PRACTICA DEL

PRACTICA N°11
IDENTIFICACION DE FENOLES
Docente:
 SALAZAR LLONTOP, José

Alumno:
 LARA POMA, Jesús Daniel

 INFORME 1
IDENTIFICACIONES DE FENOLES

1. OBJETIVO GENERAL
 Determinar la reactividad de algunos fenoles, comprobando así algunas características químicas
particulares

2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Reconocer la solubilidad de fenoles
 Reconocimiento de la acidez de los fenoles empleando reactivos
 Reconimiento de su PH empleando indicadores
 su ubicación dentro del mismo.

3. INTRODUCCION

Los fenoles son compuestos de fórmula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido, o alguno de
los demás grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo –OH directamente unido
al anillo aromático.

Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo –OH, por lo que ambas familias hasta cierto punto se
asemejan. Por ejemplo, tanto fenoles como alcoholes pueden convertirse en éteres y ésteres. Sin
embargo, en la mayoría de sus propiedades, como en su preparación, ambos compuestos difieren
ampliamente, por lo que merecen ser clasificados como familias diferentes.

4. MARCO TEORICO

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión; tienen puntos de ebullición
bastante elevados, debido al hecho de que forman puentes de hidrógeno. El fenol mismo tiene cierta
solubilidad en agua (9g por 100g de agua), probablemente por la formación de puentes de hidrógeno
con ella. La mayoría de los otros fenoles es, esencialmente, insoluble. El fenol es poco soluble en agua
ya que aunque presenta un puente de hidrógeno, la proporción de –OH respecto a la cantidad de
carbonos es muy baja. Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua, la
razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol, el miembro más pequeño de
este grupo contiene 6 átomos de carbono y un solo grupo –OH. Los demás monofenoles poseen mayor
número de carbonos y un solo grupo –OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles
con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Son en sí incoloros, salvo que presenten algún grupo capaz de imponerles coloración. Sin embargo, y al
igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se les encuentra
coloreados, a menos que estén cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de
oxidación.

4.1 pH

La propiedad característica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son
débilmente ácidos y se pueden neutralizar con hidróxido de sodio. Los alcoholes son de un millón a mil
millones de veces menos ácidos que el fenol y no se neutralizan con hidróxido de sodio.

4.2 Propiedades químicas

Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la reactividad extremadamente

elevada de su anillo en la sustitución electrofílica. La acidez desempeña un papel importante incluso en
la sustitución anular, ya que la ionización de un fenol genera el grupo –O-, aún más liberador de
electrones que el –OH, debido a su carga negativa.

Los fenoles no sólo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la mayoría de los
compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad
excepcional del anillo.

RESUMEN

La práctica realizada en el laboratorio se basó en la identificación de las distintas propiedades de los

fenoles, mediante pruebas de solubilidad, de acidez, además se hicieron pruebas con cloruro férrico.

Palabras claves: propiedades, fenol, pruebas.

 Materiales e insumos

 MATERIALES:
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Papel tornasol
 Balanza electrónica
 Beacker pequeño
 Probeta
 Pipeta
 Propipeta
 Piseta
 Espátula de metal
 Pipeta graduada.

 INSUMOS:
 Fenol (en cristal)
 Fenolftaleína (indicador)
 Anaranjado de metilo (indicador)
 Agua destilada
 Hidróxido de sodio (NaOH)
 Ácido sulfúrico (H2 SO4)
 Cloruro férrico (FeCl3)
 Agua de Bromo (H2OBr3)
 Bicarbonato de sodio al %5 (NaHCO3)
  Prueba de solubilidad
- Empezamos colocando 1 ml NaHCO3 (Bicarbonato de sodio) en un tubo de ensayo.
- en el otro tubo de ensayo colocaremos 1ml de H2O (agua).
- en el siguiente H2SO4 (ácido sulfúrico).
A cada uno de los 3 tubos previamente numerados empezamos a colocar 0.1 g Fenol:

1) NaHCO3 5%
2) H2O
3) H2SO4

Resultados

Se observó lo siguiente:

1. Sólo unos fenoles son lo suficientemente ácidos para disolverse completamente en una solución
de NaHCO3, El fenol no reacciona frente al bicarbonato de sodio.

2. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción
de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja y los fenoles son ácidos más fuertes
que el del agua.

3. Forma 2 fases una aceitosa y otra transparente de color transparente ligeramente amarillo por
lo tanto no es soluble, El fenol solo puede ser soluble con el H2SO4 ácido sulfúrico en caliente,
dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico.
  Prueba de acidez

 Lo primero a realizar en esta práctica se tiene que preparar la solución del fenol
 para la preparación de la solución de fenol en un beaker agregar 2gr de fenol luego agregar 30 ml de
agua (H2O) y disolver. a la que llamaremos la solución (X)
 Seguidamente en una probeta agregar 10 ml de agua y 0,5 ml de NaOH al 10% a la y agregar 3 gotas de
fenolftaleína a la que llamaremos solución (Y.1)
 En otro tubo de ensayo agregar 3 ml de la solución y 2 ml de la solución (x) Medir el PH
 En otra probeta agregar 10 ml de agua y 0,5 ml de NaOH al 10% y agregar 3 gotas de anaranjado de
metilo a la que también llamaremos la solución (Y.2 )
 En otro tubo de ensayo agregar 3 ml de la solución (Y.2) y 2 ml de la solución (X) medir el PH.

Preparación de la solución (x)

Prueba de fenolftaleína

Se peso 2 gramos de fenol, la cual Beaker con 30ml de H2O

se agregara al beaker

RESULTADO
El fenol es parcialmente miscible con el agua porque tiene una átomo de hidrogeno unido a un átomo
de oxigeno es muy electronegativo, el fenol es capaz de formar enlaces de hidrogeno fuertes. Estos
enlaces mantienen unidos entre sí a las moléculas del fenol (permiten sus asociación), como
resultado de ello el fenol tiene un punto de ebullición que corresponde a un compuesto con peso
molecular muy alto.
Prueba de acidez con fenolftaleína

En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solución de NaOH al 10 % y 3ml de fenolftaleína.

H20 (10ml) 0.5 ml de NaOH 3 ml fenolftaleína

En un tubo de ensayo agregar 3 ml solución (Y.1) + 2 ml de solución (X)

RESULTADO:

La fenolftaleína experimentará un cambio de color al ser expuesta a una base fuerte, como lo es el Hidróxido de
Sodio.
La Fenolftaleína es un compuesto químico aromático, con sustituciones en varias posiciones de su molécula, y
posee la particularidad de cambiar su coloración dependiendo si se encuentra como ácido o como en el agua.
Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenolftaleína, observe el pH de la solución. Explique la
diferencia de comportamiento.

10 ml de H2O + 0.5 ml de NaOH al 10% y luego agregar 3 gotas

de anaranjado de metilo.

En un tubo de ensayo agregar 3 ml de la solución (y), Agregar 2 ml

de la solución (x)
 Medición del PH

El PH es entre 6 y 7
ligeramente acido

Resultado:

La fenolftaleína es un indicador para base, que se torna rosa en presencia de álcalis; mientras que el
anaranjado de metilo su solución se tornaría anaranjado en presencia de ácidos como sucedió en la
practica el agua al ser un compuesto neutro no cambiaría la coloración con ningún indicador.
  Prueba con agua de bromo H2O-Br

PROCEDIMIENTO:

 En un tubo de ensayo agregar 1 ml de la solución (x)

 Luego en el mismo tubo de ensayo agregar de 4 a 5 gotas de H2O/Br
 Observar:

Solución (x) + 4 a 5 gotas de H2O/Br

Formación de un precipitado sami-blanco

lechoso

Resultados

El tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de bromo produce el reemplazo de todo los
hidrógenos ubicados en posiciones orto y para con respecto al grupo –OH y aún puede provocar el
desplazamiento de ciertos grupos. En donde el fenol reacciona con bromo en solución acuosa para
producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, el cual posee un precipitado blanco lechoso.
  Prueba con cloruro férrico (FeCl3)

PROCEDIMIENTO:

 En un tubo de ensayo agregar 1 ml de la solución (X)

 Luego agregar 4 a 5 gotas de cloruro férrico FeCl.

La solución (x) con el FeCl3 Coloración

intensamente violeta

Resultado

El fenol dio disolución vivamente coloreada violeta por la que se considera una reacción positiva.
Resultados:

Pruebas de Fenoles Observaciones Resultados (+ ó -)

solubilidad

Fenol

a) H2O si Una fase Turbio

Transparente
c) NaOH 5% si Una fase Arriba medio turbio y
abajo transparente
Transparente
d) NaHCO3 si Una fase Amarillo claro arriba,
transparente abajo
Transparente
e) H2SO4 conc. si Una fase Amarillo fuerte
Amarillo claro
Acidez (pH)

Cambios en pH= 8 Una fase Paso de un color fucsia

solución con a rosa claro
fenolftaleína
Cambios en pH=9 Una fase Conservo su color
solución con amarillo
anaranjado de
metilo
Prueba con agua Desaparece el color Negativa
de bromo amarillo original y se Positiva
forma una solución
turbia con precipitado
Prueba con cloruro De una solución Positiva
férrico turbia paso a azul.
Conclusión:

En esta práctica se pudo comprobar de manera experimental como los fenoles tienen propiedades
químicas diferentes; a pesar de ambos, estar unidos al grupo OH, esto se hizo mediante pruebas de
solubilidad, acidez entre otros. Fue una práctica interesante dado que se trabajó con diferentes
reactivos; algunos que no habíamos empleado antes como el bromo, cloruro férrico etc. y de esta
manera se aprendió también a conocer las precauciones que se deben de tener con este tipo de
reactivos.

El diferenciar e identificar los fenoles brinda un panorama de la importancia de conocer los compuestos
o grupos funcionales pilares de la química orgánica; ya que en base a estos pueden desarrollarse
métodos de análisis, buenos disolventes entre otros.

Estas pruebas de identificación de fenoles son muy importantes para nosotros ya que muchas veces en
el futuro nos encontraremos con diversos reactivos que no conocemos pero con la ayuda de esta
pruebas tenemos un panorama más grande y podemos deducir de qué tipo de reactivo estamos
trabajando.

Por otro lado cumplimos con los objetivos de la práctica ya que efectuamos de forma correcta las
pruebas y aprendimos a diferenciarlo. Por lo que creemos que la práctica fue exitosa ya que aprendimos
a realizar estas pruebas de identificación.

Cuestionario:

1) ¿Cómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua?

Con el indicador de fenolftaleína al agregar el NaOH viro de un color rosa a un rosa casi transparente,
por lo que si reacciono con la sosa cambiando su pH de alcalino a acido al agregar el fenol. En cambio
con el anaranjado de metilo no ocurrió nada puesto que es un indicador de ácidos y la solución con sosa
y el fenol tuvo un pH acido.

2) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua?

La acidez de los alcoholes se comprobó mediante el uso de indicadores ácido-base; la fenolftaleína es
un indicador para base, que se torna rosa en presencia de álcalis, mientras que el anaranjado de metilo
se torna naranja en presencia de ácidos. Los alcoholes son compuestos más ácidos que el agua por lo
que al agregarle el indicador anaranjado de metilo la solución se tornaría anaranjado, como sucedió en
la práctica. El agua al ser un compuesto neutro, no cambiaría coloración con ningún indicador.

3) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para alcoholes?

Una prueba de identificación cualitativa para alcoholes es aquella que se emplea para distinguir qué
tipo de alcohol se está usando esta es aquella que nos habla de cuál y qué tipo de alcohol se trata
 4) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles?
Es una prueba o pruebas en las que solo observamos cambio de coloración de un indicador o de una
solución para comprobar que existe o que está presente el fenol dentro de nuestra muestra. En muchas
no es necesario que se cuantitativamente.

5) ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario, y otro terciario? Escriba las
reacciones.
Un tipo de alcohol puede diferenciarse de otro tipo de alcohol (1°, 2°o 3°) en base a dos reacciones
importantes para los alcoholes:

a)Oxidación en la cual un alcohol 1° puede llegar a oxidarse hasta un ácido carboxílico, un 2° hasta una
cetona y un 3° no logra oxidarse dado que no hay mas hidrógenos a su alrededor; y cualquier oxidación
requiere ruptura del enlace carbono-hidrógeno.
b)Formación de halogenuros del alquilo (esencialmente un precipitado) mediante reacciones de
sustitución nucleofílica (SN) empleando el reactivo de Lucas (formado por HCl y ZnCl2), un alcohol 3° a
diferencia de una oxidación sí reacciona con el reactivo de Lucas dado que forman carbocationes
terciarios relativamente estables, los alcoholes 2°’s tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, pero
forman precipitado los alcoholes 1°’s reacción muy lentamente o no reaccionan; ya que no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el
ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
6.- ¿La prueba de Fe Cl3 es inequívoca?

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc.) si el
calor es amarrillo débil, el mismo que el del Cl2 Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles
no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración
los ácidos excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados
de color amarillento

7.- ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de cada prueba, para poderlos descartar por el drenaje?

Se deben neutralizar para poder desecharlos a la tarja. O bien desecharlos en el contenedor apropiado

8,- ¿Es toxica el agua de bromo? ¿El cloruro de férrico? ¿Qué tan toxicas son las sales de cromo?

La prueba del bromo consiste en el uso de agua de bromo con el objetivo de detectar la presencia de
compuestos orgánicos insaturados la manera más común de encontrar al bromo es a través del agua
potable o en una alberca. Es muy difícil encontrarlo lo suficientemente fuerte como para causar una
reacción alérgica en el agua potable.

El cloruro de hierro es toxico, acido muy corrosivo. El material anhidro es un poderoso agente
deshidratante.

Una exposición de corta duración al cromo III puede causar irritación mecánica en los ojos y en el tracto
respiratorio. Si se presenta inhalación podría causar patología a nivel de los pulmones level como una
tos y mortales como el cáncer y ulceras y malestares estomacales.
Bibliografía:

 Índex Mercin
 Quimicaorganicorg.com
 Atlasdelaquimicaorgani/salvatieera
 Química “aprendiendojuntos”
 Salvatierra”laquimicapura”