PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES (primera parte)

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES Y FENOLES (segunda parte)

Yesica Sulbaran Bancelin
Datos e imagenes obtenidos de:
Universidad Del Atlántico, Programa de ingeniería química, laboratorio de orgánica II
Palabras claves: Solubilidad, medio alcalino, prueba de Lucas

Introducción. Reacción con sodio metálico: Los alcoholes y los

Los alcoholes se caracterizan por ser compuestos que
tienen un grupo –OH unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3, mientras que los
compuestos con un grupo –OH unido a un anillo de
benceno se llaman fenoles. Los alcoholes pueden
clasificarse en primarios, secundarios o terciarios
dependiendo del número de sustituyentes unidos al
carbono enlazado al grupo hidroxilo. Los éteres, tienen
dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de
oxígeno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo
o vinilo, y el átomo de oxígeno puede estar en una
cadena abierta o en un anillo
Tanto los alcoholes como los fenoles y los éteres son
compuestos que poseen un enlace sencillo C-O. Estos
compuestos pueden considerarse como producto de
sustitución de agua. Los alcoholes y fenoles son
derivados mono sustituidos mientras los éteres son
derivados destituidos.
Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden
formar puentes de hidrógeno intermoleculares con
moléculas del agua. Los alcoholes forman enlaces de
hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes de
masa molecular más baja son miscibles en ésta. No
obstante, en alcoholes de cadena normal, la solubilidad
comienza a disminuir desde el n-butanol hacia
alcoholes de cadena más larga, debido a que el efecto
apolar del grupo alquilo disminuye la polaridad del grupo
hidroxilo, impidiéndole formar puentes de hidrógeno.
fenoles son ácidos y bases débiles. Como bases
débiles, se protonan de manera reversible por ácidos
fuertes, para producir iones oxonio (𝑅𝑂𝐻2 +). Cómo
ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución
acuosa diluida donando un protón al agua, lo que
genera 𝐻3 𝑂+ y un ion alcóxido 𝑅𝑂− ; o un ion fenóxido
𝐴𝑟𝑂 _ . Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no
reaccionan con bases débiles. Sin embargo, los
alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases
fuertes como el hidruro de sodio (NaH), en donde ocurre
un desplazamiento del hidrógeno del grupo –OH por
parte del metal.
Prueba de Lucas: Es un ensayo que se utiliza para
determinar si un alcohol es primario, secundario o
terciario. El ensayo mide la velocidad de reacción con el
reactivo de Lucas (𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑒𝑛 𝐻𝐶𝑙 concetrado). Los
alcoholes terciarios y secundarios reaccionan más
rápido que los primarios ya que los 2° y 3° reaccionan
con el reactivo de Lucas por mecanismo Sn1, mientras
que los 1° reaccionan muy lentamente por mecanismo
Sn2.

Reacciones con solución alcalina: Los fenoles son

casi un millón de veces más ácidos que los alcoholes
debido a que el anión fenóxido está estabilizado por
resonancia. Por tanto, son solubles en NaOH acuoso
diluido, formando sus respectivas sales. Los fenoles
sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que
el fenol dependiendo si el sustituyente es atractor de
electrones o donador de electrones.
Deshidratación de alcoholes: una de las reacciones
más importantes de los alcoholes es la deshidratación,
cuyo producto corresponde a un alqueno, al romperse
el enlace C-O y una enlace C-H cercano. Existen
numerosas maneras para deshidratar un alcohol. Entre
las más utilizadas en el laboratorio, está la del uso de
un catalizador acido. El ácido empleado puede ser ácido
sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ) o acido fosfórico (𝐻3 𝑃𝑂4 ).
La deshidratación es regio selectiva obteniéndose el
alqueno mas sustituido como producto mayoritario, es
decir que en estas reacciones se sigue la regla de
Saytzeff. La reacción es un proceso E1 y por ello los
alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente.
Oxidación de alcoholes: La oxidación de un alcohol
implica la pérdida de uno o más hidrógeno
(hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH.
El tipo de producto que se genera depende del
número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol,
es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrogenos a, de
modo que puede perder uno de ellos para dar un
aldehído,
Figura 3. Formación de aldehido
O ambos, para formar un ácido carboxílico.
Figura 4. Formación de un ácido carboxílico
Un alcohol secundario puede perder su único
hidrógeno a para transformarse en una cetona.
Figura 5. Formación de cetona
Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo
que no es oxidado.
Figura 6. Reacción de alcohol terciario
Cloruro férrico (prueba para fenoles): En esta
reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones
fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la
sustitución aromática electrófila, ya que tienen una
carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso
Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion
cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una
ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las
disoluciones de fenoles presentan coloración, también
se estima una reacción de oxidación del fenol llamada
Quinona las cuales son coloreadas. La coloración
obtenida es azul, color característico del complejo
formado de hierro y fenol.

Figura 7. Reacción de cloruro férrico con fenol
Bromo en agua (prueba para fenoles): El grupo –OH
de los fenoles es muy difícilmente sustituido, por el
contrario este grupo ejerce una acción activadora sobre
el anillo aromático. Esto facilita reacciones de
sustitución electrofílica aromática. El efecto activante es
muy fuerte de tal forma que en la mayoría de las veces
se obtienen productos trisustituidos insolubles en agua.
Objetivos.
Objetivo general.
 Realizar pruebas generales de alcoholes,
fenoles y éteres.
Objetivos específicos.
 Llevar a cabo la obtención de alqueno por
medio de la deshidratación de alcoholes.
 Observar y diferenciar la solubilidad de fenoles,
alcoholes y éteres en agua.
 Diferenciar fenoles y alcoholes por medio de la
prueba con cloruro férrico.
PROCEDIMIENTO.
Experimental.
Para determinar las propiedades físicas y químicas de
los alcoholes, fenoles y éter se realizaran diferentes
pruebas:
Prueba de solubilidad: a 5 tubos de ensayo se le
añadieron cinco gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂), n-butanol
(𝐶4 𝐻10 𝑂) t-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), ciclohexanol (C6H12O) y
éter ((𝐶2 𝐻5 )2 𝑂) respectivamente y a cada uno de estos
se le agregaron 2 mL de agua (𝐻2 𝑂). Se agito y se
observaron los resultados.
Prueba de solubilidad en medio alcalino: a dos tubos
de ensayo se le adicionaron 5 gotas de ciclohexanol
(C6H12O) y en otro 0.1 gramo de β-naftol (C10H8O)
posteriormente se le añadió a cada uno 1mL de NaOH
al 10%. Se agito y se observaron los resultados.
Reacción con sodio metálico: A tres tubos de ensayo
limpios y secos se le adicionaron 10 gotas de n-butanol
(𝐶4 𝐻10 𝑂), al segundo 10 gotas 2-butanol (C3H8O) y al
tercero 10 gotas t-butanol (C4H10O) añadiéndole lo más
rápido posible un pequeño pedazo de sodio (Na) de
manera simultánea a cada uno de estos. Se observó el
desprendimiento de gas y la velocidad en la que
transcurre la reacción.
Prueba de Lucas: A 3 tubos de ensayo limpios y secos
se le colocaron 10 gotas de reactivo de Lucas, luego se
le adicionaron 5 gotas de n-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), 5 gotas
de 2-butanol (C4H10O) y 5 gotas de t-butanol (C4H10O)
respectivamente. Se agito y se midió el tiempo que tardo
cada solución en tornarse turbia o en separarse en dos
capas.
Prueba de oxidación: En 4 tubos de ensayos se
colocaron 5 gotas de n-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), 2-butanol
(C4H10O), t-butanol (C4H10O) y fenol al 5% de agua
(C6H6O). Luego se le añadieron a cada tubo de ensayo
1 gota de anhídrido crómico (𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 ) y 1 gota de ácido
sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ). Se agito y se observaron los cambios.
Prueba de bromo: En un tubo de ensayo se colocaron
3 gotas de fenol en agua al 5% (C6H6O) y gota a gota
se adiciono bromo en agua al 10% (Br) hasta que se
evidencio una coloración amarilla pálida. Se anotaron
los resultados obtenidos.
Prueba del cloruro férrico: A 4 tubos de ensayo se le
añadieron 5 gotas de fenol en agua al 5% (C6H6O), 0.1
gramo de resorcinol (C6H6O2), 5 gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂)
y 0.1 gramo de ácido salicílico (C7H6O3), luego se le
adicionó a cada tubo de ensayo 1mL de agua y 2 gotas
de cloruro férrico (FeCl3). Se agitó y se observaron los
resultados.
Deshidratación de un alcohol: En 5 tubos de ensayos
se colocaron 10 gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂), n-butanol
(𝐶4 𝐻10 𝑂), 2-butanol (C4H10O), t-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂) y
ciclohexanol (C6H12O), luego se le adicionó a cada tubo
10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), sin
agitar estos, se observaron y anotaron los cambios.
Resultados.
Sustancia Observaciones
Sustancia Solubilidad en 𝑯𝟐 𝑶 Fenol Con agua cambio de
Etanol Soluble color – al añadir cloruro
n-butanol Soluble férrico cambio de color
nuevamente (violeta)
t-butanol Soluble
Resorcinol Con agua cambio el color
Ciclohexanol Insoluble (naranja) – al añadir
Éter Soluble cloruro férrico cambio de
Tabla 1: prueba de solubilidad color nuevamente
(violeta)
Sustancia Solubilidad en medio Etanol Con agua no hubo
alcalino cambio de color – al
Ciclohexanol Insoluble añadir cloruro férrico
𝛽-naftol Soluble cambio de color
Tabla 2: prueba de solubilidad en medio alcalina (amarillo)
Ácido salicílico Con agua no hubo
Sustancia Reacción con 𝐍𝐚𝑠
cambio de color – al
n-butanol Reacciono mucho, añadir cloruro férrico
liberando vapor cambio de color (morado)
2-butanol Reacciono muy poco Tabla 7: prueba de cloruro férrico para fenoles
t-butanol Reacciono muy poco
Tabla 3: prueba de reacción con sodio metálico Sustancia Observaciones
Etanol No presento cambio de
color
Sustancia Prueba de Lucas
n-butanol Cambio de color (amarillo
(𝑯𝑪𝒍/𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐 )
pálido)
n-butanol Cambio de color
2-butanol Cambio de color (amarillo
(transparente) - solubilizo
oscuro)
2-butanol Cambio de color
t-butanol Cambio de color (naranja
(amarillo) - solubilizo
pálido)
t-butanol 2 fases, 1 turbia que
Ciclohexanol Cambio de color
precipito
Tabla 4: prueba de Lucas (vinotinto)
Tabla 8: prueba de deshidratación de alcoholes
Sustancia Observaciones
n-butanol Cambio de color (verde Comentarios experimentales.
claro) – reacción
exotérmica En esta práctica se llevaron a cabo diferentes pruebas
generales para los alcoholes, fenoles y éteres,
2-butanol Cambio de color (negro)
dándonos diferentes resultados debido a que estos
– reacción exotérmica
tienen diferentes propiedades tanto físicas como
t-butanol Desprendimiento de
químicas.
vapor – cambio de color
(amarillo) – reacción Prueba de solubilidad: para esta prueba se obtuvo que
exotérmica el etanol, n-butanol y t-butanol se solubilizaron en agua.
fenol Cambio de color (verde Estos fenómenos se deben a que los alcoholes forman
oscuro) y anillo rojo enlaces por puente de hidrógeno con el agua, gracias a
perteneciente al acido la interacción entre el átomo de oxígeno del grupo
restante – reacción hidroxilo y los átomos de hidrógeno de la molécula de
exotérmica agua, así como la interacción entre el átomo de
Tabla 5: prueba de oxidación
hidrógeno del -OH y el átomo de oxígeno de la molécula
Sustancia Observaciones de agua. Es por esto que al hidroxilo se le conoce como
hidrofílico.
Fenol Cambio de color
(amarillo pálido) -
precipitado turbio
(amarillo)
Tabla 6: prueba de bromo en fenoles

Figura 8. Metanol con agua
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el
aumento del número de átomos de carbono, pues el
grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más
pequeña de la molécula y el parecido con el agua
disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
De allí que alcoholes de cadena corta (hasta tres
átomos de carbono) sean solubles en agua, tal como
ocurrió con el etanol, iso-butanol y t-butanol, mientras
que otros de cadena más larga, como el ciclohexanol
empleado en la práctica., no lo sean.
Para los éteres tenemos que estos presentan unos
puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante
estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones. La
importante solubilidad en agua se explica por los
puentes de hidrógeno que se establecen entre los
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
Prueba de solubilidad en medio alcalino: Para él 𝛽-
naftol ocurre una reacción entre el naftol y el hidróxido
sódico. La explicación reposa en las propiedades ácidas
de los fenoles o compuestos similares (como el 𝛽-naftol)
que son casi un millón de veces más ácidos que los
alcoholes debido a su mayor estabilidad. Una
consecuencia de ello es que pueden diluirse en
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y reaccionar,
como se indica a continuación en la figura 8.
Figura 9. Reacción del 𝛽-naftol en medio alcalino
Reacción con sodio metálico: Por actuar como ácidos
débiles, los alcoholes requieren de bases fuertes o
metales alcalinos para reaccionar. Esta es una reacción
de tipo Redox en la que el metal, en este caso el sodio,
se oxida, mientras que el ion hidrógeno se reduce para
dar lugar a la formación de gas hidrógeno. Finalmente
se obtiene la sal de sodio del ion alcóxido. Entre más
ácidos sean los alcoholes, más rápido se llevara a cabo
la reacción. El orden de acidez, de mayor a menor, de
los alcoholes es: metanol, alcoholes primarios,
alcoholes secundarios, alcoholes terciarios. Tal criterio
del orden de acidez se debe a que la esta disminuye
conforme aumenta la sustitución en los grupos alquilo,
porque una mayor sustitución de los grupos alquilo
decrece el fenómeno de solvatación del ion alcóxido por
impedimento estérico. Esto les hace menos estables,
deviniendo en una disminución de la disociación del
alcohol en ion alcóxido e ion hidronio.
Figura 10. Reacción entre los alcoholes y sodio metalico. De arriba
hacia abajo: n-butanol, 2-butanol y t-butanol
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol,
reaccionan rápidamente con sodio para formar
metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios,
como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más
moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-
butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes
terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es
más reactivo que el sodio y la reacción puede
completarse en un tiempo razonable.
Prueba de Lucas: La prueba de Lucas implica la
adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido
para observar si se separa de la mezcla de reacción una
segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son menos estables
que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan
muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción puede tomar desde
treinta minutos hasta varios días.
En teoría, la prueba con el reactivo de Lucas es una
reacción que ocurre siguiendo el mecanismo de la
sustitución nucleofílica mono molecular, catalizada por
el cloruro de Zinc. Por ende, se esperaba que la
reacción ocurriera rapido para el t-butanol (por ser un
alcohol terciario que daría lugar a un carbocatión
terciario bastante estable), se diese un poco más lento
para el 2-butanol (por ser un alcohol secundario que
daría lugar a un carbocatión secundario de mediana
estabilidad), y no ocurriese con el n-butanol (por ser un
alcohol primario, que daría lugar a un carbocatión
primario muy inestable).
Figura 11. Reacción entre los alcoholes y reactivo de Lucas. De
arriba hacia abajo: n-butanol, 2-butanol y t-butanol.
Prueba de oxidación: La reacción de oxidación, que en
este caso se realizó con anhídrido crómico, es efectiva
para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de
los terciarios, puesto que los alcoholes terciarios no se
oxidan. Si esto es así, significa que los alcoholes
primarios y secundarios cambiaran a un color verde
luego de ocurrida la reacción, mientras que los terciarios
permanecerán coloreados de amarillo (debido al
anhídrido crómico).
El anhídrido crómico o también llamado como trióxido
de cromo, oxida los alcoholes primarios directamente a
ácidos carboxílicos, mientras que a los alcoholes
secundarios les oxida produciendo cetonas. Estas
reacciones ocurren mediante un mecanismo de
eliminación bimolecular particular en el que no se forma
un doble enlace C-C como normalmente suele suceder,
sino que acontece la formación del doble enlace C-O
por eliminación del cromo reducido como el grupo
saliente.
Figura 12. Mecanismo de reacción de oxidación empleando
anhídrido crómico
Prueba de Bromo: Los fenoles son sustratos muy
reactivos a la sustitución aromática eletrofilica, porque
los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque
en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo
hidroxilo es muy activante y directo orto-para. Los
fenoles son sustratos excelentes para halogenación,
nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-
Crafts.
La reacción entre el bromo y el fenol es una reacción de
sustitución electrofílica aromática en la que el bromo
sustituye tres veces el anillo bencénico, dando lugar al
2, 4, 6-tribromofenol. Este es un compuesto insoluble en
agua, por lo que se produce la precipitación del mismo.
Figura 13. Mecanismo de reacción de prueba con bromo en fenoles.
Prueba con cloruro férrico para fenoles: La prueba
del cloruro férrico se utiliza específicamente para
determinar la presencia de fenoles o enoles en una
muestra. Al agregar la solución del cloruro de hierro se
produce un cambio de coloración que puede ser roja,
azul, verde o púrpura; si existen compuestos fenólicos
en dicha muestra. Este fenómeno tiene su explicación
en la formación de un complejo entre el hierro y los
iones fenóxido formados por la sustracción del
hidrógeno del grupo hidroxilo por parte de los átomos de
cloro de la sal de hierro. Los complejos dan lugar a las
coloraciones ya mencionadas.
Por consiguiente, al agregar cloruro férrico a las
soluciones de resorcinol, fenol y ácido salicílico,
formaron complejos con el ion Fe3+, efectuándose los
cambios de color.

Figura 14. Fenol, resocinol y acido salicílico

En cuanto al etanol, el cambio de color no se debe a la

formación de un complejo, sino que simplemente se
trata de una mezcla entre el alcohol y la solución de
cloruro férrico (el etanol es soluble en agua), dado que Figura 17. 2-butanol + ácido sulfúrico
posee el mismo color que la solución de cloruro férrico,
y además, el etanol no forma complejos con el ion
férrico.

Prueba de deshidratación de alcoholes: Se trata de

una reacción que sigue el mecanismo de eliminación
mono molecular para producir alquenos, de modo que
será efectiva para alcoholes secundarios y terciarios Figura 18. Ciclohexanol + ácido sulfúrico
(por estabilidad de los carbocationes formados.) y
prácticamente nula para los alcoholes primarios.

Esta reacción de eliminación necesita un catalizador Conclusión.

ácido cuya misión es la de protonar al grupo hidroxilo y
convertirlo en un buen grupo saliente.
Figura 15. Etanol + ácido sulfúrico
 Mediante las reacciones de deshidratación de
alcoholes podemos obtener alquenos, pero solo con
secundarios y terciarios, ya que los primarios con
no forman carbocationes.
 Los fenoles y sus derivados son más ácidos que los
alcoholes. De allí que se les pueda reconocer
haciéndoles reaccionar con NaOH en disolución.
 Mediante la prueba de Lucas se pudo medir la
velocidad de los alcoholes y catalogarlos como
primarios, secundarios o terciarios.
 Los alcoholes, dado su carácter de ácidos débiles,
reaccionan con bases fuertes tales como metales
alcalinos, con una velocidad que depende de la
sustitución de los grupos alquilo de la cadena,
siendo más rápida para alcoholes menos
sustituidos.

Figura 16. N-butanol + ácido sulfúrico

Anexos.

Imagen 1. Prueba de solubilidad

Imagen 3. Reactivo de Lucas

Preguntas.

1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del

compuesto fenólico en medio alcalino.

2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una

de las sustancias empleadas con el sodio metálico,
reactivo de Lucas.
Imagen 2. Prueba de solubilidad en medio alcalino
Reactivo de Lucas:

Sodio metálico:
Imagen 3. Reacción con sodio metálico
3. ¿Qué ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al
agua? Escriba la ecuación.
Se disuelve fácilmente, puesto que la sal es tipo iónica,
donde el metóxido eliminara un protón de una molécula
de agua, produciendo metanol e hidróxido de sodio.
4. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que
el ion alcóxido y el ion hidróxido?
El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de
resonancia por lo que su base conjugada será más
debo, sin embargo el ion alcoxido no es una base fuerte,
porque el alcohol alifático es menos ácida que el agua,
lo cual se comporta como acido en algunas reacciones
produciendo una base fuerte, en este caso el ion
hidróxido.
5. Cuál olefina (alqueno) sería el producto principal en
la deshidratación catalizada por ácido sulfúrico del
alcohol neopentílico (2,2 dimetil propanol).
El producto principal sería el 2-metil-2-buteno.
…
6. Indique para que se utiliza la decoloración con
bromo. Escriba la reacción correspondiente.
La decoloración del bromo, normalmente en disolución
de CCl4, es uno de los ensayos clásicos para la
presencia de insaturaciones y probablemente
constituye una de las reacciones de adición de alquenos
más familiares. Generalmente transcurre con rapidez en
ausencia de catalizadores y podría suponerse que se
verifica en un proceso sencillo de una sola etapa.
7. Explique porque el butiraldehido tiene un punto de
ebullición bastante más bajo que el n-butano,
siendo sus pesos moleculares bastante cercanos
entre sí.
Esto se debe a que el butano es una molécula apolar,
con enlaces también prácticamente apolares que
presentan como única atracción intermolecular las
fuerzas de Van der Waals. En contraposición, el butanal
posee un grupo carbonilo fuertemente polarizado
debido a la diferencia de electronegatividades entre el
carbono y el oxígeno. Esta polarización facilita la
interacción intermolecular dipolo-dipolo de modo
permanente, que es más potente que las fuerzas de Van
der Waals.
8. Explique en base a ecuaciones que ocurre al
agregar solución de permanganato de potasio a una
solución de butiraldehido.
4uando los aldehídos reaccionan con oxidantes como el
permanganato de potasio, se produce el respectivo
ácido carboxílico. En el caso del butanal, se obtiene
ácido butanoico.
9. Escriba una ecuación para la reacción de cada una
de las sustancias empleadas con oxidación, bromo,
cloruro férrico y ácido sulfúrico.
Oxidación:
 n-butanol, 2-butanol, t-butanol y fenol

Bromo: Etanol, fenol, resocinol y ácido salicílico

Ácido sulfúrico:

Etanol

Cloruro férrico:

n-butanol

2-butanol
t-butanol
Ciclohexanol
10. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por
el ácido crómico: Isobutanol, 1-metil ciclopentanol,
2-metil ciclopentanol
Isobutanol (primario), 1-metil ciclopentanol (terciario),
2-metil ciclopentanol (secundario)
Como se puede observar en la imagen, se tienen 3 tipos
de alcoholes (primario, secundario y terciario).
Basándonos en esto podemos deducir que el alcohol
que no se oxida por el ácido cromico es el 1-metil
ciclopentanol, puesto que que se trata de un alcohol
terciario (no reacciona con anhídrido crómico), a
diferencia de los secundarios y terciarios, que el
anhídrido crómico o también llamado como trióxido de
cromo, oxida los alcoholes primarios directamente a
ácidos carboxílicos, mientras que a los alcoholes
secundarios les oxida produciendo cetonas.
11. Cómo se puede distinguir mediante pruebas
químicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro
ciclohexanol?
Se puede distinguir mediante la prueba de bromo en
agua. El grupo –OH de los fenoles es muy difícilmente
sustituido, por el contrario este grupo ejerce una acción
activadora sobre el anillo aromático. Esto facilita
reacciones de sustitución electrofílica aromática. El
efecto activante es muy fuerte de tal forma que en la
mayoría de las veces se obtienen productos
trisustituidos insolubles en agua. Sin embargo, el bromo
no reacciona con alcoholes de cicloalcanos.
Bibliografía.
 CareyF. A., QUÍMICA ORGANICA, 6 edición, Mc
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 Lección 12: Alquenos I. Deshidratación de
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 TEMA 16.- Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación
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 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS
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