Propiedades fisicoquímicas y farmacológicas de sulfonamidas

El termino sulfonamida se adoptó como nombre genérico de la para-

aminobenzenosulfonamida son polvos de color blanco, cristalinos de sabor amargo, son más
soluble a pH alcalino que un ácido.

El grupo SO2NH2, no es esencial, pero el azufre debe estar ligado al anillo bencénico.

El grupo NH2 = N4 es esencial y solo se puede sustituir por radicales que se transformen
in vivo en radicales amina libres.

En el grupo amina NH2 originan efectos variables en la acción antibacteriana de la

molécula.

La sustitución del núcleo aromático o heterocíclico en N1 genera compuestos potentes.

Propiedades farmacológicas de sulfonamidas individuales

 Sulfas de absorción y excreción rápida

 Sulfas poco absorbibles
 Sulfas para uso local
 Sulfas de acción prolongada

Se clasifican en cuatro grupos de acuerdo con las tasas de absorción y excreción.

Sulfonamidas de absorción y excreción rápidas
Sulfisoxazol: absorción y excreción rápidas y con excelente actividad antibacteriana.
Debido a su alta solubilidad se evita gran parte de la toxicidad renal. Cerca de 95% de una dosis
se excreta por riñones en 24 horas, por tanto las cantidades en orina superan a las de la sangre
y pueden ser bactericidas.

Sulfametoxazol: cualidades semejantes al sulfisoxazol, pero su absorción por intestino

y excreción por orina son más lentas y se administra vía oral contra infecciones generalizadas
y de vías urinarias.

Sulfonamidas poco absorbibles

Sulfasalazina: casi no se absorbe en las vías gastrointestinales. Se indica en la
terapéutica de colitis ulcerosa (granulomatosa) y enteritis regional (fármaco de primera
elección en padecimientos leves). Presenta reacciones toxicas como la anemia de cuerpos de
Heinz y hemolisis aguda e infecundidad reversible en varones.

Sulfonamidas para uso local

Sulfacetamida: solubilidad acuosa es 90 veces mayor que la sulfadiazina. Las
soluciones de la sal sódica del medicamento se usan ampliamente en el tratamiento de
infecciones de los ojos.
Sulfonamidas para uso local
Sulfadiazina argéntica: inhibe la proliferación in vitro de casi todas las bacterias y
hongos patógenos, incluidas algunas especies resistentes a las sulfonamidas. Se utiliza en
aplicación local para disminuir la colonización microbiana y la incidencia de infecciones de
quemaduras.

Sulfonamidas de acción prolongada

Sulfadoxina: su semivida es particularmente larga (siete a nueve días). Se utiliza
combinada con pirimetamina (500 mg de Sulfadoxina + 25 mg de pirimetamina) para profilaxis
y tratamiento de paludismo por cepas resistentes a mefloquina. (Johnson, 2003)

Bibliografía
Johnson, D. J. (2003). Determinacion de estructura organica. Barcelona España: editorial reverte.