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OH
OH
O
OH
H
2. ¿Qué reactivos y reactantes se tienen que emplear para obtener cetonas a partir de alcoholes? (1p)
Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente.
Ejemplo: este caso debe trabajar con reactivos anhídridos como el clorocromatografia de piridino en
clorometano (PCC), a temperatura ambiente.
H
CrO3(Py)2
OH O
H2CCl2
Alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromo,
trióxido de cromo.
OH O
CrO3/H+/H2O
H3C-C-CH3 C
H H3C CH3
OH O
K2CrO3/H+/H2
O
OH
O
KMnO4/H+/H2O
3. ¿Qué producto orgánico se obtiene si el alcohol sec- butílico es sometido a la acción del CrO3 /H2SO4 ? (1p)
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir: (2p)
a) Cloruro de n-butilo
Cl2
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Cl
n-butano Luz Cloruro de n-butilo
Pd
CH3-C=C-CH3 + H2 C=C
2-butino
H H
2-buteno
c) Acido valérico
O
H2CrO4
CH3-CH2-CH2-CH2-C-OH CH3-(CH2)3-CHO
d) t-Pentòxido de potasio
5. Complete: (2p)
Ciclohexanol
OH ONa OH
Na H2O
+ NaOH
-H2
6. Dibuje y nombre a todos los compuestos que se forman en la ecuación química mostrada (2p)
H+
A B + H2O y B + HCl C
Calor
A = n-C4H10O
9. Señale una prueba química que pueda distinguir entre los miembros de cada par de compuestos: (2p)
a) Butanal y butanona b) 2-Hexanona y 2-Hexanol
10. Plantear la ecuación química de oxidación del ácido a-hidróxipropanoico (ácido Láctico). (1P)
11. ¿Con qué reactivo puedo diferenciar propanal y alcohol n-propílico? Demostrar.(2p)
a) Etilmetilcetona + H2O
O OH
H+
CH3-CH2-C-CH3 + H2O CH3-CH2-C-CH3
OH
b) Etilmetilcetona + CH3OH
O OH
CH3-CH2-C-CH3 CH3-CH2-C-CH3
OCH3