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QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

ALCHOLES, FENOLES , ALDEHÍDOS, Y CETONAS

1. Dibuje el confómero más estable de cis-1,3-ciclohexanodiol. (1p)

OH

OH
O
OH
H

2. ¿Qué reactivos y reactantes se tienen que emplear para obtener cetonas a partir de alcoholes? (1p)

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente.
Ejemplo: este caso debe trabajar con reactivos anhídridos como el clorocromatografia de piridino en
clorometano (PCC), a temperatura ambiente.
H

CrO3(Py)2

OH O
H2CCl2

Alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromo,
trióxido de cromo.
OH O
CrO3/H+/H2O
H3C-C-CH3 C

H H3C CH3

OH O

K2CrO3/H+/H2
O

OH
O

KMnO4/H+/H2O

3. ¿Qué producto orgánico se obtiene si el alcohol sec- butílico es sometido a la acción del CrO3 /H2SO4 ? (1p)

CH3-CH2-CH-CH3 + CrO3/H2SO4 CH3-CH2-C-CH2 CrO3 + H2O


O
OH

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir: (2p)
a) Cloruro de n-butilo
Cl2
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Cl
n-butano Luz Cloruro de n-butilo

b) 2-buteno CH3 CH3

Pd
CH3-C=C-CH3 + H2 C=C
2-butino
H H
2-buteno
c) Acido valérico
O
H2CrO4
CH3-CH2-CH2-CH2-C-OH CH3-(CH2)3-CHO

d) t-Pentòxido de potasio

5. Complete: (2p)

Ciclohexanol

OH ONa OH

Na H2O
+ NaOH
-H2

6. Dibuje y nombre a todos los compuestos que se forman en la ecuación química mostrada (2p)

H+
A B + H2O y B + HCl C
Calor

A = n-C4H10O

7. Un compuesto “X”, de fórmula global C4H10O al reaccionar con el reactivo de Bordwell-Wellman y da un


compuesto “A” (C4H8O). Si X es sometida a la acción de ácido sulfúrico y calor da B (C4H8) + agua. “El
compuesto X” reacciona lentamente (6 h) con ZnCl2/HCl. Proponga las estructuras de los compuestos
anotados con letras. (2p)

8. Prepare los siguientes compuestos a partir del alcohol n-propílico. (2p)


a) Propano c) 1,2-Propanodiol
b) Alcohol isopropìlico d) Cloruro de isopropilo.

9. Señale una prueba química que pueda distinguir entre los miembros de cada par de compuestos: (2p)
a) Butanal y butanona b) 2-Hexanona y 2-Hexanol

10. Plantear la ecuación química de oxidación del ácido a-hidróxipropanoico (ácido Láctico). (1P)

11. ¿Con qué reactivo puedo diferenciar propanal y alcohol n-propílico? Demostrar.(2p)

12. Complete las siguientes ecuaciones químicas: (Fórmula y nomenclatura) (2p)

a) Etilmetilcetona + H2O

O OH
H+
CH3-CH2-C-CH3 + H2O CH3-CH2-C-CH3

OH

b) Etilmetilcetona + CH3OH

O OH

CH3-CH2-C-CH3 CH3-CH2-C-CH3

OCH3