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MARCOS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÌMICA
E.A.P. FARMACIA Y BIOQUÌMICA
2018
PRÁCTICA N°6: CARACTERIZACIÓN
Y DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS
Y CETONAS
“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”
Ciclo: 2018-I
Mesa: 4
Integrantes:
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además
de sus usos como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas,
saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos
carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas
y animales.1
En la industria química, las cetonas y aldehídos se usan como
disolventes, materias primas y reactivos para la síntesis de otros
productos. Aunque el formaldehído es bien conocido como la
disolución de formol usada para conservar especímenes biológicos.
El acetaldehído se utiliza principalmente como una materia prima en
la fabricación de ácido acético, polímeros y fármacos.2
Muchas otras cetonas y aldehídos se usan como saborizantes y
aditivos de alimentos, fármacos y otros productos. Por ejemplo, el
benzaldehído es el componente principal del extracto de almendras y
la carvona produce el sabor a menta en la goma de mascar. La Pire-
trina, aislada a partir de flores de pelitre, se extrae de manera
comercial para usarla como un insecticida "natural". "Natural" o
sintética, la piretrina causa reacciones alérgicas severas, náuseas,
vómito y otros efectos tóxicos en los animales.2
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los
aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono
del grupo carbonilo.
Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen
propiedades similares. Sin embargo, existen algunas diferencias sobre
todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleófilos. En la
mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas.1
En el presente informe mostraremos algunas reacciones con distintos
reactivos para la identificación y caracterización de aldehídos y
cetonas.
II. OBJETIVOS
Caracterizar y diferenciar compuestos carbonílicos mediante
reacciones químicas.
V. PARTE EXPERIMENTAL
RESULTADOS:
Se observó el cambió de coloración, después de agregar el reactivo de
Felhing y calentar, de un celeste azulado a tonos rojo- anaranjado también
marrón oscuro en los tubos 2,3 y 4 que contenían los aldehídos. Esto
demuestra el caracter reductor al oxidarse los aldehídos; los iones
cúpricos (Cu+2) se reducen a iones Cu2O (oxido cuproso), ya que
contienen grupos hemiacetálicos, siendo la reacción positiva.
En el caso de la acetona (tubo 1) la solución no presentó cambios al
calentarse conservando su coloración azul, pon ende no presentó
reacción con el reactivo de Felhing.
RESULTADOS:
Se observó la reacción después de calentar los tubos. El tubo 2 mostró
un color marrón oscuro; el 3, un color celeste con presencia de manchas
rojas, el 4, formó dos fases, el precipitado de color celeste que también
mostró un rojo muy leve. Esto demostró que la reacción fue positiva
reconociendo los aldehídos.
En el tubo 1, después de calentado, conservó su color celeste,
demostrando que la reacción fue negativa debido a que era una cetona.
Luego se agregó a
cada tubo 3 gotas
de reactivo 2,4-
dinitrofenilhidracina
y se agitó.
RESULTADOS:
Finalizado el experimento, se observó que los tubos que contenían los
aldehídos (acetaldehído, formaldehido y glucosa) se tornaron de color
amarillo-anaranjado; el tubo que contenía la acetona se mostró de color
anaranjado. Esto debido a que el 2,4 DNFH reaccionó con el grupo
carbonilo de los aldehídos y cetonas precipitando un sólido color amarillo-
anaranjado.
VI. CUESTIONARIO
VII. DISCUSIÓN
Según Vogel6, los aldehídos reducen una solución con el reactivo de Fehling
(Cu2 en tartrato de sodio acuoso), de color amarillo a rojo de óxido de cobre (I).
Este cambio en el color de los compuestos se debe a la reducción de sulfato de
cobre (II) a óxido de cobre (I) por acción del carácter reductor de los aldehídos.
También se indica que este test es positivo para aldehídos alifáticos, pero es
usualmente indeciso para aldehídos aromáticos.
En la primera experiencia realizada se obtuvo una reacción positiva para la
glucosa, donde la coloración de rojo-anaranjada es intensa; el formaldehído, el
cual presentó un leve precipitado color cobre; y el acetaldehído, que presentó
una coloración amarillenta, el cambio de color indica que la reacción es positiva,
pero a una velocidad de reacción más lenta comparada con los otros aldehídos
utilizados. Este cambio en el color de los compuestos se debe a la reducción de
sulfato de cobre (II) a óxido de cobre (I) por acción del carácter reductor de los
aldehídos. La acetona mantuvo una coloración azul debido a la presencia del
sulfato de cobre (II), el cual no se redujo ya que la cetona no posee un grupo
reductor.
Estas dos pruebas realizadas nos permiten concluir que los aldehídos se
caracterizan, y distinguen en particular de las acetonas, por su facilidad de
oxidación.
VIII. CONCLUSIONES
Se caracterizó y se diferenció compuestos carbonílicos mediante
reacciones químicas. Para identificar Aldehídos se utiliza Reactivo
de Feheling, donde nos da una reacción positiva para aldehídos
formando un precipitado rojo ladrillo y es una reacción negativa
cuando nos da una coloración azul (En caso de Cetonas por
ejemplo). Lo mismo ocurrió con el Reactivo de Benedict: Reacción
positiva para aldehídos formando un precipitado de color rojo
ladrillo y Reacción negativa para Cetonas y otros compuestos.