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En el principio de los tiempos…

Bloques de la vida:
Bioquímica
2018-1 Biomoléculas
Figuras tomadas de:
• Principles of Biochemistry, Lehninger 6th ed. 2016
Heidy Y. Narváez, Ph.D. • Principles of Biochemistry, Moran et al., 2015. 5th ed.

hnarvaezbiochem@gmail.com • Biochemistry, Stryer, 7th ed. 2015.

“Caldo primario”

En el principio de los tiempos… En el principio de los tiempos, se formaron los En el principio de los tiempos, se formaron los
bloques de la vida bloques de la vida
Gran Fuente Prismática

Bloques de la vida Bloques de la vida Subunidades a Macromoléculas

Pequeñas moléculas Macromoléculas Pequeñas moléculas Macromoléculas Ácidos nucleicos
Subunidades Subunidades

Enlace fosfodiester

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Subunidades a Macromoléculas Subunidades a Macromoléculas Subunidades a Macromoléculas

Proteínas Lípidos
Carbohidratos

Enlace peptídico

Funciones generales Funciones generales

Carbohidratos • Elementos de reconocimiento y adherencia

Biomoléculas más abundantes en la tierra • Fuentes de combustible – Almacenamiento y - Entre células en organismos multicelulares
generación de energía
- Entre microrganismos infecciosos y la célula huésped
¿Cuáles son sus funciones?

• Elementos estructurales y protectores

- Paredes celulares de bacterias y plantas
- Lubrican articulaciones en organismos multicelulares.

Funciones generales Funciones generales Composición: clasificación I

• Elementos de reconocimiento y adherencia (CH2O)n o H - C - OH
• Señales intracelulares o metabólicas I
- Dirigir proteínas o lípidos a su destino intracelular o wMonosacáridos - Aldehídos o cetonas con dos o más grupos
metabólico. hidroxilo, sólidos cristalinos, incoloros, solubles en agua e insolubles
en disolventes no polares.
wDisacáridos
• Precursores o constituyentes de otras moléculas
cruciales wOligosacáridos
- ácidos nucleicos, glicoproteínas wPolisacáridos

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Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: clasificación según número de átomos C Monosacáridos: clasificación según función química
Aldosas (e.g., glucosa) tiene un Cetosas (e.g., fructosa) tiene un grupo Representaciones de cadena abierta: Fischer
grupo aldehído en un extremo C C C C C C
cetona, usualmente en C2.
C C C C C C
H O C C C C C C
C CH2OH Tri- C C C C C
H C OH C O Tetra- C C C C
DHA
Eritrosa Penta- C C C
HO C H HO C H
Hexa- C C
H C OH
Ribosa
H C OH Hepta-
Glucosa C
H C OH H C OH
Seudoheptulosa C
CH2OH CH2OH Nona-
D-glucose
D-glucosa D-fructose
D-fructosa Ácido Siálico

Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: clasificación según función química
Estructura cíclica: proyecciones de Haworth Estructura cíclica: proyecciones de Haworth Estructura cíclica: proyecciones de Haworth

Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: clasificación según función química
Estructura cíclica: proyecciones de Haworth Estructura cíclica: proyecciones de Haworth Estructura cíclica: proyecciones de Haworth

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Monosacáridos: clasificación según función química Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería

Estructura cíclica: proyecciones de Haworth Funcionales

Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería

Enantiómeros Ópticos

Todos los monosacáridos (excepto DHA) contienen uno o más

carbonos quirales, y son ópticamente activos

Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería

Enantiómeros Para azúcares con más de un centro quiral, Diasteroisómeros

la configuración D o L, la define el C asimétrico más alejado

del grupo aldehído o cetona.

La mayoría de hexosas
en organismos vivos
están en
configuración D.
http://glossary.periodni.com/glos
sary.php?en=diastereoisomer

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Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería Monosacáridos: Isomería

Epímeros Difieren en la configuración de un solo centro quiral. Anómeros Carbono anomérico à carbono carbonílico Anómeros
que se transforma en un nuevo centro quiral
tras la ciclación

Monosacáridos: reacciones de isomerización Monosacáridos: reacciones de isomerización Monosacáridos: reacciones químicas

Mutorotación à Epimerización à Se da en medio ácido o por acción Oxidación à
enzimática Ácidos Ácidos Ácidos
aldónicos (C1) urónicos (C6) aldáricos (C1-C6)

Ácido D-glucónico Ácido D-glucorónico Ácido D-glucárico

Monosacáridos: reacciones químicas Monosacáridos: reacciones químicas Monosacáridos: reacciones químicas

Reducción à Los grupos carbonilo se pueden reducir a Formación de Esterificación à Transferencia de un grupo fosfato, catalizada
polialcoholes (hidrogenación catalítica) por enzimas llamadas Quinasas usando ATP.
desoxiazúcares à

Una vez reducido - menos reactivo; No absorbido

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Monosacáridos: reacciones químicas Monosacáridos: reacciones químicas Monosacáridos: reacciones químicas

Aminación à Sustitución de un OH (C2) por un grupo amino Poder reductor à Son azúcares reductores Poder reductor à Son azúcares reductores
o un aminoácido

Extremo reductor

Monosacáridos: reacciones químicas Disacáridos: formación Disacáridos: formación

Enlace glicosídico à Requiere un carbono anomérico Enlace O- glicosídico à Enlace O- glicosídico à

Monocarbonílicos:
Son reductores

Dicarbonílicos:
NO son reductores

Disacáridos: formación Disacáridos: formación Disacáridos: formación

Disacárido reductor: Enlace O- glicosídico à Enlace O- glicosídico à

α(1à4)
Disacárido NO reductor:

β(1à4)-α-

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Disacáridos: nomenclatura Disacáridos: nomenclatura Polisacáridos

Difieren en:
• Denotar la configuración (α o β) teniendo en cuenta la
Lactosa • Identidad de la unidad monosacárida recurrente
orientación del carbono anomérico de la unidad de azúcar a la
izquierda. • Longitud de la cadena y tipos de enlaces

• Nombrar la unidad de azúcar a la izquierda, designando su • Grado de ramificación

terminación como furanosil o piranosil.
Se caracterizan por:
• Indicar entre paréntesis los dos carbonos comprometidos en el • Elevado peso molecular
enlace glicosídico. Nombre común
• No poseen sabor dulce
Sistemático
• Nombrar el segundo azúcar, designando su terminación como
Abreviación • Se descomponen por hidrólisis
furanosa o piranosa. • Tienen poco o casi nulo poder reductor

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Homopolisacáridos reserva à Almidón (plantas)

amilopectina

⍺ - amilosa

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Homopolisacáridos reserva à Almidón (plantas) Homopolisacáridos reserva à Almidón (plantas) Homopolisacáridos reserva à Almidón (plantas)

⍺ (1à4)
⍺ - amilosa
⍺ - amilosa
amilopectina

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Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Homopolisacáridos reserva à Almidón (plantas) Homopolisacáridos reserva à Glucógeno (animales) Homopolisacáridos reserva à Glucógeno (animales)

Los hepatocitos almacenan glucógeno equivalente a

[glucosa] = 0,4 M

¿Por qué no almacenar la glucosa en su

forma monomérica?

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Homopolisacáridos reserva à Glucógeno (animales) Homopolisacáridos estructurales à Celulosa Homopolisacáridos estructurales à Celulosa
Los hepatocitos almacenan glucógeno equivalente a
[glucosa] = 0,4 M

[Glc] = 5-7 mM

[Glc] = 400 mM

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Homopolisacáridos estructurales à Quitina Heteropolisacáridos Heteropolisacáridos à tienen funciones estructurales
Glucoconjugados

Péptido Proteo Glico Glico

N-acetilglucosamina glicanos glicanos lípidos proteínas

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Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à

Péptidoglicanos Péptidoglicanos Gram-positivas Proteoglicanos

Gram-negativas

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à Glucosaminoglucanos Heteropolisacáridos à tienen funciones estructurales

Proteoglicanos Mucopoli
sacáridos

*Actúan como organizadores de

tejidos
•Dan resistencia a los
*Median actividad de factores de tejidos cartilaginosos
crecimiento y dureza al tejido
óseo.
*Regulan el ensamblaje de fibrillas de
colágeno.

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à
Glicoproteínas
Glicolípidos Glicolípidos

Proteínas ricas en
carbohidratos

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Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à

Glicoproteínas Gangliósidos Gangliósidos

Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación Polisacáridos: clasificación

Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à Heteropolisacáridos à

Gangliósidos Globósidos Globósidos

• Neuroanalgésico à Bloquean la percepción

• Reconocimiento en la superficie de la
inflamatoria asociada al dolor
membrana
• Neurogenerador à Aceleración de la ramificación
neuronal • Provoca graves enfermedades cuando
• Normalizador de conducción à Regula la bomba se acumula
Na+/K+ y la actividad de la ATPasa

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