Unidad 3: GRUPOS FUNCIONALES

 Los compuestos orgánicos se clasifican según las

propiedades de los grupos atómicos más característicos
y reactivos que poseen.
 El átomo o grupo de átomos que define la estructura
de una clase particular de compuestos orgánicos y
determina sus propiedades físicas y químicas se llama
grupo funcional.
 Cada grupo funcional define una familia orgánica.
 Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos
funcionales, y cada uno define una familia de esos
compuestos.
Nomenclatura de los grupos funcionales
1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba
en la pirámide anterior
Grupo Principal Grupo Principal

COOH
ALCOHOL OH

CH3-CH-CH2-NH2

NH2
AMINO
 2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos

acíclicos con otros grupos funcionales

1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces

2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de dobles enlaces
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar
(orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en
primer lugar (orden alfabético)
2.1. La que contenga el grupo principal más veces

1 Grupo amino

CH2 -CH2 -CH2 -CH3

H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino
CADENA
PRINCIPAL
2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH2-CH2-OH
HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo 2 grupos hidroxilo

2 enlaces dobles 2 enlaces dobles
7 carbonos 9 carbonos
CADENA
PRINCIPAL
2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

2 grupos hidroxilo
C C-CH2 -OH 7 carbonos
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
1 enlace doble
1 enlace triple

2 grupos hidroxilo
7 carbonos
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

3,6
Br 2,6
CH-CH2-CH2-COOH
CADENA
PRINCIPAL
HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH
Br Br

2,7
 2.6. Números más bajos a enlaces múltiples
2.7. Números más bajos a dobles enlaces
CADENA
PRINCIPAL

 
*
HO-CH -CH=CH-CH -CH-CH=CH-CH -CH -OH
2 2 2 2

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

*

 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos

 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces
en 2,8
* 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces e
2,7
2.8. Mayor número de sustituyentes
2.9. Números más bajos a los sustituyentes
2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en
primer lugar
2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en
primer lugar

Me Et Me Et

HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH
* 
CH-CH-COOH
Et Et *

 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

CADENA PRINCIPAL
 3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores más bajos

correspondan con:

1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples.
En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los triples

3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético

3.0. Numeración de la cadena
3.1. Números más bajos a los grupos principales
3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)
3.3. Los sustituyentes
3.4. Los sustituyentes por orden alfabético

5
HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH
CH-CH2-CH2-OH
3
 Numeración
incorrecta (3,5)

CADENA PRINCIPAL:
2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces
 4. El nombre
Localizadores-prefijo sustituyentes + raiz nº de C +
localizadores-prefijo insaturaciones + sufijo grupo principal

Cetona en C-6 (6- Doble enlace en

OXO-) C-3 (3-EN)
C-1 contenido en el
7C grupo principal
O
(HEPT-) 7 6 5 3 1 (-OATO DE METILO)
CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3
OH

GRUPO FUNCIONAL
Hidroxilo en C-5 (5-
PRINCIPAL
HIDROXI-)
GRUPO ESTER
5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

ácido 4,7,10,13,16,19- canola

omega-3 DHA docosahexaenoico
 O
R C O H
Nomenclatura

El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la

cadena principal
Sufijo: -oico

Ácido + nombre de la estructura principal

(terminación –o cambia a -oico)

2 carbonos: etano CH3-COOH Ácido etanoico

(Ácido acético)

sp2
 O
El grupo –COOH es grupo principal y el C
R C O H
no está incluido en la cadena principal

Sufijo: -carboxílico
Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico

COOH COOH
Ácido bencenocarboxílico Ácido
ÁCIDO BENZOICO ciclohexanocarboxílico
Benceno
Ciclohexano

COOH 6 CO2H
1 3 5
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 3
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico HO2C 2
CO2H
1
Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6- CO2H
tricarboxílico
1.- Ácidos monocarboxílicos
H-COOH Ácido formico
CH3-COOH Ácido acético CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico
CH3-CH2-COOH Ácido propiónico CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico

2.- Ácidos dicarboxílicos

HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico
HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico
HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido acelaico
HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico
COOH
H H H COOH

HOOC COOH HOOC H COOH

Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico
Clasificación de los Ácidos Grasos
Saturados
Formula Nombre Común Nombre trivial

H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico

CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico
CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico
CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico
CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico
CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico
CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco
CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico
CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico
CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico
Insaturados
ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES
 Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-3
Nombre del
Nombre común Nombre químico
lípido
a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico
Ac. 6,9,12,15-
Estearidónico 18:4 (n-3)
octadecatetraenoico
Ac. 8,11,14,17-
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3)
eicosatetraenoico
Eicosapentaenoico Ac. 5,8,11,14,17-
20:5 (n-3)
(EPA) eicosapentaenoico
Ac. 7,10,13,16,19-
Docosapentaenoico 22:5 (n-3)
docosapentaenoico
Docosahexaenoico Ac. 4,7,10,13,16,19-
22:6 (n-3)
(DHA) docosahexaenoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-6
Nombre común Nomenclatura Nombre químico

Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico

Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico

Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico

Ácido dihomo-gamma-
20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico
linolénico
Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico
Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico
Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Ácido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales

Omega-9

Nombre común Nomenclatura Nombre químico

ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico

ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico

ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico

ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico

ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico

 O
ÉSTERES R C O R'
O O
CH3 O
C
H3C O CH3 CUMARINA
ACETATO DE ISOAMILO

H+
+ +

Ácido Alcohol Éster Agua

Si es grupo principal y el C está incluido
en la cadena principal O
R C O R'

Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)

Nombre del ácido que lo forma + terminación

cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)

CH3-COOCH3
2
4
Etanoato de metilo 5 O
3 1
O
Ph
Ácido 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo
Alcohol
Acetato de metilo
 Nombre el alquilo del alcohol con –ilo-
Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol
O
 metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)
Lic. Raúl Hernández M. 29
Si es grupo principal y el C no está incluido en la
cadena principal

Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)

CO2CH2CH2CH3

Ciclohexanocarboxilato de propilo
 Etanoato de etilo
Metanoato de metilo Acetato de etilo
Formiato de metilo

Etanoato de fenilo
Benzoato de etilo
Acetato de fenilo
 O
R C O R'

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por

dos posiciones
O
C O

Unión por el carbono Unión por el oxígeno

Prefijo: Alcoxicarbonil-
Alquil(ó aril)oxicarbonil-
4 3 2 1
CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH
Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico
Acido 4-metoxicarbonilbutanoico
Prefijo: Aciloxi-
4 3 2 1
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH
Acido 4-acetiloxibutanoico
Acido 4-acetoxibutanoico
 2-Benciloxicar-
bonilbenzaldehído
Isobutirato de
isopropilo 2-Bencilcarbonil-
Ciclohexil- oxibenzaldehído
2-Metilpropanoato de carboxilato de
1-metiletilo etilo
HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) O
R C X
X=HALÓGENO

CLORURO DE BENZOILO
 O
R C X
Si es grupo principal y el C está incluido en la X=HALÓGENO

cadena principal Sufijo: -oilo

Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo
-ico por -ilo
Cloruro de etanoilo
CH3-COCl Cloruro de acetilo
Si es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal Sufijo: -carbonilo
COBr
Bromuro de ciclobutanocarbonilo

Si no es grupo principal
Prefijo: Halocarbonil
Ácido 3-yodoformilpropanoico 3 2 1
Ácido 3-yodocarbonilpropanoico I-CO-CH2-CH2-COOH
•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se
ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.

Ácido 2-(2-
Cloruro de acetilo Bromuro de 3-bromo-2- Fluoruro de ciclobutano- cloroformilciclo-
metilbutanoilo carbonilo pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el

correspondiente número localizador.
AMIDAS O H
C N
C N n
O H
 Si uno de los átomos de hidrógeno que está
unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un
grupo R´ , se produce una amida
monosustituida.

Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por

grupos R´ , se produce una amida disustituida.
Nombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la
palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido
precursor por amida.
HCONH 2 formamida
CH 3CONH 2 acetamida

UIQPA
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de
la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra
amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
 Amidas sustituidas O R
1

Si es grupo principal y el C está incluido R C N

en la cadena principal Sufijo: -amida
2
R

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido

+ terminación –oico o –ico cambia por -amida
O
Igual con amidas derivadas de ácidos con
H
C
N CH3 nombre vulgar:
O
CH3
N-Etil-N-metilmetanamida Benzamida
N-Etil-N-metilformamida NH2
O
R' Terminación –amida cambia por -anilida
N R
H
N CH3 Acetanilida
C
O
Anilidas
(N-acilanilinas) (Acetil, acético)
Si es grupo principal y el C no está incluido en O 1
R
la cadena principal R C N
2
Sufijo: -carboxamida R

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido

+ terminación –carboxílico cambia por -carboxamida
CONH2

Ciclohexanocarboxamida

 Si existen varios grupos en la cadena principal:

5
CH3 CONH2
1* CONH2
H2NOC 6*
1
* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida CONH2
 Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida
 Si no es grupo principal puede unirse a la cadena
principal por dos posiciones
1
O R
C N

Unión por el carbono Unión por el nitrógeno

Prefijo: Carbamoil- Prefijo:.....amido-

.....carboxamido-
Acilamino-
H2N-CO-CH2-COOH
Acido carbamoilacético CH3-CO-NH-CH2-COOH
Acido acetamidoacético
O Acido acetilaminoacético
OH
N
H
O
Acido ciclohexanocarboxamidoacético
•Amidas
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se
nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los
sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

d-Lactama
N-Metil Ciclopentil- 2-oxoaza-
Formamida N,N,2-Trimetil- Ácido 3-carbamoil- carboxamida ciclohexano
propanamida benzoico 2-oxopiperidina

propenamida
acrilamida

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

NITRILOS R C N

H H
C C CH2 CH n
H C C
N N
Acrilonitrilo Poliacrilonitrilo
 R C N

Si es grupo principal y el C está incluido en la

cadena principal

Sufijo: -nitrilo

1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo

Como derivado del

2. Cianuro de alquilo ácido cianhídrico H C N

Propanonitrilo
Procede del nombre
CH3-CH2-CN Propionitrilo
vulgar del ácido
Cianuro de etilo
 R C N
Si es grupo principal y el C no está incluido en la
cadena principal
Sufijo: -carbonitrilo

Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo

CN

Ciclopentanocarbonitrilo

Si no es grupo principal Prefijo: Ciano-

O
3 2 1
NC-CH2-CH2-COOCH3
N
3-Cianopropanoato de metilo H
CN

N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida
•Nitrilos
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una
amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal,
utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente
"ciano" con el número localizador correspondiente.

(S)-2-Metil-3- Butanodinitrilo
4-Metilpentanonitrilo hexinonitrilo (succinonitrilo)
El grupo funcional se engloba El grupo funcional se engloba Los grupos funcionales se engloban
dentro de la cadena principal dentro de la cadena principal dentro de la cadena principal

trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo m-Clorobenzonitrilo Cianoacetato de
El grupo funcional no se puede El grupo funcional no se puede 2-cianoetilo
englobar dentro de la cadena englobar dentro de la cadena El grupo CN no es la función
principal principal principal
ALCANFOR

ALDEHIDOS Y CETONAS

CITRAL

3,7-dimetil-2,6-octadienal
Si es grupo principal y el C está incluido en la
cadena principal
Sufijo: -al

CH3 Isobutanal
CH3-CH-CHO 2-Metilpropanal

Nombres vulgares

Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido

O CHO

H H
Formaldehído
Benzaldehído
Si es grupo principal y el C no está incluido
O

en la cadena principal R C H

Sufijo: -carbaldehído
Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído
CHO
Ciclopropanocarbaldehido

Si no es grupo principal y el C está incluído en la

cadena principal
Prefijo: Oxo- 4 3 1
2
OHC-CH2-CH2-CN
4-Oxobutanonitrilo
Si no es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal Prefijo: Formil- CN
1
2 CHO

2-Formilciclohexanocarbonitrilo
 CETONAS O
2 1
Nomenclatura por sustitución
R C R

a) Si es grupo principal
Sufijo: -ona

localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -ona

CH3 O
1 2 3 4 5
CH3-CH-CO-CH2-CH3
2-Metil-3-pentanona Ciclobutanona
b) Si no es grupo principal
O O
Prefijo: Oxo- 1 4
3
CH3 3 2 1
5 4 3 2 1 4 2 5
8 10 12
CH3-CH-CO-CH2-CONH2 6 9
4-Metil-3-oxopentanamida 7 11
O
5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona
Nomenclatura por grupo funcional

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona

CH3
CH3-CH-CO-CH2-CH3 Etil-isopropil cetona

NOMBRES VULGARES O

O
O Radicales
Acetona Acetofenona acilo
R
O
O
Fenonas R

Benzofenona