Semana 14.-Síntesis de la 1,5- difenil-1,4-pentadien-3-ona
Semana 15.- Síntesis ácido benzoico y alcohol bencílico.
METODOLOGÍA
La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la

acción de aprendizaje. Para lograrlo se proponen las siguientes:
Actividades didácticas
 Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

 Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la
secuencia de reacciones.
 Antes de cada sesión experimental, el maestro coordinará un
seminario, el cual se centrara en dos aspectos fundamentales:
9 Farmacia
Parte teórica:
1. Reacción general que se efectuará.

2. Mecanismo de la reacción.
3. Técnica de la síntesis (elaborada como mapa conceptual)
4. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos
5. Otros.
Parte experimental:
1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la

práctica.
2. Condiciones de la reacción.
3. Tiempo de la reacción.
4. ¿Cómo determinar las cantidades de reactivos por utilizar?
5. Técnicas para la separación y purificación del producto.
6. Técnicas para la identificación del producto.
7. Tratamiento de los desechos de la reacción.
8. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y práctico.
9. Cuestionario
10.Otros.
 Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar

con el diagrama de flujo y el plan de acción que él previamente
estableció con base a los requerimientos teóricos y prácticos que se
aplicarán en dicha sesión y que fueron analizados y establecidos en
el seminario
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
A). La evaluación del laboratorio se hará con base en la calificación obtenida a

través del cumplimiento de los siguientes puntos:
a) Asistencia
b) Discusión de su plan de acción
c) Trabajo en grupo
El cumplimiento de cada punto le corresponde el 20%, y el resto se evalúa

con los siguientes puntos:
a) Libreta personal
b) El reporte presentado en formato de un artículo (uno por cada
grupo de prácticas realizadas en el curso)
B) La calificación del laboratorio corresponde al 20% de la calificación final del

curso, y consecuentemente al curso teórico le corresponde el 80%.
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodón
b) Guantes
10 Farmacia
c) Lentes de seguridad
d) Cubrebocas
e) Zapatos cerrados y bajos
SEMINARIO I
( Tema central: aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y Ácido pícrico)
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias
químicas de uno dos o más anillos altamente insaturados de fórmula C nHn que
poseen propiedades químicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente,
sino que también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en
general a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras
químicas cíclicas, planas que poseen un número máximo de dobles enlaces
conjugados permitiendo así una amplia deslocalización electrónica en su sistema .
Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los átomos de carbono sucesivos
son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre enlace simple y enlace doble.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de
diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el
ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el
acetoaminofeno.A veces se utiliza también como disolvente, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos.Antiguamente se utilizaba también con el
nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone
para el medio ambiente.
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de
propiedades que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del
conocimiento, así en medicina, se ha utilizado como astringente, antiséptico y
estimulante de la epitelacion; en algunas técnicas histológicas se emplea como un
11 Farmacia
excelente agente químico fijador (se fija con intensidad en los citoplasmas) sobre
todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se
emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias electricas,
grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en
muchos laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los
objetivos:
A). Educacionales
 Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán
comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante
realidad. Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes y un
pensamiento reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un profesionista
de alto desempeño laboral con un espíritu emprendedor, innovador y
propositivo.
 Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje
usando las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que
le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
 Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
 Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y
12 Farmacia
comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas
intermoleculares de los compuestos aromáticos.
 Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
 Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
 Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende
lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer
para considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofilica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofilica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información,
2. Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del
producto,
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
4. Realización de mezclas
13 Farmacia
5. Realización de baño maría
6. Cristalización y recristalización
7. Filtración
8. Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con
sustancias toxicas y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
TEMARIO
1. Explique la estructura del benceno

2. Explique a que se debe la estabilidad del benceno
3. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la
regla de Hückel
4. ¿Por qué el benceno y sus derivados tienden a reaccionar con electrófilos?
5. ¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitución
en lugar de adición como los alquenos?
6. Defina las características estructurales de los grupos activadores y de los
desactivadores.
7. Explique por qué se les llama grupos orientadores de orto, meta y para a los
sustituyentes existentes en el anillo aromático.
8. En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la
reacción.
9. Explicar el tipo de reacciones que sufre el benceno y sus derivados así como
el mecanismo de reacción que justifican su transformación.
14 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA:
Pavia,D.L.,Lampkan,G.M.,Kriz, G.S.,
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders & Co. London 1976
R.Q.Brewster, Curso de Química Orgánica Experimental

Limusa, Madrid 1984
Carey, F.A. Quimica Organica, sexta edicion

McGraw-Hill Interamericana, 2006
SEMINARIO II
(Tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de bromuro de n-butilo y
cloruro de ter-butilo.)
INTRODUCCIÒN
Varios de los halogenuros de alquilo tienen propiedades insecticidas aunque
algunos tienen propiedades fungicidas, acaricidas y herbicidas. Los más frecuentes
son los compuestos clorados. De hecho el miembro del grupo que ha sido más
utilizado es el DDT o diclorodifeniltricloroetano, que provocó una autentica revolución
en su tiempo, allá por 1940, dada su fácil síntesis y su bajo precio, razón por la cual
se mantiene su uso a pesar de las recomendaciones en contra del mismo y de la
prohibición que existe en un gran número de países.oseen una alta toxicidad para
los insectos, actuando sobre su sistema nervioso al que llegan a través de su
cutícula.
Presentan una persistencia muy elevada lo que los hace especialmente

peligrosos, esta ha sido la principal causa de la prohibición del miembro más
destacado del grupo, el DDT, y de alguno más. Junto a esta característica está la de
su bioacumulación en los tejidos adiposos de los vertebrados que hace que
15 Farmacia
permanezcan en los organismos durante un largo tiempo y que las concentraciones
sean cada vez mayores, aunque no esta claro que se produzcan movilizaciones
posteriores que den lugar a intoxicaciones graves.
Aparecen tres tipos diferentes dentro del grupo:
Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos.
Se utilizan preferentemente como fumigantes contra los insectos, coleópteros y

ácaros. Su principal acción es por contacto. Los más empleados son el metilbromuro
y el 1,2-dicloropropano.
Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos.
Se emplean como insecticidas y fungicidas. Los más utilizados son el HCH

(hexaclorocicloexano), que actúa por contacto, clordano, aldrín, dieldrín y endrín.
Derivados halogenados aromáticos.
Su uso es el más amplio del grupo y aparecen términos con propiedades

insecticidas, acaricidas, herbicidas y fungicidas, dependiendo de la naturaleza del
halógeno, el número de ellos en la molécula de benceno y de su posición en el anillo.
Los tipos más extendidos son el DDT cuya acción es por contacto, DDD, metoxiclor y
hexaclorobenceno.
JUSTIFICACIÒN

objetivos:
A). Educacionales
16 Farmacia
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
C). Específicos
comprender las propiedades
 físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende
lograr el cumplimiento de los mismos.
La versatilidad de los hidrocarburos halogenados en cuanto a la reactividad

permite ser utilizada como ejemplo de las reacciones SN1, SN2 y E2, ya que estos
compuestos son la base para la obtención de una variedad de productos.
Objetivos:
A) Conceptuales:
1. Comprender las características estructurales de los halogenuros de
alquilo.
2. Comprender las diferencias de las reacciones de sustitución nucleofìlica
(SN1 y SN2
17 Farmacia
B) Aptitudinales:
a) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
b) Procedimentales:
1. Busqueda de información
2. Planeacion y coordinación de las actividades
experimentales
C) Actitudinales:

2. Respeto y responsabilidad hacia de sus compromisos,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con
sustancias toxicas y flamables,
laboratorio
TEMARIO
1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

2. ¿Qué es una reacción de Eliminación?
3. Explicar el concepto de basicidad y nucleofilicidad
4. ¿Qué relación existe entre la basicidad y nucleofilicidad?
5. ¿Qué es un buen grupo saliente? Mencione sus características
18 Farmacia
6. Mecanismo de SN1 y SN2 con estereoquímica, cinética.
7. Mecanismo de E1 y E2 con estereoquímica, cinética.
8. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de
sustitución y eliminación?
SEMINARIO III
(Tema central: alcoholes y la síntesis de salicilato de metilo)
SINÓNIMOS: Aceite de betula. Acido gualtérico. Esencia de abedul
dulce.
Esencia de gaulteria. Esencia de pirola. Esencia de Wintergreen.
INTRODUCCIÒN
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de
millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el
acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de
celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el
más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica,
antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y
tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado
como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
JUSTIFICACIÓN

objetivos:
A). Educacionales
19 Farmacia
B). Generales
C). Específicos
comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas
intermoleculares de los compuestos aromáticos.
desarrollar la práctica: “Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del
grupo de las Ftaleínas”, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de adición-sustitución
20 Farmacia
2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP2
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Usos terapéuticos de algunos de los derivados de ácidos carboxílicos
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
1. Búsqueda de información
2. Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en
las etapas de síntesis, separación, purificación e identificación
del producto
experimentales
4. Realización de mezclas
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
toxicas y flamables,
laboratorio
TEMARIO

21 Farmacia
SEMINARIO IV
(Tema central: aminas y la síntesis de anilina)
INTRODUCCION
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre

incoloro y ligeramente amarillo de olor característico a lmendras. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y
explosivos,entre otros.
JUSTIFICACIÓN

objetivos:
A). Educacionales
22 Farmacia
B). Generales
C). Específicos
 Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos
nitrogenados unidos al carbono mediante un enlace sencillo y doble.
 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia de las aminas.
 Basicidad y nucleofilicidad.
 Formación de sales de amina
 Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y
Farmacéutica.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica:”obtención de anilina, pretende lograr el cumplimiento de
los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de óxido-reducción
2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP 3
para el átomo de nitrógeno
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Saber la importancia que la anilina tiene en la obtención de
productos como: espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos, entre otros
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
23 Farmacia
4. Síntesis
1. Búsqueda de información
2. Planeación y coordinación de las diferentes técnicas que se
usan en las etapas de síntesis, separación, purificación e
identificación del producto
experimentales
C). Actitudinales:
laboratorio
TEMARIO
1. Clasificación y estereoquímica de las aminas.

2. Explique la estructura y la estabilidad de la anilina.
3. Explique por qué el grupo amino en el anillo aromático es un activador fuerte y
orientador a las posiciones orto y para.
4. Métodos de obtención de aminas.
5. Reacciones de las aminas como bases y como reactivos nucleofílicos.
6. Diferenciación de una amina primaria, secundaria y terciaria por el ensayo de
Hinsberg.
7. Mecanismo de reacción.
8. Comprensión de la técnica a desarrollar en el laboratorio para la obtención de
la anilina
24 Farmacia
SEMINARIOV
(Tema central: Aldehídos y cetonas, la síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-

ona.
INTRODUCCIÓN:
En su origen, los compuestos carbonilo sólo se referían a aldehídos y cetonas;
en la actualidad, a los ácidos carboxílicos y a sus derivados también se les considera
dentro de este grupo.
En la naturaleza existen aldehídos y cetonas que tienen importancia farma-
ceútica, otros más se han sintetizado.
El comportamiento de las moléculas obedece a efectos estéricos, de
resonancia e inductivo, entre otros factores; en las cetonas y aldehídos el efecto
inductivo juega un papel importantísimo, ya que éste depende de la
electronegatividad de los átomos. En particular, en la escala de Pauling, el oxígeno
tiene 3.5, ocupa el segundo lugar des-pués del flúor que tiene 4.0, mientras que el
carbono tiene el valor de 2.5 de elec-tronegatividad. Además, en los aldehídos y
cetonas la hibridación, tanto en el carbono como en el oxígeno del carbonilo es SP 2,
lo que facilita el ataque nucleofílico. Esto hace que los carbonilos tengan un
comportamiento especial; por un lado actúan como electrófilos, ya que la diferencia
de electronegatividades entre oxígeno y carbono provoca que en dicho carbono surja
una deficiencia electrónica (carga parcial positiva en el carbono), que propicia el
ataque nucleofílico. Por otro lado, el efecto inductivo negativo del oxígeno se
manifiesta mas allá del carbono, porque los hidrógenos α (átomos α son los que
están unidos inmediatamente después del átomo de referencia, en este caso el
carbono del carbonilo), se vuelven lábiles, acídicos; es decir, se des-prenden
fácilmente para formar carbaniones que actúan como nucleófilos y atacan, inclusive
a otros carbonilos; cuando esto sucede, se dice que ocurre una condensación
25 Farmacia
aldólica (“ol” de alcohol y “ald” de aldehído y por extensión de cetona) o
condensación carbonílica.
La condensación aldólica se da entre dos moléculas de un mismo aldehído o
ce-tona que tengan hidrógenos α, entre aldehídos y cetonas diferentes y entre un
aldehído y una cetona, a condición de que uno de ellos tenga hidrógenos α. Cuando
las molé-culas de aldehídos o cetonas son diferentes, de conoce como
condensación aldólica cruzada.
Además de las reacciones de condensación aldólica o carbonílica, en donde
una molécula actúa como nucleófilo y otra como electrófilo, existen otras muchas
reaccio-nes, entre ellas las de óxido-reducción.
Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes o por reducción de
ácidos:
ALCOHOLES → ALDEHÍDOS ← ÁCIDOS
La reacción de Cannizzaro es un proceso de óxido-reducción, los aldehídos

que no tienen hidrógenos α (Benzaldehído, Formaldehido, Furfural, etc.), en
presencia de hidróxido de potasio y por acción del calor, se convierten en una
molécula de alcohol y una de ácido a partir de dos moléculas de aldehído; es decir,
una molécula se oxida para reducir a la otra. En particular, la primera molécula de
aldehído es atacada por un oxhidrilo, con lo cual se oxidará a ácido, dicho
compuesto expulsará un hidruro que atacará a la otra molécula de aldehído que se
reducirá a alcohol. También existe la reacción de Cannizzaro cruzada, que ocurre
entre aldehídos diferentes que no tengan hidrógenos α; en éste caso, el aldehído con
menor impedimento estérico es atacado; es decir, se oxida. En ésta reacción, las dos
moléculas de aldehído se comportan como electrófilos.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los
siguientes objetivos:
A). Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de co-
nocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará
con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le
26 Farmacia
permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un espíritu emprendedor,
innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo y autoaprendizaje usando
las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
B) Generales
compues-
tos orgánicos.
C) Específicos
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo
carbonilo, así como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es
decir, se desprenden fácilmente en presencia de alcohósidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos
porque al perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-
sarrollar la práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el
cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
27 Farmacia
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información.
2. Reflexión.
3. Análisis.
4. Síntesis.
1. Búsqueda de información,
2. Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
eta-
pas de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
experimen-
tales,
4. Elaboración de mezclas,
5. Preparación de baño maría
6. Precipitación, cristalización y recristalización,
7. Filtración,
8. Punto de fusión
C). Actitudinales:
tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
TEMARIO.
1. Nomenclatura de aldehídos y cetonas.
2. Explique la estructura del carbonilo en aldehídos y cetonas.
3. Enumere y explique los métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
4. Explique los tipos de reacciones que sufren los aldehídos y cetonas, así como
los mecanismos que justifican dicha transformación.
5. Usos de aldehídos y cetonas en productos farmacéuticos.
28 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO I
SÍNTESIS DE NITROBENCENO
INTRODUCCIÓN:
La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un

hidrógeno por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el
medio de reacción. La nitración de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo
de sustitución electrofílica aromática. Una sustitución electrofílica aromática es
aquella que principia por el ataque al anillo aromático de un electrófilo (especie con
deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ión bencenonio.
OBJETIVOS:
 Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución

 Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
 Fortalecer las habilidades prácticas de los estudiantes en el proceso de
purificación de compuestos orgánicos.
 Aplicar los conceptos de sustitución electrofílica aromática en el benceno
(SEA).
 Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para
contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.
TEMARIO
1. Explique la estructura del benceno

2. Explique a que se debe la estabilidad del benceno
3. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad.
Resaltar la regla de Hückel
4. ¿Por qué el benceno y sus derivados tienden a reaccionar con
electrófilos?
5. ¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de
sustitución en lugar de adición como los alquenos?
6. Defina las características estructurales de los grupos activadores y de los
desactivadores.
29 Farmacia
7. Explique por qué se les llama grupos orientadores de orto, meta y para a
los sustituyentes existentes en el anillo aromático.
8. En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad
de la reacción.
9. Explicar el tipo de reacciones que sufre el benceno y sus derivados así
como el mecanismo de reacción que justifican su transformación.
REACCIÓN:
NO2
H2SO4
+ HNO3
REACTIVOS Y MATERIAL
A) REACTIVOS:
 4.5 ml Ácido nítrico concentrado
 5.0 ml Ácido sulfúrico concentrado
 3.5 ml Benceno
 10 ml Hidróxido de sodio al 5%,
 8.0 ml Solución saturada de cloruro de sodio
 Cloruro de calcio anhidro
B) MATERIAL:
 Matraz de balón de 100 mL
 Refrigerante
 Vaso de precipitados de 250 mL
 Embudo de separación
 Matraz erlenmeyer de 50 mL
 Termómetro
 Embudo de tallo largo
30 Farmacia
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre

este ácido agregar gota a gota, con agitación y enfriamiento 4.5 ml de ácido nítrico,
de esta manera se obtiene la mezcla nitrante.
En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a

gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y
controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre en
el rango entre 50º a 60º C (temperatura que pueda soportar la palma de la mano). Si
la temperatura se eleva a más de 60º C, el matraz deberá enfriarse sumergiéndolo
en un baño de agua fría.
Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en
posición de reflujo y se calienta en baño maría, manteniendo la temperatura a 60º
durante media hora, al cabo de la cual se habrá separado dos capas. Esta mezcla
se deja enfriar y se coloca en un embudo de separación, dejándolo reposar durante
unos minutos hasta la separación de las capas. La capa inferior contiene la mezcla
sulfonítrica y la superior el nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos veces con
agua, 2 veces con hidróxido de sodio al 5% y por último dos veces con agua (utilice
porciones de 10 ml cada vez).
El nitrobenceno se transfiere a un matraz erlenmeyer y se le añade cloruro de
calcio anhidro (para secar) hasta que el líquido adquiera transparencia, entonces se
decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento
experimental.
NOTA: El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel.
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10 10
1
31 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1) Agregar gota a gota

H2SO4 con agitación
2) Agregar gota a gota

benceno con agitación.
Mantener T = 40-50oC
3) Reflujo en baño
maría, 30´a 60oC
4) Enfriar con H2O
5) Separar fases
6) Lavar 2 veces con 15 ml

de agua fría.
7) Lavar con 10 mL de
NaOH al 10% hasta pH=7
8) Lavar con agua
9) Secar con Na2SO4 o CaCl2
D1, D2: Solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede utilizar para neutralizar.
D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje.
32 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA:

Limusa, Madrid 1984

PRÁCTICA NÚMERO I I
“SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO A PARTIR DE FENOL”
INTRODUCCIÓN:
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de
propiedades que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del
conocimiento, así en medicina, se ha utilizado como astringente, antiséptico y
estimulante de la epitelacion; en algunas técnicas histológicas se emplea como un
excelente agente químico fijador (se fija con intensidad en los citoplasmas) sobre
todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se
emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias eléctricas,
grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en
muchos laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
objetivos:
A). Educacionales
33 Farmacia
B). Generales
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las
propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el
34 Farmacia
OBJETIVOS
A) Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofílica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
1. Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información
1.2 Reflexión
1.3 Análisis
1.4 Síntesis
2. Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información,
2.2 Plantación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del
producto,
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
2.4 Realización de mezclas
2.5 Realización de baño maría
2.5 Cristalización y recristalización
2.6 Filtración
2.7 Punto de fusión
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas
y flamables,
35 Farmacia
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del laboratorio
TEMARIO
10.Explique la estructura del benceno

11.Explique a que se debe la estabilidad del benceno
12.Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la
regla de Hückel
13.¿Por qué el benceno y sus derivados tienden a reaccionar con electrófilos?
14.¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitución
en lugar de adición como los alquenos?
15.Defina las características estructurales de los grupos activadores y de los
desactivadores.
16.Explique por qué se les llama grupos orientadores de orto, meta y para a los
sustituyentes existentes en el anillo aromático.
17.En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la
reacción.
18.Explicar el tipo de reacciones que sufre el benceno y sus derivados así como
el mecanismo de reacción que justifican su transformación.
A). Reactivos
 Ácido sulfúrico
 Ácido nítrico
 Fenol
 Agua
B). Material
 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml.
 1 Vaso de precipitados de 50 ml.
 1 Vaso de precipitados de 150 ml.
 1 Recipiente para baño maría
 1 Agitador
 1 Embudo
 Papel filtro
36 Farmacia
En un matraz erlenmeyer de 125 ml., se colocan 0.074 moles de ácido

sulfúrico y se le adicionan gota a gota 0.089 moles de ácido nítrico, agitando y si es
necesario enfriando. (a esta combinación se le conoce con el nombre de mezcla
nitrante)
En un vaso de precipitados de 50 ml., se colocan 0.0022 moles de fenol y se
disuelve en 0.074 moles de ácido sulfúrico. Esta disolución se agrega a la mezcla
nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño
maría. El calentamiento prolongado asegura que efectivamente se forme trinitofenol.
Pasado este tiempo, la mezcla reaccionante, se vierte en vaso de precipitados
que contenga hielo picado, para que se efectué la cristalización.
Los cristales formados se filtran y se lavan con agua helada. Para purificar el
ácido pícrico, se recristaliza utilizando una solución acuosa muy diluida de ácido
clorhídrico o bien una mezcla de etanol-agua.
SEGURIDAD PERSONAL
1. Bata blanca 100% algodón,
2. Guantes,
3. Lentes de seguridad
4. Cubreboca
5. Zapatos cerrados y bajos
37 Farmacia
l
no
Fe
o
id
o
ac
ric
lfu
su
mezcla
nitrante 4 5 67
8
45 67
8
31 11
3
2 9 2 9
1 1
0
Cristalizacion
Bano maria
acido picrico
aguas madres,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:
Limusa, Madrid 1984
38 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO III
“OBTENCIÓN DEL BROMURO DE n-BUTILO”
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas,
utilizándose para la obtención de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos,
aminas, etc.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reacción de alcoholes con
ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, lo mismo que pentacloruro y
tricloruro de fósforo rojo. Los yoduros de alquilo no pueden sintetizarse con el
triyoduro de fósforo porque es inestable, y no puede almacenarse, pero puede
generarse in situ (mezcla de reacción), mediante la reacción del fósforo y el yodo.
OBJETIVOS:
 Realizar la síntesis de Bromuro de n-butilo a través de una reacción de

sustitución nucleofílica.
 Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2).
TEMARIO

10.¿Qué es una reacción de Eliminación?
11.Explicar el concepto de basicidad y nucleofilicidad
12.¿Qué relación existe entre la basicidad y nucleofilicidad?
13.¿Qué es un buen grupo saliente? Mencione sus
características
14.Mecanismo de SN1 y SN2 con estereoquímica, cinética.
15.Mecanismo de E1 y E2 con estereoquímica, cinética.
16.¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las
reacciones de sustitución y eliminación?
39 Farmacia
REACCIÓN:
NaBr
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br + H2O
H2SO4
En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua y con cuidado,

agitando y enfriando exteriormente, se añade primero 3.5 mL de ácido sulfúrico y
después 3.7 mL de alcohol n-butílico. Se agita el matraz para mezclar bien los
líquidos y a esta mezcla se le adiciona 4.1 g de bromuro de sodio.
El matraz redondo se conecta a un refrigerante en posición de reflujo y se
calienta suavemente, con agitación, removiendo la mezcla hasta que se disuelva la
mayor cantidad posible del bromuro de sodio. Después se calienta la mezcla a
reflujo. Empezando la reacción se nota la separación de dos capas. Se mantiene el
reflujo durante 45 minutos, pasado ese tiempo se adapta el matraz a un aparato de
destilación simple.
La mezcla de reacción se destila y se colecta en un matraz erlenmeyer. Se da
por terminada la destilación cuando deja de destilar un líquido de aspecto aceitoso
(mezcla de bromuro de n-butilo–agua) y ya solo destila agua. Todo el destilado se
pasa a un embudo de separación y se decanta la capa inferior de bromuro de n–
butilo. El bromuro de n-butilo se lava con 10 mL de una solución de NaOH al 10% y
posteriormente se lava con 10 mL de agua destilada. Se seca con cloruro de calcio
anhidro, se mide el volumen recolectado y se calcula el rendimiento.
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10 10
1
40 Farmacia
A) REACTIVOS:
 3.5 ml Ácido sulfúrico
 3.7 ml Alcohol n-butílico
 4.1 g Bromuro de sodio
 NaOH al 10%
 Cloruro de cálcio
B) MATERIAL:
 Matraz redondo de 100 ml
 1 refrigerante recto
 Matraz erlenmeyer
IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE BEILSTEIN.
En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se calienta en la

llama de un mechero de Bunsen hasta que la llama quede de su color natural. Se enfría
el alambre, el anillo se introduce en el bromuro de n-butilo obtenido, tomando un poco y
se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia de
halógenos.
SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA.
En un tubo de ensayo se colocan 2 mL de una solución etanólica de nitrato de plata

al 2% y se le añade una gota del bromuro de n-butilo obtenido, la formación de un
precipitado muestra la presencia de halógenos.
41 Farmacia
1) Residuos de Trampa
2) Destilado 3) Residuos de Destilación
4) Secar con Na2SO4
D1, D3: Cheque pH, neutralice y deseche por drenaje
42 Farmacia
D2, D4: Filtre sólidos presentes, neutralice la solución y deseche por el drenaje. Los
sólidos se pueden desechar.
BIBLIOGRAFÍA

Limusa, Madrid 1984

PRÁCTICA NÚMERO I V
“OBTENCIÓN DEL CLORURO DE t-BUTILO Y SU CONVERSIÓN A ISOBUTILENO”
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante una reacción de alcoholes con
ácido clorhídrico, pentacloruro y tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo. El mecanismo
de reacción puede ser de substitución nucleofílica bimolecular o unimolecular, lo que
significa que la velocidad de la reacción y el rendimiento depende de que el alcohol
empleado sea primario, secundario o terciario.
OBJETIVOS:
 Realizar la síntesis de cloruro de t-butilo a través de una reacción de sustitución

nucleofílica monomolecular.
43 Farmacia
 Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2) para
diferenciarlos.
TEMARIO

REACCIÓN:
CH3 CH3
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O
CH3 CH3
En un embudo de separación de 125 mL, se colocan 3 mL de alcohol t-butílico

(0.0325 mol) y 11 mL de ácido clorhídrico concentrado. Sin tapar el embudo se mueve
suavemente, dando al líquido un movimiento de rotación. Después de 2 minutos
aproximadamente, se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave un momento para
igualar la presión con la del exterior. Después se agita el embudo durante unos 8
minutos abriendo la llave a intervalos, para evitar que aumente la presión.
44 Farmacia
Finalmente se coloca el embudo en un arillo sujeto a un soporte y se deja en
reposo hasta que las dos capas se separen y queden completamente claras. La capa
acuosa inferior se desecha (tenga en cuenta las densidades del producto y del ácido); y
el cloruro de t-butilo que queda se lava con 10 mL de una solución saturada de
bicarbonato de sodio, se agita suavemente el embudo destapado hasta que cesa el
burbujeo, se tapa y se invierte cuidadosamente abriendo la llave un instante para
igualar la presión.
Finalmente se desecha la capa inferior de bicarbonato y el cloruro de t-butilo
se lava 2 veces con porciones de 15 mL de agua cada una. Se seca con cloruro de
calcio y se mide el volumen para calcular el rendimiento.
REACTIVOS:
 3.0 ml Alcohol t-butílico
 11 ml Ácido clorhídrico
 Bicarbonato de sodio
MATERIAL:
 1 embudo de separación
 1 probeta
 vasos precipitados
 1 matraz erlenmeyer
Figura 1. Manejo del embudo
45 Farmacia
Agitar 15´, Separar
Lavar con Na2CO3 (10%)
Secar con Na2SO4
D1, D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje

D2: Si contiene terbutanol, destile el agua y deposite en contenedor de residuos
orgánicos.
46 Farmacia
SÍNTESIS DE 2-METILPROPENO
INTRODUCCIÓN:
Los alquenos se pueden obtener entre otros métodos, mediante reacciones de

eliminación de alcoholes y halogenuros de alquilo terciarios utilizando bases fuertes. Es
importante conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las
propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional de los
alquenos.
OBJETIVOS:
 Obtener el 2-metilpropeno mediante una reacción de eliminación (E1, E2).
 Reconocer la función de cada reactivo.
 Aprender a identificar enlaces múltiples a través de pruebas de caracterización
de grupos funcionales.
REACCIÓN:
CH3 CH3
H3C C Cl + NaOH H2C C + NaCl + H 2O
CH3 CH3
En un matraz erlenmeyer se agrega el cloruro de t-butilo obtenido y 10 ml de una

solución de NaOH al 10% y agitarlo. Tape el matraz con un tapón de hule provisto de
un tubo de desprendimiento cuyo extremo esté sumergido en una solución de Br 2 /
CCl4. Caliente con una parrilla, observará un burbujeo debido al desprendimiento
gaseoso del 2-metilpropeno. Identificación de 2-metilpropeno: Se identifica el 2-
metilpropeno con la solución de Br2 /CCl4. Una prueba positiva para el doble enlace del
2-metilpropeno será la desaparición de la coloración de la solución de Br2 / CCl4.
47 Farmacia
MATERIAL Y REACTIVOS
REACTIVOS
 10 ml Hidróxido de sodio en solución al 10%
 2 ml Bromo en tetracloruro de carbono
 Cloruro de sodio solución al 20%
MATERIAL
 1 matraz erlenmeyer
 1 tubo de ensaye
 1 conexión de vidrio para
desprendimiento de gases
con tapones de hule.
48 Farmacia
1) Se agrega NaOH al 10%

2) Calentamiento
3) Identificación del
alqueno con Br2/CCl4
D1: Enfriar, si hay presencia de sólidos filtrar, y enviar incineración. El líquido resultante
se neutraliza y se desecha en la tarja.
D2: Deposite en contenedor de residuos de disolventes orgánicos clorados.
49 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO V
“OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO”
INTRODUCCIÓN
Dentro de los derivados de los ácidos carboxílicos tenemos al salicilato de metilo

el cual se obtiene a través de una reacción de adición-eliminación, compuesto que
resulta interesante tanto en su obtención como desde el punto de vista de sus usos y
aplicaciones.
JUSTIFICACIÓN
La síntesis del salicilato de metilo nos resulta ilustrativo desde el punto de vista teórico
en el cómo ocurre una reacción de adición-sustitución de un ácido carboxílico,
y a su vez, nos permite ejercitar las habilidades y destrezas iniciadas en el laboratorio I,
puesto que en la síntesis se manipulan y cuantifican las sustancias por utilizar, se
ponen en práctica las condiciones de reacción, se realiza la técnica de extracción y
purificación y se monta el equipo.
OBJETIVOS.
 Obtener el salicilato de metilo.

 Reconocer la función de cada reactivo.
 Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
 Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
 Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
 Reforzar las destrezas y habilidades tanto manuales como psíquicas
REACCIÓN:
COOH H C OH COOMe
3
OH OH
50 Farmacia
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. de capacidad, 5 g. De ácido
salicílico, 10 ml, de etanol y 2 ml. de ácido sulfúrico; conecte el matraz a un refrigerante
y caliente a reflujo la mezcla durante 1 hora, una vez terminado este tiempo,
desconecte el sistema y espere a que la mezcla se enfríe un poco; una vez fría, viértala
en un embudo de separación y agréguele una alícuota de 10 ml. de acetato de etilo;
separe las fases ( en la superior se encuentra el salicilato ), y a la acuosa agréguele
otra alícuota de acetato de etilo; separe las fases uniendo las dos de acetato de etilo, a
ésta última agréguele cloruro de calcio en trozos y espere hasta que la solución se
aclare; decante la solución y evapore el acetato de etilo.
REACTIVOS:
 10 ml. de etanol.
 10 ml. de acetato de etilo.
 5 g. de ác. salicílico.
 ml. de ác. Sulfúrico
 cloruro de calcio
MATERIAL
 1 Probeta 25 ml
 1 Refrigerante
 1 Parrilla de calentamiento
 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
 Vasos de precipitados 125 ml
 Mangueras de hule
 1 Barra magnética
 Perlas de ebullición
51 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO VI
“OBTENCIÓN DE ANILINA”
INTRODUCCIÓN
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales de sustitución

electrofílica, así como las reacciones de óxido-reducción. Analizar y comprender las
propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
La anilina es una de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de
sustancias como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina,
difenilanilina, ácido sulfanílico, fenilhidrazina, difenilurea, quinona, benzanilida, ácido
N-fenilantranílico.
OBJETIVOS:
52 Farmacia
 Obtener la anilina a partir de la reducción de nitrobenceno.
 Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo
 Aplicar los conceptos de óxido-reducción
 Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
 Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
 Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
REACCIÓN
NO2 NH2
HCl
Sn
En un matraz redondo, de 100 mL, Se ponen 3 mL de nitrobenceno y 7.4 g de
estaño. En una probeta se miden 14.8 mL de HCl, unos cuantos mL de éste se
adicionan en el matraz que contiene el estaño y el nitrobenceno. En seguida comienza
una reacción exotérmica, si es necesario, el matraz se debe enfriar exteriormente con
agua fría para evitar pérdidas del producto por evaporación. También se debe evitar un
exceso de refrigeración, puesto que la reducción transcurre más rápidamente a alta que
a baja temperatura. Se debe procurar que el contenido del matraz este caliente pero sin
llegar a hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reacción, se añade otra
porción de HCl, se agita el matraz y se enfría lo necesario para evitar la ebullición. La
adición del ácido se continúa de esta manera con constante agitación del matraz, hasta
que se ha agregado todo el HCI. Después el matraz se coloca en reflujo durante 20
minutos agitando frecuentemente. Durante este tiempo, se prepara la solución de
NaOH.
En un vaso se pesan 6.6 g de NaOH, se agrega 33 mL de agua y la solución
53 Farmacia
resultante se enfría a unos 30 °C aproximadamente. El matraz de reacción se quita de
reflujo y se refrigera con agua fría hasta que su contenido alcance una temperatura
inferior a 50° C. Entonces se añade una pequeña cantidad de solución de NaOH, se
agita el matraz y se enfría para que no se escapen vapores. Sucesivamente se van
añadiendo pequeñas cantidades de álcali, enfriando exteriormente el matraz cuando
sea necesario, hasta que se haya agregado toda la solución de NaOH.
Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del líquido, que se
deposita sobre papel tornasol. Si da reacción alcalina se debe agregar más NaOH. A
continuación el contenido del matraz se somete a una destilación en corriente de
vapor. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina, pero a medida que
avanza la destilación, las pequeñas cantidades de anilina que destilan pasan disueltas
en agua. Se recogen unos 39 mL de destilado, se adiciona 7.3 g de cloruro de sodio y
la mezcla se agita hasta que se disuelva la sal.
El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina. La
solución acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae de la solución
con 2.5 mL de cloruro de metileno. Se separa la capa Orgánica y se une a la anilina
previamente separada. La solución de anilina se pasa a un matraz erlenmeyer, se seca
agitándola con unos 0.8 g de NaOH sólido. Una vez preparado el aparato para la
destilación final de anilina (180-186 oC). La fracción intermedia se debe fraccionar de
nuevo para recuperar una nueva cantidad de anilina, que se unirá a la obtenida en la
primera destilación. La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se
obscurece exponiéndola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color naranja
es señal de que la reducción del nitrobenceno no ha sido total.
La pasta de óxidos se lava con más agua.
REACTIVOS: MATERIAL
3 ml de PhNO2 1 Matraz redondo de boca esmerilada
de 100 ml 14/23
7.4 g de estaño 1 Refrigerante de boca esmerilada de 14/23
14.8 ml de HCl 1 Canasta de calentamiento
54 Farmacia
6.6 g de NaOH 1 Termómetro
7.3 g de NaCl 1 Adaptador para termómetro
20 ml CH2Cl2 2 Vasos de precipitados de 100 ml
1 Embudo de adición
1 Matraz de destilación
1 Matraz Erlemeyer de 1000 ml
1 Conexión de vidrio para destilación
con vapor
1 Vaso de precipitados de 600 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml
Figura 1. Reflujo
55 Farmacia
Figura 2. Destilación por arrastre de vapor
56 Farmacia
1) Agregar gota a gota HCl

2) Reflujo 30´
3) Enfriar a T amb.
4) Filtrar
5) Agregar NaOH
6) Destilación por arrastre de vapor
7) Extracción con CH2Cl2
8) Secar con Na2SO4
9) Evaporar el disolvente en
el rotavapor
D1: Almacenar para reutilizar

D2: Filtre sólidos, al líquido resultante revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D3, D4: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D5: Deseche en el contenedor de disolventes clorados
57 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA
1. M. A. Fox & J. K. Whitesell, University of Texas, Química Orgánica. Addison

Wesley México 2000.
2. Streitwieser Jr., C. H. Heathcock, University of California, Berkeley, Química
Orgánica, Interamericana, 1983.
3. T. W. Graham Solomons, University of South Florida, Química Orgánica. Editorial
Limusa 3ª ed. 1985.
4. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica, Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A, 1993.
5. F. A. Carey, Química Orgánica Mc. Graw Hill 3ª ed. 1999.
6. R. T. Morrison y R. N. Boyd, Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano
nueva edición, 1985.
7. P. Sykes, Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Editorial Martínez
Roca 4ª ed. 1973.
8. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz Jr., Química Orgánica Experimental,
EUNIBAR, Barcelona 1978.
9. X. A. Domínguez, Experimentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, 2ª. Ed.
1984.
10. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso Práctico de Química
Orgánica, Editorial Alambra, 1974.
11. G. Ávila, C. García Manrique, I. C. Gavilán García, F. León Cedeño, J. M.
Méndez Stivalet, G. Pérez Cendejas, Química Orgánica experimentos con un
enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial
UNAM. México 2001.
58 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO VIII
“OBTENCIÓN DE 1,5-DIFENIL-1,4-PENTADIEN-3-ONA”
(Condensación aldólica cruzada)
INTRODUCCIÓN.
La síntesis de la 1,5-Difenil-1,4-pentadien-3-ona permite demostrar toda una
serie de conceptos de la química orgánica. Es un compuesto oloroso, por lo que una
vez determinada la toxicidad, se podría usar para aromatizar material de uso farmacéu-
tico.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los
siguientes objetivos:
A). Educacionales:
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con
las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le
permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un espíritu emprendedor,
innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una
solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad
de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo,
trabajo en equipo y autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá
formación humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder
incidir en ella.
B) Generales
C) Específicos
59 Farmacia
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo carbonilo,
así como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es decir,
se desprenden fácilmente en presencia de alcohóxidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos
porque al perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-
sarrollar la práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
1) Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información.
1.2 Reflexión.
1.3 Análisis.
1.4 Síntesis.
2) Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información.
2.2 Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del pro-
ducto.
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experi-
mentales.
2.4 Elaboración de mezclas,
2.5 Preparación de baño maría
2.6 Precipitación, cristalización y recristalización,
60 Farmacia
2.7 Filtración,
2.8 Punto de fusión
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
A) reactivos:
 Acetona.
 Agua.
 Benzaldehído.
 Etanol.
 Hidróxido de sodio.
B) Material:
 Agitador.
 Bandeja. .
 Embudo de tallo corto.
 Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
 Papel filtro.
 Probeta.
 Vaso de precipitado de 5 0 ml.
C). TÉCNICA
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelven 1.7 g de hidróxido de sodio en
17.0 ml de etanol. Se coloca el matraz Erlenmeyer en un baño de agua helada.
En un vaso de precipitados de 50 ml se prepara una mezcla de 1.0 de acetona y
2.0 ml de benzaldehído. La mitad de esta mezcla se agrega lentamente con agitación
constante a la mezcla contenida en el matraz Erlenmeyer donde aparece una nube
amarilla y después un precipitado coloidal; se continúa la agitación durante 15 minutos.
61 Farmacia
Después se vierte el resto de la mezcla; el vaso de precipitados se lava con un poco de
etanol, que se adiciona al matraz Erlenmeyer. Se continúa la agitación durante media
hora y se filtra. El producto se lava con agua fría y se seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
d) Identificación del producto.
Las dobles ligaduras se identifican con bromo en tetracloruro de carbono, el
grupo carbonilo con 2,4- dinitrofenilhidracina y para diferenciar el aldehído de la cetona
se usa el reactivo de Tollens. La identificación completa de la molécula se hace con IR,
RMN y Difracción de Rayos X.
e) Tratamiento de los desechos.
En las aguas madres quedan trazas de Acetona y Benzaldehído, así como
Agua, Etanol e Hidróxido de sodio. La mezcla se neutraliza con ácido clorhídrico y se
guarda en el recipiente de soluciones acuosas para su destrucción y/o con-finamiento
ecológico.
SEGURIDAD PERSONAL:
Bata blanca de algodón 100%.
Guantes.
Lentes de seguridad.
Tapaboca.
Zapatos cerrados y bajos.
Los reactivos volátiles se deben manipular en la campana.
62 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS.
2 5
4
2
1 3
1. NAOH +EtOH
2. Acetona + benzaldehído
3. Mezcla reaccinante
4. H2O
5. Producto (2,5-difeníl-1,4-pentadien-3-ona)
6. Fase inorgánica (neutralizar/desechar)
5.- BIBLIOGRAFÍA.
Vogel, A. I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London , 1962.
Shriner el al. Identificación sistemática de compuestos Orgánicos. Limusa, México,
1974.
Guevara J., Ching O. y Gálvez R. C., Química de las Reacciones Orgánicas. Alhambra,
Madrid, 1969.
Giral F. y Rojhan C. A. Productos Químicos y Farmacéuticos. Atlante, México, 1956.
Morrison R. T. and Boyd R. N. Química Orgánica. Adidison-Wesley/Iberoamericana
México, 1990.
PRÁCTICA NUMERO IX
REACCIÓN DE C A N N I Z Z A R O.
OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO
Desarrollo de la práctica.
a) Material.
1. Agitador.
63 Farmacia
2. Baño maría
3. Embudo de separación.
4. Embudo simple
5. Probeta.
6. Matraz bola de 100 ml.
7. Papel filtro.
8. Refrigerante.
9. Vasos de precipitados (tres) de 100 ml.
b) reactivos.
1. Ácido clorhídrico
2. Benzadehído.
3. Bicarbonato de sodio.
4. Hidróxido de potasio.
5. Nitrato cérico amoniacal.
6. Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro.
c) Procedimiento.
Preparación del ácido y del alcohol: En un matraz bola de 100 ml se vierten
4.5 ml de benzaldehído recién destilado y se agrega una solución de hidróxido de po-
tasio, la cual se ha preparado con 3.6 g de KOH y 2.4 ml de agua destilada. La mezcla
de reacción se calienta a reflujo en baño maría durante una hora.
Terminado el tiempo, se agrega al matraz 20 ml de agua para disolver el benzoato de
potasio que se ha formado y se enfría.
Extracción del alcohol bencílico: El contenido del matraz bola se pasa a un
embudo de separación y se extrae el alcohol bencílico con éter etílico (se hacen dos
extracciones con 15 ml cada una).
Purificación del alcohol bencílico: La fase etérea contiene el alcohol bencílico, la cual
se lava una vez con agua en el embudo de separación, después se vierte en un vaso
de precipitados seco agregándole sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro, se de-
canta y se evapora el éter.
64 Farmacia
Precipitación del ácido benzoico: La fase acuosa que contiene el benzoato de pota-
sio se acidula con ácido clorhídrico para precipitar el ácido benzoico, el cual de separa
por filtración y de seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
Identificación de los productos: El grupo funcional ácido se identifica con bicarbonato

de sodio y el grupo funcional alcohol con nitrato cérico amoniacal. La identificación
completa de la molécula se hace con IR, RMN y Difracción de Rayos X.
d) Tratamiento de los desechos: Las aguas madres contienen trazas de benzalde-

hído; además de agua, ácido clorhídrico e hidróxido de potasio, esta mezcla se neu-
traliza entre si, y si no se neutraliza, luego se vierte al recipiente de soluciones acuosas
para su destrucción o confinamiento ecológico. El sulfato de sodio o el cloruro de calcio
se calcinan y se vuelven a usar.
5.- BIBLIOGRAFÍA
Fessenden y J. S. Fessenden; Química Orgánica; Ed. Grupo . Iberoamericana.
Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.
N. L. Allinger y M. P. Cava; Química Orgánica; Ed. Reverté.
T. W. G. Solomons; Química Orgánica; Ed. Limusa.
McMurry; Química Orgánica; Ed. Grupo Editorial Iberoamericano.
R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo

Interamericano.
S. Wingrove y R. L. Caret; Química Orgánica; Ed. Harla.
A. L. Ternay Jr.; Contemporary Organic Chemistry; Ed. W. B. Saunders Company.
M. A. Fox & J. K. Whitesell; Química Orgánica; Ed. Addison Wesley.
F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

65 Farmacia
W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar.
MISCELANEA
“Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado

del grupo de las Ftaleinas”
INTRODUCCIÓN:
La segunda mitad del siglo XIX, fue el inicio de las grandes síntesis orgánicas, y
como no podía ser menos, también los indicadores ácido base, que habían sido
empleados como productos naturales, iban a ser sintetizados a partir de 1868. En base
a su estructura estos indicadores se pueden clasificar como: ftaleina, azoicos,
quinoniminicos, antraquinonicos, derivados del trifenilmetano, heterociclicos (derivados
del fenotiazinicos, fenazinicos,etc.), sulfonicos, etc.
En 1859, el francés Verguin, había obtenido la fuchina , oxidando por casualidad

la anilina con cloruro de estaño (IV), que también fue obtenida por Hofmann poco
después. Este compuesto sería el punto de partida de otros indicadores con estructura
de trifenilmetano, como el violeta de metilo, verde de metilo, el verde brillante, el verde
malaquita etc, caracterizados por tonalidades fuertes y brillantes a distintos pH.
Otra ruta de síntesis de indicadores fue de los colorantes azoicos, que dio lugar
al naranja de metilo (propuesto por Lunge en 1878). El segundo indicador ácido-base
de este tipo en ser empleado, fue el rojo Congo1, descubierto por Böttiger en 1884.
Después se usarían el rojo de metilo (introducido por Rupp y Loose en 1908), amarillo
de alizarina etc.
Dentro del grupo de las ftaleínas, el primer indicador en ser sintetizado fue la
fenolftaleína (generalmente vía la reacción de Friedel-Crafts), conseguida por Baeyer
en 1871. De la fenolftaleína salieron otros muchos indicadores, potenciando los
cambios de absorción al introducir derivados sulfonados y bromados, estudiados por
Lubs y Clark a partir de 1915. Así aparecieron el rojo de ftaleina, el azul de timol, la
timolftaleína, el azul de bromotimol, azul de bromofenol, el o-cresolftaleina, 1-naftoleina,
y la fluoresceína, entre otros.
66 Farmacia
La fenolftaleína, es un sólido blanco o incoloro; En farmacología y terapéutica se
utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado
uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue
incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En química se utiliza como indicador de pH que en
soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color
rosado. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En
soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de
acción, El cambio de color a diferentes pH correponde a diferentes cambios
estructurales:
Estructura
Modelo
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra alcalinas fuertemente alcalinas
Color naranja incoloro rosa Incoloro
JUSTIFICACIÓN:
objetivos:
A). Educacionales
67 Farmacia
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con
las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que
le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu
emprendedor, innovador y propositivo.
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una
solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad
de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo,
trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá
formación humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder
incidir en ella.
B). Generales
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades
físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos
aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
desarrollar la practica: “Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del grupo de las
Ftaleínas”, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
68 Farmacia
Síntesis de fenol-ftaleina
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
 Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
 Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofilica,
 Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
 Estructuras químicas de las ftaleinas y sus miembros más importantes.
 Importancia de la fenolftaleína en farmacia, medicina y química
B). Aptitudinales:
a) Cognitivos:
 Comprensión de la información
 Reflexión
 Análisis
 Síntesis
b) Procedimentales:
 Búsqueda de información,
 Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas
de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimentales
 Realización de mezclas
 Extracción con solventes
 Cristalización y recristalización
 Punto de fusión
C). Actitudinales:
o Hábitos de puntualidad e higiene,
o Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
o Administración del tiempo,
o Trabajo en equipo,
69 Farmacia
o Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
o Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
o Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
PARTE EXPERIMENTAL
A). Reactivos
Fenol
Anhídrido ftálico
Ácido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Acetato de etilo o éter etílico
Agua
B). Material
2 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Agitador
1 Embudo de separación
C). Desarrollo
En un vaso de precipitados de 100 ml., se colocan 0.7 grs. de fenol, con 0.5 grs.
de anhídrido ftálico y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agita la mezcla y se
calienta durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea.
La masa fundida se deja enfriar, y se vierten en ella 40 ml. de agua, si no se
disuelve se calienta y, posteriormente se deja enfriar.
De esta solución se extrae la fenolftaleina con acetato de etilo o éter etílico (es la
fase orgánica), para esto, la solución se transfiere a un embudo de separación y se le
adiciona una porción de 10 ml. de acetato de etilo o éter etílico, se agita vigorosamente
teniendo la precaución de abrir la llave con cierta frecuencia, se deja reposar hasta que
las dos capas se separen completamente, la fase orgánica se coloca en un vaso de
precipitados, mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de
70 Farmacia
separación para volver a extraer la fenolftaleina que queda en ella. Se considera que se
ha extraído toda la fenolftaleina cuando la solución acuosa no se colorea con solución
de hidróxido de sodio; si se colorea entonces agregar ácido clorhídrico al 10% hasta
que nuevamente quede incolora la solución y se continua haciendo la extracción con el
acetato de etilo o éter etílico (el comportamiento de la fenolftaleina ante un medio
básico, nos sirve para hacer su identificación) . Se juntan todas las fases orgánicas, y
se evapora el disolvente obteniéndose en esta forma los cristales de fenolftaleina.
SEGURIDAD PERSONAL
Bata blanca 100% algodón,
Guantes,
Lentes de seguridad
Cubreboca
Zapatos cerrados y bajos
71 Farmacia
Fenol + Agua
anhidrido
ftalico +
solucion
acido acuosa de
fenolftaleina
sulfurico masa
fundida de
fenolftaleina
5 6 7 5 6 7
5 6 7 5 6 7 4 4
4 4 8 8
8 8 3 3
3 3
21 11 9 2 9
21 11 9 2 9
1 1
1 1
0
0
Fase organica,
evaporar disolvente
fenolftaleina
Fase inorganica,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:
Vogel, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962
Shriner et al. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
Morrison and Boyd. Química Orgánica, quinta edición. Adidison-Wesley

iberoamericana, S.A. 1990
72 Farmacia

Manual Orga II de FarmaciaMUM

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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

FECHA: OCTUBRE 2014

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines

Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5

El curso de Química Orgánica II se encuentra en el nivel básico del currículo

El estudio de las transformaciones químicas es uno de los temas centrales del

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA

Curso de química orgánica II

Teoría Parte experimental

La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la

 Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

1. Reacción general que se efectuará.

1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la

 Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar

A). La evaluación del laboratorio se hará con base en la calificación obtenida a

El cumplimiento de cada punto le corresponde el 20%, y el resto se evalúa

B) La calificación del laboratorio corresponde al 20% de la calificación final del

1. Explique la estructura del benceno

R.Q.Brewster, Curso de Química Orgánica Experimental

Carey, F.A. Quimica Organica, sexta edicion

Presentan una persistencia muy elevada lo que los hace especialmente

Aparecen tres tipos diferentes dentro del grupo:

Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos.

Se utilizan preferentemente como fumigantes contra los insectos, coleópteros y

Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos.

Se emplean como insecticidas y fungicidas. Los más utilizados son el HCH

Derivados halogenados aromáticos.

Su uso es el más amplio del grupo y aparecen términos con propiedades

Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los

La versatilidad de los hidrocarburos halogenados en cuanto a la reactividad

1. Hábitos de puntualidad e higiene,

1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los

1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre

Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los

1. Clasificación y estereoquímica de las aminas.

(Tema central: Aldehídos y cetonas, la síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-

ALCOHOLES → ALDEHÍDOS ← ÁCIDOS

La reacción de Cannizzaro es un proceso de óxido-reducción, los aldehídos

La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un

 Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución

1. Explique la estructura del benceno

En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre

En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a

1) Agregar gota a gota

2) Agregar gota a gota

6) Lavar 2 veces con 15 ml

9) Secar con Na2SO4 o CaCl2

R.Q.Brewster, Curso de Química Orgánica Experimental

Carey, F.A. Quimica Organica, sexta edicion

“SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO A PARTIR DE FENOL”

10.Explique la estructura del benceno

En un matraz erlenmeyer de 125 ml., se colocan 0.074 moles de ácido

 Realizar la síntesis de Bromuro de n-butilo a través de una reacción de

9. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua y con cuidado,

En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se calienta en la

SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA.