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OBJETIVO
FUNDAMENTO TEÓRICO
MECANISMOS DE REACCIÓN
DIAGRAMA DE PROCESOS
OBSERVACIONES
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
CUESTIONARIO
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AMINAS
OBJETIVO:
FUNDAMENTO TEÓRICO:
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente
Propiedades físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que
se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie
son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos
de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad:
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición:
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que
presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las
aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de
ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Propiedades químicas
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener
átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual
que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de
Brønsted-Lowry.
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Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
Metalamina:
es un buen nucleófilo por ser altamente básico y libre. Su uso en química
orgánica está muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos
simples son:
MECANISMOS DE REACCIÓN:
DIAGRAMA DE PROCESO:
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1 gota Metilamina
1 gota NH4OH
OBSERVACIONES:
El laboratorio no cuenta con anilina, es por eso que no se realizó las experiencias
que tuvieran que ver con esta sustancia y solo se realizó las propiedades
químicas.
Al inicio, el sulfato cúprico al 5% presentaba coloración celeste traslucido de baja
intensidad, al agregar 3 mL de metilamina sin agitación se observó que en el
tubo se generan tres coloraciones distintas, azul marino oscuro en la parte
superior, en el intermedio blanco para luego ser celeste en la parte baja del tubo;
y al agitar se homogenizo la mezcla y coloreándose azul marino.
Al agregar una gota de metilamina en el papel tornasol rojo, este viró a azul.
Cuando se agregó una gota de hidróxido de amonio al indicador universal, éste
marco un pH igual a 14, y cuando se agregó una gota de metilamina en el
indicador universal, este marco un pH igual a 13.
Al añadir la segunda gota de la metilamina sobre el tricloruro férrico se observó
que al agitar se formó precipitado color rojo muy oscuro, conforme se agregaban
más gotas continuaba la formación del precipitado, el cual se encontraba un poco
en el fondo del tubo pero mayormente en la superficie de la solución; sin
embargo no se pudo apreciar el color real del precipitado debido al rojo intenso
de la solución, por ende se diluyo el tricloruro férrico (adicionaos unas gotas de
tricloruro férrico y le añadimos agua), entonces al adicionar la metilamina se
observó claramente el color del precipitado el cual era un rojo granate.
CONCLUSIONES:
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La metilamina debido al par de electrones libres que posee el nitrógeno cumplió
la función de ligando formando un aducto con los orbitales no enlazantes del ion
cobre, formando de esta manera el complejo.
La metilamina tiene menor carácter básico frente al hidróxido de amonio.
BIBLIOGRAFÍA:
Bibliografía
1. Department of heath State of New Jersey . [En línea] NJ Health. [Citado el: 10 de Junio de
2018.] http://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0135sp.pdf.
2. Jarque, Ricardo Granados. Aminas, Amidas y Nitrilos. Quimicaoncecc. [En línea] [Citado el:
10 de Junio de 2018.] http://quimicaoncecc.blogspot.com/2012/10/bibliografia-
nitrilos.html.
3. Laboy, Pedro. Quim- Formativa. Aminas. [En línea] [Citado el: 10 de Junio de 2018.]
http://www.oocities.org/pelabzen/aminas.html.
4. Rodríguez, Danna Bermudez. Aminas. [En línea] [Citado el: 10 de Junio de 2018.]
http://aminasdaca.blogspot.com/p/usos-de-las-aminas.html.
5. Rio, Hector Solórzano del. Bioquímica. Funciones de la Fenilanina. [En línea] Universidad
de Guadalajara. [Citado el: 10 de Junio de 201.] http://hector.solorzano.com.mx/006.html.
CUESTIONARIO:
1. UTILIZANDO LOS CONOCIMIENTOS BÁSICOS DE QUÍMICA EXPLICAR LA
FUERZA DE BASICIDAD DE ALQUILAMINAS Y FENILAMINAS
Las aminas alifáticas son aquellas que se derivan de amoniaco por virtud de la
substitución de los hidrógenos por grupos alquilo. De aquí que se conozcan como
alquilaminas.
Las alquilaminas tienen una geometría trigonal piramidal; la hibridación del nitrógeno es
sp3. El par solitario queda en uno de éstos orbitales híbridos:
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Si los tres grupos alquilo son diferentes, entonces la amina es quiral, por lo que debe
existir como un par de enantiómeros. Sin embargo, estos enantiómeros no pueden
resolverse debido a una inversión piramidal que hace que un enantiómero se
interconvierta en el otro:
Los puentes de hidrógeno son comunes en las aminas. Así también, la polaridad es
bastante alta por efecto del gran momento dipopolar del par solitario.
Basicidad:
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La diferencia entre ambas tendencias se debe a la presencia de puentes de hidrógeno
entre los protones del NH y las moléculas de agua; en la fase gaseosa los puentes de
hidrógeno no pueden formarse.
Los grupos R estabilizan el ion amonio debido a los efectos inductivos, que tienden a
disperzar la carga positiva del nitrógeno.
Fenilalanina
Tener en cuenta :
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Debido a la estructura química de un aminoácido en un medio ácido,
grupo carboxilo no se encuentra disociado completamente, mientras que en disolución
básica se encuentra totalmente como disociado, el caso inverso para el grupo amino
que en un pH alto no se encuentra disociado y en un pH bajo se encuentra disociado,
es por esto que los aminoácidos tiene tanto propiedades ácidas y básicas dependiendo
del medio donde se encuentren, también se deben de tomar en cuenta las cadenas
laterales ya que como se menciono anteriormente tenemos aminoácidos ácidos, básicos
o neutro debido a que las cadenas pueden ser ácidas, básicas, o neutras, esta es la
razón por la que se les cataloga con sustancias anfóteras.
Como sabemos los aminoácidos se encuentran regularmente a un pH fisiológico (7.3)
donde haciendo uso de la ecuación Henderson-Hasselbach aunado al conocimiento del
pKa de cada uno podemos saber las cantidades en las que se puede encontrar un
aminoácido ya sean en su formas protonadas o zwitterión, en este caso la cadena lateral
tiene un papel muy importante ya que cadenas que
contiene halógenos, aldehídos o NO2 o CN le confieren propiedades más ácidas,
mientras que aquellos como grupos hidroxilo los vuelven más básicos.
AMINAS
Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias química,
farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan
como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho,
catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la
corrosión, agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Concretamente:
- La metilamina se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como
agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para
reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales.
- La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de caucho (como acelerador de
la vulcanización), en la fabricación de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales,
farmacia, disolventes y antioxidantes.
- La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de colina (asimilador
de grasas para animales) y se emplea también en la industria farmacéutica, en síntesis
orgánica y como detector de fugas de gases.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas
son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados
en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.
Al degradarse las proteinas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracion, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteinas en aminas y se
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produce un olor desagradable
Usos de la industria
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lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por
su parte ionica las lubrica e impide su adherencia al secarse.
Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren
muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento.
Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a través de las vitaminas
(vital aminas) además las bases nitrógenadas en el ADN y en ARN son aminas
Los aminoácidos tienen un grupo amina y por ello pueden formarce enlaces peptídicos
que a su vez forman proteínas y enzimas, como vez es sumamente vital ya que las
aminas forman puentes de hidrógeno y son capaces de aportar su geometría para la
ingenieria molecular.
Importancia Farmacológica: no se si haz escuchado de la química heterocíclica, pues
acá es donde se ve mejor esta importancia, muchos fármacos poseen aminas, ya que
la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas, haciendo como una llave
en una cerradura, así se logra bloquear sitios activos, atacar específicamente ciertas
bacterias, virus o biomoléculas.
Las aminas son peligrosas debido a su carácter básico, pues están forman soluciones
altamente alcalinas pudiendo ser dañinas para la piel y ojos.
Recomendaciones al momento de trabajar con las aminas:
Evite el contacto de la piel con la anilina, pues esta puede pasar a través de la
piel rápidamente, causando irritación y erupciones en la piel, es por eso que el
uso de guantes de látex o nitrilo es obligatorio.
Trabajar con la mascarilla para evitar inhalar aminas volátiles como la anilina,
pues estás irritarían a la nariz y garganta; además utilizar gafas de seguridad
ajustadas al contorno del rostro para así proteger la vista; además, cuando se
esté trabajando con estas sustancias, no use lentes de contacto.
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Sumergir en agua acidulada los materiales que hayan estado en contacto con
las aminas para así evitar contaminar el ambiente de trabajo.
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