Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol.

Cada R simboliza un
carbono sustituyente o un hidr�geno.

�ngulo del grupo hidroxilo.

En qu�mica se denomina alcohol (del �rabe al-ku?l ??????, o al-ghawl ?????, �el
esp�ritu�, �toda sustancia pulverizada�, �l�quido destilado�) a aquellos compuestos
qu�micos org�nicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustituci�n de un
�tomo de hidr�geno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un �tomo de
carbono, grupo carbinol (C-OH). Adem�s este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces sencillos a ciertos �tomos1? (�tomos adyacentes); esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes

pueden ser primarios (grupo hidr�xido ubicado en un carbono que a su vez est�
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidr�xido ubicado en un
carbono que a su vez est� enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo
hidr�xido ubicado en un carbono que a su vez est� enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la s�ntesis
org�nica, al tener una serie de propiedades qu�micas �nicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.

�ndice
1 Historia
2 Qu�mica org�nica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulaci�n
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades qu�micas de los alcoholes
2.5 Halogenaci�n de alcoholes
2.6 Oxidaci�n de alcoholes
2.7 Deshidrataci�n de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiqu�n
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del �rabe ?????? al-kukhul 'el esp�ritu', de al-
(determinante) y ku?ul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba �esp�ritu� a los alcoholes. Por ejemplo �esp�ritu de vino� al etanol, y
�esp�ritu de madera� al metanol.

Los �rabes conocieron el alcohol extra�do del vino por destilaci�n en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakariya al-Razi perfeccion� los m�todos de
destilaci�n de alcohol.2? Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuy�ndose al m�dico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una m�s suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentaci�n v�nica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el az�car de uva se transforma en �cido carb�nico y alcohol. Fue adem�s estudiado
por Scheele, Gehle, Th�nard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por
s�ntesis.3?

Qu�mica org�nica
Nomenclatura

F�rmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracter�stico de las

bebidas alcoh�licas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia
familia de los alcoholes.
Los alcoholes al igual que otros compuestos org�nicos, como las cetonas y los
�teres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

Com�n (no sistem�tica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -�lico. As� por ejemplo
tendr�amos

Metano ? alcohol met�lico

Etano ? alcohol et�lico

Propano ? alcohol prop�lico

IUPAC: a�adiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor, ejemplo

Metano ? metanol

en donde met- indica un �tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo

alcano y -l que se trata de un alcohol

Tambi�n se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la

posici�n del �tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por
ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posici�n en la
cadena), se encuentra ubicado el grupo hidr�xido, la palabra but nos dice que es
una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura
IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se
utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., seg�n la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulaci�n
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la f�rmula general
CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser l�quidos incoloros de olor caracter�stico, solubles en el
agua en proporci�n variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusi�n y ebullici�n, pudiendo ser s�lidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 �C). A diferencia de los
alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la mol�cula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la mol�cula de
agua y le permite formar enlaces de hidr�geno. La solubilidad de la mol�cula
depende del tama�o y forma de la cadena alqu�lica, ya que a medida que la cadena
alqu�lica sea m�s larga y m�s voluminosa, la mol�cula tender� a parecerse m�s a un
hidrocarburo y menos a la mol�cula de agua, por lo que su solubilidad ser� mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidrox�licos y con anillos arom�ticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidr�geno tambi�n afecta
a los puntos de fusi�n y ebullici�n de los alcoholes. A pesar de que el enlace de
hidr�geno que se forma sea muy d�bil en comparaci�n con otros tipos de enlaces, se
forman en gran n�mero entre las mol�culas, configurando una red colectiva que
dificulta que las mol�culas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(s�lido o l�quido), aumentando as� sus puntos de fusi�n y ebullici�n en comparaci�n
con sus alcanos correspondientes. Adem�s, ambos puntos suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusi�n de -16 �C y un punto de
ebullici�n de 197 �C.

Propiedades qu�micas de los alcoholes

Art�culo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como �cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la mol�cula de agua.

Acidez y basicidad del metanol.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al ox�geno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento est�rico y del efecto
inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este ser�
menos �cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este
ser�a menos �cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento est�rico impide que la mol�cula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la mol�cula posee un gran n�mero
de �tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los �tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del ox�geno por atracci�n
electrost�tica).

Por otro lado, el ox�geno posee 2 pares electr�nicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podr�a protonarse, aunque en la pr�ctica esto conduce a una base muy
d�bil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un �cido muy fuerte.

Halogenaci�n de alcoholes
V�ase tambi�n: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o
bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en soluci�n hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacci�n puede tomar
desde treinta minutos hasta varios d�as.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instant�neamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con �cido clorh�drico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario
es necesaria la presencia de un �cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. Como alternativa la conversi�n puede ser llevada a cabo directamente usando
cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambi�n ser convertido a bromoalcano
usando �cido bromh�drico o tribromuro de f�sforo (PBr3), o a yodoalcano usando
f�sforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de f�sforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl ? (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 ? CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Oxidaci�n de alcoholes
Metanol: Existen diversos m�todos para oxidar metanol a formaldeh�do y/o �cido
f�rmico, como la reacci�n de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacci�n en el
aldeh�do Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un �cido carbox�lico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un en�rgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un n�mero menos de �tomos de carbono,
y se libera metano.
Deshidrataci�n de alcoholes
La deshidrataci�n de alcoholes es un proceso qu�mico que consiste en la
transformaci�n de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminaci�n.
Para realizar este procedimiento se utiliza un �cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extra�do el Hidroxilo el cual tiene una interacci�n el�ctrica con los
electrones m�s cercanos (por defecto, electrones de un hidr�geno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidrataci�n de alcoholes es �til, puesto que f�cilmente convierte a

un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la s�ntesis del ciclohexeno por deshidrataci�n del

ciclohexanol. Se puede ver la acci�n del �cido (H2SO4) �cido sulf�rico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una hal�geno en la Reacci�n de Appel.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentaci�n de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sint�ticos del gas natural o del petr�leo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera m�s limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en f�rmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como vers�tiles intermediarios en la
s�ntesis org�nica.

Toxicidad en el consumo humano

Art�culos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Alcoholismo y Abuso del
alcohol.

Los m�s significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como
negativos y dependiendo del consumo. Adem�s, en mujeres embarazadas puede causar el
S�ndrome alcoh�lico fetal.4?
El etanol es un l�quido incoloro, vol�til y de olor suave que se puede obtener a
partir de la fermentaci�n de az�cares. A escala industrial es m�s habitual su
obtenci�n a partir de la hidrataci�n del etileno (una reacci�n del etileno con el
agua en presencia de �cido fosf�rico). El etanol es el depresor m�s utilizado en el
mundo, y as� lleva si�ndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcoh�licas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehist�ricos por una serie de razones higi�nicas, diet�ticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa
embriaguez (intoxicaci�n alcoh�lica), que puede provocar resaca una vez se han
terminado los efectos. Seg�n la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol
puede causar coma et�lico, p�rdida de conocimiento, una par�lisis respiratoria
aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas,
puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del
etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldeh�do5? y
su metabolito secundario, el �cido ac�tico.6?

La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7? Otros
alcoholes son significativamente m�s t�xicos que el etanol, en parte porque tardan
mucho m�s en ser metabolizados y en parte porque su metabolizaci�n produce
sustancias (metabolitos) que son a�n m�s t�xicas. El metanol (alcohol de madera),
por ejemplo, es oxidado en el h�gado, con lo que se forma la sustancia venenosa
formaldeh�do por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la
muerte.8? Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicaci�n por formaldeh�do tras
ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una
mayor afinidad por el etanol, evitando as� que el metanol se una y sirva de
sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendr� tiempo de ser excretado por los
ri�ones. El formaldeh�do que quede ser� convertido en �cido f�rmico y despu�s
excretado.9?10?

El metanol en s�, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-
propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s�
tienen efectos sedantes m�s potentes, aunque tambi�n son m�s t�xicos que el
etanol.11?12?Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcoh�licas y son conocidos como alcoholes de fusel,13?14? y tienen
la reputaci�n de causar una resaca grave, aunque no est� claro si los alcoholes de
fusel son la aut�ntica causa.15? Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados
por la industria como disolventes,16? y a veces est�n detr�s de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17? Aunque el mecanismo no est� claro,
un meta an�lisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de c�ncer
asociado al consumo de alcohol.18?

Alcohol de botiqu�n
El alcohol de botiqu�n puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente
alcohol et�lico al 96�, con alg�n aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna
sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol
et�lico desnaturalizado. Tambi�n se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de
dietilo y el metanol, lo cual hace t�xicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podr�a contener alcohol isoprop�lico, no es apto para beber,

pero puede ser m�s efectivo para el uso como secante.

La adici�n de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen
alcoholemia la consum�an en grandes cantidades por su bajo costo y f�cil
adquisici�n, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol et�lico.