Exercices Complémentaires

Chapitre 4 : Base de la réactivité des

molécules organiques : effets électroniques

4.1 Exercice 4.1

Indiquer les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement :
CH3 H3C

C N H CH3 CH2 Cl
O H3C
1 2 3

CH3 Mg Br NO2 OCH3

4 5 6
CORRECTION Exo 4.1

4.2 Exercice 4.2

Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et
éventuellement mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes
soulignés :

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 L i CH 3 CH 2 Cl CH 3 OH
1 2 3

H 3C
NO 2 OCH 3 NH 2 CH COOH
H3C
4 5 6 7

CORRECTION Exo 4.2

4.3 Exercice 4.3

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
O O
CH 3 C CH 3 N CH 3 CH CH O CH 3
O O
1 2 3

CH 3 CH CH NH 2 NO 2 OH

4 5 6

CORRECTION Exo 4.3

4.4 Exercice 4.4 ;Ò
Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
O CH 3
CH 2 C N CH 2 Cl
CH 3 CH 3
7 8 9 10 11

CORRECTION Exo 4.4

4.5 Exercice 4.5

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

O
O CH 2 CH 3 C CH 2 Cl CH 3 CH CH CH 2
NH 2 16
12 13 14 Br 15

CORRECTION Exo 4.5

4.6 Exercice 4.6

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

O O
CH 2 C CH 2 CH C CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH CH 2
CH 3 CH 3
17 18 19 20

CORRECTION Exo 4.6

4.7 Exercice 4.7 ;Ò

Ecrire les formes tautomères des composés suivants lorsqu’elles existent.
CH 3
OH N NH N O O
CH 3 CH 3

1 2 3 4

NH 2
H3C CH 2 N N O H2C CH CH 2 OH
CH 3

N 7 8
OH 6
5

CORRECTION Exo 4.7

4.8 Exercice 4.8
En s’aidant de la classification périodique des éléments, dire quel est l’élément le plus
électronégatif entre :
a) oxygène et fluor
b) oxygène et phosphore
c) azote et aluminium
d) carbone et sodium
e) carbone et magnésium
f) carbone et lithium

CORRECTION Exo 4.8

 Correction des exercices
complémentaires

Chapitre 4: Base de la réactivité des molécules

organiques : effets électroniques

4.1 Exercice 4.1

Les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : 1, 3, 4 et
5.

©RETOUR ÉNONCÉ

4.2 Exercice 4.2

Sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) des atomes ou des
groupements d’atomes soulignés dans les molécules considérées :

CH 3 CH 2CH 2CH 2 < Li CH 3 CH 2 > Cl CH 3 > OH

1 +I 2 -I 3 -I

+M +M
-I O
-M -I
> N -I
> OCH 3 > NH 2
O
4
5 6

H 3C -I
CH > COOH
H3C
7

©RETOUR ÉNONCÉ
4.3 Exercice 4.3

O O
1: CH 3 C CH 3 C [n-σ-π]
O O

O O O
O
2: CH 3 N CH 3 N ou CH 3 N CH 3 N [n-σ-π]
O O O O

3: CH 3 CH CH O CH 3 CH 3 CH CH O CH 3 [n-σ-π]

4: CH 3 CH CH NH 2 CH 3 CH CH NH 2 [n-σ-π]

O O O O
5: N N N N
O O O O
[π-σ-π] O [orbitale vacante-σ-π]

N
O

6: OH OH OH OH

OH [n-σ-π]

©RETOUR ÉNONCÉ
4.4 Exercice 4.4 ;Ò

7: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

CH 2 [orbitale vacante-σ-π]

O O O O
8: C C C C
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
[π-σ-π] [orbitale vacante-σ-π] [n-σ-π] + [orbitale vacante-σ-π]
O
C
CH 3

CH 3 CH 3
9: N N [n-σ-π]
CH 3 CH 3

10 : CH 2 CH 2 CH 2
[π-σ-π] [π-σ-π]

11 : Cl Cl Cl Cl

Cl

©RETOUR ÉNONCÉ
4.5 Exercice 4.5

12 : O O O O

O [n-σ-π]

13 : CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

CH 2 [électron non apparié-σ-π]

O O
14 : CH 3 C CH 3 C [n-σ-π]
NH 2 NH 2

15 : CH 2Cl CH 2 Cl CH 2 Cl

Br Br Br

CH 2 Cl CH 2 Cl [n-σ-π]

Br Br

16 : CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH 2
[électron non apparié-σ-π]

©RETOUR ÉNONCÉ
4.6 Exercice 4.6

O O
17 : CH 2 C CH 2 C [n-σ-π]
CH 3 CH 3

O O
18 : CH 2 CH C CH 2 CH C [π-σ-π]
CH 3 CH 3

19 : CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2
[π-σ-π] [π-σ-π]

20 : CH CH CH 2 CH CH CH 2 CH CH CH 2

CH CH CH 2 CH CH CH 2 CH CH CH 2

[orbitale vacante-σ-π]

©RETOUR ÉNONCÉ
4.7 Exercice 4.7 ;Ò

O O
H O
H

H H H
1 H
H
N N O N N O N N O
H H

H H
O O
O

N N
O O N H
O
5

H H
N N
H N H
H

H
6

2, 4, 7, 8: pas de tautomérie

©RETOUR ÉNONCÉ

4.8 Exercice 4.8

L’élément le plus électronégatif :

a) F > O b) O > P c) N > Al
d) C > Na e) C > Mg f) C > Li

©RETOUR ÉNONCÉ