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QUIMICA ORGANICA PARA
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INGENIERIA QUIMICA
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
GRUPOS FUNCIONALES
• En Química Orgánica se conoce como grupo
funcional al átomo, o grupo de átomos, que
define la estructura de una familia particular
de compuestos orgánicos y al mismo tiempo
determina sus propiedades.
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C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
ALCANOS
Son los compuestos orgánicos más simples
puesto que carecen de grupos funcionales
y sólo están constituídos por carbonos en
hibridación sp3 e hidrógeno.
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C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Propiedades físicas:
• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de
carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada
tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
alcanos.
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Puntos de ebullición de los hidrocarburos
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C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
Temperatura (ºC)
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El Petroleo
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
El Petroleo
• En las refinerías el
petróleo se destila en
altas torres para obtener
gasolinas y un enorme
número de productos
esenciales para el
desarrollo de la sociedad
actual.
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Craqueo
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to Materias primas Materias primas
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Productos de (FRACC (FRACC LIQUIDAS Y Productos de
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C
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•
en relación a uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una
mezcla de otros dos:
• - uno muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se trata del isooctano
o 2,2,4-trimetil-pentano
• - otro muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano.
• El butano tiene indice de octano 90, la gasolina Eurosúper tiene 95 y el alcohol
metílico tiene 120.
• Si la gasolina tiene un índice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las
que se hace la medida, la gasolina produce la detonación en el mismo momento que
una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano.
• Cuanto mayor índice de octano menor poder de detonación, que es lo que buscamos
en un motor de explosión
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C
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• La gasolina tendría un precio altísimo si estuviera constituída casi
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
• El aditivo más común hasta hace pocos años era el tetraetilplomo. Pero
su relativamente elevada toxicidad ha provocado una frenética
investigación para reemplazarlo. El que se usa actualmente es el di-t-
butil éter
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REACCIONES DE LOS ALCANOS:
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COMBUSTION
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•Halogenación
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
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Mecanismo de reacción
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1ª Etapa: INICIACIÓN
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
2ª Etapa: PROPAGACIÓN I
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2ª Etapa: PROPAGACIÓN II
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3ª Etapa: TERMINACIÓN
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Halogenación de alcanos
C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
El balance
energético para el
cloro y bromo es Entalpías (kcal/mol) de los procesos de propagación de la
razonablemente halogenación del metano
exotérmico y la
reacción es
practicable. El del
fluor es realmente Reacción F Cl Br I
peligroso porque se
libera tanto calor -30 2 18 34
que la reacción es
-73 -27 -25 -21
explosiva. La
reacción con el iodo
-103 -25 -7 13
es endotérmica y
carece de utilidad De la tabla se deduce el siguiente orden de reactividad relativa de los
práctica. radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno
·F > ·Cl > ·Br > ·I
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Halogenación de alcanos
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Utilidad sintética de la halogenación
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C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
de alcanos
• Si el alcano se encuentra con un exceso de
halógeno (y no al revés), se obtienen
mezclas de alcanos polihalogenados:
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Utilidad sintética de la
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halogenación de alcanos
Ventajas Reactivo Inconvenientes
F2 El F2 es caro y corrosivo
• Estudio Las reacciones son violentas
comparativo del
El Cl2 es barato Cl2 Selectividad baja
uso de los
diferentes Problemas de perhalogenación
El Br2 es líquido
halógenos y más fácil
de manejar. Br2 El Br2 es relativamente caro
Es altamente
selectivo
I2 Termodinámica en contra
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C
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
• Los alquenos
reaccionan con
hidrógeno, en la
superficie porosa de un
metal de transición,
para dar alcanos. La
nube p del doble
enlace interacciona
con el hidrógeno
dando lugar a dos
nuevos enlaces C-H.
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OBTENCION DE ALCANOS:Hidrogenación de
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alquinos
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ALQUENOS
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PROPIEDADES FISICAS
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AL QUE NOS
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NOMENCLATURA
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OBTENCION DE LOS ALQUENOS
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
OBTENCION DE ALQUENOS
3.- A partir de alcoholes secundarios o terciarios, con ácidos
minerales a elevadas temperaturas con pérdida e agua, a través de
mecanismos E1
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios
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Mecanismo de Reacción E1
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
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REACCIONES DE LOS ALQUENOS
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REACCIONES DE LOS ALQUENOS
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C
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MECANISMO DE REACCION
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
• En general los Nu- no atacan a los dobles enlaces C=C porque no hay
un átomo de carbono parcialmente positivo que atraiga al Nu-. Pero
los electrones pi expuestos del doble enlace atraen E+ tales como el H+.
.
Entonces el mecanismo se inicia por un ataque electrofílico La etapa
limitante de este mecanismo es el ataque electrófilo al protón (primer
paso), en esta etapa se forma un intermedio de reacción muy
inestable, llamado carbocatión.
• La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno
nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el
carbocatión reacciona con el nucleófilo.
carbocation
Producto de
adición
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REGLA DE MARKOVNIKOW
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Mayor Menor
concentración concentración
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REGLA DE MARKOVNIKOW
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Mecanismo de Reacción
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
> concentración
La mayor estabilidad del carbocatión [1] (terciario), comparada con la del carbocatión [2] (secundario),
hace que el primer mecanismo sea más favorable que el segundo.
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TAREA
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
a) (CH3)2C=CHCH3+HBr ---)
b) CH3CH2CH=CHCH3 +HCl ---)
c)
+ HI ---)
CH3