UNIVERSIDAD NACIONAL DE

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FACULTAD DE INGENIERÍA

Química
Orgánica

Trabajo de Laboratorio

Tema: “Hidrocarburos Aromáticos”

Comisión: Martes 8:30 hs
Fecha de realización: 22/05/18
INTEGRANTES:

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 INTRODUCCIÓN TEÓRICA:

Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados.

Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades químicas
características del benceno. El benceno es una molécula insaturada, pero a diferencia de los
alquenos o alquinos difícilmente sufren reacciones de adición. En lugar de esto reaccionan por
sustitución electrofilia aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son equivalentes.

OBJETIVOS:

Estudiar ciertas propiedades del benceno, el más importante de los hidrocarburos aromáticos.
Realizaremos distintos experimentos para analizar propiedades del benceno como su solubilidad,
su acción como disolvente y su comportamiento en un ensayo de ignición.
Analizaremos distintas reacciones de hidrocarburos aromáticos: la reacción de Baeyer (que no
es característica de los compuestos aromáticos), la reacción del benceno con bromo, la sulfonación
del benceno, la nitración del benceno y la oxidación de la cadena lateral del tolueno.

MATERIALES:

• Erlenmeyer equipado para reflujo

• Gradilla con Tubos de Ensayo
• Espátula
• Baño de agua caliente para Tubos
• Ampolla de decantación
de Ensayo
• Perlas de vidrio
• Vasos de Precipitado
• Mecheros Bunsen

COMPUESTOS:

• Solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono

• Benceno
• Limaduras de Hierro
• Agua destilada
• Solución diluida de Permanganato de Potasio
• Éter de Petróleo
• Ácido Sulfúrico concentrado
• Etanol
• Ácido Nítrico concentrado
• Ácido Acético
• Solución de Hidróxido de Sodio al 10%
• Cloruro de Sodio
• Hidrógeno Sulfato de Sodio
• Yodo
• Tolueno
• Parafina
• Aceite de Ricino

PARTE EXPERIMENTAL:

1- Propiedades del benceno

a) Solubilidad

1
 Se realizó el ensayo de solubilidad del benceno en los solventes: agua, éter de petróleo, etanol
y ácido acético. Se añadió 1 mL de cada uno de los solventes en cuatro tubos de ensayo y
posteriormente se agregó gota a gota y agitando suavemente, el benceno.
Los resultados fueron:

Agua, Fig. 1 Éter de petróleo, Fig. 2 Etanol, Fig. 3 Ácido acético, Fig. 4

Insoluble Soluble Parcialmente soluble Parcialmente soluble

Fig. 1 Fig. 2 Fig. 3 Fig. 4

El agua es insoluble en benceno debido a que el primero es muy polar y el benceno, por ser
totalmente simétrico, tiene polaridad cero. No hay, por otra parte, funciones químicas afines, entre
las moléculas del agua y en benceno ya que éste último no puede formar puentes hidrógeno. Por
otro lado, es soluble con el éter de petróleo por la naturaleza no polar de ambos. Además, es
parcialmente soluble en etanol, que posee las características de un hidrocarburo como el benceno,
pero la solubilidad se ve limitada por la parte polar de la molécula (grupo OH). Y, por último, es
también parcialmente soluble en ácido acético porque la parte no polar del ácido logra ser disolver
al benceno, pero se ve limitada por la presencia de los iones H.
b) El benceno como disolvente
Se practicó la solubilidad de pequeñas cantidades de cloruro de sodio, yodo, parafina y aceite
de ricino en 1 mL de benceno. Se observaron los siguientes resultados:

NaCl, Fig. 5 Yodo, Fig. 6 Parafina, Fig. 7 Aceite de ricino, Fig. 8

Insoluble Soluble Soluble Soluble

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 Fig. 5 Fig. 6 Fig. 7 Fig. 8

El cloruro de sodio no se disuelve en benceno, ya que al ser sustancias tan diferentes no puede
haber interacciones entre ellas, los iones del cloruro de sodio y las moléculas no polares del benceno
permanecieron separadas sin que haya solubilidad.
El yodo es soluble en benceno porque ambos presentan las mismas fuerzas de Van der Waals;
por lo tanto, resulta fácil para ambos interactuar entre sí y distribuirse en el líquido. La parafina
también es soluble debido a que es una mezcla de hidrocarburos y sus características, junto con las
del benceno, son semejantes.
c) Ensayo de ignición
Se colocaron unas gotas de benceno en una espátula de combustión
y se encendió para así realizar ciertas observaciones, Fig. 9.
El benceno es altamente inflamable y arde con llama fuliginosa y
esto se debe a su alto contenido en carbono. La reacción de combustión
es:
15
𝐶6 𝐻6 + 𝑂2 → 6𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂
2

Fig. 9

2- REACCIONES DEL BENCENO

a) Reacción con Bromo:
Esta reacción produce la halogenación del benceno, donde el halógeno en cuestión es el bromo.
Colocamos 1 mL de benceno en dos tubos de ensayo, y en uno de ellos colocamos 3 limaduras de
hierro. Llevamos a ambos tubos bajo la campana y les añadimos 3 gotas de Br2 en CCl4.

Tubo N° Componentes Observación

La solución inicialmente naranja amarillenta
Benceno + limaduras de comenzó a decolorarse, desprendiendo vapores de
1
hierro + Br2 en CCl4 olores característicos de compuestos aromáticos.
Señal (+), Fig. 10
La solución naranja amarillenta continúo así.
2 Benceno + Br2 en CCl4
Señal (-), Fig. 10

3
 Las limaduras de hierro cumplen la función de catalizador positivo en
la bromación del benceno, estabilizando la formación de complejos
activados.
La reacción se da por sustitución electrofílica, y nos da como
producto un haluro de arilo, el bromobenceno.

Fig. 10

Ecuación de la Bromación del Benceno:

C6H6 + Br2 → C6H5–Br + HBr

b) Reacción de Baeyer:
Se trata de una reacción de caracterización, generalmente de alquenos o de otros compuestos
que posean un grupo funcional oxidable por permanganato de potasio. Es una de las mejores
maneras de caracterizar a un alqueno, ya que es un método rápido y directo, que da origen a un
cambio fácilmente observable. El alqueno tiene la propiedad de decolorar una solución diluida, fría
y neutra de permanganato de potasio (la cual lleva una intensa coloración púrpura).
Para llevarla a cabo, colocamos 1 mL de solución fría y diluida de KMnO4 al 1% en dos tubos de
ensayo. A uno de ellos se le añadió 5 gotas de benceno, y al otro le añadimos gotas de aceite de
ricino. Agitamos suavemente ambos tubos de ensayo y observamos.
Nota: Se observó que en el tubo con gotas de benceno no se produjo reacción alguna,
manteniéndose la coloración púrpura, Fig. 11, mientras que en el tubo con gotas de aceite de ricino
éste reaccionó de tal manera que produjo la decoloración de la solución y la aparición de una
pequeña cantidad de precipitado marrón correspondiente a la formación de MnO2, Fig. 11.
La reacción producida consiste en la oxidación de los dobles enlaces, lo que implica la ruptura
de los mismos ya que reaccionan adicionando grupos oxhidrilo. El KMnO4 actúa como agente
oxidante y es el causante de la hidroxilación de los dobles enlaces.
El hecho de que con el benceno no haya habido reacción se debe a que los compuestos
aromáticos reaccionan de manera muy diferente a los compuestos alifáticos como los alquenos. Los
compuestos aromáticos, como el benceno, no reaccionan por adición sino por sustitución
electrofílica.

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 Fig. 11

Una reacción de Baeyer genérica sería la siguiente:

c) Sulfonación del benceno

Se colocó en un tubo de ensayo 3mL de H2SO4© y se añadió 1mL de benceno, Fig. 12.
Observaciones: no existe disolución en frio, se observan dos fases bien definidas, Fig. 13.

Fig. 12 Fig. 13 Fig. 14

Se calentó el tubo en un baño de agua a 80°C agitándolo frecuentemente durante 45 minutos

hasta obtener una solución transparente y clara.
Se enfrió el tubo a temperatura ambiente durante 20 minutos aproximadamente, se observó
que se separaron dos fases (reacción reversible). Se agregó al tubo agua fría y se observó con mayor
claridad la separación de las fases, Fig. 14.
Reacción:

5
 d) Nitración del Benceno
En un tubo de ensayo grande se agregó con precaución, utilizando los elementos de seguridad
correspondiente (guantes, gafas y barbijos), 3ml de HNO3©, Fig. 15 y 2ml de H2SO4©, Fig. 16.

Fig. 15 Fig. 16

En un vaso de precipitado con 20 ml de agua destilada contenido en recipiente con hielo

previamente preparado, se vertió el contenido del tubo de ensayo.

Fig. 17 Fig. 18

Observaciones: Inmediatamente después de verter el contenido del tubo de ensayo en agua

fría se observa una formación lechosa, Fig. 17 y el desprendimiento de un aroma a almendras, luego
de unos minutos se forman en dos fases claramente definidas una de color crema más densa que el
agua, y la otra incolora, también se observa la formación de pequeños coágulos flotando esto podía
ser benceno sin reaccionar, Fig. 18.
Reacción:

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 e) Oxidación de la cadena lateral de un hidrocarburo aromático
En un balón equipado para reflujo se colocó 1 gramo de
𝐾𝑀𝑛𝑂4 , 12 mL de agua destilada, 3 mL de NaOH al 10%,
perlas de vidrio y 2 mL de tolueno, Fig. 19. Se calentó a reflujo
durante una hora y media, Fig. 20, donde se observaron
cambios de color, de la púrpura del 𝐾𝑀𝑛𝑂4al marrón del
𝑀𝑛𝑂2 , Fig. 21. Se dejó enfriar la mezcla para después
acidificarla con 2 mL de 𝐻2 𝑆𝑂4 (1:1).
Se calentó nuevamente hasta ebullición, se añadió una
pequeña cantidad de 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 y se agitó la solución. Después
de enfriar, se filtró el ácido benzoico obtenido, Fig. 22.

Fig. 19

Fig. 20 Fig. 21 Fig. 22

Las reacciones:

O OH
O O-Na+ Ácido
Benzoico

H2SO4 NaHSO3

NaHSO3 + MnO2 NaOH + MnSO4

Sulfito de sodio
NO2

H2SO4
HNO3 H2O

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 CH3 O O- Na+

Benzoato
de Sodio

MnO4- MnO2
Violeta (precipitado)
Marrón HSO3

H2O
H2SO4
E

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de

los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono y gran cantidad de calor
liberado por la rotura de sus enlaces simples y dobles.
C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O + 2955 KJ/mol

2. En las reacciones con el Br2 y el KMnO4 , ¿A qué se parece más el benceno, a un alcano o a un
alqueno? ¿Cómo explica este hecho?

En el caso de la reacción con Br2, el bromo sustituye un H del anillo mediante un estado
intermedio de formación de complejo sigma, los alcanos también intercambian un H por un
halógeno y al final tienen un hidrogeno menos, los alquenos en este tipo de reacciones incorporan
además un H extra. En el caso del permanganato, un alqueno decolora al permanganato de potasio
formando un glicol y MnO2. Sin embargo, cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre
ninguna reacción tal como ocurre en el caso de los alcanos. En definitiva, el benceno se parece más
a los alcanos.

3. ¿Qué compuesto es más reactivo frente al bromo: el naftaleno o el benceno? ¿A qué se debe
este comportamiento?

El naftaleno es más reactivo que el benceno. Por ejemplo, la bromación no necesita de

catalizador y la nitración se puede llevar a cabo con ácido acético, mucho más débil que el ácido
sulfúrico. La razón es que en el naftaleno hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes:

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el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8, la versión beta y posiciones son las posiciones 2,
3, 6, y 7, que comprende tres estructuras de resonancia:

mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras,
los otros son el doble en sólo una.
El híbrido de resonancia del intermedio de la sustitución en posición 1 es más aromático y por
lo tanto menos inestable porque tiene dos formas resonantes que mantienen la aromaticidad del
anillo.

El híbrido de resonancia del intermedio de la sustitución en posición 2 es menos aromático y,

por tanto, más inestable porque tiene una sola forma resonante que mantiene la aromaticidad.

4. ¿Cómo podría distinguir fácilmente el benceno del tolueno mediante métodos químicos
sencillos?

Podría distinguir el benceno del tolueno con reacciones químicas de oxidantes fuertes, por
ejemplo, en el tolueno por medio de una disolución ácida de permanganato potásico, (𝐾𝑀𝑛𝑂4) el
grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el
benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. Esto no ocurre en el benceno por no tener
cadenas laterales. Otra forma sería realizando la nitración a cada compuesto, en cuyo caso el
tolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno. Debido a que el grupo metilo es un grupo
activante.

5. Compare los puntos de ebullición del n-butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico que
poseen aproximadamente el mismo peso molecular (consulte un manual). ¿Cómo explica la
diferencia?

n- butilbenceno P. e. = 183 °C
nitrobenceno P. e. = 210.8 °C
ácido benzoico P. e. = 249 °C

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 La diferencia entre los respectivos puntos de ebullición está dada por los tipos de uniones
intermoleculares que presenta cada uno de los respectivos compuestos, siendo que es lógico que el
mayor punto de fusión es otorgado al ácido benzoico en el cual predomina la unión puente
hidrógeno, siendo esta la más fuerte de todas uniones intermoleculares, seguido del nitrobenceno
que presenta interacción dipolo dipolo, y terminando con el n-butilbenceno que únicamente
presenta fuerzas del tipo London relativamente débiles.

6. Comparando las condiciones de nitración del tolueno y del nitrobenceno, se observa que el
primer compuesto se nitra más fácilmente que el último. ¿Cómo explicaría esta diferencia?

La diferencia apreciable entre las nitraciones de uno y de otro es generada por la presencia de una
cadena lateral un el tolueno, siendo más fácil que el radical −𝑁𝑂2 interaccione con esta para
generarse la sustitución, siendo que para el benceno que presenta una gran estabilidad la
sustitución por un grupo tan voluminoso como ser −𝑁𝑂2 va a generar un gran impedimento
estérico ocasionando que se requiera mayor energía para poder conseguirse

7. Formule un explosivo importante que sea un polinitro compuesto aromático.

Un explosivo de gran importancia generado a partir de un compuesto aromático es la famosa

dinamita, o mejor conocido como TNT, que se genera a partir de la triple nitración del tolueno
adquiriendo el nombre de trinitrotolueno, cuya fórmula es la siguiente

La reacción de la cual surge es la siguiente:

𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻3+ 3𝐻𝑁𝑂3 ------------> 2,4,6-Trinitrotolueno + 3H2O

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