Universidad de Pamplona

Pamplona - Norte de Santander - Colombia

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ALCOHOLES
Gheison David Vallejos Burbano (1126456206); Robert Esteban Benavides Botina (1127079592); Javier
Alberto Vera Medina (1094279323); María Camila Naranjo García (1094282069)

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Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Departamento de Ingeniería Ambiental, Civil y
Química, Programa de Ingeniería Química.
Pamplona, Norte de Santander
21 de Noviembre del 2017

RESUMEN: En la práctica se aprendió como se compartan los alcoholes, con algunas

pruebas de propiedades físicas, propiedades acidas y velocidad de reacción ante un ácido,
etc. Con estas pruebas aprendimos a diferenciar los diferentes tipos de alcoholes ya sean
primarios, secundarios o terciarios.

PALABRAS CLAVE: Alcoholes, comportamiento químico, velocidad de reacción,

Propiedades de alcoholes.

ABSTRACT: In practice, it was learned how alcohols are shared, with some tests of
physical properties, acid properties and speed of reaction to an acid, etc. With these tests
we learned to differentiate the different types of alcohols, be they primary, secondary or
tertiary.

KEYWORDS: Alcohols, chemical behavior, reaction rate, Properties of alcohols.

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral 1


INTRODUCCIÓN
Clasificación de alcoholes:
Alcohol primario: se utiliza la Piridina
para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones,
y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona
+ agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enérgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un número menos de
átomos de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden
clasificar según el número de grupos
hidroxilos que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que
tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y
son aquellos que pueden clasificarse
como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Polialcoholes: Son compuestos que tienen
dos o más grupos hidroxilos (–OH).
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura.
El alcohol está compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano,
y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De
estas dos unidades estructurales, el grupo
–OH da a los alcoholes sus propiedades
físicas características, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.1
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES2
Reacción como bases El grupo hidroxilo
de los alcoholes puede ser reemplazado
por diversos aniones ácidos reaccionando,
por lo tanto, como una base según la
ecuación general siguiente, en la que
se obtiene un haluro de alquilo como
producto:
H2 + R-OH + H-X → R-X + O2
SOLUBILIDAD
Puentes de hidrógeno: La formación de
puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol.
Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno
en los alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un
alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo.
A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los alcoholes
también son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición
sea más alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los alcoholes
el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las
ramificaciones.3
2

PROCEDIMIENTO
PROPIEDADES FÍSICAS
Se examinó el olor y la solubilidad en agua
de los alcoholes (metílico, etílico, n-
propílico, n-butílico y n-amílico)
añadiendo el alcohol gota a gota a 1mL de
agua contenido en un tubo de ensayo.
PROPIEDADES ÁCIDAS DE
ALCOHOLES
En un tubo de ensayo se adicionaron 5mL
de alcohol etílico después se añadió un
trozo de sodio al tubo de ensayo, después
de esto se pasó la solución a un vidrio de
reloj dejando que el exceso de alcohol se
evapore observando el residió que se
formó. Seguido se añadió 3mL de agua
destilada, se ensayó con el tornasol
teniendo en cuenta sus propiedades físicas
y químicas. Se tomaron 3 tubos de ensayo
y se les añadió alcoholes n-butílico, s-
butílico y t-butílico anhidros
respectivamente, se añadió a cada tubo un
trozo pequeño de sodio simultáneamente y
se comparó las velocidades de reacción de
los tres tubos.
VELOCIDADES RELATIVAS DE
REACCIÓN CON ÁCIDO
CLORHÍDRICO
Para empezar se tomó 3 tubos de ensayo y
se rotularon adecuadamente dependiendo
del alcohol a utilizar, se añadieron 3mL de
alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico
respectivamente, seguido se añadió 10mL
de ácido clorhídrico concentrado a cada
tubo de ensayo observando y tomando
nota. Para acentuar el proceso de reacción
se utilizó el reactivo de Lucas un tipo de
catalizador que acelera la reacción. Se
seleccionó los tubos de ensayo en los
cuales la solución fue incolora y
homogénea los cuales se dejaron a
temperatura ambiente. Finalmente se
expuso durante 10 minutos los tubos de
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ensayo en un vaso con agua a temperatura
de ebullición.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Con permanganato en medio ácido.
En un tubo de ensayo se vertió 1 mL de
alcohol metílico y 5mL de agua después se
añadió dos gotas de ácido sulfúrico 10%
seguido se añadieron 3 gotas de solución
de permanganato de potasio 0,3% y se
dejó reposar durante 5 minutos
Comparación de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Se preparó una solución oxidante
añadiendo 5mL de ácido sulfúrico
concentrado en 30 mL de una solución de
dicromato sódico 10% y se dejó enfriar
seguido esto se vertieron 10 mL de la
solución oxidante en un tubo de ensayo y
a este se le añadieron 2 mL de alcohol n-
butílico, se agito la solución y se observó
lo ocurrido. Por último se repitió el ensayo
con 2 mL de alcohol s-butílico y t-butílico
tomando nota del resultado.
ENSAYO PARA DIFERENCIAR LOS
ALCOHOLES METÍLICO Y
ETÍLICO.
Ensayo de acetato
Se añadió a un tubo de ensayo 1 mL de
alcohol etílico y 1 mL de ácido acético,
después se adiciono 1 mL de ácido
sulfúrico concentrado y se calentó
ligeramente. Se enfrió la solución
(aproximadamente 20°C) y se añadieron 5
mL de solución de salmuera. Después de
esto se observó el olor para deducir que se
formó. Después se repitió el
procedimiento con alcohol metílico y se
observó el olor del acetato de metilo,
finalmente se repitió el ensayo con alcohol
n-amílico.
Ensayo de salicilato
Se añadió 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado a una mezcla de 1 mL de
3

alcohol metílico y 0,25 g de ácido
salicílico y se calentó durante unos
minutos sin dejar que ebulla luego se dejó
enfriar la solución y se vertió la mezcla
sobre 10 mL de agua fría observando el
olor del salicilato de metilo finalmente se
repitió el procedimiento con alcohol
etílico.
Alcohol sólido
Para empezar se mezclaron 13,5mL de
alcohol etílico 96% con 3mL de solución
saturada de acetato cálcico en agua en un
vaso de precipitado pequeño, se dejó la
mezcla en reposo durante
aproximadamente 10 minutos y luego se
puso una cantidad pequeña de la muestra
sólida obtenida en una capsula de
porcelana y se llevó a la llama tomando
nota de lo ocurrido.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Propiedades físicas de los alcoholes.
Para la determinación de las propiedades
físicas de los alcoholes, se realizaron las
pruebas respectivas para los siguientes
alcoholes: metanol, etanol, iso-propanol y
ter-butanol; Se observó que el metanol es
muy soluble en agua debido a que tiene un
peso molecular muy pequeño y desprendió
un olor muy suave, para el etanol se
concluye que es soluble en agua debido a
que también posee un peso molecular
pequeño produciendo un olor un poco
desagradable, por su parte el iso-propanol
presentó un olor fuerte y se disolvió
totalmente en el agua y por último el ter-
butanol fue parcialmente soluble al inicio
de la reacción, pero al trascurrir del tiempo
se solubilizó por completo liberando un
olor fuerte.
Propiedades ácidas de los alcoholes.
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Para determinar las propiedades acidas de
los alcoholes, se realizaron las pruebas
respectivas para los siguientes alcoholes:
metanol, etanol, iso-propanol y ter-
butanol. Los alcoholes mencionados se
hicieron reaccionar con sodio metálico
obteniendo la siguiente reacción general:
R-OH + Na R-O-Na + H2
Al agregar el sodio metálico a los
alcoholes, se pudo observar que esta
reacción producía burbujas y se pudo
percibir que generaba un tipo de gas y/o
vapor correspondiente al hidrogeno (H2).
Al observar la reacción del metanol y el
sodio metálico se puede deducir que esta
fue la reacción más rápida a comparación
de los demás alcoholes ya que el metanol
al poseer el peso molecular más bajo de
todos los alcoholes trabajados logró una
velocidad de reacción más rápida.
La segunda reacción más rápida fue la del
etanol, ya que al ser un alcohol primario
posee una pequeña cadena de carbonos en
su estructura molecular y por ende un peso
molecular muy bajo, lo que hace que por
sus propiedades químicas esta reacción
transcurra de una manera muy rápida, se
pueden apreciar pequeñas nubes de vapor
que salen del tubo de ensayo (H2).
La reacción del iso-propanol fue una
reacción muy lenta, ya que al ser un
alcohol secundario disminuye la velocidad
de reacción respecto a los alcoholes
primarios y al metanol, no se produjo
ningún tipo de vapor.
Por último la reacción del ter-butanol fue
tan lenta a comparación de las demás
reacciones que se tuvo que colocar en un
baño caliente (baño maría) para acelerar
este proceso, luego de aproximadamente
10 minutos esta reacción fue completa al
disolverse todo el sodio metálico en el
respectivo alcohol.
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Velocidades relativas de reacción con ácido

clorhídrico.

Turbidez de mayor a menor

Terbutanol > propanol > etanol > metanol Luego del baño María la turbidez era casi
la misma tal vez bajo un poco pero aún asi
Después de tomar cada muestra de la se confirma teóricamente lo que sucede en
mezcla entre mis alcoholes y el ácido una sustitución nucleofílica unimolecular
clorhídrico, se analizó su turbidez para para cada tipo de alcohol, en este caso los
cada una de ellas donde la que presentó primarios.
mayor turbidez fue la que contenía
terbutanol y como menor el metanol, al Oxidación de alcoholes.
seleccionar las dos muestras más
Propiedades ácidas de los alcoholes
homogéneas y de menor turbidez donde
posteriormente se le agregó el reactivo de METANOL ETAN PROPAN TERBUTA
Lucas, así obteniendo que no hubo en si OL OL NOL
una reacción visible, lo que concuerda Intentó Tomó Se oxida No se
teóricamente que cuando se agrega el cambiar la un completa oxidó.
reactivo de Lucas (ZnC𝑙2 en solución de tonalidad color mente
HCl concentrado) al alcohol, el 𝐻 + del del café formando
HCl protonará el grupo -OH del alcohol, permangan un
tal que el grupo saliente H2O, siendo un ato pero no precipitad
nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser considerabl o
sustituido por el nucleófilo C𝑙 − . El emente (se
reactivo de Lucas ofrece un medio polar en oxida muy
el que el mecanismo SN1 está favorecido. poco)
En la sustitución nucleofílica
unimolecular, la velocidad de reacción es Para el caso de oxidación de alcoholes con
más rápida cuando el carbocatión permanganato de potasio se observó que
intermediario está más estabilizado por un no quizo cambiar ni un poco para el
mayor número de grupos alquilo (R-) terbutanol, debido a que un alcohol
donantes de electrones, unidos al átomo de terciario no tiene hidrógeno , de modo
carbono cargado positivamente. Los que no es oxidado, en el caso de
alcoholes terciarios reaccionan primarios y secundarios , Un alcohol
inmediatamente con el reactivo de Lucas primario contiene dos hidrógenos , de
para producir turbidez, mientras que los modo que puede perder uno de ellos
alcoholes secundarios lo hacen en cinco para dar un aldehído, Un alcohol
minutos. Los alcoholes primarios no secundario puede perder su único
reaccionan significativamente con el hidrógeno a para transformarse en una
reactivo de Lucas a temperatura ambiente, cetona.
en el caso de los alcoholes primarios como
los metanos y etanol efectivamente no
hubo ninguna reacción, esto queda
demostrado así:

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2 https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/etanol-propiedades-y-sintesis

3 http://grupo-
alcoholes.blogspot.com.co/2011/06/clasificac
ion-de-los-alcoholes.html

Alcohol sólido
Para este punto de la práctica al agregar el
acetato cálcico se observó instantáneamente
la formación de cristales, luego al poner una
pequeña muestra de estos cristales en la llama
hubo un proceso de combustión donde la
muestra se pulverizó completamente.

CONCLUSIONES.

Por propiedades químicas se concluye que

entre más acido sea un alcohol más rápido
reaccionan, en esta práctica los alcoholes
primarios como el etanol y el metanol
reaccionaron más rápido en comparación a el
iso-propanol y ter-butanol.

Los alcoholes primarios al adicionarles

reactivo de Lucas no tienen alguna clase de
reacción, ya que para este tipo de alcoholes la
velocidad e reacción es mucho más lenta que
para secundarios o terciarios

La oxidación para alcoholes terciarios con

permanganato de potasio no se da debido a la
perdida de hidrógenos que no permite llevar a
cabo este proceso.

BIBLIOGRAFIA

1 http://grupo-
alcoholes.blogspot.com.co/2011/06/clasificac
ion-de-los-alcoholes.html

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