OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Gallardo G., Lina Marcela1; Torres P., Gina Vanessa2

1
linitapgg@gmail.com
2
gina_torresperlaza@hotmail.com
Universidad del Valle
Santiago de Cali

Fecha de realización de la práctica: 05 de octubre de 2013

Fecha de entrega: 19 de octubre de 2013

Abstract. In order to determine the chemical properties of the alkynes and comparing the
reactivity of alkynes and alkanes, was produced calcium carbide the reaction with water to form
acetylene, to this was added various substances, observing what was happening. Then at the same
substances were added hexane to compare these reactions with the above.

Key Words: alkyne, alkane, obtaining acetylene, reactions.

Introducción
Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-carbono.
La fórmula molecular general para los
alquinos es CnH2n-2, y su grado de
insaturación es 2. El acetileno o etino
(HC≡CH) es el alquino más simple e
importante, que fue descubierto por Berthelot
en 1862.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas
similares a los alcanos y alquenos. Son poco
solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Sin
embargo, los alquinos son más polares
debido a la mayor atracción que ejerce un
carbono sp sobre los electrones, comparado
con un carbono sp3 o sp2 (1).
Como propiedades químicas de los alquinos,
se señala que son muy reactivos y pueden
reaccionar con muchos agentes. Al tener un
carácter ligeramente ácido, reaccionan con
bases de los metales alcalinos y alcalinos
térreos dando como productos sales que son
valiosos reactivos químicos, como por
ejemplo el acetiluro de sodio. Una
importante parte de los compuestos
producidos a partir del acetileno son
sustancias explosivas (2).
Al igual que ocurría en los alquenos, en las
reacciones de adición de los alquinos, se
rompen enlaces p para dar enlaces s. Como
los enlaces p son más débiles que los enlaces
s, se trata siempre de reacciones de adición
exotérmicas (3).
Las principales reacciones que se presentan
en los alquinos son de adición, entre las
cuales están:
Oxidación: Se ocasiona la ruptura del triple
enlace y formación de ácido, para oxidar
utilizamos permanganato de potasio
(KMnO4).
Halogenación: Se agrega un halógeno al
triple enlace. Cuando se utiliza flúor, se debe
disminuir la temperatura en la reacción, ya
que es muy violenta; al realizarla con cloro o
bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Si continuó agregando cloro al dicloroetano
obtenemos un dihalogenado.
Adición de halogenuros de hidrógeno: Se
adiciona un halogenuro de hidrógeno (HCl,
HBr, HI); en la segunda etapa se toma en
cuenta la regla de Markovnicov.
Hidrogenación: Consiste en agregar
hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo
en un enlace sencillo. Para realizarse la
reacción es necesaria la presencia de un
catalizador (platino o níquel).
Combustión: Es una reacción en los alquinos
que provoca producción de llama.
(4)
El acetileno es un gas incoloro e inodoro
cuando es puro, su olor desagradable se debe
a las impurezas que contiene. Es muy poco
soluble en el agua y muy soluble en acetona,
a 12 atm de presión un litro de acetona
disuelve 300 de acetileno.
El acetileno arde en el aire con llama muy
luminosa y forma con éste mezclas
explosivas. Su combustión libera mucha
energía:
2 HC ≡ CH + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O (5)
Procedimiento Experimental (6)
Parte 1
1. Se armó el montaje indicado en la guía
de laboratorio.
2. Se llenaron 4 tubos de ensayo, de la
siguiente manera:
 El primero, con 0.5 mL de agua de
bromo.
 El segundo, con 0.5 mL de solución
diluida de permanganato de potasio,
basificada con hidróxido de sodio.
 El tercero, con 0.5 mL de solución
amoniacal de nitrato de plata.
 El cuarto con 0.5 mL de solución
amoniacal de cloruro de cobre.
3. Se colocó una pequeña cantidad de
carburo de calcio en el balón del montaje
anterior, y se tapó con un tapón que tenía
 un embudo de adición con un poco de
agua.
4. Con el embudo de adición, se adicionó
agua (gota a gota) al balón,
produciéndose un gas inflamable o
acetileno, puesto que es lo que produce
la reacción entre el carburo de calcio y el
agua.
5. Se recogió el acetileno en los tubos
mencionados antes, utilizándose un
quinto tubo vacio para recolectar
solamente acetileno, con el fin de
verificar que el procedimiento fue
realizado correctamente.
6. Al quinto tubo de ensayo se le acercó
una cerilla encendida, no generándose
una reacción de combustión (llama).
Parte 2
1. Se llenaron 4 tubos de ensayo, con las
siguientes sustancias:
 El primero, con 0.5 mL de agua de
bromo.
 El segundo, con 0.5 mL de solución
diluida de permanganato de potasio,
basificada con hidróxido de sodio.
 El tercero, con 0.5 mL de solución
amoniacal de nitrato de plata.
 El cuarto con 0.5 mL de solución
amoniacal de cloruro de cobre.
2. A cada tubo de ensayo se adicionó 0.2
mL de hexano.
3. Se agitó cada tubo y se observó lo que
sucedía.
4. Se comparó con los resultados
anteriores.
Datos y Resultados
Parte 1
Se utilizó una pequeña cantidad carburo de
calcio (g desconocidos).
Tabla 1. Tubos de ensayo con la respectiva
sustancia adicionada y cantidad.
N°
Tubo Cantidad
Sustancia
de (mL)
ensayo
1 Agua de Bromo 0.5
Solución diluida de
2 permanganato de 0.5
potasio
Solución amoniacal
3 0.5
de nitrato de plata
Solución amoniacal
4 0.5
de cloruro de cobre
A cada tubo se adicionó acetileno (cantidad
desconocida).
Al agitarse cada tubo, se observó lo
siguiente:
 En el tubo 1, no se vio ningún cambio.
 En el tubo 2, hubo un cambio de color de
púrpura a marrón, notándose también la
formación de un sólido de color marrón.
 En el tubo 3, se presentó un precipitado
de color grisáceo.
 En el tubo 4, casi no hubo reacción, ya
que el carburo de calcio había
reaccionado completamente con el agua
adicionada.
 En el tubo 5, como había que recoger en
este acetileno, lo cual no fue posible por
lo sucedido en el cuarto tubo. En
consecuencia, no se pudo verificar la
realización adecuada del procedimiento
de obtención de acetileno.
Parte 2
Tabla 2. Tubos de ensayo con la respectiva
sustancia adicionada y cantidad.
N°
Tubo Cantidad
Sustancia
de (mL)
ensayo
1 Agua de Bromo 0.5
Solución diluida de
2 permanganato de 0.5
potasio
Solución amoniacal
3 0.5
de nitrato de plata
Solución amoniacal
4 0.5
de cloruro de cobre
A cada tubo se agregó 0.2 mL de Hexano.
Al agitarse cada tubo, se observó lo
siguiente:
 En el tubo 1, se formaron dos fases: una
amarilla y una naranja, siendo la primera
más densa que la naranja.
 En el tubo 2, se presentaron dos fases,
siendo la fase superior poco distinguible,
al ser tan delgada. A diferencia de lo
sucedido con esta sustancia al adicionar
acetileno (Parte 1), aquí no se produjo un
sólido marrón.
 En el tubo 3, se formaron dos fases
incoloras, y a comparación con lo
sucedido en el tubo 3 de la parte 1, no se
generó un precipitado.
 En el tubo 4, se presentó un cambio de
color, tornándose de color blancuzco,
intentando formar dos fases, difícilmente
distinguibles.
Discusión de Resultados
Parte 1
 Tubo 1.
La reacción entre acetileno y bromo es una
adición electrófila, pues se comienza por el
ataque del electrófilo (H+, Br+, etc) al enlace
múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que
justifica que la adición de H+ catalice la
adición de ácidos débiles (7):
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
CH≡CH + 2Br2 CHBr2-CHBr2
Al momento de recoger el acetileno en el
tubo no hubo reacción, por lo cual se asume
que la cantidad de acetileno recogido no fue
la suficiente para que el bromo reaccionara
totalmente y la sustancia se tornara incolora.
 Tubo 2.
La adición de acetileno al permanganato de
potasio (KMnO4) hace que el triple enlace
entre los dos carbonos que forman la
molécula de acetileno se rompa y se formen
dos moléculas de ácido etanóico. Al ser la
mezcla de la reacción básica, la disetona que
se origina inicialmente sufre una ruptura
oxidativa. Los productos son las sales de los
ácidos carboxílicos que se pueden
transformar en ácidos.
En esta reacción la adicción de permanganato
de potasio implica la adición del ion
permanganato al triple enlace. Gracias a esta
reacción la solución de permanganato de
potasio que posee una coloración purpura, al
reducirse durante la oxidación del
alquino da como resultado la decoloración de
la solución y la precipitación del ión MnO2,
el cual es de color marrón (8).
 Tubo 3.
La acidez de los alquinos terminales, es
decir, un hidrógeno unido a un carbono con
hibridación sp, muestra cierto carácter ácido.
Los alquinos con un hidrógeno unido al
carbono del triple enlace reaccionan con los
iones Ag+ y Cu-. Esto haría que la mezcla
inicialmente incolora se tornara de color
amarillo y, finalmente se formará un
precipitado de color café oscuro (8).
En el procedimiento de este tubo, no se
presento lo esperado, lo cual pudo deberse a
la poca reacción que presentó el carburo de
potasio, puesto que la mayoría de este ya se
había consumido en los pasos anteriores. En
consecuencia la producción de acetileno era
poca e insuficiente para obtener los
resultados esperados.
Se cree que la presencia del precipitado
grisáceo se debió al poco acetileno que se
adicionó, logrando reaccionar de alguna
forma para producirlo dicho precipitado.
 Tubo 4.
La reacción entre la solución amoniacal de
Cloruro de Cobre y el acetileno es una
reacción ácido-base, seguida de
precipitación, donde se forman acetiluros,
que son sales del alquino con el metal (7). El
color del precipitado debe ser rojo marrón.
Como se mencionó en la sección de
resultados, hubo poca reacción del carburo
de potasio, puesto que la mayoría ya se había
consumido. Por tal razón, no se recogió la
cantidad de acetileno suficiente para lograr
los resultados adecuados.
 Tubo 5.
En este tubo se pretendía producir la
combustión del acetileno, mediante la
presencia de una cerilla encendida. Esto no
se pudo realizar, pues no se presentó mas
reacción entre el carburo de potasio y el
agua, porque el primero ya había reaccionado
totalmente en los pasos anteriores. Esto nos
indica que no se tuvo precaución al momento
de adicionar el agua en cada paso.
Parte 2
El Hexano es un hidrocarburo alifático
saturado volátil, también llamado n-hexano.
Es un alcano formado por 6 átomos de
carbono y 14 átomos de hidrógeno. Es
líquido, incoloro, de olor fuerte (9).
Los alcanos son compuestos poco reactivos
debido a que no tienen sitios de reacción con
electrones disponibles o deficiencia de ellos.
Es por ello que no sufren transformaciones
en presencia de metales, ácidos, bases o
agentes oxidantes sin la presencia de energía,
generalmente en forma de calor. Sin
embargo, los alcanos son excelentes
combustibles y, en presencia de oxígeno
arden bien y desprenden dióxido de carbono
y agua (10).
De acuerdo a estas propiedades, al adicionar
el hexano a los cuatro tubos, no se presentó
ningún tipo de reacción. Lo único que se
evidencio fue la formación de dos fases en
cada uno de los tubos, lo que pudo
ocasionarse porque las sustancias utilizadas
son inorgánicas, a diferencia del hexano,
impidiéndose la mezcla de las sustancias con
el hexano.
Solución a las preguntas de la guía
1. Escriba las ecuaciones para cada una de
las reacciones efectuadas en esta
práctica.
Parte1
 Tubo 1
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
 temperatura produce el rompimiento de
CH≡CH + 2Br2 CHBr2-CHBr2 enlaces, así que la formación de etileno se ve
acompañada de la creación de otros
 Tubo 2. productos secundarios no deseados, que son
separados posteriormente por destilación o
absorción (12).

Si el etileno se sometiera a las pruebas

(11) efectuadas en el laboratorio con el acetileno,
su comportamiento sería muy similar al del
 Tubo 3.
acetileno, debido a que los enlaces π que
Ag(NH3)2+ + NO3 + HC≡CH CAg + H+ tienen los alquinos son muy accesibles al
ataque de reactivos electrofílicos, como
 Tubo 4. sucede en los alquenos, pero el enlace triple
es menos reactivo que un enlace doble.
Cu(NH3)2+ +Cl2+HC≡CH HC-C-Cu +H+
Al reaccionar el etileno con Br2, daría como
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el producto un halogenuro de alquino, como en
laboratorio? Si el etilieno se sometiera a el caso del acetileno.
los experimentos realizados en esta
práctica, ¿Cuál sería su H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
comportamiento? Explique con
Al reaccionar con el permanganato de
ecuaciones.
potasio, si éste se encuentra frío no romperá
La manera más práctica de obtener un el doble enlace como el acetileno, sino que
hidrocarburo como el etileno es por el formará un glicol.
método de deshidratación del alcohol etílico
H2C=CH2 + KMnO4→HO-CH2CH2-OH
mediante acido sulfúrico concentrado. Un
alcohol se convierte en alqueno por La único con lo que el etileno no reaccionaría
deshidratación con la eliminación de una sería con Ag+ y Cu+, ya que el etileno no
molécula de agua. posee hidrógenos ácidos, los cuales son
sustituidos fácilmente por los metales.
El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio
con los alcoholes dando un sulfato acido de 3. La síntesis industrial moderna del
alquilo. En particular, cuando el sulfato acido acetileno se realiza por craqueo térmico
de etilo se calienta a 179°C, se descompone del metano. Explique este proceso.
regenerando el acido sulfúrico y formando
una olefina (un alqueno), el etileno. El craqueo térmico consiste en la ruptura de
las cadenas carbonadas (carbono-hidrogeno)
Esta transformación es fuertemente con la acción de calor a una temperatura de
endotérmica, es decir; requiere de calor para entre 400 – 650ºC, dejando un radical libre el
ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en cual ataca otra molécula de metano para
hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta alta formar así el acetileno (13).
4. Los resultados estereoquímicos sugieren
que la halogenación de los alquinos
tienen lugar a través de un ion halonio
similar al ion halonio intermedio en la
halogenación de alquenos. Este
mecanismo explica la observación que
los triples enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al bromo que
los dobles. Dibuje los intermediarios y
explique el comportamiento.
Ion halonio Ion halonio intermedio
Lo que fundamentalmente explica la razón de
porque los alquenos son mas reactivos que
los alquinos se basa en los enlaces π de los
compuestos.
En los alquenos, el enlace π atrae la molécula
biatómica de bromo, del cual se extrae uno
de ellos y se acopla en la nube π. En este
momento se forma el intermediario del ion
Bromonio cíclico, adquiriendo una
ordenación rígida, estable y poco permisible
a ataques nucleofílicos enfilados en la misma
dirección en la que se encuentra el Bromo del
halonio. Por lo tanto, el bromo restante tiene
una única opción de atacar por la dirección
inversa del Bromonio. Esta formación del ion
resulta ser poco estable y de mucha
dilatación, por lo que la molécula en busca
de estabilizarse, reacciona rápidamente.
En el caso del alquino, la molécula posee dos
enlaces π, de los cuales solo uno es el que
promueve el ataque hacia la molécula del
Bromo. En este caso, la rigidez del ion
cíclico es menor y puede sufrir ataque del
Bromo restante en la misma dirección del
Halonio. Así, la estabilidad de la molécula
será mayor, comparada con el alqueno, y por
tanto, la reacción será más lenta (8).
5. Con base en la pregunta anterior,
complete la siguiente ecuación:
Br2
→
Br
6. Proponga un mecanismo para la adición
de agua al propino, catalizando con
acido sulfúrico y sulfato mercúrico.
Esta reacción seria una reacción de
hidratación. Las reacciones de hidratación de
un triple enlace (alquinos) se tienen que
llevar a cabo bajo la catálisis por ácido y por
el ión mercúrico. Para efectuar esta
hidratación, se emplea normalmente una
mezcla de sulfato mercúrico en ácido
sulfúrico acuoso. El producto de la reacción
será una cetona:
La hidratación de los alquinos es
mecanísticamente semejante a la reacción de
oximercuriación de alquenos. En el primer
paso del mecanismo de oximercuriación de
un alquino se produce la complejación del
triple enlace con el acetato de mercurio. El
intermedio catiónico es atacado por el agua
originando un enol organomercúrico:
Primer paso: Ataque electrofílico al triple
enlace.
Segundo paso: Ataque nucleofílico del agua.
El enol organomercúrico reacciona con H3O +
para formar un carbocatión estabilizado por
resonancia.
Tercer paso: Protonación del enol
organomercúrico.
Finalmente, el catión anterior reacciona con
el anión acetato para regenerar el acetato de
mercurio y un enol.
Cuarto Paso: Formacion del enol por
desmercuriación.
El producto final de la reacción de
hidratación de alquinos es una cetona. El
enol se transforma en una cetona a través de
un mecanismo que se inicia con la
protonación regioselectiva del doble enlace
seguida de desprotonación del átomo de
oxígeno. La transformación del enol en la
cetona es un proceso de equilibrio
denominado equilibrio ceto-enólico (14).
Conclusiones
 La poca reactividad de los alcanos se
debe a que presentan un enlace , los
cuales son muy estables, y por tanto
difíciles de romper. En cambio, los
alquenos y alquinos al poseer enlaces ,
que son menos estables, son más
reactivos.
 La obtención de acetileno a partir del
carburo de calcio se puede realizar por
medio de reacción de hidrólisis, la cual
es de fácil realización en el laboratorio.
 Para que en el procedimiento se logren
obtener los resultados esperados de
acuerdo a la teoría, se debe tener mucha
precaución al momento de adicionar la
cantidad de agua necesaria para la
reacción con el carburo de calcio, puesto
que de esto depende la obtención del
acetileno.
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