TALLER DIAGNÓSTICO

ACTIVIDAD INTRODUCTORIA

Las siguientes sustancias son ampliamente usadas en la vida diaria. A continuación se da una pequeña
descripción de cada una. Identifique en la estructura los grupos funcionales presentes allí. Consulte los
nombres IUPAC de cada uno de ellas.

H3C CH3 2
1
CH3
CH3 CH3 CH3

CH3
H3C OH

HO
Cl

O 4
3 HO OH

OH Cl HO Cl

H3C CH3 H3C

O
CH3
O
O O HS
H3C N OH

O
H3C 6
5
CH2

CH3
+
N H3C CH3 CH3 CH3

7
OH
+
N 8
H3C CH3

O OH
NH2 OH O
O O OH
H2C NH P
O O
9 CH3
OH
11
10
1) Colesterol: Es un componente estructural de las membranas celulares animales.
2) Geraniol: Es un aroma floral presente en la planta conocida como geranio
3) Glicerol: Liquido viscoso, conocido también como glicerina, ampliamente usado en industria
 4) Triclosan: Es una sustancia antifúngica (mata hongos) usada como ingrediente activo en talcos,
jabones, cremas dentales, etc.
5) Piretrina: Es un potente insecticida, presente en la mayoría de productos contra mosquitos,
cucarachas y otros insectos.
6) Captopril: Es un medicamento utilizado para controlar la presión arterial
7) Paraquat: Es uno de los herbicidas más ampliamente usados en el mundo. Es de rápida acción,
pero no selectivo.
8) Retinol: Conocido como provitamina A, indispensable para mantener una correcta visión (de allí
su nombre), está presente en la zanahoria y otros alimentos de color amarillo.
9) Acrilamida: Es una sustancia cancerígena detectada en la fritura y horneado de productos como
patatas fritas, pan y galletas.
10) Aspirina: Es un medicamento analgésico.
11) Glifosato: Un herbicida utilizado, principalmente en Colombia, para exterminar cultivos ilícitos.

PARA RECORDAR…
Grupo funcional Fórmula Sufijo Sustituyente
se nombra como:
Ácidos carboxílicos -ico carboxi-

Ésteres -ato de alcoxi-carbonil-

alquilo
Amidas -amida carbamoil-

Nitrilos R-C=N -nitrilo ciano-

Aldehidos -al formil- (oxo)

Cetonas -ona oxo-

Alcoholes R-OH -ol hidroxi-

Fenoles Ar -fenol fenil-
Mercaptanos (tioles) R-SH -tiol mercapto-
Aminas R-NH2 -amina amino-
Éteres R-O-R éter alcoxi-
Sulfuros R-S-R sulfuro alquiltio-
Alquenos R-CH=CH-R -eno alquenil-
Alquinos R-C=C-R -ino alquinil-
Halogenuros R-X - halógeno-
Nitro R-NO2 - nitro-
Alcanos R-H -ano alquil-
 AROMÁTICOS

1. Describa los reactivos necesarios para que sucedan las siguientes reacciones:

a) Nitración del benceno (describa el mecanismo)

b) Alquilación del benceno con cloruro de etilo (describa el mecanismo)
c) Bromación del tolueno

ALDEHIDOS Y CETONAS

PARA RECORDAR…

Reacciones de condensación en aldehidos y cetonas

 Condensación catalizada con base: Los hidrógenos unidos al átomo de carbono adyacente al
doble enlace C-O son ácidos y pueden eliminarse fácilmente con una base; si se trata de un
aldehído o una cetona con una base en presencia de un halógeno, entonces ocurre la α-
halogenación. Pero en el caso de que un compuesto carbonílico entre en contacto con una base
acuosa diluida y no se encuentre presente algún halógeno; existirá una reacción de
condensación que involucra dos moléculas del compuesto carbonilo. El producto se trata de un
β-oxialdehído cuando se usa un aldehído, o β-oxicetona cuando se emplea una cetona:

Las reacciones anteriores llevan por nombre condensaciones aldólicas, término que surgió
debido a que el producto proveniente de un aldehído, contiene un grupo aldehído y uno
alcohólico, aldol se trata de una contracción de las palabras aldehído y alcohol. El término
condensación aldólica se emplea ampliamente para las reacciones de condensación de los
aldehídos y cetonas en solución básica.

Hay que tener en cuenta que si los aldehídos o cetonas no tienen hidrógenos alfa, la reacción no
se lleva a cabo, ni en medio ácido ni básico. Por ejemplo:
 Benzaldehído (sin hidrógenos en alfa), no se condensa.

Sin embargo, si en el medio está presente, además de la base, un halógeno (X-X), no ocurrirá la reacción
de condensación y por el contrario sucederá una halogenación:

 Condensación catalizada por ácido: Las condensaciones aldólicas simples ocurren, tanto en
condiciones básicas como ácidas.

Sin embargo, en la condensación aldólica catalizada con un ácido ocurre la deshidratación del
compuesto hidroxilado, de tal manera que el producto que se observa en medio ácido es un
carbonilo α, β-insaturado, en vez de β-oxialdehído o β-oxicetona formados cuando la
condensación ocurre en medio básico.

Equilibrio ceto–enol (tautomerización)

Los compuestos carbonílicos que tienen átomos de hidrógeno en sus carbonos alfa se interconvierten en
forma rápida con sus correspondientes enoles. Esta rápida interconversión entre dos especies
químicamente distintas es una clase especial de isomería conocida como tautomería. A los isómeros
individuales se les llama tautómeros.
En el equilibrio, la mayoría de los compuestos carbonílicos existen casi exclusivamente en la forma ceto,
y suele ser difícil aislar el enol en forma pura. Por ejemplo, a temperatura ambiente la ciclohexanona
contiene sólo alrededor de 0.0001% de su tautómero enol. La tautomería ceto-enol de los compuestos
carbonílicos está catalizada tanto por ácidos como por bases.

1. Dibuje la fórmula estructural de los siguientes Aldehídos:

a). 4 –Hidroxibutanal b). 2 – Isopropil – 3 – butinal c). 2 – Cloro – 2 - propenal

d). 3 - Cloro – 4 – metilpentanal e). Formaldehído f). 3,5 – Dimetil -2,4-hexadienal

g). 3 – Ciclopropil – 6 - heptanal h). 5 – Metil – 3 – etilpentanal i). 2 – Hidroxipropionaldehido

2. Escriba el nombre correcto de los siguientes Aldehídos:

a) b)

O
H3C

H3C
O
H3C

H3C CH3

c)

O
O
d) e) f)

O
O
Cl CH3 – (CH2)6 - CHO

Cl H2C

g) h) i)

H3C H3C CH3

O

H3C O

CH3 O
OH CH3 HC

3. Dibuje la fórmula estructural de las siguientes cetonas:

a) 5 - metil heptanona b) 3 – cloro – 2 -pentanona c) terbutil fenil cetona

d) 2 - butanona e) 2, 4 - hexanodiona f) Butil cetona

g) Benzofenona g) Acetona

4. Escribe el nombre correcto de las siguientes cetonas:

a) H3C- CH2 -CO – CH2 – CH3 b) CH3 – CH (CH3) – COCH3

 O CH3
O O O

H3C CH3 H C CH3

3

c) CH3 CH3 d) CH3 O

O CH3

H3C CH3

b) f) O

5. Complete las siguientes reacciones, esquematice el mecanismo de la reacción:

6. En la práctica de laboratorio usted utilizó el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina para identificar los
grupos carbonilo presentes en el benzaldehído y la benzofenona.
Dibuje la reacción, muestre claramente los productos que se forman (¿de qué color son?) y
esquematice el mecanismo de la reacción.

7. La glucosa es el azúcar que utilizamos la mayoría de organismos vivos para obtener la energía.
Su estructura se muestra a continuación.
Una de las formas más utilizadas para determinarlo, ya sea en sangre, en agua o en alimentos, se
basa en oxidarla, gracia a la presencia del grupo aldehído en su estructura, mientras que otra
sustancia (reactivo de Fehling) se reduce para formar un color.

Complete la reacción:

O H

H OH

HO H

H OH
+ Cu
2+

H OH

CH2OH
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

RECORDAR QUE…

ANHIDRIDOS: Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos,
R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en:

a. Simétricos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y de un único acido.
b. Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’
son distintos.

Nomenclatura.

 Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que
proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.
o o

o
Anhídrido pentanoico

 Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los
nombres de los ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.

o o
o

Anhídrido pentanoico benzoico

HALUROS DE ACIDO.
Los haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo –OH del
grupo funcional carboxilo es sustituido totalmente por un halógeno X.

Nomenclatura: Se nombran citando el nombre del anión del haluro (-X), seguid o de la preposición
“de” y del nombre del sustituyente acilo (R-C-)
o

Br
Bromuro de pentanoilo
 1. Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos.

a. Acetato de metilo b. Formiato de etilo c. Anhídrido fórmico

d. Propanamida e. Cloruro de propilo f. Anhídrido propanoico

g. Pentanoato de etilo h. Cloruro de hexanoilo i. Anhídrido benzoico

j. Anhídrido fórmico propanoico k. Dicloruro de heptanoilo

2. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos.

O O

Cl NH2
O O

O O H
O O O O

O
O
O O

Br NH 2
3. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al ácido benzoico a partir de un alcohol primario,
un aldehído y un alquil benceno.

4. Consulta: Complete el mecanismo de esterificación del ácido acético con etanol a acetato de
etilo.

5. Dibujar la estructura química de los ácidos esteárico, palmítico, palmitoleico, oléico, linoléico y
linolénico.

a) Nombrarlos de acuerdo con el numero de carbonos y el número de enlaces dobles (C(n):X)

b) Nombrarlos de acuerdo con su nombre IUPAC (por ejemplo ácido dodedecanoico)
c) Identificar si son omega 3, 6 o 9.
a) Consultar el índice de yodo de cada uno de ellos. En qué consiste este parámetro?

6. Consultar en qué consiste la saponificación.

b) Qué es el índice de saponificación de una grasa?
 COMPUESTOS NITROGENADOS: Aminas

1. Escriba la fórmula estructural de las siguientes aminas, Clasifiquelas como primarias, secundarias y
terciarias

a). Trietilamina b) N-Metilisopropilamina c) Difenilamina

d) N,N-Etilpropilbutilamina e) N- Propilisopropilamina f) Urea (nombre comum)

2. Nombrar los siguientes compuestos nitrogenados, Clasifique las amina como primarias, secundarias y
terciarias
HO CH3
NH

CH3

CH3
N HO

OH CH3 OH

H
N

CH3
N

NH2
H2N

3. La cafeina, teobromina y teofilina, son los principales compuestos estimulantes presentes en el café,
el chocolate y el té, respectivamente. Sus estructuras químicas se muestran a continuación en este
mismo orden:
O
CH3 O O
CH3
H3C H
N H3C
N N N
HN N

N
O N N N
O N O N
CH3
CH3 CH3

a) Identifique el tipo de heterociclos que la componen

b) Clasifique las amina como primarias, secundarias y terciarias
4. La morfina es una potente droga obtenida del opio usada frecuentemente en medicina como
analgésico. La morfina fue bautizada así por el farmacéutico alemán Friedrich Sertürner en
honor a Morfeo, el dios griego de los sueños. La heroína es un derivado sintético de la morfina.

a) Clasifique las aminas como primarias secundarias o terciarias.

b) Muestre qué reactivos deben usarse para convertir morfina en heroína.

O OH

O
HO

??? O H
O H
N CH3
N CH3

HO O

HO O

5. La cocaína posee notables propiedades anestésicas locales, es un poderoso narcótico, con fuerte
acción depresora sobre el SNC (sistema nervioso central) que puede provocar la muerte por
parálisis del centro respiratorio. Es un agente alucinante y eufórico con desarrollo de adicción.
Los procedimientos utilizados para la extracción de los alcaloides se basan en la solubilidad y en
la presencia del N en la molécula. La cocaína contiene una amina terciaria que hace que la base
del alcaloide sea soluble en solventes orgánicos tales como cloroformo, éter etílico y hexano; y
que también forme sales solubles en agua con ácidos minerales como por ejemplo el HCl al 5 %
(formando clorhidrato de cocaína). Posteriormente, con carbonatos (de sodio o potasio) es
posible precipitar las sales obteniendo nuevamente la forma básica en forma de un precipitado
llamado “pasta base”.

O
CH3
O
H3C
N
O

a) Muestre los cambios que sufre la estructura química durante el proceso de extracción
b) ¿Por qué cree usted que la gasolina, la cal y el ácido sulfúrico son sustancias controladas por
la dirección de estupefacientes?
6. La serotonina es un neurotransmisor que se encuentran en varias regiones del sistema nervioso central y
que tienen mucho que ver con el estado de ánimo.
Los niveles bajos de serotonina, se asocian a desequilibrios mentales como la esquizofrenia, autismo
infantil, trastorno obsesivo compulsivo, hiperactividad infantil, depresión, estados de agresividad, migrañas,
estrés e insomnio. El aumento de serotonina en los circuitos nerviosos produce una sensación de bienestar,
relajación, mayor autoestima y concentración.
La serotonina se encuentra presente en grandes cantidades en la cáscara de plátano y banano.
Basado en las propiedades ácido-base que tienen las aminas (como se mostró en el punto anterior).
¿Cómo plantearía un método que le permita extraer serotonina a partir de residuos de plátano?

H
N

HO NH2