Informe 6

Imforme de Laboratorio de Quimica Organica
Índice
INTRODUCCION…………………………………….……………………………..2
OBJETIVOS………………………………………………………………………….5
MARCO TEORICO…………………………………………………………………..6
MATERIALES…………………………………………………………….…..….…..9
PROCEDIMIENTOS………………………………..….………………….….…….
CUESTIONARIO……………………………………………………………………
CONCLUSIONES…………………………………………………………………...
RECOMENDACIONES…………………………………………………………….16
ANEXOS………………………………………………………………………..……17
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS………………………………………………..20
1
INTRODUCCION
Los hidrocarburos cumplen una función importantísima en nuestro mundo actual, puesto que
constituyen la mayor fuente de combustible y plásticos que utilizamos en casi todas nuestras
actividades.
Es por ello que comprender las leyes que rigen a estos compuestos es tan importante y esa es
la razón por la cual hemos decidido desarrollar la presente experiencia a fin de que, mediante
procedimientos experimentales, seamos capaces de identificar a los diferentes hidrocarburos por
cómo reaccionan ante diferentes compuestos.
Los hidrocarburos se forman transformación de materia orgánica en descomposición sometida
a altas presiones y temperaturas en capas geológicas durante millones de años.
Como consecuencia de esto se dice que los hidrocarburos son de origen fósil. Cabe resaltar
que se forman “capas” de hidrocarburos una tras otra puesto que van siendo enterradas por
grandes capas de sedimentos a lo largo de los años.
2
Cuando se produce una cantidad excesiva de calor ocurre el llamado “craqueo natural” que
ocasiona que se formen hidrocarburos más ligeros (con menor cantidad de átomos) que
ascienden a la superficie en forma de gas natural a través de alguna falla geológica. Cuando
ocurre algún impedimento geológico para que dichos hidrocarburos asciendan se producen los
famosos “yacimientos petrolíferos”.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se
conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado
gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos
constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales
combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo
de plásticos, ceras y lubricantes.
Sin embargo, es importante señalar que los productos obtenidos en base a los hidrocarburos
son altamente contaminantes y son la principal causa del calentamiento global (aumento del
efecto invernadero) y de la destrucción de la capa de ozono (principal protección contra los rayos
ultravioletas).
3
Pero ello no significa que no sean importantes, ya que su comprensión nos ayuda a entender
mejor la composición de compuestos más complejos (que se construyen en base a éstos) que nos
sirven para muchas cosas (inclusive como fármacos, es decir que también ayudan al
mejoramiento de nuestra salud).
Nosotros, como futuros ingenieros industriales y como personas en general, debemos procurar
promover un desarrollo equilibrado y sostenible con el medio ambiente que nos rodea para que
las futuras generaciones puedan disfrutar también de él. Es por eso que resaltamos una vez más
la importancia que tiene la presente experiencia en el reconocimiento de los principales
hidrocarburos.
OBJETIVOS
 Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos, experimentar las
reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y benceno) con el bromo.
 Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcanos, alquenos y benceno) con solución de KMnO4 al 0.5 % y ácido sulfúrico
concentrado respectivamente.
4
MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos son los compuestos más simples de toda la química orgánica ya que están
constituidos de apenas dos átomos: Carbono e hidrógeno que se unen mediante enlaces simples
llamados sigma (σ).
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos clases principales: Alifáticos y aromáticos Esta
clasificación data del siglo XIX, cuando la química orgánica estaba dedicada casi por completo
al estudio de los materiales de fuentes naturales, y se acuñaron términos que reflejaban el origen
de una sustancia. Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra alifático se deriva de la
palabra griega aleiphar que significa “grasa”. Los hidrocarburos aromáticos, independientemente
de su propio olor, por lo común se obtenían por el tratamiento químico de extractos de plantas de
olor agradable.
Los alifáticos, a su vez, se pueden clasificar en saturados e insaturados según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de carbono. En los saturados solo existe el grupo de los
alcanos los cuales se caracterizan por tener hibridación sp3 y poseer solo enlaces sigma. En los
insaturados podemos mencionar a los alquenos y alquinos, caracterizados por tener hibridaciones
sp2 y sp, así como enlace doble y triple respectivamente. Las fórmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
5
Los hidrocarburos aromáticos (también llamados arenos), al igual que los alifáticos, son
compuestos binarios conformados por carbono e hidrógeno, pero adicionalmente son cíclicos y
poseen resonancia y alternancia, lo que les da su carácter de aromáticos.
La resonancia es la capacidad que tienen los enlaces de “saltar” entre los átomos que
conforman el anillo, a esto se le llama “migración de los enlaces dobles” o, más precisamente,
“deslocalización electrónica de enlaces pi”. Mientras que la alternancia se refiere a la
característica de que los enlaces dobles se presentan de forman intercalada, es decir, no son
continuos.
El compuesto básico de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno, el cual posee seis átomos de carbono y seis átomos de
hidrógeno. En base a este compuesto se sintetizan los demás
compuestos aromáticos mediante reacciones de sustitución,
nitración, sulfonación, alquilación, etc. Cabe destacar la gran estabilidad del benceno, debido a
que no posee enlaces simples ni dobles sino un híbrido de resonancia de ellos, a esto se le llama
aromaticidad, y por ende a las moléculas que poseen dichos enlaces se les llama aromáticas.
El término de “aromáticos” se debe a que en un principio eran obtenidos de por el tratamiento
químico de plantas de olor agradable; sin embargo, posteriormente se empezó a llamar
“aromático” a los compuestos que poseían la estabilidad del benceno, independientemente de sus
olores.
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Alcanos
Alifáticos Alquenos
Hidrocarburos
Alquinos
Aromáticos
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar
como:
 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas.
A su vez se clasifican en:
 Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
 Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
 Hidrocarburos cíclicos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos
a su vez se clasifican como:
 Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
 Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
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MATERIALES
Tubos de ensayo pipetas descartables
Gradillas
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 Br2 / CCl4
 KMnO4
 H2SO4
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 n-hexano
 Ac. Oleico
 Tolueno
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CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
Reacciones:
 Halogenación:
a) Alcanos
C6H14 + C No reaccionan
Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe
hacerse en presencia de luz.
b) Alquenos
+ C
B
11
c) Aromáticos
C
+ Br2 No reaccionan
Esto se debe a que se necesita elevadas temperaturas para que el bromo sustituya
el grupo alquílico.
 Baeyer:
a) Alcanos
C6H14 + No reaccionan
Esto se debe a que el C6H14 posee enlace covalente, mientras que el KMnO4 tiene
enlace iónico. Esto se evidencia en la formación de dos fases: una violeta (del
permanganato de potasio) y otra transparente (del n-hexano).
b) Alquenos
+ No reaccionan
Esto se evidencia en que la solución resultante no se puso de color marrón oscuro.
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c) Aromáticos
+ KMnO4 No reaccionan
Esto se evidencia en la formación de dos fases: una opaca y otra roja grosella.
 Ácidos:
a) Alcanos
C6H14 + No reaccionan
Esto se debe a que los alcanos no tienen ningún grupo reactivo con el cual el
ácido sulfúrico pueda reaccionar.
b) Alquenos
OS
+ O3H
Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe
hacerse en presencia de luz.
c) Aromáticos
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+ H2SO4
2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
La etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de Activación, esa energía
se obtiene de la luz, aunque también se podría aportar esta energía forma de calor
y ésta necesita de la luz para que ocurra la ruptura hemolítica del enlace covalente.
3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos.
Mediante el proceso de craqueo o cracking del petróleo. Primero se extrae el petróleo de
la tierra en los yacimientos petrolíferos. Luego pasa a una refinería donde mediante una
serie de procesos se logra descomponer el petróleo en hidrocarburos sencillos.
RESULTADOS
1) En la reacción de halogenación, qué observó en la reacción con los:
 Alcanos: Amarillo
 Alquenos: Transparente aceitoso
 Alquinos: Amarillo-anaranjado
2) En la reacción de Baeyer que observo en la reacción con los:
14
 Alcanos: Morado y transparente
 Alquenos: Amarillo opaco
 Alquinos: Rojo grosella
3) En la reacción con los ácidos que observo en la reacción con los:
 Alcanos: Transparente y marrón
 Alquenos: Marrón con precipitado
 Alquinos: Transparente y amarillo
CONCLUSIONES
Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:
 Reconocimos e identificamos los diferentes tipos de hidrocarburos. Mediante sus

reacciones con el bromo.
 Comentamos, observamos, identificamos y diferenciamos las reacciones de los

hidrocarburos. Esto se pudo apreciar en la descripción de la experiencia con
respecto a las reacciones con la solución de KMnO4 y de ácido sulfúrico.
 Los alcanos son poco reactivos debido a que sus enlaces simples son muy estables.
 Los alquenos son muy reactivos debido a su enlace pi.
 El test de Baeyer sirve para identificar insaturaciones.
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RECOMENDACIONES
 Es importante que los tubos de ensayo y el material a emplear estén limpios.
 Tener cuidado de no contaminar los reactivos a utilizar.
 Usar las cantidades correctas de reactivos en cada prueba ya que un exceso dará
una falsa interpretación.
 Observar detenidamente lo que ocurre en cada reacción.
 Esperar el tiempo necesario para que ocurra la reacción.
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ANEXOS
ACETILENO
Se considera al acetileno un gas peligroso por su inflamabilidad y porque forma una amplia
gradación de mezclas explosivas con el aire.
Además, aunque no se lo considera un gas tóxico, puede causar asfixia cuando reduce la
concentración de oxígeno a menos de 18% en volumen.
El acetileno puro es un gas incoloro e inodoro a temperaturas y presión atmosférica normales.
La graduación comercial del acetileno, que se obtiene del cloruro de calcio, tiene un olor definido,
semejante al ajo.
Propiedades
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El acetileno desprende un calor considerable cuando se descompone. Cuando se quema en
combinación con el oxígeno, genera una llama con temperatura de 3,300 °C.
La temperatura de ignición mínima de mezclas a acetileno-aire del 30 al 70% de acetileno es
de aproximadamente, 300°C. La temperatura de ignición varía de acuerdo con la composición de
la mezcla, la presión, el contenido de agua-vapor y temperatura inicial de la mezcla. El acetileno
puro tiene una temperatura de ignición de 644°C.
El acetileno es muy soluble en acetona. Una cantidad dada de acetona disuelve 300 veces esa
cantidad de acetileno a una presión de 12 kg/cm2. El acetileno es un poco más liviano en el aire.
Peligros
El acetileno puede ser inhalado en cantidades relativamente elevadas sin efectos crónicos
perjudiciales, a pesar de que puede tener un efecto anestésico. La principal acción del acetileno es
la de asfixiante simple, vale decir, que en altas concentraciones puede desplazar al oxígeno que
normalmente hay en el aire y dar por resultado asfixia. Las concentraciones que pueden desplazar
un porcentaje suficiente de oxígeno atmosférico normal (21%), sobrepasan el límite inferior de
inflamabilidad que es del 2,5%
El acetileno producido a base de carburo puede contener vestigios de impurezas tóxicas, como
fosfina, amoniaco y sulfuro de hidrógeno.
Si hubiese cantidades suficientes será necesario considerar los peligros vinculados con la
inhalación de estos gases. El acetileno comercial tuene una pureza mínima de 99.6%. Deberán
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controlarse las especificaciones del fabricante a fin de determinar la cantidad de impurezas
presentes.
Las concentraciones de acetileno en aire, dentro de los límites de inflamabilidad, encierran un
grave peligro de incendio y explosiones.
Las concentraciones de acetileno deben mantenerse por debajo de 25% del límite inferior de
inflamabilidad, menos de 6,500 partes por millón (ppm), para evitar un fuego o una explosión.
El acetileno reacciona con metales tales como el cobre, la plata y el mercurio para formar,
espontáneamente, acetiluros explosivos. Las mezclas de acetileno cloro o flúor son fotosensibles
y pueden explotar al exponerse a la luz del sol. El acetileno gaseoso a presión puede
descomponerse en hidrógeno y carbono con fuerza explosiva. A pesar de que esta descomposición
puede producirse, en ciertas condiciones, a bajas presiones, la experiencia indica que es posible
aceptar generalmente una presión absoluta de 2.1 kg/cm2 como una presión segura cuando se usa
acetileno en equipos diseñados por fabricantes experimentados, para presiones que no excedan de
2.1 kg/cm2.
Manejo y almacenamiento
Los cilindros de acetileno deben ser almacenados un lugares protegidos, ventilados y secos, por
lo menos a seis metros de materiales altamente combustibles, como son aceites o virutas de
madera. Los cilindros deben ser almacenados en lugares perfectamente definidos lejos de
ascensores, escaleras o pasarelas. Además, deben ubicarse donde no sean golpeados o dañados por
objetos que pasen o caigan o que estén sujetos a manoseos por personas no autorizadas.
19
No debe guardarse cilindros en recintos sin ventilación. Como armarios, y éstos habrán de
mantenerse alejados de radiadores y otras fuentes de calor.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 Carey F. Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill; 2006.
 Instituto de Ciencias y Humanidades. Química. Análisis de principios y
aplicaciones Vol 2. Perú: Lumbreras editores; 2012.
 McMurry J. Química Orgánica. 7a ed. México: Cengage Learning; 2008.
 Wade L. Química Orgánica. Vol 2. 7a ed. México: Pearson Educación; 2011.
 Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson Educación;
2007.
20
21

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procedimientos experimentales, seamos capaces de identificar a los diferentes hidrocarburos por

cómo reaccionan ante diferentes compuestos.

Los hidrocarburos se forman transformación de materia orgánica en descomposición sometida

a altas presiones y temperaturas en capas geológicas durante millones de años.

grandes capas de sedimentos a lo largo de los años.

famosos “yacimientos petrolíferos”.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo

de plásticos, ceras y lubricantes.

mejoramiento de nuestra salud).

la importancia que tiene la presente experiencia en el reconocimiento de los principales

 Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos, experimentar las

reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y benceno) con el bromo.

 Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos

(alcanos, alquenos y benceno) con solución de KMnO4 al 0.5 % y ácido sulfúrico

llamados sigma (σ).

alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

poseen resonancia y alternancia, lo que les da su carácter de aromáticos.

“deslocalización electrónica de enlaces pi”. Mientras que la alternancia se refiere a la

El compuesto básico de los hidrocarburos aromáticos es el

benceno, el cual posee seis átomos de carbono y seis átomos de

hidrógeno. En base a este compuesto se sintetizan los demás

compuestos aromáticos mediante reacciones de sustitución,

El término de “aromáticos” se debe a que en un principio eran obtenidos de por el tratamiento

químico de plantas de olor agradable; sin embargo, posteriormente se empezó a llamar

 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas.

A su vez se clasifican en:

 Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

 Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

 Hidrocarburos cíclicos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos

a su vez se clasifican como:

 Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

 Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Tubos de ensayo pipetas descartables

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

hacerse en presencia de luz.

permanganato de potasio) y otra transparente (del n-hexano).

Esto se evidencia en que la solución resultante no se puso de color marrón oscuro.

ácido sulfúrico pueda reaccionar.

hacerse en presencia de luz.

2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos.

Mediante el proceso de craqueo o cracking del petróleo. Primero se extrae el petróleo de

serie de procesos se logra descomponer el petróleo en hidrocarburos sencillos.

1) En la reacción de halogenación, qué observó en la reacción con los:

 Alquenos: Transparente aceitoso

2) En la reacción de Baeyer que observo en la reacción con los:

 Alcanos: Morado y transparente

 Alquenos: Amarillo opaco

 Alquinos: Rojo grosella

3) En la reacción con los ácidos que observo en la reacción con los:

 Alcanos: Transparente y marrón

 Alquenos: Marrón con precipitado

 Alquinos: Transparente y amarillo

Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:

 Reconocimos e identificamos los diferentes tipos de hidrocarburos. Mediante sus

 Comentamos, observamos, identificamos y diferenciamos las reacciones de los

 Los alquenos son muy reactivos debido a su enlace pi.

 El test de Baeyer sirve para identificar insaturaciones.

 Es importante que los tubos de ensayo y el material a emplear estén limpios.

 Tener cuidado de no contaminar los reactivos a utilizar.

 Observar detenidamente lo que ocurre en cada reacción.