EXTRACCIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO EN SOLUCIÓN AMORTIGUADORA

Beitia, Eder1, 4-773-329; Caballero, Daniel2, 4-782-2042; Mojica, Fredery3, 4-778-2088

Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Escuela de Química, QM-L 228. Informe 2
Abril 2017
cbeitia94@gmail.com1, danielcallero24@hotmail.com2, frederynf95@gmail.com3

RESUMEN

El objetivo general de este laboratorio consistía en determinar la distribución del ácido acético en
soluciones amortiguadoras, utilizando éter etílico y NaOH como titulante. Se llevaron a cabo cuatro
determinaciones con soluciones de ácido acético a diferentes pH=2.5, 2.8, 3.5 y 3.8 para calcular la
constante de reparto KD y la distribución D, obteniéndose los valores de KD en cada extracción,
siendo de 0.3743, 0.3736, 0.501 y 0.626 respectivamente y los valores de D fueron de 0.370, 0.365,
0.448 y 0.507 para los pH 2,5, 2,8, 3,5, 3,8 respectivamente. Por otro lado, se realizó una curva de
1/D Vs. 1/[H+], en donde se obtuvo una relación lineal, que brindó una ecuación que nos permitió
determinar los valores de Ka y pKa del ácido acético, obteniéndose en la extracción simple Ka=
3.71E-5 y pKa=4.43, lo que representan un porcentaje de error de 7.7%. Además, se trazó una curva
de Log D Vs. pH, en donde se observó una parábola que decaía y al linializarla se obtuvo una línea
recta. Concluyendo así que es importante la utilización de disoluciones ácidas como básico
amortiguadas, ya que permiten un proceso de separación más eficiente de una mezcla de
compuestos orgánicos, siendo estas convertidas en sales solubles en agua e insolubles en los
solventes orgánicos.

sustancia en las dos fases para una

PALABRAS CLAVES: Constante de reparto,
KD, extracción liquido-liquido, constante de
disociación, Ka, amortiguador, solventes.
OBJETIVOS:
 Estudiar la influencia del pH en la
extracción del ácido acético,
inicialmente en disolución acuosa, con
éter dietílico.
 Determinar la constante de distribución
ó de reparto, KD, del ácido acético, así
como la constante de disociación del
mismo en la fase acuosa, Ka.
temperatura establecida, y que una vez se
alcance el equilibrio, el potencial químico del
soluto será el mismo en ambas fases, por lo
tanto, el ácido acético en un buen disolvente
de varios compuestos orgánicos y de algunos
inorgánicos como el azufre y el fósforo (Skoog
et al, 2008).
MATERIALES Y REACTIVOS
Tabla 1: Materiales
Materiales Cantidad Capacidad (mL)

MARCO TEÓRICO Bureta 1 50

Embudo de 1 100
La extracción líquido-líquido es un proceso separación
empleado para separar una mezcla de líquidos Vasos químicos 3 100, 250 y 600
aprovechando la diferencia de solubilidad de Probeta 2 10, 100
sus componentes entre dos líquidos
Matraz aforado 3 100 y 250
inmiscibles o parcialmente inmiscibles (agua-
Gotero 2 ---
éter etílico, etc.) (Cristhian, 2009). Además, la
ley de distribución de Nernst establece que la Potenciómetro 1 ---
sustancia se distribuye entre dos solventes Pipetas 3 10 y 25
hasta que en el equilibrio se alcanza una
relación constante de actividades de la
Tabla 2: Reactivos PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Reactivos Toxicidad 1. Se preparó 1 L de solución acuosa de

Ácido acético, Es irritante y corrosivo en ácido acético 0.3M (solución madre) y
CH3COOH (0,3 N) los tejidos y en los casos se ajustó 250 mL de la solución madre
más comunes de a pH: 2.5, 2.8, 3.5, 3.8.
accidente son por 2. Se colocó 20 mL de la solución
contacto con la piel, ojos, amortiguadora a pH 3,0 en el embudo
así como por inhalación de separación y se adicionó 20 mL de
de neblinas o polvo. éter etílico y se tapó por 2 minutos el
Punto de ebullición: 118 embudo y se procedió a hacer la
°C. Punto de fusión: 17 extracción.
0C. Densidad de vapor: 3. Se transfirió la fase acuosa a un
1,05 g/cm3. matraz Erlenmeyer y se le colocó 3
Fenolftaleína 2%, Irritante en caso de gotas de fenolftaleína y se tituló con
C20H14O4 contacto cutáneo y NaOH hasta el punto final.
peligroso por inhalación, 4. Se tituló la solución amortiguadora a
ingestión. pH 2,8 (inicial) y se determinó la KD a
Éter etílico, Líquido inflamable de este pH y se realizó lo mismos pasos
H3C-CH2-O-CH2- sabor acre y ardiente, para las demás soluciones
CH3 siendo más denso que el amortiguadoras.
aire y más ligero que
agua. Punto de RESULTADOS:
ebullición: 308 °C. Punto
de fusión: 157 0C. A. Preparación de acido acético 0.3M
g
Densidad de vapor: (1.05
mol
)(10)(99.7 %)
N=( ) = 𝟏𝟕. 𝟒𝑵 𝑯𝑨𝒄 ≈
0,713 g/cm3. (60
g
mol
)
Ftalato ácido de Los vapores irritan a los 𝟏𝟕. 𝟒 𝑴𝑯𝑨𝒄
potasio, C8H5KO4 ojos. Es soluble en agua,
desprendiéndose calor. Vo (17.4N) = (250 mL)(0.5N)
Densidad de vapor: 1,27 (100 mL)(0.3M)
g/cm3. Vo = = 𝟏. 𝟕𝟐 𝐦𝐋 𝐇𝐀𝐜
(17.4 M)
Hidróxido de Sólido incoloro y polvo
sodio, cristalino o gránulos.
NaOH Fácilmente soluble en B. Cálculo del NaCl 0.5M
agua fría y caliente. g
Punto de fusión: 360 0C; 𝒈 = (0.25L)(0.5M) (58.5 )
mol
estado de agregación de = 7.3125g NaCl
25 0C y 1 atm, sólido.
Ácido clorhídrico, Inflamable. Mantener C. Preparación de NaOH 0.02 M
HCl alejado de fuentes de g
g = (0.5L)(0.02M) (40 )
ignición. Los vapores son mol
más pesados que el aire, = 0. 𝟒 𝐠 𝐍𝐚𝐎𝐇
por lo que pueden
desplazarse a nivel del g
g = (0.1L)(1M) (40 ) = 𝟒 𝐠 𝐍𝐚𝐎𝐇
suelo. Punto de mol
ebullición: 48°C. Punto
de fusión: -26°C. Disolución: 1M
C1 C1 = C2 V2
(0.02M)(500 mL)
V1 = = 𝟏𝟎 𝐦𝐋 𝐍𝐚𝐎𝐇
(1M)
  pH=2.5
D. Ftalato ácido de potasio
Se pesó 0.4081 g C8H5KO4/4= 0.1020 g 1 1
= = 316.5
alícuota g C8H5KO4 y se llevó a 100 mL +
[𝐻 ] 3.16𝐸 − 3
de agua
1 mol C8 H5 KO4  pH=2.8
0.1020 g C8 H5 KO4 ( )
204 g C8 H5 KO4 1 1
= = 632.9
= 5𝐸 − 4 mol C8 H5 KO4 +
[𝐻 ] 1.58𝐸 − 3

5𝐸 − 4 𝑚𝑜𝑙  pH=3.5
𝑀= = 5𝐸 − 4 𝑀
1𝐿
1 1
E. Volumen obtenido al titular con NaOH +
= = 3163.6
[𝐻 ] 3.16𝐸 − 4
𝑉 = 25.6 𝑚𝐿
0.1020𝑔  pH=3.8
𝑁= = 0.0195 𝑁
(25.6𝑚𝐿)(0.204) 1 1
+
= = 6329.1
[𝐻 ] 1.58𝐸 − 4
Tabla 1. Resultados obtenidos de la extracción del
volumen del ácido acético en éter etílico.  Determinación de D
pH Vt (10 mL) Vo (10 mL)
2.5 20 5.4 𝑉𝑜
2.8 21.3 5.7 𝐷=
𝑉𝑡 − 𝑉𝑜
3.5 21 6.5 Donde el Vo es el volumen de NaOH
3.8 20.8 7.0 consumido en neutralizar el ácido
acético final en la fase orgánica y Vt el
Tabla 2. Resultados obtenidos de KD, 1/D, volumen consumido de NaOH en
1/[H+], [H+], Ka y pKa. neutralizar el ácido acético inicial con el
pH ajustado.
pH 1/D [H+] 1/[H+] D KD
2.5 2.70 3.16E-3 316.5 0.370 0.3743  pH=2.5
2.8 2.74 1.58E-3 632.9 0.365 0.3736 5.4𝑚𝐿
𝐷= = 0.370
3.5 2.23 3.16E-4 3163.6 0.448 0.501 (20 − 5.4)𝑚𝐿
3.8 1.97 1.58E-4 6329.1 0.507 0.626
 pH=2.8
Cálculos: 5.7𝑚𝐿
𝐷= = 0.365
(21.3 − 5.7)𝑚𝐿
 Determinación de [H+]
 pH=3.5
[H+]= 10-pH 6.5𝑚𝐿
𝐷= = 0.448
[H+]= 10-2.5=3.16E-3 (21 − 6.5)𝑚𝐿

[H+]= 10-2.8=1.58E-3  pH=3.8

7.0𝑚𝐿
𝐷= = 0.507
[H+]= 10-3.5=3.16E-4 (20.8 − 7.0)𝑚𝐿

[H+]= 10-3.8=1.58E-4  Determinación de 1/D

 determinación de 1/[H+]  pH=2.5

1 1
= = 2.70
𝐷 0.370
  pH=2.8  Ecuación de la gráfica
1 1 1 1 Ka
= = 2.74 = +
𝐷 0.365 D K D K D [H + ]

 pH=3.5 y = mx + b
1 1
= = 2.23
𝐷 0.448 𝐲 = 𝟏𝐄 − 𝟒 + 𝟐. 𝟔𝟗𝟒𝟔
 pH=3.8 1
1 1 b=
= = 1.97 KD
𝐷 0.507 1 1
K D= = = 𝟎. 𝟑𝟕𝟏
 determinación de KD b 2.6946
𝐾𝐷 Ka
𝐷= m=
𝐾
(1 + 𝑎+ ) KD
[𝐻 ]
𝐾𝑎
𝐾𝐷 = 𝐷(1 + + ) (m)(K D ) = K a = (1E − 4)(0.371)
[𝐻 ]
𝐊 𝐚 = 𝟑. 𝟕𝟏𝐄 − 𝟓
 pH=2.5
3.71𝐸 − 5
𝐾𝐷 = (0.370) (1 + ) pK a = − log(3.71E − 5) = 𝟒. 𝟒𝟑
3.16𝐸 − 3
= 0.3743 𝐸𝑡 − 𝐸𝑒𝑥𝑝 4.8 − 4.43
 pH=2.8 %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = = = 7.7 %
3.71𝐸 − 5 𝐸𝑡 4.8
𝐾𝐷 = (0.365) (1 + )
1.58𝐸 − 3
= 0.3736 DISCUSIÓN
 pH=3.5
3.71𝐸 − 5 La extracción liquido-liquido se basa en el
𝐾𝐷 = (0.448) (1 + ) reparto del componente deseado y de las
3.16𝐸 − 4 impurezas entre el medio orgánico y el medio
= 0.501
acuoso y este esta definido como el coeficiente
 pH=3.8
3.71𝐸 − 5 de reparto, KD, que es igual a la solubilidad del
𝐾𝐷 = (0.507) (1 + ) compuesto en el medio orgánico dividido por la
1.58𝐸 − 4 solubilidad del medio acuoso (Harris, 2008).
= 0.626
Por lo tanto, para que el proceso de extracción
sea efectivo es importante que el coeficiente
1/D vs 1/[H+] de reparto tenga un valor elevado, de modo
que se asegura una mayor extracción del
3 compuesto deseado en el medio orgánico
2.5 (Harvey, 2009). Además, el Ka del ácido
2 acético es 1.8E-5 con un pH de 2.8 y para el
y = -0.0001x + 2.6946
1/D

1.5 aumento del pH se utilizó NaOH por ser una

R² = 0.9624
1 base fuerte que no altera la composición del
0.5 ácido acético y por ser la especie titulante de la
0 fase acuosa luego de hacer las extracciones.
-1000 1000 3000 5000 7000 En el punto de equivalencia de esta valoración
1/[H+] el pH de la disolución será básico (debido a la
presencia de ion acetato) y, por tanto, para
detectar el punto final de esta valoración hay
Figura 1: Gráfico de 1/D vs 1/ [H+] para la que elegir un indicador que cambie de color al
extracción del ácido acético a diferentes pH
amortiguados.
pH adecuado. Se presenta a continuación la
reacción química:
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂
Por otro lado, para llevar a cabo el cálculo de
la KD se realizaron determinaciones con
soluciones de ácido acético, la inicial donde no
se extrajo moles de ácido acético, luego,
después de una extracción simple se tituló la
fase orgánica. Entonces, la extracción líquido-
líquido se puede utilizar para la determinación
de constantes termodinámicas de equilibrio. En
el siguiente esquema se muestran los dos
[𝐻𝐴𝑐]𝑜𝑟𝑔
equilibrios presentes el de la 𝐾𝐷 =
[𝐻𝐴𝑐]𝑎
de la disociación del ácido acético en la
[𝐴𝑐 − ][𝐻 + ]
disolución acuosa 𝐾𝑎 = y para la
[𝐻𝐴𝑐]
determinación de D se utilizó la siguiente
𝑉𝑜
expresión: 𝐷 = 𝑉 −𝑉
𝑡 𝑜
Donde el Vo es el volumen de NaOH
consumido en neutralizar el ácido acético final
en la fase organica y el Vt es el volumen
consumido de NaOH en neutralizar el ácido
acético inicial con el pH ajustado (Rubinson et
al, 2008). Por otro lado, al graficar 1/D vs 1/[H+]
obtuvimos una línea recta, en donde podemos
observar que a mayor pH el inverso de D
disminuye y esta nos brinda información para
calcular la Ka=3.71E-5, con la cual calculamos
el pKa=4.43 del ácido acético, dando en la
extracción simple un error de 7.7 % que es un
porcentaje aceptable considerando las
condiciones de trabajo del laboratorio y el
tiempo estipulado para el proceso. De hecho,
en la tabla 2 se puede observar el efecto del
pH sobre la constante de distribución y
distribución. A pH 2.5 que es el pH de una
disolución de ácido acético que tiene una
mayor extracción, al ajustar el pH a uno
distinto de 3.0 se observa como cae la
constante de distribución y la distribución, esto
se debe a que al cambiar el pH la disolución de
ácido acético cambia, por lo que cambia la
concentración del ácido y solo es extraído el
ácido más no su sal disociada (Borfitz, 2009).
Por consiguiente, la KD al momento de ser
determinada se observa que no depende de
los volúmenes que se hayan utilizado, pero si
depende de la naturaleza del sistema (soluto y
solvente), la temperatura y la molecularidad de
los componentes (analitos), es decir, que la KD
no toma en cuenta si la especie está en forma
iónica o si en equilibrio iónico está totalmente
estable. La D, a pesar de ser muy similar a la
KD sí toma en cuenta las especies iónicas, el
equilibrio iónico y las fases orgánicas y
acuosas (Daniel, 2009). Por otra lado, el menor
valor de KD fue la para la solución de ácido
acético a un pH de 2.5 (KD=0.3743), y de igual
manera el menor valor de D fue para solución
de ácido acético fue a pH de 2.5 (D=0.3736),
diferencia que se debe a que la KD no toma en
cuenta el equilibrio iónico de la especies, pero
la D sí toma en cuenta, pero pH=3.8 solo
posee NaOH que no influye a la adición de
y el
iones hidronio, sino que esa adición disminuye
la cantidad de iones hidronio, ya que se está
neutralizando para la formar moléculas de
H2O, lo que hace que se formen más iones
hidronio para llegar al equilibrio, esto trae
como consecuencia un aumento de las
especies iónicas (Douglas, 2008).
CONCLUSIONES:
 analizamos que es importante la
utilización de disoluciones acuosas
ácidas y básicas, ya que estas permiten
un proceso de separación eficiente de
una mezcla de compuestos orgánicos
convirtiendo alguna de las sustancias
en sales solubles en agua e insolubles
en los disolventes orgánicos.
 Observamos que a mayor pH la D
aumenta y, por lo tanto, se obtiene una
mayor extracción de soluto.
 El coeficiente de distribución está en
función a la actividad de los solutos en
cada uno de los solventes.
 Analizamos que los solventes
orgánicos utilizados para la extracción
tienen baja solubilidad en agua y alta
solvatación en ácido acético
 Se comprobó que para lograr una
extracción eficiente el solvente debe
cumplir con requisitos como el punto de
ebullición alto, totalmente inmiscible en
 agua y tener la capacidad de no
reaccionar con los componentes
orgánicos a extraer.

BIBLIOGRAFÍA:

 Harvey, P. 2009. Química analítica

moderna, sexta edición. Editorial
McGraw-Hill, México.
 Gary D., C. (2009). Química analítica,
sexta edición. Editorial McGraw-Hill,
México.
 Skoog, A. D.; West M. D.; Holler F. J.
(2008). Química analítica, sexta edición.
Editorial McGraw-Hill, México.

 Rubinson, K; Rubinson, J. (2008).

Química analítica contemporánea.
Editorial Pearson Education, México.
 Harris, D.C. (2008). Análisis químico
cualitativo. Editorial Pearson, México.
 Borfitz, V. (2009). Química analítica
descriptiva. Séptimas edición. Editorial
McGraw-Hill, España.
 Gary, D., C. (2009). Química analítica,
sexta edición. Editorial McGraw-Hill,
México.
 Daniel, P. (2009). Química analítica.
Octava edición. Editorial Pearson
Education, México.
 Douglas, P. 2008. Fundamentos de
química analítica. 4ta edición. Editorial
Pearson Education, México.